脂类化学ppt课件
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⑤ 水解（酸、碱或酶水解）
（二）鞘氨醇磷脂
phospho-
简称鞘磷脂，由长的，不饱和的鞘氨醇代替了甘油， 与脂肪酸和磷脂酰胆碱（少数为磷脂酰乙醇胺）组成了鞘 磷脂。
比较：甘油醇磷脂和鞘磷脂
与甘油醇磷脂的不同点： ① 对光及空气皆稳定。 ② 溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于热 乙醇。 与甘油醇磷脂的相同点： ① 可解离成两性离子型或带电荷的分子 ② 两亲化合物
③ 由羟基脂酸产生的性质
乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。
3. 脂肪的功能
(1) 提供能量：产热37．6千焦耳／每克脂肪。 (2) 储存能量：主要的储存能量形式。 (3) 防寒及保护身体器官。
(4)(4) 脂肪是脂溶性维生素A、D、E、K的载体。
补充：蜡
高级脂酸与高级一元醇所生成的酯（16碳）。 在动物体内多存在于分泌物中（蜂蜡、白蜡），主要起保护 作用。
磷脂的合成； （2）合成类二十烷酸的前体物质； （3）维持皮肤和其他组织对水分的不通透性； （4）降低血液胆固醇水平。
缺乏症：皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降，生长受阻、 引起繁殖动物繁殖机能混乱，导致繁殖力下降，甚至不育。
饱和脂肪酸：稳定性好，耐热。明显升高血液胆固醇含量。 单不饱和脂肪酸：降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。 多不饱和脂肪酸：降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不 耐热、稳定性差，容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、 聚合产物和分解产物。
水解性酸败：光、热或微生物的作用，使油脂水解 生成脂肪酸，低级脂酸有臭味。 氧化性酸败：空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产 生醛和酮等。 酸值（价）：中和1g油脂中的自由脂肪酸所需KOH的 mg数。
酸败的实质---脂质过氧化
多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质，产生活性氧自由基 干扰和破坏细胞膜的功能。 与许多人类疾病相关，如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老 自由基的抗氧化剂：SOD、维生素C、维生素E等
磷脂酰胆碱
又称为卵磷脂，各种动物组 织、脏器中都含有丰富的磷 脂酰胆碱。可以控制动物机 体代谢，防止脂肪肝的形成。
磷脂酰肌醇
动物肝脏、心肌和脑中含有 较多的磷脂酰肌醇。
3. 甘油醇磷脂的性质
① 容易氧化 ② 溶解度
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子
④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾（两亲 化合物）
皂 化作用 皂化值（价）：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。
TG平均Mr ＝ 3×56×1000
皂化值
② 由不饱和脂肪酸产生的性质
A．氢化 Ni or Pd
—CH＝CH－ 加氢
—CH2－CH2－
B．卤化
碘值（价）:100g脂肪能吸收碘的g数。
—CH＝CH－ ＋ I2
—CH－CH－ II
C．酸败
3. 脂类的生物功能
（1）结构脂质（磷脂双分子层） （2）贮存脂质（三酰甘油） （3）活性脂质（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、 PIP2、IP3） （4）保护作用（防止机械损伤与热量散发）
1. 脂肪酸种类
第二节 脂肪酸
饱和脂酸 硬脂酸﹑软脂酸等
不饱和脂酸 如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸
亚麻酸 18:3 ∆9,12,15
亚油酸 18:2 ∆9,12 油酸 18:2 ∆9
花生四烯酸 20:4 ∆5,8,11,14
3. 必需脂肪酸（essential fatty acid，EFA）
人体不能自身合成（C9位双键），只能从食物中得到。亚油酸、亚 麻酸和花生四烯酸； 多不饱和脂肪酸，具有2个或2个以上的双键；
功能： （1）细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主要成分，也参与
DHA(二十二碳六烯酸)、EPA(二十碳五烯酸) 脑黄金
油类
常见油类脂肪酸组成
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸
山茶油 橄榄油 菜籽油 花生油 大豆油
78.8 73.8 60.4 41.2 24.7
11.1 13.3 22.3 39.3 58.4
10.1 12.9 17.3 19.5 16.9
7 脂类化学ຫໍສະໝຸດ Baidu
第一节 脂类的概念、分类、生物功能
1．概念 也称脂质，或类脂。
脂肪酸 + 醇 → 酯，酯的衍生物
甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇 4碳以上的长链一元羧酸
共同的特性:不溶于水，易溶于乙醚﹑丙酮等 有机溶剂。
组成：C、H、O，有的含有N和 P。
2. 脂类的分类： 3. 单纯脂质：脂肪酸和甘油形成的酯。 脂：甘油与3分子脂酸结合而成。 蜡：高级脂肪酸与高级一元醇（或固醇）结合而成。 复合脂质： 磷脂：含磷酸和氮碱的脂类（甘油磷脂、鞘氨醇磷脂） 糖脂：含糖的脂类（甘油糖脂、鞘糖脂） 衍生脂质
第三节 脂 肪
1. 脂肪
甘油三酯，三酰甘油
简单甘油三酯: 3个脂肪酸相同 混合甘油三酯: 3个脂肪酸各不相同
自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的 混合物。
2、脂肪的性质
（1）物理性质 无色、无嗅、无味，中性，比重小于1。不溶于水， 而溶于脂溶剂。
（2）化学性质 ① 由酯键产生的性质 水 解
第四节 复合脂质
一、磷脂
根据所含的醇不同，可将磷脂分为： 甘油醇磷脂类：醇物质为甘油 鞘氨醇磷脂类：醇物质为鞘氨醇
（一）甘油醇磷脂 1.结构
2.几种重要的甘油醇磷脂
磷脂酰丝氨酸
来自于血小板和损伤组织， 可以引起损伤组织表面凝血 酶原的活化，引发凝血过程， 促进伤口愈合。
磷脂酰乙醇胺
也成脑磷脂，动物和植物中含 量最丰富的磷脂，参与凝血过 程。
（三）磷脂的功能
（1）除甘油三酯外，磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞 都含有磷脂，它是细胞膜和血液的组成物质，脑、神经、肝 中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。 （2）磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞 的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。 （3）由于磷脂中的不饱和脂酸有双键，使生物膜具有良好 的流动性和特殊的通透性。
（4）神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋性有 关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是 一种高效的乳化剂。
（5）磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分，脂肪和 胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺 利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒， 以利于胆固醇的溶解和排泄。
（二）鞘氨醇磷脂
phospho-
简称鞘磷脂，由长的，不饱和的鞘氨醇代替了甘油， 与脂肪酸和磷脂酰胆碱（少数为磷脂酰乙醇胺）组成了鞘 磷脂。
比较：甘油醇磷脂和鞘磷脂
与甘油醇磷脂的不同点： ① 对光及空气皆稳定。 ② 溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于热 乙醇。 与甘油醇磷脂的相同点： ① 可解离成两性离子型或带电荷的分子 ② 两亲化合物
③ 由羟基脂酸产生的性质
乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。
3. 脂肪的功能
(1) 提供能量：产热37．6千焦耳／每克脂肪。 (2) 储存能量：主要的储存能量形式。 (3) 防寒及保护身体器官。
(4)(4) 脂肪是脂溶性维生素A、D、E、K的载体。
补充：蜡
高级脂酸与高级一元醇所生成的酯（16碳）。 在动物体内多存在于分泌物中（蜂蜡、白蜡），主要起保护 作用。
磷脂的合成； （2）合成类二十烷酸的前体物质； （3）维持皮肤和其他组织对水分的不通透性； （4）降低血液胆固醇水平。
缺乏症：皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降，生长受阻、 引起繁殖动物繁殖机能混乱，导致繁殖力下降，甚至不育。
饱和脂肪酸：稳定性好，耐热。明显升高血液胆固醇含量。 单不饱和脂肪酸：降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。 多不饱和脂肪酸：降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不 耐热、稳定性差，容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、 聚合产物和分解产物。
水解性酸败：光、热或微生物的作用，使油脂水解 生成脂肪酸，低级脂酸有臭味。 氧化性酸败：空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产 生醛和酮等。 酸值（价）：中和1g油脂中的自由脂肪酸所需KOH的 mg数。
酸败的实质---脂质过氧化
多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质，产生活性氧自由基 干扰和破坏细胞膜的功能。 与许多人类疾病相关，如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老 自由基的抗氧化剂：SOD、维生素C、维生素E等
磷脂酰胆碱
又称为卵磷脂，各种动物组 织、脏器中都含有丰富的磷 脂酰胆碱。可以控制动物机 体代谢，防止脂肪肝的形成。
磷脂酰肌醇
动物肝脏、心肌和脑中含有 较多的磷脂酰肌醇。
3. 甘油醇磷脂的性质
① 容易氧化 ② 溶解度
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子
④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾（两亲 化合物）
皂 化作用 皂化值（价）：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。
TG平均Mr ＝ 3×56×1000
皂化值
② 由不饱和脂肪酸产生的性质
A．氢化 Ni or Pd
—CH＝CH－ 加氢
—CH2－CH2－
B．卤化
碘值（价）:100g脂肪能吸收碘的g数。
—CH＝CH－ ＋ I2
—CH－CH－ II
C．酸败
3. 脂类的生物功能
（1）结构脂质（磷脂双分子层） （2）贮存脂质（三酰甘油） （3）活性脂质（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、 PIP2、IP3） （4）保护作用（防止机械损伤与热量散发）
1. 脂肪酸种类
第二节 脂肪酸
饱和脂酸 硬脂酸﹑软脂酸等
不饱和脂酸 如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸
亚麻酸 18:3 ∆9,12,15
亚油酸 18:2 ∆9,12 油酸 18:2 ∆9
花生四烯酸 20:4 ∆5,8,11,14
3. 必需脂肪酸（essential fatty acid，EFA）
人体不能自身合成（C9位双键），只能从食物中得到。亚油酸、亚 麻酸和花生四烯酸； 多不饱和脂肪酸，具有2个或2个以上的双键；
功能： （1）细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主要成分，也参与
DHA(二十二碳六烯酸)、EPA(二十碳五烯酸) 脑黄金
油类
常见油类脂肪酸组成
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸
山茶油 橄榄油 菜籽油 花生油 大豆油
78.8 73.8 60.4 41.2 24.7
11.1 13.3 22.3 39.3 58.4
10.1 12.9 17.3 19.5 16.9
7 脂类化学ຫໍສະໝຸດ Baidu
第一节 脂类的概念、分类、生物功能
1．概念 也称脂质，或类脂。
脂肪酸 + 醇 → 酯，酯的衍生物
甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇 4碳以上的长链一元羧酸
共同的特性:不溶于水，易溶于乙醚﹑丙酮等 有机溶剂。
组成：C、H、O，有的含有N和 P。
2. 脂类的分类： 3. 单纯脂质：脂肪酸和甘油形成的酯。 脂：甘油与3分子脂酸结合而成。 蜡：高级脂肪酸与高级一元醇（或固醇）结合而成。 复合脂质： 磷脂：含磷酸和氮碱的脂类（甘油磷脂、鞘氨醇磷脂） 糖脂：含糖的脂类（甘油糖脂、鞘糖脂） 衍生脂质
第三节 脂 肪
1. 脂肪
甘油三酯，三酰甘油
简单甘油三酯: 3个脂肪酸相同 混合甘油三酯: 3个脂肪酸各不相同
自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的 混合物。
2、脂肪的性质
（1）物理性质 无色、无嗅、无味，中性，比重小于1。不溶于水， 而溶于脂溶剂。
（2）化学性质 ① 由酯键产生的性质 水 解
第四节 复合脂质
一、磷脂
根据所含的醇不同，可将磷脂分为： 甘油醇磷脂类：醇物质为甘油 鞘氨醇磷脂类：醇物质为鞘氨醇
（一）甘油醇磷脂 1.结构
2.几种重要的甘油醇磷脂
磷脂酰丝氨酸
来自于血小板和损伤组织， 可以引起损伤组织表面凝血 酶原的活化，引发凝血过程， 促进伤口愈合。
磷脂酰乙醇胺
也成脑磷脂，动物和植物中含 量最丰富的磷脂，参与凝血过 程。
（三）磷脂的功能
（1）除甘油三酯外，磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞 都含有磷脂，它是细胞膜和血液的组成物质，脑、神经、肝 中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。 （2）磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞 的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。 （3）由于磷脂中的不饱和脂酸有双键，使生物膜具有良好 的流动性和特殊的通透性。
（4）神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋性有 关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是 一种高效的乳化剂。
（5）磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分，脂肪和 胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺 利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒， 以利于胆固醇的溶解和排泄。