糖和糖苷
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第三章糖和苷类
苷键属缩醛（酮）结构，易为稀酸水解。 （1）反应机理：苷键原子先质子化，然后断键生成糖 基正离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖，并 释放催化剂质子。
+
半椅型
31
（2）酸水解的规律：
难易顺序: ➢ C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 ➢ 吡喃糖苷 > 呋喃糖苷; ➢ 醛糖苷 > 酮糖苷 ➢ 2-氨基糖 > 2-羟基糖 > 2-去氧糖 ➢ 糖醛酸 > 七碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 >五碳糖
3. 多聚糖类（多糖） 10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。
(1)植物多糖: 淀粉, 纤维素, 果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质
(2)动物多糖: 糖原, 甲壳素, 肝素, 硫酸软骨素, 透明质酸
20
二、苷的分类
（一）定义：又称为配糖体，由糖或糖的衍生物如氨基 糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元） 通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 （二）分类：
CH 2O H
CH 2O H 9
Fischer投影式中单糖构型
CHO H C OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH
CH2OH
D-甘油醛 D-木糖
D-构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH H C OH HO C H HO C H
CH3
L-甘油醛 L-鼠李糖
➢ 洗脱剂:各种浓度的盐溶液及缓冲液
➢ 分离多糖，按分子大小和形状不同分离
37
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H+
CHO
OH +
+ ROH
CH2OH
+
半椅型
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（2）酸水解的规律：
难易顺序: ➢ C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 ➢ 吡喃糖苷 > 呋喃糖苷; ➢ 醛糖苷 > 酮糖苷 ➢ 2-氨基糖 > 2-羟基糖 > 2-去氧糖 ➢ 糖醛酸 > 七碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 >五碳糖
3. 多聚糖类（多糖） 10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。
(1)植物多糖: 淀粉, 纤维素, 果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质
(2)动物多糖: 糖原, 甲壳素, 肝素, 硫酸软骨素, 透明质酸
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二、苷的分类
（一）定义：又称为配糖体，由糖或糖的衍生物如氨基 糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元） 通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 （二）分类：
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Fischer投影式中单糖构型
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CH2OH
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CH2OH
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D-构型
CHO HO C H
CH2OH
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糖和糖苷
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-25-
3.5.4 苷键构型的确定 苷键主要分α -苷键、β-苷键。 ◊利用酶水解进行测定：专属性。麦芽糖酶水 解 α - 葡萄糖苷键、苦杏仁苷酶水解 β - 葡萄 糖苷键。（但并非所有） ◊利用Klyne经验公式进行计算：∆[α ]D=[α ]苷 苷元 。 -[ α ] D D ◊利用 NMR 测定糖基中氢碳的化学位移进行 判断。
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-18-
3.5.1 糖的种类和比例的测定
纸色谱 薄层色谱法 HPLC GC-MS
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-19-
PC的Rf值规律
◊在单糖中，碳原子数目少的糖的Rf值比碳原子数目多的糖大。 ◊Rf值与含水量有关，常用水饱和的正丁醇中加入吡啶、 醋酸或甲醇。目的是增加Rf值。 ◊碳原子数目相同，则Rf值顺序为：去氧糖>酮糖>醛糖。 ◊分子组成相同的糖，构象式中竖键羟基多的比横键羟基多 的Rf值大。
▪展开剂：常用水饱和的有机溶剂为展开剂。 ▪常用的有BAW（正丁醇-乙酸-水）4:1:5. ▪显色机理：糖的还原性或由于形成糠醛后引起的呈色反应。
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-20-
TLC
◊ 类似纸色谱 ◊ 常用硅胶TLC ◊ 用硼酸或无机盐代替水制板，可增大载样 量。 ◊ 含硫酸试剂只适用于 TLC，不能用于 PC， 如硫酸乙醇溶液
由于苷元的结构不同，所连接的糖的种类和数目不同，所以方法是不同的。 最常用的提取方法P52.
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-15-
分离纯化
（1）溶剂处理法 根据S不同初步分离。根据苷类的酸碱性质不同分离。 （2）色谱分离法 低极性苷或苷元：吸附色谱 极性较大的苷：分配色谱 分子量大小不同的苷：凝胶色谱 酚羟基或芳香程度不同的苷：聚酰胺色谱
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3.5.4 苷键构型的确定 苷键主要分α -苷键、β-苷键。 ◊利用酶水解进行测定：专属性。麦芽糖酶水 解 α - 葡萄糖苷键、苦杏仁苷酶水解 β - 葡萄 糖苷键。（但并非所有） ◊利用Klyne经验公式进行计算：∆[α ]D=[α ]苷 苷元 。 -[ α ] D D ◊利用 NMR 测定糖基中氢碳的化学位移进行 判断。
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3.5.1 糖的种类和比例的测定
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PC的Rf值规律
◊在单糖中，碳原子数目少的糖的Rf值比碳原子数目多的糖大。 ◊Rf值与含水量有关，常用水饱和的正丁醇中加入吡啶、 醋酸或甲醇。目的是增加Rf值。 ◊碳原子数目相同，则Rf值顺序为：去氧糖>酮糖>醛糖。 ◊分子组成相同的糖，构象式中竖键羟基多的比横键羟基多 的Rf值大。
▪展开剂：常用水饱和的有机溶剂为展开剂。 ▪常用的有BAW（正丁醇-乙酸-水）4:1:5. ▪显色机理：糖的还原性或由于形成糠醛后引起的呈色反应。
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（1）溶剂处理法 根据S不同初步分离。根据苷类的酸碱性质不同分离。 （2）色谱分离法 低极性苷或苷元：吸附色谱 极性较大的苷：分配色谱 分子量大小不同的苷：凝胶色谱 酚羟基或芳香程度不同的苷：聚酰胺色谱
糖和苷
一、概述二、结构类型三、糖苷分类四、糖和苷的物理性质五、糖的化学性质六、苷键的裂解七、糖的提取分离八、糖的鉴定和糖链结构的测定糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。
糖类、核酸、蛋白质、脂质——生命活动所必需的四大类化合物。
化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。
根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。
如葡萄糖等。
低聚糖：水解后生成2~9个单糖分子的糖。
如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖）麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖）多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。
如：淀粉、纤维素等㈠糖的表示式单糖是多羟基醛或酮。
从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。
以Fischer式表示如下：CH2OHCHO CHOCH3CHOCH2OHOCHOCH2OHD-木糖L-鼠李糖D-葡萄糖D-果糖五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose）具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）糖处游离状态时用Fischer式表示苷化后成环用Haworth式表示CHOCH2OHOD-葡萄糖~㈡Fischer 与Haworth 的转换及其相对构型CHO CH 2OH OOCH 2OH H O H OCH 2OH OH H OD-葡萄糖异侧同侧αβ异侧同侧Fischer 式：（C 1与C 5的相对构型）C 1-OH 与原C 5（六碳糖）或C 4（五碳糖）-OH ，顺式为α，反式为β。
Haworth 式：C 1-OH 与C 5（或C 4）上取代基之间的关系：同侧为β，异侧为α。
㈢糖的绝对构型（D 、L ）以α-OH 甘油醛为标准，将单糖分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方法。
2 糖和苷
适用范围：适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂
解，不适合苷元上有邻二羟基或易被氧化的基 团的苷。
第三节
一、提取
糖和苷的提取分离
单糖、低聚糖及苷类化合物常用水或醇提取， 然后用不同的有机溶剂萃取得到不同极性的化 合物。 多糖宜采用一定抑酶措施，常用沸水、沸醇 等进行提取。 植物体内苷常与其对应的水解酶共存，所以 要采用杀酶保苷的方法。
Sevag法（用氯仿：戊醇5：1或正丁醇4：1混合），蛋白
质与其生成凝胶物而离心分离。 注意：处理时间要短，温度要低。 （避免多糖降解）
3．透析法： 利用半透膜特性分离。小分子物质 （无机盐、氨基酸等）在溶液中可通过半 透膜，而大分子物质如多糖、蛋白不能通 过半透膜的性质达到分离的方法。
4．凝胶柱色谱
H
CH2OH
芦荟苷
3. 化合物与糖结合成苷后特性：
水溶性增大， 挥发性降低， 稳定性增强， 生物活性或毒性降低或消失。
第二节
糖链和糖苷键的降解
研究糖和糖苷类的化学结构，必须了解苷元结构、 糖的组成、糖和糖的连接方式，以及苷元和糖的连接 方式等。为此必须对糖链和糖苷键进行必要的降解，
从而获知各单糖在糖链中的排列顺序和苷键构型。
其氢氧化物(CAT-OH)和十六烷基吡啶 (CP-OH)
提高溶液PH值或加入硼砂缓冲液，也可沉淀分离
中性多糖。
第四节 多糖的纯度鉴定与结构测定
一、多糖的纯度鉴定
多糖纯品实质上是指一定分子量范围的均一
组分。
测定方法：
超速离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、
旋光测定法、高压液相色谱法等。
如辅以高效液相色谱-质谱联用（HPLCMS）技术，则多糖相对分子质量的测定更 加简捷。
第二章_糖和苷类化合物总结
第二章_糖和苷类化合物总结糖是生物体内最常见的化学物质之一，它们在细胞代谢和能量产生过程中发挥着重要作用。
糖分为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单、最基本的糖类，由一个糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖由两个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
多糖则由多个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
糖苷类化合物是指由糖和非糖物质通过糖苷键连接而成的化合物。
糖苷类化合物广泛存在于生物体内，是细胞膜、血液中重要的组成部分，并在细胞信号传导、能量储存和物质代谢等生理过程中发挥着重要作用。
糖苷类化合物的命名按照糖的名称和连接的非糖物质的名称来确定。
例如，葡萄糖和甘氨酸连接形成的化合物被称为葡萄糖甘氨酸。
糖苷类化合物的糖部分可以是单糖、双糖或多糖中的任意一种，而非糖物质可以是氨基酸、酚类、醇类或其他物质。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌等作用。
例如，黄酮糖苷是一类常见的天然产物，具有抗氧化和抗癌活性。
黄酮糖苷能够清除自由基，阻止细胞氧化损伤，并抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
另外，糖苷类化合物还可以作为药物的载体，将药物与糖分子结合起来，增加药物的稳定性和生物利用度。
糖苷类化合物在食品工业中也有广泛的应用。
例如，葡萄糖苷是一种常用的甜味剂，可以替代糖和甜味剂，为食品提供甜味，同时减少对身体的不良影响。
另外，糖苷类化合物还可以用作食品添加剂，增加食品的保湿性、稳定性和口感。
总的来说，糖和苷类化合物在生物体内具有重要的生物功能和生理作用，是细胞代谢和能量产生过程中不可缺少的一部分。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌和抗炎等作用，在医药和食品工业中有广泛的应用。
糖和苷类化合物的研究将有助于深入理解生物体的生物过程和开发新的药物和食品产品。
第四章糖和苷类
3、酶催化水解：
特点：专属性高；反应温和，不破坏苷元结构， 得到真正的苷元；水解有渐进性，可得到次级 苷，从而提供更多结构信息；有助于判断苷键 构型。
NC
CH HO
-
O
O OH
+ Glc
OOC CH
野樱酶
HO
O
O OH OH OH
O
O OH OH
野樱苷 OH OH 苦杏仁苷酶
+ NH3
NC
Glc +
原生苷：原存在于植物体内的苷。
次生苷：原生苷水解失去一部分糖后生成的苷
三、 苷类的一般性质
（一）苷类的性状 固体，结晶或无定型粉末，有吸湿性（含 糖基多的苷），一般无味，但有的有苦味（人 参皂苷）或甜味（甜菊苷）。有些对粘膜有刺 激作用(如皂苷、强心苷)。 （二）苷类的旋光性 多数苷为左旋。水解后生成的糖为右旋， 因而混合物呈右旋。
2、菲林反应和多伦反应
仅还原糖反应阳性，非还原糖（某些双糖、 多糖）和苷类反应均为阴性。 反应液过滤，酸水解后再进行此两者反应， 呈阳性说明含多糖或者苷类成分。
苷 水解 糖+ 苷元（鉴别特点和意义） 菲林试剂 （-） （+）（-） 多伦试剂 （-） （+）（-） Molish反应 （+） （+）（-） 还原糖特有 还原糖特有 苷与苷元的鉴别
二、 苷类的一般性质
（一）苷类的性状 固体，结晶或无定型粉末，有吸湿性（含 糖基多的苷），一般无味，但有的有苦味（人 参皂苷）或甜味（甜菊苷）。有些对粘膜有刺 激作用(如皂苷、强心苷)。 （二）苷类的旋光性 多数苷为左旋。水解后生成的糖为右旋， 因而混合物呈右旋。
（三）苷类的溶解性
1、苷类一般极性较大，可溶于水、甲醇等 极性大的溶剂。 2 、 如 果 苷 元 为 低 极 性 大 分 子 ， 又 为单糖 苷，则水溶性差，可溶于低极性有机溶剂中 （氯仿）。 3、糖基越多，水溶性越大。 4、C-苷较特殊，在水或其它溶剂中溶解度 都较小 水 甲（乙）醇 乙醚 石油醚 苷元（亲脂性） 苷（亲水性） + + + + +（-） -
糖和苷的概念
糖和苷的概念糖和苷都是有机化合物，常见于生物体内，并且在食物以及药物中也有广泛的应用。
糖和苷在结构上有相似之处，但在功能上有所不同。
下面将分别对糖和苷的概念进行详细的解释。
首先，糖是一类具有典型的甜味的化合物，它们可以是单糖、双糖或多糖。
单糖是简单的糖分子，由3到7个碳原子、若干个羟基和一个醛基或酮基组成。
典型的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，最常见的双糖是蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）。
多糖则是由许多单糖分子组成的长链状结构，如淀粉、纤维素和甘露聚糖等。
糖分子通常在生物体内起到能量供应和结构支持的作用，并且还参与许多生物化学反应，如光合作用和糖原的合成。
糖的结构特点是它们通常含有一个或多个羟基（—OH基团），这些羟基可以与其他糖分子发生缩合反应，形成糖苷。
在固定的环境（如酸性或碱性条件下），糖分子中的羟基上的氢原子被去除，然后一个氧原子与相邻糖分子结合，形成一个醚结构，从而形成糖苷。
糖苷可以被分为α型或β型，这取决于氢原子与醚键的位置。
糖苷的形成使得糖分子能够通过缩合反应形成更大的、更复杂的化合物，如核酸和多糖。
与糖相比，苷是一种具有类似结构的化合物，但在它的结构中含有一个核苷酸和一个糖分子的组合。
核苷酸是由一个五碳糖分子（骨架）和一个含氮碱基（如腺嘌呤或胞嘧啶）组成的。
当糖分子与核苷酸结合时，形成的化合物被称为苷。
苷是一种酯化合物，其酯键连接糖和碱基。
最常见的苷是腺苷（由腺嘌呤和核糖组成）和鸟苷（由胞嘧啶和核糖组成）。
苷类似于糖苷，但是它们的碱基部分通常与DNA和RNA有关，参与生物体内的遗传信息传递和蛋白质合成。
糖苷和苷具有许多重要的生物学功能。
它们是构成核酸和多糖的基本组成单元。
核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸是构成RNA和DNA的重要分子，在生物体内起着储存和传递遗传信息的作用。
此外，糖苷还在细胞膜上起到识别和与其他分子相互作用的重要功能。
例如，在免疫系统中，糖苷可以作为细胞表面的标识，帮助免疫细胞识别它们所要攻击的细胞。
糖和苷类
Lucidum Karst）。具有补
气安神、止咳平喘、延年 益寿的功效。
（3）动物多糖：
肝素： 是一种含硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖，艾杜糖 醛酸（iduronic acid）和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物 的内脏、肌肉和血液中，作为天然抗凝血物质受到高度重视， 用于预防和治疗脑血栓并已经形成了一种肝素疗法。 [来 [性 源]本品最初得自肝脏，故名肝素。现多是从猪、牛 状]为白色或类白色粉末；有吸湿性。易溶于水。 等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。
（4）按连接单糖个数分类
1个糖——单糖苷；2个糖——双糖苷；
3个糖——叁糖苷 （5）按苷的生理活性分：强心苷等。 （6）按植物来源分：人参皂苷、柴胡皂苷等。
三、糖和苷的一般性质
1、性状
糖：单糖和一些分子量较小的低聚糖为无色或白色结 晶；相对分子量较大的低聚糖常为白色粉末。 苷： 一般少糖苷多为结晶，多糖苷多为无定形粉末。 具吸湿性，含糖越多吸湿性越强（如皂苷），苷多无 味，少数具甜或苦味。苷的颜色随苷元不同而不同， 苷比相应的苷元色浅。
本单元,不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、
鼠李糖等。按含糖或醛基的不同又可分为醛糖和酮糖。
下面介绍几种单糖及其衍生物：
常见单糖：
氨基糖： 是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。
糖醇： 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖
醇。
去氧糖：
单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去
甲壳素：是组成甲壳类动物外壳的多糖，其 结构安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰 甲壳素应用非常广泛，可制成透析膜、超滤 膜用作药物的载体具有缓解、持效的特点， 还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线
糖和苷
第四节 苷键的裂解
苷键可以裂解，生成苷元和糖。 一、酸催化水解反应 机理是苷键原子首先质子化,因此苷键原子上的电子云密度以 及它的空间环境，对水解难易有很大影响。其规律如下： 1、按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为N-苷>O-苷>S-苷 >C-苷。原因：N易接受质子，最易水解，而C上无未共享电 子对，不能质子化，很难水解。 2、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，五元环易于六元环。五元环 使各取代基处于重叠位置，水解中间体可使张力减少，故有 利于水解。
四、苷类（glycosides）
苷类又称配糖体，生物化学中称苷。 定义：苷是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等 与另一非糖物质（称为苷元或配基，aglycone或 genin）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 广义来说：凡水解后能生成糖和非糖成分的化合 物都称为苷。 因糖有α-型和β型之分，所以形成的苷键也有α-型 和β型。苷的共性部分是糖。非糖部分几乎包括了 天然成分的各个类型。如：萜类、甾体、生物碱、 黄酮、香豆素、木脂素等。
b. 在植物的同一器官不同细胞中，还存在有能水 解 该苷的酶。故应注意防潮、快速干燥新鲜植 物， 以防止酶解。 c . 存在于植物中原始状态的低聚糖苷叫原生苷。 • 经部分酶解得到糖分子数较少的苷叫次生苷
第三节 糖的化学性质
我们在有机化学糖类化合物一章已经学过了一
些糖的重要化学性质。如糖脎反应、羟基的酰化、
OH O OH HO OH OR
OH O OR
IO 4
HOH
2C
BH
2C
4
HOH
OH
OH O OHC OHC OH OR
H+
HOH
2C
CH 2 OH OH
糖和苷
44
其他分类方法：
❖ 按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷 ❖ 按植物体内存在状态：原生苷、次生苷 ❖ 按苷特殊性：皂苷 ❖ 按生理作用：强心苷 ❖ 按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷 ❖ 按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷 ❖ 按糖链数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
45
第二节 苷的理化性质
一、性状：
D-半乳糖（gal） 六碳酮糖： D-果糖（fru）
7
二 糖的结构分类
❖ 1.单糖 单糖可以分为以下几种类型：
1）五碳醛糖：（L-阿拉伯糖、D-核糖、D-木糖
CHO
H
OH
HO H
HO
H
CH2OH
CHO
HO
H
HO H
H
OH
CH2OH
CHO
H
OH
HO H
H
OH
CH2OH
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
L-阿拉伯糖 D-来苏糖
D-木糖
D-核糖
8
2）甲基五碳糖（L-鼠李糖、D-鸡纳糖）
3）六碳醛糖（D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳 糖）
9
4）六碳酮糖（D-果糖、L-山梨糖）
5）糖醛酸:单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化 合物称为糖醛酸。（D-葡萄糖醛酸、D-半乳 糖醛酸）
10
COOH O OH
OH OH
及浓硫酸溶液生产紫色环，可用来鉴别。 Molish 反应阳性仅能说明样品中含有游离
或结合的糖，不能判定是苷类还是游离糖或 其他形式的糖。
32
3）显色反应： 1.菲林反应：新制的Cu(OH)2溶液与还原性糖
反应生成砖红色沉淀。
糖与糖苷总结
反应特点: (1). 单糖，低聚糖，多 糖，苷均可反应，与 Tollen,Fellin反应不同。 (2). 糖不同生成糠醛衍 生物的难易就不同, 缩合产物的颜色就不同， 可以用于糖的种类的鉴 别。
3.羟基的反应
糖及苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛（缩酮）化以及与 硼酸络合反应等。 羟基的活性顺序是 C1>C6>C2>C4>C3
(2). 当N原子在酰胺或嘧啶环上时，则难水解
(3). 酚苷 > 醇苷
酸水解----水解的易难程度
规律：从反应机理可以看出凡有利于苷键原子质子化和中间 体形成的一切因素均有利于苷键的水解。
(4). 2-NH2, 2-OH与端基苷原子争夺质子，难以水解
(5). 五元呋喃环为平面结构，取代基拥挤，酸解中间体使 之改善，故易水解
室温下即可全乙酰化，选择性不大，但反应条件不同，所得到 塘的端基差向异构体不同。如醋酸酐-ZnCl2乙酰化D-葡萄糖得 到的主要是α乙酰化产物；醋酸酐和醋酸钠的β-乙酰化产物。 可用作保护剂，对酸稳定，对碱不稳定，可与缩醛缩酮互补。
3）缩酮和缩醛化反应 酮或醛在脱水剂如矿酸,无水ZnCl2，CuSO4存在下与具有适当空间 的1,3二醇羟基或邻二醇羟基缩合形成环状缩酮(ketal)和缩醛(acetal) 丙酮生成的称异丙叉衍生物，苯甲醛生成的称苯甲叉衍生物。
植物配糖体
糖苷的分类
根据在生物体内存在的形式分为原生苷和次生苷。
根据糖基的个数分为单糖苷，双糖苷，三糖苷等。
根据糖链的数目分为单糖链苷，双糖链苷等。
根据苷元分为黄酮苷，香豆素苷，蒽醌苷等。 根据生理活性分为强心苷等。 根据具有的特殊性质分为皂苷等。 根据苷键原子分还原糖
(4) 箱守法(Hakomori) CH3I + NaH + DMSO 反应效果好，对碱不稳定的化合物不能用。
第三章-糖和糖苷解读
第三章
糖和糖苷
目的要求
1.熟悉糖和糖苷的结构类型及组成苷类常见的单糖。 2.掌握糖苷的一般性质、苷键的裂解原理、裂解
方法及裂解规律。 3.掌握糖苷提取分离的一般方法及流程。 4.熟悉糖苷的一般检识方法。 5.熟悉苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺
序及苷键构型的确定方法。
• 苷的含义——糖和糖的衍生物(如氨基糖、糖
（分子张力大）
3. 五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷 > 糖醛酸苷
（空间位阻小）
（空间位阻大）
4． 2-氨基糖苷 < 2-羟基糖苷 < 2-去氧糖苷 < 2,3-去氧糖苷
（竞争性吸引质子）
（无）
（无）
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
6. 苷元大小的影响
苷元为小基团苷键横键比竖键易水解（e>a）
多糖：由10个以上单糖通过糖苷键缩合而成的糖，通 常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合 物。如淀粉、纤维素等。多糖分子量很大，其 性质也与单糖和低聚糖有很大的不同。
糖苷中一些常见的单糖
1.五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）;
L- 阿拉伯糖（ara）
O
O
OH
(H,OH)
(H,OH)
（横键易质子化）
O
> OCH3
O H
OCH3
苷元为大基团苷键 竖键比横键易水解( a > e )
（苷的不稳定性促使其易水解）
O
O
O
>
O
酸水解的条件
• 2 M HCl可水解全部苷键 • 80%的甲酸水解1，6-苷键
（二）酶水解：酶水解的特点及意义
糖和糖苷
目的要求
1.熟悉糖和糖苷的结构类型及组成苷类常见的单糖。 2.掌握糖苷的一般性质、苷键的裂解原理、裂解
方法及裂解规律。 3.掌握糖苷提取分离的一般方法及流程。 4.熟悉糖苷的一般检识方法。 5.熟悉苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺
序及苷键构型的确定方法。
• 苷的含义——糖和糖的衍生物(如氨基糖、糖
（分子张力大）
3. 五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷 > 糖醛酸苷
（空间位阻小）
（空间位阻大）
4． 2-氨基糖苷 < 2-羟基糖苷 < 2-去氧糖苷 < 2,3-去氧糖苷
（竞争性吸引质子）
（无）
（无）
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
6. 苷元大小的影响
苷元为小基团苷键横键比竖键易水解（e>a）
多糖：由10个以上单糖通过糖苷键缩合而成的糖，通 常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合 物。如淀粉、纤维素等。多糖分子量很大，其 性质也与单糖和低聚糖有很大的不同。
糖苷中一些常见的单糖
1.五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）;
L- 阿拉伯糖（ara）
O
O
OH
(H,OH)
(H,OH)
（横键易质子化）
O
> OCH3
O H
OCH3
苷元为大基团苷键 竖键比横键易水解( a > e )
（苷的不稳定性促使其易水解）
O
O
O
>
O
酸水解的条件
• 2 M HCl可水解全部苷键 • 80%的甲酸水解1，6-苷键
（二）酶水解：酶水解的特点及意义
第三章 糖和苷类
此外还有一些特殊的糖及衍生物
以上要能分出是哪个结构类型的糖，其中glc，gal，rha，fru 等最好记忆一下。
单糖由于有手性碳，因此有旋光异构体，我们复习一下糖的 构型。
（2）单糖的构型
以glu为例复习一下单糖构型确定的方法
确定D或L型看离羰基C最远的手性碳上的－OH的位置，右 为D－型，左为L－型。
单糖
低聚糖
多糖
(一)
单糖(Monosaccharides)
中草药中常见的单糖及构型 单糖是糖类可被水解的最小糖单位。按含糖或醛基的不 同又可分为
（1）常见的单糖 中草药中存在最多的是己糖和戊糖，最常见的是以下几种 五碳醛糖
1.
六碳醛糖
六碳酮糖：
去氧糖 甲基五碳醛糖（6-去氧糖）
2，6-去氧糖（主要存在于强心苷） 去氧糖由于比2 －羟基糖少氧，理 化性质也有不同。
第三章
糖和苷类
Carbohydrate or Saccharides and glycosides
第一节 糖 类 化 合 物
一. 概述
糖和苷是自然界分布很广的两大类成分。中草药中存在的糖 类成分有两个特点： 1、几乎所有的中药（矿物药除外）都含有糖或苷，并几乎占 植物体内有机物总量的85～90﹪。 2、除葡萄糖和葡萄糖醛酸对人体有营养和解毒作用，香菇、 灵芝、人参、黄芪等所含多糖有一定抗肿瘤及提高免疫活性作 用外，大多数糖至今还未发现有别的显著的生理活性。 二. 糖类的结构与分类
支链淀粉与直链淀粉在淀粉中的比例为1：3～4。因此,淀粉不溶于冷水和乙 醇等有机试剂，溶于热水呈粘胶状。 淀粉由于是螺旋结构因此能与I2络和显色。且随聚合度不同其色调也不同。
聚合度 4 ～6 不显色 20～50 紫色或蓝紫
糖和苷
②C5上有-COOH取代时，最难水解 （因诱导使苷原子电子密度降低）
2015/5/1
⑸ 氨 基 取代 的 糖 较-OH糖 难水解， -OH糖 又较 去氧 糖难 水解。
2,6-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 6-去氧糖> 羟基糖 > 2氨基糖
羟基、 氨基对质子的竞争性吸引，使苷键原子质子化 困难
吸电子诱导效应，使苷键原子上的电子云密度降低
在水解液（稀H＋/H2O）中加入与水不相混溶的有 机溶剂（如苯等），使水解产生的苷元立即进入有 机相，避免苷元与酸长时间接触而遭到破坏。
2 碱催化水解 一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊
的苷易为碱水解，如： 酯苷 酚苷 烯醇苷 β-吸电子基取代的苷
3 酶催化水解反应 酶专属性高，选择性地催化水解某一构型的苷。
（二）苷键的裂解
1 酸催化水解反应 阳 碳 离 子
O
+H
半 椅式
O+
H
O
+ O R
H+
H+
O
- ROH
OR
中间体
+ H2O
O
+O H 2
- H+
O H,OH
酸水解的规律：
取决于苷原子碱度，电子云密度↑水解↑
⑴苷原子不同，酸水解难易顺序：N > O > S > C
(易于接受质子
无孤对电子）
特例：N-苷的N原子在酰胺及嘧啶环上时，很难水 解。
3、 羰基反应 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原，其产物 叫糖醇。该反应常用于糖的结构测定。
具有醛或酮羰基的单糖可与苯肼反应，首先生成腙， 在过量苯肼存在下α— 羟基继续与苯肼作用生成脎 （osazone）。除糖外α— 羟基醛或酮均可发生类 似反应。
2015/5/1
⑸ 氨 基 取代 的 糖 较-OH糖 难水解， -OH糖 又较 去氧 糖难 水解。
2,6-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 6-去氧糖> 羟基糖 > 2氨基糖
羟基、 氨基对质子的竞争性吸引，使苷键原子质子化 困难
吸电子诱导效应，使苷键原子上的电子云密度降低
在水解液（稀H＋/H2O）中加入与水不相混溶的有 机溶剂（如苯等），使水解产生的苷元立即进入有 机相，避免苷元与酸长时间接触而遭到破坏。
2 碱催化水解 一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊
的苷易为碱水解，如： 酯苷 酚苷 烯醇苷 β-吸电子基取代的苷
3 酶催化水解反应 酶专属性高，选择性地催化水解某一构型的苷。
（二）苷键的裂解
1 酸催化水解反应 阳 碳 离 子
O
+H
半 椅式
O+
H
O
+ O R
H+
H+
O
- ROH
OR
中间体
+ H2O
O
+O H 2
- H+
O H,OH
酸水解的规律：
取决于苷原子碱度，电子云密度↑水解↑
⑴苷原子不同，酸水解难易顺序：N > O > S > C
(易于接受质子
无孤对电子）
特例：N-苷的N原子在酰胺及嘧啶环上时，很难水 解。
3、 羰基反应 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原，其产物 叫糖醇。该反应常用于糖的结构测定。
具有醛或酮羰基的单糖可与苯肼反应，首先生成腙， 在过量苯肼存在下α— 羟基继续与苯肼作用生成脎 （osazone）。除糖外α— 羟基醛或酮均可发生类 似反应。
第7-8章 糖和苷
第7、8章
糖和苷
Saccharides and glycosides
本章基本内容
一、概述
二、单糖的立体化学
三、糖和苷分类
四、苷键水解
五、糖的核磁共振性质
六、糖链结构的测定
七、糖和苷的提取分离
概
定义：
述
糖类（Saccharide）又称碳水化合物 （carbohydrates），是植物光合作用的初生产物， 是一类丰富的天然产物。化学结构：多羟基半缩 醛(酮)及其缩聚物。 作用：维持生物生命活动的必须物质（糖类、核 酸、蛋白质、脂质） 合成天然产物的初始原料 具有独特的生物活性
3 、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义：是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 聚合度：100以上至几千
性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
分类：
1）按功能分
水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组 织。 纤维素（cellulose），甲壳素（chitin) 溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮 存养料。淀粉（starch），肝糖元
山慈菇苷
山慈菇内酯A
例如，存在于所有百合科植物，特别是郁金香属植物如杂种郁金香
hybrida)中的化合物山慈菇苷A(tuliposide A)，有抗真菌活性。 但该化合物不稳定，放置日久易起酰基酰基重排反应，苷元由C1－OH 转至C6—OH上，同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成 山慈茹内酯A(tulipalin A)。
苦杏仁 酶
-葡 萄 糖
HO
苦杏仁苷
野樱苷
O HCN + O O O + H HCN + O O O +
O H
糖和苷
Saccharides and glycosides
本章基本内容
一、概述
二、单糖的立体化学
三、糖和苷分类
四、苷键水解
五、糖的核磁共振性质
六、糖链结构的测定
七、糖和苷的提取分离
概
定义：
述
糖类（Saccharide）又称碳水化合物 （carbohydrates），是植物光合作用的初生产物， 是一类丰富的天然产物。化学结构：多羟基半缩 醛(酮)及其缩聚物。 作用：维持生物生命活动的必须物质（糖类、核 酸、蛋白质、脂质） 合成天然产物的初始原料 具有独特的生物活性
3 、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义：是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 聚合度：100以上至几千
性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
分类：
1）按功能分
水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组 织。 纤维素（cellulose），甲壳素（chitin) 溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮 存养料。淀粉（starch），肝糖元
山慈菇苷
山慈菇内酯A
例如，存在于所有百合科植物，特别是郁金香属植物如杂种郁金香
hybrida)中的化合物山慈菇苷A(tuliposide A)，有抗真菌活性。 但该化合物不稳定，放置日久易起酰基酰基重排反应，苷元由C1－OH 转至C6—OH上，同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成 山慈茹内酯A(tulipalin A)。
苦杏仁 酶
-葡 萄 糖
HO
苦杏仁苷
野樱苷
O HCN + O O O + H HCN + O O O +
O H
4. 糖类和苷类
四、糖类和苷类的化学性质——侧重与糖的分离和结构测定方面。
弱氧化剂氧化
氧化反应
过碘酸氧化
糠醛形成反应
醚化反应
酰化反应 缩酮和缩醛化反应 硼酸络合反应
羟基反应
氧化反应 氧化剂：溴水、硝酸、过碘酸和四醋酸铅等。 氧化的部位：溴水氧化糖的醛基，使成羧基； 硝酸氧化糖的醛基和糖的端基羟基，使成糖二酸； 糖上羟基被氧化顺序：仲羟基<伯羟基<半缩醛羟基。 过碘酸和四醋酸铅只作用于糖中特定的基团。
第四章 糖类
第一节 糖类和苷类的概述 一、糖类的定义及分类 糖是具有多羟基的醛、酮或能水解成多羟基醛或酮的化合物。
单糖：再不能水解成更小分子糖的碳水化合物。 天然单糖有200多种，从C3～C8； 如醛糖、酮糖、氨基糖、去氧糖、糖醛酸、糖醇、环醇等。
糖类
低聚糖：由2～9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖； 如蔗糖、乳糖、麦芽糖、乳糖、环糊精等。
树胶是植物受伤后或被毒菌类侵袭后的分泌物，干后成半透明块状物。
1 多糖的概述—— 植物多糖
（六）黏液质和黏胶质 粘液质是一类存在于植物薄壁组织的黏液细胞或黏液道/腔内的粘多糖，
是植物的正常生理产物,起着保持植物水分的作用。
粘胶质为多分支结构的黏多糖,可溶于热水，冷后呈冻状，有些具有较好 的生物活性如人参果胶对S180瘤株具有一定的抑制作用。 常见含黏液质的植物有葱、白芨、黄精、知母、山药等。 黏液质有滑润肠壁、通解大便、防护创面、抑菌止血的作用。
色包结化合物。
色调与聚合度有关，通过显色反应可获知淀粉的水解程度。 聚合度为4～6不呈色； 为12～18呈红色； 为20～25呈紫红色，光吸收在530～550nm;
为50以上呈蓝色，光吸收在620～680nm。
天然药物化学 第2章 糖和苷之糖
OH CH2NH2
OO
NH2 NH2
OH O
NH2 O
NHOCHH3
绛红糖胺 2-脱氧链酶胺 加洛糖胺
一、糖的分类
8. 单糖的衍生物 （1）糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基
CH2OH HO H
H OH H OH HO H
CH2OH
L-卫矛醇 ( L-ebonymitol)
CH2OH HO OH HO H
第一部分 糖类
31
糖的分类
2
糖的理化性质
3
糖的提取分离
4
糖的结构测定
一、糖的分类
一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现200多种,
含3C～8C, 多以结合态存在，以5C和6C糖最多 见。
一、糖的分类
主要可分为以下几种：
1. 五碳醛糖
2. 六碳醛糖
单
3. 六碳酮糖
糖
4. 去氧糖
5. 糖醛酸 6. 支碳链糖 7. 氨基糖 8. 单糖的衍
O O
O O
O O
O O
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型）
纤维二糖（ -型）
蔗糖
乳糖（ -型 ）
一、糖的分类
三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义
聚合度
性质
举例
连单是
100
还同与
接糖由 而 基 10 成通个
过以 苷上 键的
以 上 至 几 千
原，单 性无糖
甜和 味寡 ，糖 非不
等。下图为α-D-果糖：
CH2OH O
HO H H OH H OH CH2OH
OH
O
CH2OH HOH2C
OH H
第二章 糖和苷
3 、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义：是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 聚合度：100以上至几千
性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
分类：
1）按功能分
水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组 织。 纤维素（cellulose），甲壳素（chitin) 溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮 存养料。淀粉（starch），肝糖元
山慈菇苷
山慈菇内酯A
例如，存在于所有百合科植物，特别是郁金香属植物如杂种郁金香 (Tulipa
hybrida)中的化合物山慈菇苷A(tuliposide A)，有抗真菌活性。 但该化合物不稳定，放置日久易起酰基酰基重排反应，苷元由C1－OH 转至C6—OH上，同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成 山慈茹内酯A(tulipalin A)。
苷键原子
苷键构型
氧苷、氮苷、硫苷、碳苷 α苷、 β苷
（一） 氧苷： 苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖 缩合的基团的性质不同，分为以下几类： （1)醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的。 比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
O O OH
红景天苷
（2） 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
单糖的立体结构
（一）糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天
然界都有存在。以Fischer式表示如下：
CHO CHO CHO CHO O
CH2OH CH3 CH2OH CH2OH
D-木糖 D-Xly
L-鼠李糖 L-Rha
D-葡萄糖 D-Glc
D-果糖 D-Fru
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OH
O
OH
(H,OH)
D ― 半乳糖醛酸 (galacturonic acid)
OH
此外，自然界中还存在着一些较为特殊的单 糖及其衍生物。在单糖的2,6位失去氧，就成为 2,6-二去氧糖，这类糖主要存在于强心苷等成分 中；单糖的伯或仲醇羟基被置换为氨基，就成为 氨基糖，天然氨基糖主要存在于动物和菌类中较 多；自然界中也发现一些有分支碳链的糖，如:
OH
OH
8.去氧糖（强心苷中多见）： D-洋地黄毒糖 （digitoxose）
CH3
O H,OH
OH OH
D―洋地黄毒糖 （digitoxose）
9. 糖醇： D―甘露醇(mannitol)、 D―山梨sorbitol） L—卫矛醇（ducitol）
CH2OH
CH2OH
CH2OH
HO
OH
HO
HO
R H
O
R OH
O
OH O
R
H O
R
OH
H
H
OH
α-D-糖 β –D-糖 α –L-糖 β –L-糖
R
HR
OH
O
O
OH O
H O
OH
HR
HR
OH
α-D-糖 β –D-糖 α –L-糖 β –L-糖
低聚糖
天然存在的低聚糖多数由2~4个单糖组成,在皂苷等
成分中有时可存在组成达7~8个单糖的 低聚糖片段。按
6. 氨基糖(动物和菌类）：2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
（2-amino-2-deoxyglucose）
7.有分支链的糖：D-芹糖（D-apiose）
OH
OH OH
O H,OH
NH2
2―氨基―2―去氧―D―葡萄糖 （2-amino-2-deoxy-glucose）
O
OH
(H,OH)
D-芹糖（D-apiose）
OH OH
O OH (OH)CH2OH
D-果糖
OH
OH
O
OH (OH)CH2OH
OH
L-山梨糖
OH OH
O O H (O H)CH2O H
D-景天庚酮糖
5. 糖醛酸： D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
COOH
O OH
D ― 葡萄糖醛酸 (H,OH) (glucuronic acid)；
OH
OH COOH
HO
OH
OH
OH
OH-甘露醇
CH2OH
D-山梨醇
CH2OH
L-卫矛醇
关于糖的绝对构型，在哈沃斯式中，只要看
六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4 ）上取代基的 取向，向上的为D型，向下的为L型。端基碳原 子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五 碳呋喃糖的C4 ）取代基的相对关系，当C1羟基与 与六碳糖C5（五碳呋喃糖的C4 ）取代基在环的同 一侧者为β构型，在环的异侧者为α型。
OH OH
D―木糖（xyl）
OH
O
OH
OH
OH
OH
D―核糖 （rib）
(H,OH)
L―阿拉伯糖（ara）
OH
2.甲基五碳糖：L-鼠李糖（rha）、D-鸡纳糖（qui）、
OH CH3
L-夫糖（ fuc）
O (H,OH)
CH3 O
OH
(H,OH)
OH
OH
L-鼠李糖（rha）
OH OH
D-鸡纳糖（qui）
醛酸等)与另一非糖物质通过糖
的半缩醛（酮）羟基脱水缩合而
成的一类化合物。
OH
6
5
O OR
苷键原子 苷元
4 OH 1
苷键
HO 3
2
OH
端基碳原子
第一节 糖的分类与结构
单糖：多羟基醛或多羟基酮，是糖类物质的最小单 位，也是构成其他糖类物质的基本单元。
低聚糖：由2~9个单糖通过糖苷键缩合而成的糖，能 被水解成相应数目的单糖，又常称为寡糖。 如蔗糖、槐糖、芸香糖、棉子糖、水苏糖等。
糖 苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键，苷 元上形成苷键以连接糖的原子称为苷键原子，也称 为苷原子。
蚕豆糖
天然存在的三糖大多是在蔗糖的基本结构上再连接 一个单糖而成，如棉子糖（raffinose）；四糖又多是在棉 子糖的结构上延伸，如水苏糖（stachyose）。
HO HO O
OH O
OH O
OH
OH HO
HO O O HO HO
OH
棉子糖
OH
HO O OH O OHHO O OH O OH O OH
CH3 OH
OH
O OH (H,OH)
L-夫糖（ fuc）
3. 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）; D-半乳糖（gal）
OH
O OH
OH OH
OH
(H,OH)
OH
O
OH
(H,OH)
D―葡萄糖（glc） D― 半乳糖（gal）
OH
4. 六碳酮糖： D-果糖（fru）、L-山梨糖（sor） 七碳酮糖： D-景天庚酮糖（ D- sedoheptulose）
多糖：由10个以上单糖通过糖苷键缩合而成的糖，通 常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合 物。如淀粉、纤维素等。多糖分子量很大，其 性质也与单糖和低聚糖有很大的不同。
糖苷中一些常见的单糖
1.五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）;
L- 阿拉伯糖（ara）
O
O
OH
(H,OH)
(H,OH)
OH HO
HO O O HO HO
OH
水苏糖
第二节：糖苷的结构和分类
• 一、糖苷的结构 从结构上看，糖苷类（glycosides）是糖或糖
的衍生物通过糖的端基碳原子上的羟基与另一非糖 物质上的氢原子脱水缩合而成的具有缩醛（酮）结 构的化合物，又称为配糖体。其中的非糖部分称为 苷元（genin）或配基（aglycone）。苷元或配基 部分也是糖的，称为二糖、三糖、多糖等。
组成低聚糖的单糖基的数目，有二糖、三糖、四糖等。
常见的二糖有：麦芽糖、蔗糖、龙胆二糖(gentiobiose)、
芸香糖(rutinose)、槐糖 (sophorose)、蚕豆糖（vicianose）
新橙皮糖( neohesperidose ) 等。
OH O O
HO O
O
CH3
O OH H,OH
OH OH OH OH
OH
O
OH H,OH
OH
OH OH
OH
芸香糖(rutinose)
龙胆二糖(gentiobiose)
OH
OH
O
OH
H,OH
HO
O
HO
O
CH3
OH OH
O
OH
H,OH
HO OH O O
OH
OH OH
新橙皮糖( neohesperidose ) 槐 糖(sophorose)
OH
OO
OH
O
OH
OH OH OH
第三章
糖和糖苷
目的要求
1.熟悉糖和糖苷的结构类型及组成苷类常见的单糖。 2.掌握糖苷的一般性质、苷键的裂解原理、裂解
方法及裂解规律。 3.掌握糖苷提取分离的一般方法及流程。 4.熟悉糖苷的一般检识方法。 5.熟悉苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺
序及苷键构型的确定方法。
• 苷的含义——糖和糖的衍生物(如氨基糖、糖