烟草绿原酸的研究进展_彭新辉

烟草绿原酸的研究进展

彭新辉

1,2

易建华2 周清明1 杨丁秀

3

(1湖南农业大学农学院 长沙 410128;2长沙卷烟厂技术中心 长沙 410007;

3长沙理工大学外国语学院 长沙 410076)

摘 要:简介了绿原酸的主要理化特性和在烟草中的分布特点,综述了绿原酸的生物活性、提取纯化与分析检测等方面的研究进展,同时重点分析了绿原酸对烟草的重要影响及影响烟草绿原酸含量的主要因素,指出了今后对绿原酸的研究方向。关键词:烟草;绿原酸

中图分类号:S572101 文献标识码:B 文章编号:1004-5708(2006)04-0052-06

R ecent advan ces in research on chlorogenic acid in tobacco

PE NG Xin-hui 1,2

YI Jian-hua 2

ZHOU Qing-ming 1

YANG Ding-xiu 3

(1College of Agronomy,Hunan Agriculture University,Changsha 410128;2Research Center of Changsha Cigarette Factory,Changsha 410007;

3College of Foreign Language,Changsha University of Science and Technology,Changsha 410076)

Abstract :The main physical,che mical,and distribution characteristics of chlorogenic acid (CHA)in tobacco were reviewed as well as the recent advances in research on its biological activity,e xtraction,purification,and analytic determination.Em -phases were given to the significance of CHA to tobacco and the main fac tors influencing the content of C HA in tobacc o.The direction of C HA research was also discussed.Key words:tobacc o;chlorogenic acid

作者简介:彭新辉,(1970-),男,在读博士生,主要从事烟草农业科研

与开发研究。长沙卷烟厂技术中心,湖南长沙市劳动路426号,E -mail:pengxi nhui@

收稿日期:2005-12-30

绿原酸(Chlorogenic acid,C HA),又名咖啡单宁(Coffee Tannins),是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物[1],在烟叶中含有

3%或更高的绿原酸[2-3]

,是烟叶中含量最高的多酚化

合物,同时也是烟草中发现仅有的单宁类物质[4]。它对烟草的生长发育、烟叶颜色和烟气香吃味等方面有

重要影响,因而在提高烟叶品质的研究中,这种多酚物质是不容忽视的。随着对绿原酸及其类似物药效的深入研究,其它植物绿原酸的价值越来越被深度挖掘[5-11],近年来,学者们对烟草绿原酸也进行了系统的

研究[4,12-15],逐步弄清了烟草中绿原酸的分布、合成、

运输、生理作用和对烟草制品品质的影响。笔者现就前人的这些研究成果作出初步综述。

1 绿原酸的一般理化特点和生物学活性

绿原酸的化学名称为3-O-咖啡基-D-奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid),分子式为C 16H 18O 9,分子量为35413。它是极性有机酸,除极易溶于乙醇外,还易溶于甲醇和丙酮等溶剂,难溶于氯仿、乙醚等弱极性溶

剂[1]。绿原酸不稳定,受热、见光易氧化成为绿色醌类,在碱性条件下还可发生水解[16]。因此,高温及长时间加热均不利于绿原酸提取[17]。因此供试液要在50e 以下浓缩,并在阴凉、避光下保存备用[18]。一般在绿原酸提取过程中,要在提取液里加入亚硫酸氢钠作为稳定剂,并调节pH 在210~410的范围内[19]。

目前,绿原酸不仅在医药工业,而且在食品、日用化工中也得到广泛应用,这主要是因为绿原酸具有多

种生物活性[9,20-21]。如现已发现绿原酸及其衍生物比

抗坏血酸,dl-A -生育酚和咖啡酸具有更强的自由基清除效果[22],可有效清除DPPH (1,1-二苯基-2-苦基肼基,1,1-diphenyl-2-picrylhydazyl )自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基[23]。国内外研究表明,

绿原酸也是一种有效的酸性抗氧化剂[8]。最重要的是它的药效也不错,如它具有较强的抑制突变能力[24]和防癌、抗癌效果[22];能促进前列腺环素(PGI2)的释放,显著抑制血小板血栓素生物合成及过氧化氢(H2O2)引起的大鼠红细胞溶血作用;在抗艾滋病毒(HIV)[25]、胃溃疡研究中表现出一定的抑制效果;还对质酸酶(HAase)及葡萄糖苷)磷酸酶(GL-6-Pase)有特殊抑制作用,对创伤治愈、皮肤滋润、关节润滑和炎症防治等均有一定的功效[8]。

2烟草植株中绿原酸的分布特点

烟株不同部位的绿原酸含量存在着差异,主要积累于叶中,少量积累于茎和根中。大田生长的烟草绿原酸在成熟烟株上、中、下部的分配有显著的差异,一般上部叶含量高,中部烟次之,下部叶含量低[26]。在同一片烟叶中,分布也呈现一定的规律性,Millon等(1958)指出,绿原酸含量从尖端到基部含量逐渐降低,尖端的绿原酸几乎为基部的二倍。

3烟草绿原酸的合成

在高等植物中,酚类化合物的合成途径基本上是一致的,主要由芳香族氨基酸脱氨经由肉桂酸和香豆素形成,烟草中也是如此[27]。有关烟草中绿原酸合成部位的研究开展较早。Zucker等[28]通过离体叶圆片、切下的茎横切片和切下的根,培养24h后绿原酸含量的增加来研究绿原酸的合成部位,结果表明,叶中绿原酸含量增加的幅度较大,茎中绿原酸含量也有一定量的增加,说明叶是绿原酸合成的主要部位,茎也能合成少量的绿原酸,根不能合成绿原酸。

4烟草绿原酸的转运

Zucker等[28]在上述试验中指出根中绿原酸含量没有增加,推测烟株根中含有的绿原酸可能是由叶片或茎中转运过去的。绿原酸在开花的光周期诱导下,能向烟株顶部转移。

5影响烟草绿原酸含量的调控因子

烟草中绿原酸的合成受许多因素调控,包括烟草的品种、自然条件、栽培与管理及调制等因素[29]。

511绿原酸的遗传控制

已发现烟草绿原酸有着定量的遗传差异。Williamson等[26]报道,含绿原酸高的烟草品种,其后代的绿原酸含量也较高,绿原酸含量低的品种,其后代的绿原酸含量也较低,这说明烟草中绿原酸含量是受遗传基因控制的,品种间绿原酸水平的差异能够传递给后代。Pandeya R.S.等[30]指出,绿原酸表现出加性遗传方式为主。Kallianos(1976)比较发现不同烟草类型绿原酸含量也不一样,在正常的栽培和调制条件下,烤烟显著高于白肋烟。因此可以通过育种途径来选育绿原酸含量适宜的烟草品种。

512自然条件的调控

51211光照

光周期对烟草绿原酸的积累有重要作用,光照能诱导烟草体内绿原酸合成代谢水平的上升。同一品种的烟草生长在温室中,由于温室玻璃使光强度减弱并且损失了紫外区的光线,烟叶中的绿原酸和多酚氧化酶等的活性都比在大田中生长的烟株低。当对此条件下生长的烟株补充紫外光时,烟叶中绿原酸的含量升高。由此看来紫外光在烟草绿原酸合成与积累过程中可能起关键作用。生长在高海拔条件下的烟叶绿原酸含量较高,可能也与它的光照和紫外线强有关[31]。51212温度

有试验表明[32],受过骤寒的烟株与对照烟株相比,除了根部以外,其它部位的绿原酸浓度增大了4~ 5倍,这可能是烟草抵御寒冷的一种应激反应。51213臭氧

有人在烤前对田间采收的鲜烟用臭氧处理,结果可使烤后烟叶的化学成分产生较大变化,其中绿原酸等降低50%左右[33]。

513矿质营养

矿质营养是影响烟株代谢的一种关键因素,矿质元素的不平衡会影响绿原酸在烟株中的积累。Willia-ma等[34]研究指出,氮肥的施用虽然增加莨菪亭的含量,然而绿原酸、4-咖啡奎尼酸和芸香苷的含量随氮肥施用量的增加而降低。而Tso等[35]却指出,绿原酸、芸香苷和莨菪亭的含量随施氮量的增加而增加,与Williama等的研究结果矛盾。不同形态的氮素对烟草中多酚含量也有影响,Sheen等[36]指出在高硝态氮溶液中生长的烟株比在高铵态氮条件下生长的烟株多酚含量高。磷肥的施用量增加,烟叶中绿原酸、芸香苷和莨菪亭的含量也增加。缺Mg、Ca、P的烟叶中绿原酸含量低。缺硼烟株体内积累大量的绿原酸,有人[2]认为缺硼可能是通过对碳代谢的影响而间接作用于酚类的合成,因为酚类物质合成的原料来源于碳代谢中间体磷酸烯醇式苯酮酸(PEP)和4-磷酸赤藓糖(E-4-P)。施氯也会升高其含量。另外,随有机肥的增加,