大学有机化学试题(广药)
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8. 95% H2SO4 S 室温 NaOCH3 Cl HOCH3
+
LiAlH4 乙醚
H3O+
(
)
(
)
9.
(
)
N
10.
N
NCl
-
+
OH
弱碱
(
)
H 11. HO H H
CHO OH H OH OH CH2OH
3 H2NNH
(
)
O
12.
O
(
)
13. O
CH2CHO
BrCH2COOC2H5 O
(1) Zn/Et2O ( (2) H3O+
O
(1)
O (2) H3O+ (
( )
)
H3C CH3 4. CH3 C C CH3 HO OH 5. C6H5CHO
O
H2SO4
(
)
浓NaOH
O O
(
)+( Zn(Hg) 浓HCl AlCl3
)
6.
AlCl3, SOCl2
( (
) )
( (
) )
药学六套第六卷（共 6 页）
Ⅵ-３
7. CH3CH CHCH2CHO
一
二
三
4.
5.
NH
6.
CH3O HO CHO
7. 对羟基偶氮苯 9. β-萘酚
8. R-1-苯基-2-丙烯-1-醇 10. α-D-吡喃葡萄糖
二、选择题（答案填在下表中，不得涂改，否则无分） （每小题 2 分，共 20 分） 题号 答案
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-１
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1. 甲基游离基的构型是：（ A.立方体形 B.线型
六、合成题（每小题 4 分，共 16 分） 1、由甲苯合成间溴甲苯。 2、由乙酸乙酯和溴乙烷合成 2-戊酮。 3、由苯合成间硝基苯酚。 4、由环己醇和乙醇合成 1-乙基环己醇。
七、推导结构（5 分）
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-５
某胺 A 分子式为 C6H15N，经第一次彻底甲基化得季铵盐 B、B 转变为季铵 碱再经霍夫曼消除的过程得到乙烯，经第二次这样的过程得到丙烯，请推出 原胺 A 的结构和季铵盐 B 的结构，并写出各步方程式。
)
百度文库14. C6H5COC2H5
+
CH3CC6H5
(1) C2H5ONa (2) H3O
(
(
)
15. CH3(CH2)3CH2COOH + Br2
PCl3
)
(1) 稀 OH (2) H3O+
(
)
四、鉴别题 （12 分）
CH3CH2OH 1. CH3CHO CH3COOH CH3COOCH3
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-４
）
三、完成下列反应式（每空 1 分，共 25 分）
1. CH3MgCl (1) ( (2) H3O
+
)
OH
SOCl2
(
)
CH3 ( )
KOH ( EtOH ( )
)
2.
HgSO4 C CH + H2O H SO 2 4 Mg
无水乙醚
I2+ NaOH
3.
Br
(
) CrO3(C5H5N)2 CH2Cl2, 25 C
） C.正四面体 ） D.亲电加成反应 D.平面三角形
2. 链状葡萄糖转变为环状葡萄糖的反应属于：（ A.亲核加成反应
B.亲核取代反应 C.亲电取代反应 ）
3. 下列化合物按酸性降低顺序排列的是：（
（1）甲酸 （2）乙酸 （3）草酸 （4）苯甲酸 （5）石碳酸（苯酚） A. 3>1>2>4>5 B. 1>2>3>5>4 C. 1>3>2>4>5 ） （4）吡咯 （5）氨 D. 3>1>4>2>5
药学六套第六卷（共 6 页）
） D. 以上都是
Ⅵ-２
B. 对称性
C. 旋光性
9．下列哪种氨基酸的等电点 pI>7？（
A. CH3CHCOOH NH2 C. H2N CH2CH2CHCOOH NH2
）
B. CH2CHCOOH OH NH2 D. N H COOH
10． 甾族化合物中环上取代基与角甲基位于平面同一侧的属于 （ A. －构型 B. 5－系 C. －构型 D. 5－系
CH2CH2NH2 2. NHCH2CH3 CH3CH2 NH2
N(CH2CH3)2
五、回答问题（每小题 4 分，共 12 分）
1. 写出反应
CH3 KOH CH3CCHCH2CH2CHO CH3OH , H2O O
O CH3
的机理。
CH3 O
2. 写出反应
OCH2CH CH2
HBr
的机理。
3. 用结构式或化学反应式表示下列术语 1).π-π共轭 4). 对映异构体 2). 非苯芳烃 50. 单环单萜 3). 自由基取代反应 6). 霍夫曼降解反应
广东药学院试题、试卷纸
课程名称：有机化学 班级： 题号 得分
☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆ 一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）
1. HOH2C O C2H5 C N C2H5 N COOH O 2. O 3. CH3 O COCl
拟卷： 学号：
审核： 姓名： 四 五 六 七 八 总分
药学六套第六卷（共 6 页）
Ⅵ-６
4. 下列化合物按碱性降低顺序排列的是：（ （1）苄胺 （2）苯胺 （3）吡啶
A. 5>1>2>3>4 B. 1>5>3>2>4
C. 1>5>2>4>3
D. 5>1>4>2>3 ） D. 官能团异构 6. ）
5. -D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖属于：（ A. 构象异构 B. 差向异构 C. 顺反异构
下列二取代环己烷构象中，既是顺式构型，又是优势构象的是：（
A. CH3 C. C2H5 C2H5 B. C2H5 D. C2H5 CH3 CH3
CH3
7. 下列芳香亲电取代反应中活性最大的化合物是：（
A. N H B. N H NH2 C. D. N
）
NH2 N
8 .一种物质有手性，则肯定有下列哪种性质：（ A.变旋光性
+
LiAlH4 乙醚
H3O+
(
)
(
)
9.
(
)
N
10.
N
NCl
-
+
OH
弱碱
(
)
H 11. HO H H
CHO OH H OH OH CH2OH
3 H2NNH
(
)
O
12.
O
(
)
13. O
CH2CHO
BrCH2COOC2H5 O
(1) Zn/Et2O ( (2) H3O+
O
(1)
O (2) H3O+ (
( )
)
H3C CH3 4. CH3 C C CH3 HO OH 5. C6H5CHO
O
H2SO4
(
)
浓NaOH
O O
(
)+( Zn(Hg) 浓HCl AlCl3
)
6.
AlCl3, SOCl2
( (
) )
( (
) )
药学六套第六卷（共 6 页）
Ⅵ-３
7. CH3CH CHCH2CHO
一
二
三
4.
5.
NH
6.
CH3O HO CHO
7. 对羟基偶氮苯 9. β-萘酚
8. R-1-苯基-2-丙烯-1-醇 10. α-D-吡喃葡萄糖
二、选择题（答案填在下表中，不得涂改，否则无分） （每小题 2 分，共 20 分） 题号 答案
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-１
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1. 甲基游离基的构型是：（ A.立方体形 B.线型
六、合成题（每小题 4 分，共 16 分） 1、由甲苯合成间溴甲苯。 2、由乙酸乙酯和溴乙烷合成 2-戊酮。 3、由苯合成间硝基苯酚。 4、由环己醇和乙醇合成 1-乙基环己醇。
七、推导结构（5 分）
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-５
某胺 A 分子式为 C6H15N，经第一次彻底甲基化得季铵盐 B、B 转变为季铵 碱再经霍夫曼消除的过程得到乙烯，经第二次这样的过程得到丙烯，请推出 原胺 A 的结构和季铵盐 B 的结构，并写出各步方程式。
)
百度文库14. C6H5COC2H5
+
CH3CC6H5
(1) C2H5ONa (2) H3O
(
(
)
15. CH3(CH2)3CH2COOH + Br2
PCl3
)
(1) 稀 OH (2) H3O+
(
)
四、鉴别题 （12 分）
CH3CH2OH 1. CH3CHO CH3COOH CH3COOCH3
药学六套第六卷（共 6 页） Ⅵ-４
）
三、完成下列反应式（每空 1 分，共 25 分）
1. CH3MgCl (1) ( (2) H3O
+
)
OH
SOCl2
(
)
CH3 ( )
KOH ( EtOH ( )
)
2.
HgSO4 C CH + H2O H SO 2 4 Mg
无水乙醚
I2+ NaOH
3.
Br
(
) CrO3(C5H5N)2 CH2Cl2, 25 C
） C.正四面体 ） D.亲电加成反应 D.平面三角形
2. 链状葡萄糖转变为环状葡萄糖的反应属于：（ A.亲核加成反应
B.亲核取代反应 C.亲电取代反应 ）
3. 下列化合物按酸性降低顺序排列的是：（
（1）甲酸 （2）乙酸 （3）草酸 （4）苯甲酸 （5）石碳酸（苯酚） A. 3>1>2>4>5 B. 1>2>3>5>4 C. 1>3>2>4>5 ） （4）吡咯 （5）氨 D. 3>1>4>2>5
药学六套第六卷（共 6 页）
） D. 以上都是
Ⅵ-２
B. 对称性
C. 旋光性
9．下列哪种氨基酸的等电点 pI>7？（
A. CH3CHCOOH NH2 C. H2N CH2CH2CHCOOH NH2
）
B. CH2CHCOOH OH NH2 D. N H COOH
10． 甾族化合物中环上取代基与角甲基位于平面同一侧的属于 （ A. －构型 B. 5－系 C. －构型 D. 5－系
CH2CH2NH2 2. NHCH2CH3 CH3CH2 NH2
N(CH2CH3)2
五、回答问题（每小题 4 分，共 12 分）
1. 写出反应
CH3 KOH CH3CCHCH2CH2CHO CH3OH , H2O O
O CH3
的机理。
CH3 O
2. 写出反应
OCH2CH CH2
HBr
的机理。
3. 用结构式或化学反应式表示下列术语 1).π-π共轭 4). 对映异构体 2). 非苯芳烃 50. 单环单萜 3). 自由基取代反应 6). 霍夫曼降解反应
广东药学院试题、试卷纸
课程名称：有机化学 班级： 题号 得分
☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆ 一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）
1. HOH2C O C2H5 C N C2H5 N COOH O 2. O 3. CH3 O COCl
拟卷： 学号：
审核： 姓名： 四 五 六 七 八 总分
药学六套第六卷（共 6 页）
Ⅵ-６
4. 下列化合物按碱性降低顺序排列的是：（ （1）苄胺 （2）苯胺 （3）吡啶
A. 5>1>2>3>4 B. 1>5>3>2>4
C. 1>5>2>4>3
D. 5>1>4>2>3 ） D. 官能团异构 6. ）
5. -D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖属于：（ A. 构象异构 B. 差向异构 C. 顺反异构
下列二取代环己烷构象中，既是顺式构型，又是优势构象的是：（
A. CH3 C. C2H5 C2H5 B. C2H5 D. C2H5 CH3 CH3
CH3
7. 下列芳香亲电取代反应中活性最大的化合物是：（
A. N H B. N H NH2 C. D. N
）
NH2 N
8 .一种物质有手性，则肯定有下列哪种性质：（ A.变旋光性