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脂类-生物化学 PPT

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鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱(少数是磷酰乙醇 胺)组成。
• 鞘氨醇 至今已经发现60多种,哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4-烯鞘氨醇(4-sphinganine),称 为D-鞘氨醇(D-sphingosine),其次是二氢鞘氨醇 (dihydrosphingosine)和4-羟二氢鞘氨醇(又叫植 物鞘氨醇phytosphingosine)。
• 必需脂肪酸:维持生长所需的,体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸;亚麻酸;EPA(二十碳五烯酸); DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• (1)机体代谢中,在脂肪酸酶催化下,活化硫酰化, 形成脂酰CoA。
• (2)不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂,如H2O2 、超氧化物阴离子自由基(O2·-)或羟自由基(·OH)所 氧化。
胆固醇的 结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的 复合物,其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中,因此也称血浆脂蛋白 。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋 白,并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、 极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋 白和高密度脂蛋白五类,五类脂蛋白中有的还存 在亚类。
• Ⅰ类极性脂质:具有界面可溶性,但是不具有容积可 溶性,能渗入膜,但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质:它是成膜分子,如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质:可溶性脂质,如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质,作为能源物质和碳源 2、结构脂质,构成生物膜、 3、活性脂质,具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构:环与环稠合构型顺式,两个基角处在环面的同 侧;环与环稠合构型反式,两个基角处在环面的异侧。

《食品化学脂类》PPT课件

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/cm-1



720


727,
719



717
















第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶
3、调温
利用结晶方式改变油脂的性质,使得到理想的同质多晶型和物理状态,
以增加油脂的利用性和应用范围.
[18:3]

芥酸
[22:1]
4%
2%
11%
4%
34%
34%
5%
3%
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
花生四烯酸〔二十碳四烯酸〕
EPA 〔二十碳五烯酸〕
DHA 〔二十二碳六烯酸〕
人体合成前列腺素的前体物质.
促进脑细胞生长发育,提高记忆力.
功能
控制脂肪球滴聚集,增加乳状液稳定性
在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
与面筋蛋白相互作用强化面团
控制脂肪结晶,改善产品的稠度
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂
常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠〔SSL〕、乙二醇或
丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪
磷酸酰基甘

第四章脂类PPT课件

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可以干扰肠道对膳食 中胆固醇和胆汁中胆
• 合成体内活性物质 Cholesterol is the original
固醇的吸收,因此,
material for synthesis of
具有降低人和动物血
many vitally important body compounds such as
清胆固醇的作用。植
(3)维持体温恒定,保护器官等。The layer of fat beneath the skin helps keep the body warm ( insulating the body). Protecting and propping up the organs in the body
第2页/共34页
acid)
C22:6,n-3,6,9,12,15,18 all cis
二十二碳六烯酸(docosahexenoic acid,DHA) C24:1,n-9 cis
二十四碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)
摘自Modern Nutrition in Health and Diseas第e,9第页9/版共, 3第46页8页,1999年。
(结构)
long-chain (10~14 carbons or more) mediumchain (6 or 8 --)
saturated FA (SFA)
monounsatura ted FA (MUFA)
polyunsaturat ed FA (PUFA)
cis 顺式 和 trans 反式
s h o r t- c h a i n
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Function of triglycerides in food

[化学]3第三章脂类化学ppt课件

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49
磷脂分子的双亲性
50
(2)可解离成两性离子型或带电荷的分子; 如:磷脂酰胆碱为例的解离:
51
pH7时,几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
磷酸基团 -
X基团 + +
+,0
净电荷 0 0 -1 -1
52
(3)外观:白色蜡状固体
(4)氧化:
存在双键的脂肪酸时,可以发生过氧化。
3
二.脂质的元素组成
元素组成:C、H、O,有的还含有N、P等。如: 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等; 化学观点: 脂肪酸+醇→酯,酯的衍生物。
4
三、 脂类的生物功能:华中P55
1.提供能量。 人体内氧化1g脂肪可得到39 (38)KJ热能,氧 化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 ; 2.保护作用和御寒作用 ; 3.为脂溶性物质提供溶剂,促进人及动物 体吸收脂溶性物质;
OO
过氧化物
CH CH
O2
CH CH 聚合
OO
CH CH
OO
固体薄膜
x 34
剧烈条件下氧化(如臭氧)
CH CH
O3
OO
水解
HC
CH
O
臭氧化物
醛+醛酸
例:
O3 CH 3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
OO
CH 3(CH2)7CH CH (CH2)7COOH O
油酸臭氧化物
水解
CH 3(CH2)7CHO + OHC (CH2)7COOH + H2O2
23
(5)、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少 得多,绝大多数为饱和脂肪酸。高等植物 和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高 于饱和脂肪酸含量。 (6)、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上 讲部分是顺式结构

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9
二、脂肪酸的结构特点
天然脂肪酸几乎都是偶数碳,多数在12-24碳,最常见的是16C和18C
双键数目一般为1~4个
非共轭双键系统、共轭双键系统、顺式与反式构型(多为顺式)。 -CH2-CH= CH- CH2 -CH= CH - CH2- -CH2-CH= CH- CH= CH - CH= CH -CH2-
共性是:脂溶性 化学元素组成主要是: C. H. 0. N. P.S
3
二、脂质的分类
1.按化学组成分: 单纯脂质:脂肪酸和醇形成。(脂、油、蜡) 复合脂质:除含脂肪酸和醇外,尚含其它非脂成分。 衍生脂质:如取代烃、类固醇、萜、脂溶性V等。
2.能否被碱水解: 可皂化脂质 不可皂化脂质(类固醇和萜)
花生四烯酸
DHA
(5,8,11,14-二十碳四烯酸AA)( 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)
是人的大脑发育、成长的重要物质之一
16
第三节 三酰甘油(脂肪、真脂,fat) 第91页
脂肪的组成及结构特点 三酰甘油的化学性质
植物细胞中的油滴
动物脂肪细胞
17
一、组成及结构特点
1
α
2
β
3.在水中和水界面的行为不同:80页表 非极性脂质 极性脂质
4
脂质在空气-水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
5
脂类 (Lipids)
脂肪:甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
87页
14
去污剂在生化领域的应用
1.高浓度时能使蛋白变性。 2.若高于临界微团浓度时可使生物膜溶解; 3.若低于临界微团浓度时不引起蛋白质变性,能

第三章 脂类化学-生物化学课件

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(1)磷脂酰胆碱(phosphatidyl Choline,PC): 也称卵磷脂(lecithin)
(2)脑磷脂(cephalin)
也称磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine) 磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)
HO—CH2—CH2—NH2 X:乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
(一)甘油糖脂
甘油糖脂 (glyceroglycolipid)结 构较简单,与甘油磷脂 相似,是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如, 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油,其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
(二) 鞘糖脂

具有酯的结构或成酯的可能;
能被生物体所利用,作为构建、修补组织
或供能,是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点



生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸,碳原子数目一般在4~26之间,尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间,所以在生 理条件(血浆pH为7.35~7.45,细胞内液pH为7) 下,脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键,碳-碳双键有顺式和 反式两种构型,天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点:C-3为酮基,并与 C-4双键成共轭体系;C-11上连有羟基;C-17上的R基为两 个碳原子的侧链(羟酮结构)。

脂类化学ppt(共48张PPT)

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§ 胆汁酸是很好的乳化剂,在肠道中促进脂类的消化吸 收 ;防止胆结石的形成。
45
(三)类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
46
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇:胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
(一)胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
(3)酸败作用(rancidity)
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中,其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应, 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质,这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括:
磷脂 糖脂 类固醇
20
一、磷脂(phospholipid)
6
功能:
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素(PG)、 血栓素(TXA)及白三烯(LT)
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏:
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤(出现皮疹等)以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量:
1、体内的氧化物、过氧化物等增加

生物化学-3-脂类ppt课件

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3.自由基链反应(chain reaction)
包括3个阶段:引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行,
I类极性脂质:具有界面可溶性,不具有溶剂可溶性, 能掺入膜,但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂):是成膜分子,能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂):是可溶性脂质,虽具有界 面可溶性,但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid):包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂):化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸:多是4碳以上的长链一元羧酸 醇:甘油(丙三醇)、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成:碳、氢、氧,有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成:
单纯脂质(simple lipid):由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸,eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素,效应一般局限在合成部位 的附近,半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用,同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子:前列腺素(PG),凝血噁烷(TX), 白三烯(LT)。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
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DHA(二十二碳六烯酸)、EPA(二十碳五烯酸) 脑黄金
油类
常见油类脂肪酸组成
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸
山茶油 橄榄油 菜籽油 花生油 大豆油
78.8 73.8 9.3 58.4
10.1 12.9 17.3 19.5 16.9
(三)磷脂的功能
(1)除甘油三酯外,磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞 都含有磷脂,它是细胞膜和血液的组成物质,脑、神经、肝 中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。 (2)磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞 的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。 (3)由于磷脂中的不饱和脂酸有双键,使生物膜具有良好 的流动性和特殊的通透性。
⑤ 水解(酸、碱或酶水解)
(二)鞘氨醇磷脂
phospho-
简称鞘磷脂,由长的,不饱和的鞘氨醇代替了甘油, 与脂肪酸和磷脂酰胆碱(少数为磷脂酰乙醇胺)组成了鞘 磷脂。
比较:甘油醇磷脂和鞘磷脂
与甘油醇磷脂的不同点: ① 对光及空气皆稳定。 ② 溶解度:不溶于丙酮、乙醚,而溶于热 乙醇。 与甘油醇磷脂的相同点: ① 可解离成两性离子型或带电荷的分子 ② 两亲化合物
磷脂酰胆碱
又称为卵磷脂,各种动物组 织、脏器中都含有丰富的磷 脂酰胆碱。可以控制动物机 体代谢,防止脂肪肝的形成。
磷脂酰肌醇
动物肝脏、心肌和脑中含有 较多的磷脂酰肌醇。
3. 甘油醇磷脂的性质
① 容易氧化 ② 溶解度
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子
④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾(两亲 化合物)
(4)神经组织含有大量磷脂,磷脂和神经兴奋性有 关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用,是 一种高效的乳化剂。
(5)磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分,脂肪和 胆固醇在血液中运输时,都需要有足够的磷脂才能顺 利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒, 以利于胆固醇的溶解和排泄。
亚油酸 18:2 ∆9,12 油酸 18:2 ∆9
花生四烯酸 20:4 ∆5,8,11,14
3. 必需脂肪酸(essential fatty acid,EFA)
人体不能自身合成(C9位双键),只能从食物中得到。亚油酸、亚 麻酸和花生四烯酸; 多不饱和脂肪酸,具有2个或2个以上的双键;
功能: (1)细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主要成分,也参与
第三节 脂 肪
1. 脂肪
甘油三酯,三酰甘油
简单甘油三酯: 3个脂肪酸相同 混合甘油三酯: 3个脂肪酸各不相同
自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的 混合物。
2、脂肪的性质
(1)物理性质 无色、无嗅、无味,中性,比重小于1。不溶于水, 而溶于脂溶剂。
(2)化学性质 ① 由酯键产生的性质 水 解
水解性酸败:光、热或微生物的作用,使油脂水解 生成脂肪酸,低级脂酸有臭味。 氧化性酸败:空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化,产 生醛和酮等。 酸值(价):中和1g油脂中的自由脂肪酸所需KOH的 mg数。
酸败的实质---脂质过氧化
多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质,产生活性氧自由基 干扰和破坏细胞膜的功能。 与许多人类疾病相关,如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老 自由基的抗氧化剂:SOD、维生素C、维生素E等
皂 化作用 皂化值(价):皂化1g脂肪所需KOH的mg数。
TG平均Mr = 3×56×1000
皂化值
② 由不饱和脂肪酸产生的性质
A.氢化 Ni or Pd
—CH=CH- 加氢
—CH2-CH2-
B.卤化
碘值(价):100g脂肪能吸收碘的g数。
—CH=CH- + I2
—CH-CH- II
C.酸败
磷脂的合成; (2)合成类二十烷酸的前体物质; (3)维持皮肤和其他组织对水分的不通透性; (4)降低血液胆固醇水平。
缺乏症:皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降,生长受阻、 引起繁殖动物繁殖机能混乱,导致繁殖力下降,甚至不育。
饱和脂肪酸:稳定性好,耐热。明显升高血液胆固醇含量。 单不饱和脂肪酸:降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。 多不饱和脂肪酸:降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不 耐热、稳定性差,容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、 聚合产物和分解产物。
第四节 复合脂质
一、磷脂
根据所含的醇不同,可将磷脂分为: 甘油醇磷脂类:醇物质为甘油 鞘氨醇磷脂类:醇物质为鞘氨醇
(一)甘油醇磷脂 1.结构
2.几种重要的甘油醇磷脂
磷脂酰丝氨酸
来自于血小板和损伤组织, 可以引起损伤组织表面凝血 酶原的活化,引发凝血过程, 促进伤口愈合。
磷脂酰乙醇胺
也成脑磷脂,动物和植物中含 量最丰富的磷脂,参与凝血过 程。
3. 脂类的生物功能
(1)结构脂质(磷脂双分子层) (2)贮存脂质(三酰甘油) (3)活性脂质(类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、 PIP2、IP3) (4)保护作用(防止机械损伤与热量散发)
1. 脂肪酸种类
第二节 脂肪酸
饱和脂酸 硬脂酸﹑软脂酸等
不饱和脂酸 如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸
亚麻酸 18:3 ∆9,12,15
③ 由羟基脂酸产生的性质
乙酰值(价):中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。
3. 脂肪的功能
(1) 提供能量:产热37.6千焦耳/每克脂肪。 (2) 储存能量:主要的储存能量形式。 (3) 防寒及保护身体器官。
(4)(4) 脂肪是脂溶性维生素A、D、E、K的载体。
补充:蜡
高级脂酸与高级一元醇所生成的酯(16碳)。 在动物体内多存在于分泌物中(蜂蜡、白蜡),主要起保护 作用。
7 脂类化学
第一节 脂类的概念、分类、生物功能
1.概念 也称脂质,或类脂。
脂肪酸 + 醇 → 酯,酯的衍生物
甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇 4碳以上的长链一元羧酸
共同的特性:不溶于水,易溶于乙醚﹑丙酮等 有机溶剂。
组成:C、H、O,有的含有N和 P。
2. 脂类的分类: 3. 单纯脂质:脂肪酸和甘油形成的酯。 脂:甘油与3分子脂酸结合而成。 蜡:高级脂肪酸与高级一元醇(或固醇)结合而成。 复合脂质: 磷脂:含磷酸和氮碱的脂类(甘油磷脂、鞘氨醇磷脂) 糖脂:含糖的脂类(甘油糖脂、鞘糖脂) 衍生脂质
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