有机化学第五版下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33)

1.命名下列化合物或写出结构式:

(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸

(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸

(5) 4-甲基己酸 CH

3CH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

2

COOH

(6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH

2

COOH

(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸

(8) 3,3,5-三甲基辛酸

2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应

3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）

4.完成下列转变：

5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解:

7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:

①酸性: 水>乙炔>氨;

②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔

（2）按碱性降低的次序排列下列离子:

①碱性:CH3HC C CH3O

>>

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O

9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC

5H 10

有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。

10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为

CH3CH(CH2COOH)COOH

11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因

此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为

H 2NCH

2

COOH。

第十三章羧酸衍生物(P77-78)

1.说明下列名词：

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：

（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

（2）由丁酰胺合成丙胺

（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

或先醇解后氨解也可。

3.用简单的反应来区别下列各组化合物：

解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺

解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH

3COOC

2

H

5

和 CH

3

CH

2

COCl

解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(4) CH

3COONH

4

和CH

3

CONH

2

解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH

3CO)

2

O 和 CH

3

COOC

2

H

5

解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4.由合成

解：

5.由丙酮合成 (CH

3)

3 CCOOH

解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。

6.由五个碳原子以下的化合物合成：

解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。

7.由ω-十一烯酸(CH

2=CH(CH

2

)

8

COOH)合成H

5

C

2

OOC(CH

2

)

13

COOC

2

H

5

。

解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。

8、由己二酸合成

解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。