第7章习题及参考答案

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第7章习题及参考答案

7.1 命名下列化合物。

OH OH

O C

H 3CH 3

Ph

CHCH 2CH 2CH 3OH

C 2H 5OCH 2CH 2O C 2H 5

(7)

(8)

(9)(10)

CH 3OH

NO 2

O

CH 2OH

CH 3O

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

H O H

O CH 3(11)

(12)

(13)

(14)

解:(1) 4-丙基-4-庚醇 (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇

(3) 3-氯-2-溴-1-丁醇 (4) (E )-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (5) (2R ,3R )-3-甲基-4-戊烯-2-醇 (6) (E )-2-丁烯-1,4-二醇 (7) 4-环戊烯-1,3-二醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (9) 1-苯基-1-丁醇 (10) 乙二醇二乙醚 (11) 2-硝基-1-萘酚 (12) 4-甲氧基环己基甲醇 (13) 1,2-环氧丁烷 (14) (2S ,3R )-2,3-二甲氧基丁烷

7.2 写出下列化合物的结构式。

(1) 3,3-二甲基环戊醇 (2) 肉桂醇

(3) 环戊基叔丁基醚 (4) 3-环己烯基异丙基醚 (5) 顺-1,2-环己二醇 (6) 2,3-二巯基-1-丙醇 (7) 4-丁基-1,3-苯二酚 (8) 二苯并-18-冠-6 解:

CH CH

CH 2OH

OH

C H 3C

H 3(1)

(2)

O

O

C(CH 3)3

CH(CH 3)2

(3)

(4)

SH

SH

CH 2CH CHOH

(5)

(6)

OH

OH

C(CH 3)3

O O

O

O

O (7)

(8)

7.3 将下列化合物按沸点降低的顺序排列成序。 (1)丙三醇,乙二醇二甲醚,乙二醇,乙二醇单甲醚 (2)3-己醇,正己醇,正辛醇,2-甲基-2-戊醇

解:(1)丙三醇>乙二醇>乙二醇单甲醚>乙二醇二甲醚 (2)正辛醇>正己醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇

7.4 将下列各组化合物按与卢卡斯试剂作用的速率快慢排列成序。 (1)1-丁醇,2-丁烯-1-醇,3-丁烯-2-醇,2-丁醇 (2)叔丁醇,正丁醇,环己醇 (3)对甲氧基苄醇,对硝基苄醇,苄醇

解:(1)3-丁烯-2-醇>2-丁烯-1-醇>2-丁醇>1-丁醇 (2)叔丁醇>环己醇>正丁醇

(3)对甲氧基苄醇>苄醇>对硝基苄醇

7.5 写出环戊醇与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸,加热 ⑶ 浓HBr 水溶液 ⑷ CrO 3 + H 2SO 4 ⑸ 金属K ⑹ C 6H 5COOH + H + ⑺ C 2H 5MgBr ⑻ KOH 水溶液 解: OH

2

(1)

(2)

+

Br

O

(3)

(4)

C

OK

O O

(5)

(6)

⑺ C 2H 5H ⑻ 不反应

7.6 写出邻甲苯酚与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ (CH 3)2SO 4 + NaOH ⑵ Br 2 + H 2O ⑶ CH 3COOH + H 2SO 4 ⑷ 浓硫酸,室温 ⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐 解:

OH CH 3

Br

Br

O CH 3

CH 3(1)

(2)

(3) 不反应

CH 3

OH

HO 3

S

CH 3

OH

SO 3H

(4)

(5) 不反应

OCCH 3CH 3

O

(6)

7.7 完成下列反应。

OH

+

42(6)

( )( )A

B

H

RCOOOH

HOCH CH OH

(7)

( )( )A

B

HIO OH OH

(8)

OH

AlCl 3CH

3COCl

+165℃

(9)

O

Cl

H

A

B (10)

( )

( )

O

OH

OCH 2CH 2OH

(7)

解:

C

CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

C H 3Cl

(1)

(2)

O

CH 3

O

CH 2

(3)

(4)

OH

ICH 2

CH 3I

(5)

(6)

O

OH

OCH 2CH 2OH

(A)

(B)

(7)

OHC(CH 2)4CHO

COCH 3

OH

(8)

(9)

HOCH 2CH 2CH 2CH 2Cl

HOCH 2CH 2CH 2CH 2CN

(A)(B)(10)

7.8 将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。 (1)酸性

OH OH NO 2

OH

NO 2

OH

NO 2

NO 2

A.

B. D.

C.

(2)与HBr 反应的活性

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