《精细有机合成化学与工艺学》复习提纲
《精细有机合成化学及工艺学》第1章绪论
24
1.6.4 农、林、牧、渔副产品的利用
碳水化合物： 糖类、淀粉、糖类树胶——单糖 纤维素——己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）
脂肪和油类：
主要成分：甘油三羧酸酯 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合 物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸 与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、 甘油。
25
本课程属精细有机化工专业方向的专业基础课，其先行课为 无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。 主要以 芳香族化合物 的合成为主。 通过本课程的学习，要求学生对精细有机化工行业所 涉及的有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课 程内容主要包括精细有机合成工业基础、基本单元反应及 后处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新的研究成 果介绍。
利润率：
评价其高低的标准： <15％低利润率； 15-20% 中利润率； >20%， 高利润率
18
1.5 精细化工在国民经济中的作用
直接用作最终产品或其主要成分 增加或赋予各种材料以特性
满足人民的生活需要
促进新技术的进步 高经济效益
19
1.6 精细有机合成的原料资源
煤的加工 石油加工 天然气的利用 农、林、牧、渔副产品的利用
6
SO3H
水 磺 化
Cl 氯化
解
（ 碱
熔 ）
OH
气固相接触催化水解 高压液相碱性水解
氧化
水解
硝化
CH(CH3)2
CH3 H3C C O OH
解
酸
烷 C化
脱羧 COOH NO2 还原 NH2 重氮化 氧化 CH3 N2+Cl7
精细有机合成化学与工艺学
NH2 SO3H
NH2
NH2 S S S
NH2 S
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
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Jiangsu Polytechnic Changzhou University University
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]
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Jiangsu Changzhou Polytechnic University University
3.
CH3
Cl2 光
CCl3
CCl3 Cl2 FeCl3 Cl HF T.M
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
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Changzhou University
11.
CH3 CH3 Cl2 FeCl3 Cl Cl 氧化 COOH
School of PetroChemical Engineering
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Changzhou University
2. 工业溴化反应进行时，为什么常常需要 加入氧化剂？通常选择加入的氧化剂有 哪些？ P106 3. 文献查阅下列常见卤化物的用途和工业 合成方法？ 四氯化碳、氯乙酸、氯乙酰氯、对氯氯 苄、2－氯甲基吡啶、间氯硝基苯、对 氯苯酚、邻氯苯甲酸、2，6－二氯甲苯、 环氧氯丙烷、氟乙酸乙酯。
School of PetroChemical Engineering
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精细有机合成单元反应复习题1教学提纲
精细有机合成单元反应复习题1天津大学出版社精细有机合成化学及工艺学全书章节的复习题第二章精细有机合成的理论基础供电基吸电基磺化反应速度加快，易于磺化反应速率减慢，较难磺化卤化（苯环上）反应容易进行，甚至不用催化剂反应较难进行，需要加入催化剂硝化硝化速度快，需要较缓和的硝化剂和硝化条件硝化速度降低，需要较强的硝化剂和硝化条件还原还原反应较难进行，反应温度较高还原反应容易进行，还原反应的温度可降低1、蒽醌环的定位规律：（磺化）有催化剂（汞盐，钯、铊、铑）α取代，无催化剂β取代。
2、去氢苯：第四章卤化3、氯化深度：每摩尔纯苯消耗的氯气的量（摩尔），也称为苯氯比。
4、氯化反混：在苯的连续氯化反应时，如果对反应器型式选择不当、传质不匀，是反应生成的产物未能及时离开，又返回到反应区促进连串反应的进行，这种现象称为氯化反混。
5、卤化过程中，高温宜于发生在α位，低温宜于发生在β位。
6、氟利昂中的A表示C原子数+1，B表示H原子数-1，C表示F原子数。
第五章磺化和硫酸化7、在磺酸基水解过程中，温度越高，水解反应的速度越快。
温度每升高10℃，水解反应增加2.5~3.5倍，而相应的磺化反应的速度仅增加2倍（可利用此水解特性，在反应过程中去掉磺酸基）。
温度升高也会促进副反应速度加快。
8、液相磺化：用过量硫酸磺化是以硫酸为反应介质，反应在液相进行，在生产上常称“液相磺化”。
9、由于芳磺酸大多是固体，易溶于水，有些芳磺酸在50%~80%的硫酸中溶解度较小，故采用以下几种分离与精制的方法：稀释析出法、稀释盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法（为了使产品与过量的硫酸得到分离，并且能尽量减少产品中的无机盐含量，某些硫酸特别是多硫酸，可以可以采用脱硫酸钙的方法分离）10、共沸去水磺化，也成为气相磺化，对于挥发性较高、沸点较低的芳烃，水可以与过量的芳烃共沸一起蒸出。
同时，硫酸的利用效率可以提到90%以上。
反应介质要求沸点适当，又不易被磺化。
《精细有机合成》教学大纲
《精细有机合成》教学大纲一、课程的地位、性质和任务《精细有机合成》课程是精细化学品生产技术专业的一门主干课，是在学生具备了必要的无机化学、分析化学、物理化学、有机化学和化工原理等专业基础知识之后，必修的技术基础课。
《精细有机合成》的主要内容是讨论精细化工产品主要合成过程单元反应，着重介绍反应动力学、反应历程各种有关的化学理论及其生产工艺、并举出典型产品实例，从而培养学生理论联系实际、解决实际问题的能力。
二、学时分配：三、大纲本文第一章绪论基本内容：有机合成的任务、目的及内容；精细有机合成常见的单元反应基本要求：1．了解有机合成的任务、目的及内容2．掌握精细有机合成常见的单元反应及其特点第二章精细有机合成的理论与技术基础基本内容：精细有机合成中的电子效应和空间效应；有机反应试剂与溶剂；合成反应器；有机反应类型及其机理基本要求：1. 了解精细有机合成中的电子效应和空间效应2. 了解有机反应中常用的试剂与溶剂的种类3. 掌握五种类型反应的特点、反应历程第三章磺化与硫酸化基本内容：磺化方法；硫酸化方法；磺化剂和硫酸化剂；磺化及硫酸化影响因素；磺化产物的分离基本要求：1．掌握常用的磺化剂2．掌握磺化反应历程及主要影响因素3．掌握磺化方法及磺化产物的主要分离方法第四章硝化与亚硝化基本内容：硝化反应的特点、方法及影响因素；混酸硝化；亚硝化反应基本要求：1. 掌握各种类型硝化剂及其活泼质点2．熟悉硝化反应历程及动力学3．熟悉硝化反应主要影响因素4．掌握主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算第五章卤化基本内容：卤化糊弄及卤化剂；取代、加成和置换卤化基本要求：1．掌握芳环及其侧链氯化的反应历程2．熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点3．熟悉置换几种已有取代基的氯化第六章烷基化基本内容：烷基化反应的糊弄及基本原理；相转移烷基化反应基本要求：1．掌握三类烷化反应的历程2．熟悉常用的烷基试剂3．熟悉烷化反应的生产过程第七章酰基化基本内容：酰化剂； N－酰化反应；C－酰化反应基本要求：1．掌握酰化反应的历程2．熟悉酰化反应影响因素及常用酰化剂乙酰化过程第八章还原基本内容：催化还原；化学还原；电解还原基本要求：1. 熟悉化学还原反应的历程、影响因素及主要应用2．掌握催化加氢的基本过程3．熟悉催化加氢的影响因素及催化剂的作用第九章氧化基本内容：氧化方法及其特点；空气催化氧化；化学氧化；电解氧化基本要求：1．掌握三类氧化反应的反应历程2．熟悉几种通过氧化制备化合物的生产过程第十章氨解基本内容：氨解剂；氨解的方法；氨解反应的基本原理基本要求：1．熟悉几类主要化合物氨解的过程及实际应用2．熟悉其反应机理及影响因素第十一章重氮化与重氮盐的转化基本内容：重氮化反应；反应的影响因素；重氮盐的应用基本要求：1. 掌握重氮化反应的反应历程和影响因素2. 掌握重氮盐的重要用途第十二章羟基化基本内容：羟基化的方法；芳磺酸盐的碱熔反应历程和影响因素；卤代烃和芳伯胺的水解；硝基化合物的水解；重氮盐和异丙苯过氧化氢的酸解等基本要求：1．熟悉各种主要的羟基化方法及实际应用2．了解三种基团置换成烷氧基的反应第十三章酯化基本内容：酯化反应的基本原理；酯化技术与反应装置；工业上制造羧酸酯的方法基本要求：1. 了解工业上制造羧酸酯的方法2. 了解酯化反应的基本原理3. 了解酯化反应的装置第十四章缩合基本内容：缩合反应的特征及分类方法；醛酮缩合；酯的缩合；烯烃参与的缩合；成环缩合基本要求 :1. 掌握缩合反应的特征及分类方法2. 了解醛酮缩合，醛酮与羟酸的缩合，醛酮与醇的缩合3. 了解酯的缩合4. 了解烯烃参与的缩合5. 了解成环缩合第十五章精细有机合成路线设计基本方法与评价基本内容：逆向合成法；逆向合成路线设计技巧；导向基与保护基；合成路线的评价标准基本要求：1. 掌握逆向合成法的概念和常用术语2. 了解逆向合成路线设计技巧3. 掌握导向基的应用及其基团的保护4. 熟悉合成路线的评价标准。
精细有机合成化学与工艺学复习参考题
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100⨯=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率高安全标准，这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战。
精细有机合成化学与工艺学
精细有机合成化学与工艺学《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲第1章绪论介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机精细化学品的分类；精细有机合成单元反应的定义和种类。
本章重点：明确精细化工的基本概念，了解该领域的最新科技发展动态和趋势。
第2章精细有机合成的理论基础概述：概括介绍精细有机合成的反应原理和历程、精细有机合成的工艺学基础的概况。
反应试剂的分类：极性试剂、游离基试剂。
亲电取代反应：芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。
亲核取代反应：脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。
化学计量学metrology：反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。
精细有机合成中的溶剂效应：溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。
相转移催化：相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。
第3章卤化概述：介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。
重点介绍芳环上取代卤化反应：反应历程、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯苯的生产工艺。
脂肪烃及芳环侧链的取代反应：反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯化苄的生产工艺。
第4章磺化和硫酸酯化概述：介绍磺化单元反应反应概况：磺化重要性、磺化剂。
重点介绍芳香族磺化：主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。
第5章硝化和亚硝化概述：介绍硝化反应的定义、特点、重要性。
硝化反应历程：介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。
硝化反应工艺：重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。
介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。
亚硝化：酚类、胺类的亚硝化。
本章重点：掌握硝化和亚硝化原理和历程、硝化反应影响因素；以及混酸硝化反应第6章氢化和还原概述：介绍氢化反应的定义、分类、应用。
重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。
《精细有机合成化学与工艺学》复习提纲
《精细有机合成化学与工艺学》复习提纲一、基本概念和原理1.有机合成的定义与作用2.合成路线的设计与选择原则3.反应活性与选择性的影响因素4.催化剂的种类和作用机制二、有机合成的基本方法和技术1.溶剂的选择与使用2.温度和压力参数的控制3.光化学和电化学合成方法4.微波加热合成方法5.超声波促进的有机合成6.固态合成技术三、有机合成中的常用反应1.反应类型、机理和本质特征2.羰基加成反应3.酯、酸酐和酰胺的合成4.醇和酚的合成5.脱水反应与缩酮反应6.环化反应与环合成技术7.烯烃与芳香化合物的合成四、不对称有机合成1.不对称催化合成方法及其机理2.不对称催化剂的设计和合成3.手性辅基的设计和构建4.原子经济性和原子间催化的应用五、合成路线设计与优化1.实验设计与反应工程原理2.反应条件的优化与控制3.副反应、副产物与杂质的控制与消除4.合成步骤和反应条件的连续流动合成六、有机合成过程中的绿色化学1.绿色化学的基本概念和原则2.可持续发展原理在有机合成中的应用3.超临界流体合成技术4.无机盐催化的合成方法七、合成实验与检测技术1.实验室规范和安全操作2.物质的合成与分离技术3.结构分析与表征技术4.质谱、红外和核磁共振等分析方法的应用八、有机合成中的前沿研究和应用1.医药化学与有机合成的关系2.工业化有机合成的创新与进展3.精细化学品的合成与应用4.高效光催化合成技术的发展以上提纲是《精细有机合成化学与工艺学》的复习内容，可以按照不同章节和部分进行复习，同时结合相关的实验操作和例题进行练习，加深对知识点的理解和记忆。
在复习过程中，要注意理论知识与实际应用的结合，掌握重要的原理和方法，并能够灵活运用到具体的有机合成问题中。
精细有机合成知识点总结
精细有机合成知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机化合物的结构特点：有机化合物以碳为主要元素，通常含有氢、氧、氮、硫等元素，具有复杂的结构和多样的性质。
有机化合物的结构特点对于合成时的反应条件和合成路径具有重要的影响。
2. 有机合成的基本原理：有机合成是指通过将简单的有机化合物经过一系列的反应转化成目标化合物的过程。
合成的基本原理包括合成途径的选择、反应条件的控制、反应机理的理解等方面。
3. 有机合成的分类：有机合成可以根据合成途径、合成目标、合成方法等多个方面进行分类。
常见的分类包括：官能团化合成、碳碳键形成、环化反应、取代反应等。
二、精细有机合成的理论基础1. 反应机理：在精细有机合成中，对于反应的机理的理解是非常重要的。
包括反应物的选择、反应条件的控制、中间体的形成等方面的理论基础。
2. 功能团保护和去保护：在有机合成过程中，有时需要对特定的官能团进行保护，以防止其在反应过程中发生不必要的改变。
同时，也需要在合成的适当时机去除这些保护基团，以获得目标产物。
3. 立体化学：有机合成中的立体化学是一个重要的理论基础。
包括立体化学的理论基础、手性分子的制备和合成、手性识别和手性分离等方面的知识。
4. 共价键断裂和形成：在有机合成中，共价键的断裂和形成是非常常见的反应过程。
了解这些反应的机理和条件对于合成路径的选择和优化具有重要的意义。
三、精细有机合成的实验技术1. 反应条件的控制：在实际合成过程中，对反应条件的控制是非常重要的。
包括温度、压力、溶剂的选择等方面的实验技术。
2. 操作技术：精细有机合成涉及到很多精细的操作技术，包括溶剂的蒸馏、试剂的使用、产物的提取和纯化等。
3. 合成路径的选择和优化：在精细有机合成中，选择合适的合成路径对于提高产物收率和纯度都具有重要的意义。
需要根据反应物的结构特点和反应机理进行合适的路径设计和优化。
四、精细有机合成的应用1. 药物合成：精细有机合成在药物合成领域有着广泛的应用。
精细有机合成化学及工艺学
+ 2 NaOH
Cl
SO3Na
ONa + Na2SO3 + H2O
NO2
NO2
Na2SO3
NO2
NO2
芳环上其他取代基对反应的影响
Cl
NO2 Na2CO2,H2O,130℃ H2O,H
Cl
NO2 Na2CO2,H2O,100℃ H2O,H
OH
NO2
O2N
OH NO2
Cl
NO2
O2N
Na2CO2,H2O,温热
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
13
0.6
86
氯苯
35
0.94
64
溴苯
43
0.9
56
碘苯
45
1.3
54
邻/对
0.15 0.55 0.77 0.83
4.新取代基的空间效应
如表1 中，甲苯的C-烷基化中的叔丁基化，几乎没有邻位取代， 主要生成对位产物。
5.反应条件的影响
（1）温度的影响
CH3 34%
5.碱类
6.有机金属化合物中的烷基：RMgX RC CM 等
2.自由基试剂：含有未成对单电子的自由基或是在一定条件下可产生
自由基的化合物。
2.2亲电取代反应
通式：
R H+ Z
R Z + H+
或R H+ Z
Y
R Z +Y H
1.芳香族π配合物与σ配合物
CF3
CF3
CF3
+ HNO2F
BF3
[
-100℃
钝化。
（3）取代基具有负的诱导效应，且同苯环相连的原子没 有共用电子对，如
精细有机合成化学复习重点
第1章绪论1.1精细化学品的释义关于精细化学品的释义，国际上有三种说法：传统释义：产量小、纯度高的化工产品。
日本的释义：具有高附加值、技术密集型、设备投资少、多品种、小批量生产的化学品。
我国原则上采用日本对精细化学品的释义。
1.5 精细有机合成的原料资源精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物。
第2章精细有机合成基础2.1.2. 环上已有取代基的定位规律两类定位基：邻、对位定位基（第一类定位基）：-O-, -N(CH3)2, - NH2, -OH, -OCH3, -NHCOCH3, -OCOCH3,-F, -Cl, -Br, -I, -CH3, -CH2Cl, -CH2COOH, -CH2F等。
间位定位基（第二类定位基）：-N+(CH3)3, -CF3, -NO2, -CN, -SO3H, -COOH, -CHO,-COOCH3, -COCH3, -CONH2, -N+H3, -CCl3等。
2.1.3 苯环上取代定位规律2.1.3.1 已有取代基的电子效应诱导效应（I）：由电负性大小决定。
共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
有+I，无T：2.1.4 苯环上已有两个取代基时的定位规律2.1.4.1 两个已有取代基的定位作用一致两个已有取代基为同一类型定位基，且处于间位。
两个已有取代基为不同类型定位基，且处于邻、对位。
2.1.4.2 两个已有取代基的定位作用不一致两个已有取代基为不同类型定位基，且处于间位。
——取决于第一类定位基两个已有取代基为同一类型定位基，且处于邻、对位。
——取决于定位能力的强弱2.4 精细有机合成中的溶剂效应（3）溶剂极性的本质——溶剂化作用每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象，叫做溶剂化作用，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
按Lewis酸碱理论分类按起氢键给体的作用分类按专一性溶质、溶剂相互作用分类无机溶剂与有机溶剂；极性溶剂（电子对受体(EPA)溶剂与电子对给体(EPD)溶剂）与非极性溶剂。
精细有机合成及工艺学期末考试复习
名词解释：1.卤化: 向有机C原子上引入卤素原子的反应2.磺化: 向有机化合物分子中的碳原子或氧原子上引入磺酸基(-SO3H)3.氧化: 广义地讲，凡是失电子的反应都属于氧化反应狭义地讲，有机物的氧化反应主要是指在氧化剂的存在下，有机物分子中增加氧或减少氢的反应4.酰化: 有机化合物分子中与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基取代的反应叫做酰化反应5.氯化深度: 每摩尔纯苯所消耗的氯气的量（摩尔）叫做氯化深度6.废酸的F.N.A.: 简称脱水值,硝化终了时废酸中硫酸和水的质量比7.硫酸的D.V.S.: 废酸计算质量分数,硝化终了时废酸中硫酸的质量百分数8.磺化的π值.: 极限浓度,使某一特定有机物能发生磺化的最低磺化剂浓度9.还原: 广义地讲，在还原剂的参与下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应狭义地讲，在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或者兼而有之的反应称为还原反应计算题：1．在苯的一氯化制氯苯时，如果每200mol 苯用80mol 氯气，反应产物中含76mol 氯苯，2mol 二氯苯，还有122mol 未反应的苯，经分离后可回收120mol 苯，损失2mol 苯，试求苯的单程转化率、总转化率、生成氯苯的选择性及生成氯苯的总收率。
（P17页）解：苯的单程转化率 %00.39%100200122200X =⨯-＝单，苯的总转化率或2.欲配制2000kg 质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸? （P128 习题4-2）解：将20％的发烟硫酸换算为硫酸浓度80%+(98/80)∙20%=104.5% 设需98％的硫酸x kg; 20％的发烟硫酸y kg x + y = 20000.98x + 1．045y = 2000 解之得 x =１３８５y= ６１５答:要用1385千克质量分数为98％的硫酸和615千克质量分数为20％的发烟硫酸.3.设1kmol 萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为1.35，硝酸比φ为1.05，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg ？（P140 例5-1）解: 硝酸比φ=1.05 N=1.05*63 = 6698%硝酸质量= N/0.98 = 67.5 反应生成水 = 1*18 = 18 设需90%硫酸质量为x kg;则D.V.S=90%*x / ( 10%* x + 2%*67.5 +18） =1 .35 x = 38 .1 答:要用98%硝酸67.5 kg 和90%硫酸 38 .1kg4.苯用混酸一硝化，已知硝酸比Ф=1，混酸中硫酸的质量百分数为65%，硝酸的质量百分数为17%，以100份质量的混酸为计算基准。
精细有机化学品的合成与工艺学复习
自备两张A4纸精细化工产品原料资源主要有煤，石油，天然气，生物质四种类型。
化学工业环境影响因子释义为每千克产物所形成的废物质量。
在反应器中实现化学反应通常有两种操作方式，即间歇操作和连续操作。
新近发展的有机合成方法和技术有电化学合成，光化学合成，微波促进方法，组合反应，固相合成，声化学，等离子体化学，离子液体，机械力化学等等。
硫酸的脱水值（D.V.S.）是指硝化完成后混酸中硫酸质量与混酸中水质量和硝化生成水量之和的比例；或废酸中硫酸质量与废酸中水质量。
还原单元反应中主要的有机还原剂有乙醇、甲醛、甲酸、甲酸与低碳叔胺的配合物、烷基氧铝、硼烷、葡萄糖等。
双氧水氧化剂最大的特点是发生反应后转变为水。
重氮化反应试剂通常为亚硝酸盐和酸，反应温度一般为低温、0 ~ 5℃。
钛硅（TS）分子筛的负离子骨架由TiO4和SiO4-四面体连接形成。
电子对给体（EPD）溶剂的特性是具有一个富电子部位或碱性部位。
最重要的电子对给体是水、醇、酚、醚、羧酸和二取代酰胺等化合物中的氧原子以及胺类和杂环化合物中的氮原子。
一种优良催化剂应具备的条件或特性有a. 活性高、选择性好、对过热和毒物稳定、使用寿命长、容易再生。
b. 机械强度和导热性好。
c. 具有合适的宏观形态学结构（比表面积、孔隙度等）。
d. 制备简便，价格便宜。
硝酸硫酸（混酸）硝化工艺的影响因素有a. 硝酸比（量）；b. 混酸组成；c. 温度；d. 搅拌；e. 酸油比和循环废酸比；f. 副反应。
气-固-液非均相催化氢化的主要特点有a. 反应活性高，应用范围广。
b. 反应选择性好，副反应少，产品质量高，收率高。
c. 工艺简单，反应完毕后，只要过滤出催化剂，蒸出溶剂即可得产品，无环境污染。
d. 可用于难汽化的被氢化物，中小规模多品种生产。
e. 氢气廉价。
无水三氯化铁催化芳烃甲苯与分子氯发生氯化反应的机理是Cl2 + FeCl3FeCl3-Cl-Cl FeCl4- + Cl++Cl++HCl+ H+ FeCl4-+ H+FeCl3 + HCl以苯为原料合成的路线是以硝基苯为原料合成的路线是NO 2NH 2CH COOHNHCOCH 3323NHCOCH 3SO 2Cl4NHCOCH 3SO 2NH 2-2NH 2SO 2NH 22NH 2SO 2NH 2Cl Cl +2NH 2Cl Cl所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。
精细化工工艺学期末复习重点
精细化工工艺学期末复习重点一．名词解释1.精细化工：为精细化学工业的简称，是指生产精细化学品工业的通称。
2.正交实验法：使用一套规格化的正交表来安排和分析多因素实验的一种数理统计方法，排出最有代表性的试验次数，并能从仅做的少数实验中充分得到所需信息。
3.表面活性剂：一类具有两亲性结构的有机化合物，至少含有两种极性与亲液性迥然不同的集团部分。
4.表面张力：作用于液体表面单位长度上使表面收缩的力（mN/m）。
5.临界胶束浓度：表面活性剂分子或离子在溶液中开始形成胶束的最低浓度。
6.HLB值：亲水亲油平衡值。
7.缔合度：缔合成一个胶束的分子个数。
8.克拉夫特点：若加热水溶液，其溶解度会突然增大。
这个使表面活性剂的溶解度突然增大的温度点，即为克拉夫特点。
9.浊点：非离子型表面活性剂与离子型表面活性剂相反，将其溶液加热，达到某一温度时，透明溶液会突然变浑浊，此温度称为浊点。
10.皂化值：皂化1g油脂所需KOH的mg数。
11.助剂：某些材料和产品在生产、加工过程或使用过程中所需添加的各种辅助化学品。
12.增塑剂：添加到聚合物体系中，使聚合物体系增加塑形的物质。
主要用在PVC 工业中，表现为聚合物的硬度、软化温度和玻璃化温度下降，而伸长率、曲桡性和柔韧性提高。
13.抗氧化剂：较被保护物质更易于氧作用的物质，把它们置于被保护物质中，使大气中氧先与他们作用而来保护物质免受或延迟氧化。
在橡胶工艺中，被称作防老剂。
14.LD50值：慢速致死量，指一群被实验动物死亡一半时的最小剂量。
15.ADI值：即食品使用标准；指人体一生连续每天不断摄入却不影响身体健康的最大摄入量，按每斤多少毫克计算。
16.固化剂定义：也称硬化剂；使粘接具有一定机械强度性和稳定性的物质。
17.罩光清漆：没有颜料和体制颜料的透明体。
18.腻子：加入大量体制颜料的稠厚浆状体。
19.色漆：加入适量颜料和体制颜料的不透明体。
20.水性涂料：用水做稀释剂的涂料。
成人高考 精细有机合期末考试成工艺 复习资料
《精细有机合成工艺》复习资料在磺化试剂中，SO3最活泼。
精细化学品产量小，无差别，比如原料医药、染料、农药。
下列合成路线中，收率较高。
卤代醇不能做制备格式试剂的底物。
不对称合成中，引入新手性中心的方式可以有在潜手性碳原子上立体选择性取代。
有机铜与αβ不饱和羰基化合物反应优先1,4-加成。
三甲基硅烷醚可以用水去保护。
CrO3可将醇氧化为酸。
通过亲核置换引入磺基的方法是亚硫酸盐磺化法。
有单键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是诱导效应。
Pd/C不是芳烃烷基化反应的催化剂。
Reformatsky反应的主要产物是β-羟基羧酸酯。
H2分子的核间距小于2倍H原子的波尔半径。
手性底物和非手性试剂在手性辅剂作用下反应产生手性产物属于辅剂控制法。
MEM的生成和裂解都不能在水中进行。
酯不能作为芳烃C-烷化的烷化剂。
锂-氢交换中不常用叔丁基锂。
Fischer首次使用“不对称合成”。
广义的“不对称合成”是指非手性的物质不等量地生成手性的物质。
叔丁醚在酸性条件下稳定性比甲醚差。
有关格氏试剂说法正确的是格氏试剂现制现用。
格氏试剂与CO2反应可以生成多一个碳的羧酸。
α-碳原子是与C1相连的碳碳原子。
空间结构不同的异构体在同一反应中生成量的不同称为催化剂选择性。
β-羟基醛酮不能作切断β-C上的碳-氧键。
反应部位是C3的称为a3或d3合成子。
苄-氧键，苄-氮键氢解的有效催化剂是钯-碳。
格氏试剂与甲醛反应可以生成多一个碳的伯醇。
从安全的角度考虑，乙醚不适合作溶剂。
不对称合成效率最好是指使用少量光学纯配体，产生大量的光学活性的产物。
人们最早得到的金属有机化合物是金属锌有机化合物。
NaOH/乙醇溶液不能用于MOM的去保护。
当以浓H2SO4或发烟为磺化剂时，磺化反应的速度与体系中生成的水的量有关，水越少，反应速度越快。
通常用Claisen缩合反应来制备1,3-二羰基化合物。
卤素不能与烷烃发生加成反应。
参与反应不是溶剂的作用。
有机锂与CO2反应生成酮。
精细有机合成化学及工艺学复习参考题
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的%100⨯=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
●部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提高安全标准，这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战。
精细有机合成化学与工艺学第十章
氧化还原反应
在精细有机合成中，氧化还原反 应是一种常用的反应机理，用于 改变化合物的氧化状态。该反应 涉及电子的转移，可以将化合物 氧化或还原为所需的产物。
合成实例分析
苯乙酮的合成
苯乙酮是一种重要的有机化合物，可用于合成多种药物和香料。通过羟醛缩合反应和氧 化还原反应，可以合成苯乙酮。
乙酸乙酯的合成
安全注意事项
在实验操作中，应注意安全问题，如穿戴防护服、佩戴安全眼 镜和手套等。此外，应避免使用有毒有害的试剂和溶剂，以减
少对身体的危害。
实验操作技巧
在实验操作中，应注意操作技巧，如控制温度、搅拌速度和加 料方式等。这些因素都会影响实验结果和产物的质量。
实验后处理
实验结束后，应对实验废弃物进行妥善处理，避免对环境和人 体造成危害。同时，应对实验设备和器具进行清洗和维护，确
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保其正常运行和使用寿命。
05
总结与展望
本章总结
01
介绍了精细有机合成化学与工艺学的基本概念、发展历程和应用领域。
02
重点阐述了有机合成中的选择性控制和区域选择性的重要性，以及如 何通过电子效应、立体效应和反应动力学来实现选择性控制。
03
讨论了有机合成中的一些常见反应，如氧化反应、还原反应、环化反 应和重排反应等，并介绍了这些反应的机理和影响因素。
未来发展方向
随着科技的不断进步，精细有机合成 化学与工艺学将会有更多的新方法和 新技术涌现，进一步提高有机合成的 效率和选择性。
有机合成将更加注重跨学科的合作和 应用，如与生物学、物理学和信息科 学等领域的交叉融合，开拓新的应用 领域和发展空间。
随着人类对环境和健康的关注度不断 提高，有机合成将更加注重绿色化和 可持续发展，减少对环境的负面影响。
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《有机合成》学习提纲
第一章绪论
1. 精细化学品的概念？利润率？
2. 精细有机合成的原料资源有哪些？
3. 精细有机合成的主要单元反应有哪些？
第二章精细有机合成基础
1. 亲电试剂、亲核试剂、亲电取代和亲核取代的含义分别是什么？
2. 芳香族氢被取代的反应（亲电取代）的反应机理？
3. 芳环的二元亲电取代定位规律？（定位基团？活化或钝化？）两类定位基团？P8-9
4. 已有取代基对亲电反应的其他影响（取代基空间效应？极性效应？新引入取代基空间效应？
5. 亲电试剂活泼性（电子效应）对反应速度和选择性的影响？P10
6. 反应条件对亲电反应影响？（温度？使反应变为可逆而改变选择性）
7.两个取代基的定位规律？（一致，不一致时判断）P11
8. 萘环的定位规律及原因？是否比苯环活泼？已有一个取代基后萘环的定位规律？
9. 蒽醌环定位规律？为什么亲电取代活性低？
10. 芳环上亲核取代反应?反应的三类历程是什么？
11. 化学反应计量学？（书本上的概念P14-16）
12. 质子传递型和非质子传递型溶剂？结合常见的例子理解
13. Lewis酸碱理论
第三章卤化
1. 芳环上的取代卤化反应机理？以取代氯化为例，说明不同催化剂下产生活泼质点的原理）
2. 2,6-二氯苯酚的制备和2,6-二氯苯胺的制备
3. 碘化反应中常使用的试剂组合？为什么？实例
4. 羰基α-H取代卤化反应机理？（酸催化和碱催化）使用酸或碱催化剂时需要注意的点。
被卤化物结构的影
响？
5. 三氯乙醛的制备方法
6. 芳环侧链-H取代卤化反应机理？引发剂是什么？
7. 饱和烃的取代卤化中常见烷烃分子不同C-H键反应活性？
8. 卤素对双键的加成卤化反应的两类机理？
9. 卤化氢对双键的加成是平衡反应，温度对平衡的影响？亲电加成反应机理？反应物结构对反应影响（卤化
氢活性和马氏加成规则、重要实例）；自由基加成卤化也符合马氏规则，为什么？
10. 置换卤化：SN1和SN2亲核取代反应机理有何不同？
12. 卤原子置换醇羟基的反应活性、反应过程。
13. 卤原子置换羧基和杂环上羟基的试剂。
14. 氟原子置换氯原子的例子
15. 卤原子置换重氮基和硝基（注意机理区别，课本上的例子）
第四章磺化和硫酸化
1. 发烟硫酸中硫酸含量和三氧化硫含量的计算方法；配制一定浓度硫酸的方法？
2. 芳环上的磺化采用的试剂？磺化反应的活泼质点？磺化反应机理？
3. 磺化反应的影响因素？（已有取代基效应，空间效应）
4，磺化热力学（芳磺酸在高温下异构化原因，或“不正常产物“产生原因）
5，磺基水解的原理及规律。
6，磺化反应的影响因素：磺化剂浓度（废酸浓度π值，例题）
7，芳伯胺的烘焙磺化法机理
8，氯磺酸磺化法和三氧化硫磺化法
9，十二烷基苯磺酸钠的生产
10，α烯烃磺化主要使用三氧化硫。
11，高碳脂肪酸甲酯的取代磺化历程
12，烷烃的磺氧化和磺氯化使用试剂和产物分别是什么
13，烯烃与亚硫酸盐的加成磺化机理及注意点（含有吸电子基团时变成亲核加成）
14，亚硫酸盐的置换磺化法例子。
15，烯烃的硫酸化含义？马氏加成规则，低碳烯烃的硫酸化制备小分子醇。
第五章硝化
1，各类硝化剂的硝化质点及其产生方式？
2，硝化反应历程？
3，混酸硝化是指？优点有哪些？
4，混酸硝化能力？硫酸脱水值和废酸计算浓度？混酸的配制
5，稀硝酸硝化？置换硝化？重氮基取代硝化？亚硝化
第六章还原
1，不同官能团还原难易顺序？P161
2，铁粉还原应用范围：芳环上硝基还原，环羰基还原，醛基还原，芳磺酰氯，二芳基二硫化物。
3，铁粉还原的影响因素？硝基化合物结构影响。
4，锌粉还原范围：芳磺酰氯，羰基还原，硝基化合还原成氧化偶氮、偶氮类化合物，偶氮苯在强酸介质中重排
5，硫化碱还原剂有哪几种？还原硝基时特点有哪些？多硝基化合物部分还原？硝基化合物完全还原？
6，亚硫酸盐还原应用范围？硝基，芳磺酰氯
7，金属复氢化合物应用范围？四氢铝锂的性质？应用实例？四氢硼钠还原的性质如何？应用实例。
第七章氧化
1，空气液相氧化的机理？自动氧化主要影响因素（氧化物结构）
2，烷基芳烃氧化-酸解制备酚类的反应历程。
3，氨氧化制腈类化合物
4，化学氧化法：高锰酸钾氧化不同冠能团，二氧化锰氧化特点，重铬酸钾氧化反应实例，硝酸氧化实例，有机过氧化合物氧化实例。
第八章重氮化及反应
1，重氮化反应特点？重氮化反应的活泼质点？重氮化反应历程？重氮化的反应条件（酸用量和作用，温度和亚硝酸用量）
2，重氮化方法？对不同的胺类重氮化的方法
3，重氮盐保留N反应：还原为芳肼，耦合反应（胺类、酚和活泼亚甲基）
3，重氮盐放出N的反应：脱氨基（特殊用途），被羟基置换，卤原子置换，氰基置换，巯基置换。
第九章烃化
1，烃化试剂种类？
2，用醇类作为烃化试剂反应历程和相关特点？
3，卤烷烃化时反应活性顺序？反应特点有哪些？实例
4，酯类作为烃化剂常用试剂有哪些？特点？
5，环氧化合物的烷基化时反应机理？
6，烯烃烷基化机理？
7，O-烷基化试剂：醇类反应的机理；卤烷烷基化反应特点；酯类；环氧乙烷反应机理（酸碱性下）；醛类或者酮得到缩醛或者缩酮（机理及反应中重要作用）；
8，O芳基化（烷氧基化机理）
9，芳环上C烷基化试剂：卤烷，烯烃，醇类，醛和酮。
10，芳环结构对C-烷基化影响（电子效应），催化剂（特殊的烷基铝）。
11，烯烃对芳烃的C-烷基化反应特点及反应历程（P257）
12，烯烃对芳胺和酚类的C-烷基化（不同催化剂区别）
13，卤烷对芳环C烷基化历程？应用实例
14，醇类对芳胺和酚类的C-烷基化实例
15，醛酮的C烷基化历程？对芳环的C烷基化，对芳胺和酚类C-烷基化；
第十章缩合反应
1，常见活泼甲基和亚甲基酸性强弱（P323）
2，羟醛缩合机理？常用催化剂？
3，异分子醛交叉缩合特点？
4，芳醛和脂醛交叉缩合如何反应？醛的歧化反应历程？
5，对称酮的缩合和不对称酮的缩合（哪个C形成负离子）
6，珀金缩合反应机理和反应特点？
7，诺文葛尓反应？酯酯缩合？酮酯缩合？stobbe缩合？达村斯缩合？活泼亚甲基与卤烷反应。