第三章有机化合物的同分异构现象ppt课件
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有机化合物的同分异构现象-高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和 原子的排列方式完全相同，但如同左手和右 手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠， 这对分子互称为手性异构体。有手性异构体 的分子称为手性分子。（分子内能找到对称 轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
三、有机化合物的同分异构现象
A．具有相似的化学性质 B．具有相似的物理性质 C．具有相同的分子结构 D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[同步练习]
C 2. 下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同， 一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体 C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物 D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
添H！
丙酸甲酯 C C COO C
丁酸甲酯？×
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
【思考与交流5】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种
4 + 9 =13
羧酸[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种
酯 甲酸丁酯 HCOO C4H9 4种
乙酸丙酯 C COO C3H7 2种 丙酸乙酯 C C COO C C 1种
物质的种类 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃： 饱和一元链状醇、醚 饱和一元链状醛、酮 饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等
氨基酸、硝基化合物：
【思考与交流4】写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体 6种
羧酸[C3H7—COOH] C C C COOH C C C
酯 甲酸丙酯
COOH
HCOO C C C HCOO C C 乙酸乙酯 C COO C C C
有机化合物的同分异构现象
具有相同分子式但取代基在碳链上位置不同的化合物，例如1-氯丁烷和2-氯丁 烷。
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
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结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
高中化学人教版必修二《3.1.3同系物同分异构体》课件
2.下列物质中，分子式符合C6H14的是 ( )。
A. 2—甲基丁烷 B. 2，3—二甲基戊烷 C. 2—甲基己烷 D. 2，3—二甲基丁烷 答案：D
3.下列各对物质中互为同系物的是（ A ）
A.CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2 B.CH3—CH3和CH3—CH==CH2 C.CH3—CH2—CH3和CH3—CH==CH2 D.CH3—CH2—CH==CH2和CH3—CH2—CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3-CH-CH CH3 CH3 CH3
[练习9]下列化学式能代表一种纯洁物的是( A) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
[练习10] 乙烷在光照条件下与Cl2产生取代,最多可生成
几种有机产物（ D ）
A、4种 B、5种 C、8种 D、9种
(3)一定具有不同的分子式。相差n个-CH2(4)必须符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差
一个或若干个CCHH22原子团的物质不一定是同系物。
如： CH2
和 CH2 （环丙烷）
CH2＝CH2 （乙烯）
同系物间的关系:
1.是否属于同类物质？ 2.通式相同吗？ 3.碳原子数目相同吗？ 4.相对分子质量相差多少？ 5.性质相同吗？
烷烃
谢谢大家
构简式. 必须具有对称结构
H
HH
H CH
HCCH
H
HH
H3C
CH3 C CH3 CH3
H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 16 20
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
《有机化合物的结构》同分异构现象
《有机化合物的结构》同分异构现象《有机化合物的结构——同分异构现象》在有机化学的广阔领域中，同分异构现象就像是一座神秘而迷人的迷宫，吸引着无数科学家不断探索和研究。
同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物之间的关系。
这一概念对于理解有机化合物的性质、反应以及在生命科学、材料科学等众多领域中的应用都具有至关重要的意义。
让我们先来了解一下同分异构现象的基本类型。
同分异构主要分为构造异构和立体异构两大类。
构造异构，简单来说，就是由于原子在分子中的连接顺序和方式不同而产生的异构现象。
其中包括碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构，就好比搭建积木。
同样数量的积木，可以搭建成不同形状的结构。
比如分子式为 C₅H₁₂的戊烷，就有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同的结构。
这是因为碳原子的连接顺序不同，形成了直链、支链等不同的碳链骨架。
位置异构则是官能团在碳链上的位置不同导致的。
比如 C₃H₇Br，溴原子可以连接在1 号碳或者2 号碳上，从而形成两种不同的化合物。
官能团异构，就像是不同的零部件组合成不同的机器。
例如乙醇（C₂H₅OH）和二甲醚（CH₃OCH₃），它们的分子式都是C₂H₆O，但由于官能团的不同，一个是醇羟基，一个是醚键，性质也就大不相同。
而立体异构则是由于分子中原子在空间的排列方式不同而产生的异构现象。
这其中又包括顺反异构和对映异构。
顺反异构常见于含有双键的有机化合物中。
以 2-丁烯为例，如果两个相同的基团在双键的同一侧，就是顺式结构；在双键的两侧，就是反式结构。
这两种结构的物理性质和化学性质往往存在一定的差异。
对映异构则更加微妙和复杂。
就像我们的双手，看似一模一样，但却无法完全重合。
在有机化合物中，如果一个分子与其镜像不能重合，就会产生对映异构。
这种异构体在生理活性、药物研发等方面有着重要的影响。
比如某些药物只有其中一种对映体具有药效，而另一种可能是无效甚至有害的。
同分异构现象对于有机化合物的性质有着显著的影响。
有机化合物的同分异构现象
构型异构
脂环烃的顺反异构
H CH3
H CH3
H CH3
CH3 H
顺-1,2-二甲基环己烷
反-1,2-二甲基环己烷
构型异构
Z,E-命名法
当双键或者脂环碳原子上所连接的四个原子或者基团 都不一样时，难以用顺,反-命名法，采用Z,E-命名法。
H3C
CH2CH2CH3
H
CH2CH3
3-乙基-2-己烯
当两个碳原子上的“较优”原子或者基团都处于同侧 时，称为Z式；如果两个原子上的“较优”原子或者基团 处于异侧时，则称为E式。
H H
0°
H H
H H
重叠式
H H
交叉式
H H H
H
显然交叉式构象中的氢原子相距较远，为更稳定状态。
构造异构
环烷烃的构象
环己烷的船式构象和椅式构象，船式构象较椅式构象 更稳定。
构型异构
顺反异构
因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异 构体称为几何异构（geometric isomer），也称为顺反异 构体（cis-trans isomer）。
HOOC COOH H COOH HOOC H
H
顺式
H
HOOC
H
对映体
H
COOH
非对映体
构型异构
不含手性中心化合物的对映异构
H3C
丙二烯型化合物
C
SP杂 化
CH3
C
C
H
H
Br Br Br
Br
联苯型化合物
Cl Cl Cl Cl
THANK YOU！
构型异构
分子的对称面
某一平面将分子分为两半，而一半((实物))正好是另一 半的镜象，则该平面是分子的对称面。
《烷烃》-第三章PPT课件
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)15CH3
[思考]某烷烃的相 对分子质量是156, 试写出该烷烃的 分子式.
甲烷是含氢 量最高的烃
4、烷烃的通式：
CnH2n+2 ( n≥1 )
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团
HH H—C—C—H
HH
丙烷(C3H8)
HHH H—C—C—C—H
HHH
正丁烷(C4H10)
异丁烷(C4H10)
H
HHHH
H— C —H
H
H
H—C—C—C—C—H
H—C—C—C—H
HHHH
.
HHH
6
结构简式： 例如：
为了书写的方 便，有机物还 常用结构简式 表示。
省略C—H键 把同一C上的H合并
HHHHH
.
24
[练习6] 下列哪些物质是属于同一物质？
A和D、E、G、H
A、C－C－ C－C
B和C、F
C
∣
B、C－C －C
C、 ∣C C－C
∣ C
D、
C ∣
C－C－ C
E、∣C ∣C C－ C
F、C
－ C－ ∣
C
C
G、C－C ∣
. C－ C
H、∣C－∣C CC
25
2、找同分异构体的方法－碳链缩短法 以庚烷为例
H ··C······C·····
-CH3CH2
HH
.
12
（二）烷烃的物理性质：
名称
结构简式
常温 时的 熔点/℃ 状态
结构相似的分子随
《第2课时 官能团、同分异构现象、同分异构体》参考课件
有机化合物的分子结构通常包括碳骨架与官能团两部分， 其中官能团决定着有机化物的化学特性。随着学习的深入， 我们会接触越来越多的有机化合物，认识它们的官能团及化 学特性，并利用它们的化学特性对其进行鉴别、分离和提纯 等。
同分异构现象和同分异构体
正丁烷（C4H10）和异丁烷（C4H10）的性质
物质
熔点(℃) 沸点(℃) 液态密度(g·cm-
现象推断乙酸、柠檬酸分子中能使其表现出酸性的原 子或原子团。
物质的 决定物质的性质。乙酸和柠檬酸分子均含有特 殊的原子团--羧基(-CO-0-H)，正是羧基决定了这两种物质均具 有酸性。有机化合物分子中，像羧基这样比较活泼、容易发
生反应并 着某类醇有、机羧化酸合、物酯等有机化合的原子或原子团称
为
(functional g物外ro的的u分其p)。子他含元有素除原碳子、，若氢烃之
（4）互为同分异构体的是__④______。
B
①②
解析： C—C—C—C
①②
C—C—C
C
等效氢原子种类
一般来说，同一个C原子上的H原子等效，同一个C 原子所连的—CH3上的H原子等效，处于镜面对称位 置上的H原子等效。
3、在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组
合是( B )
A.②和⑤ C.①和②
第三章简单的有机化合物 第一节认识有机化合物
官能团、同分异构现象、同分异构体
已知白醋中的乙酸(俗称醋酸)、柠檬汁中的柠 檬酸均能表现出酸性，而乙醇不具有酸性，三 者的结构简式如下:
CH₂- COOH
CH3 COOH CH2-OH
HO-CH2-COOH CH₂- COOH
CH3-
思考 分析乙酸、柠檬酸和乙醇的结构简式，结合实验
有机化合物的同分异构现象-高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
有机化合物的同分异构现象
4、定一（或定二）移一法
对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，再移动另外一个取代
基，以确定同分异构体数目。
例如：苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三
种结构，然后结合等效氢法，就能写全含有芳香环的同分异构体。
a a
a a
a b
a
3种
b
6种
；
有机化合物的同分异构现象
第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用“定一移
二”法依次书写：
⇒
和
；
第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
有机化合物的同分异构现象
任务驱动4：同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写 遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。
C4H8 C6H4Cl2
官能团种类不同
官能团异构 而产生的异构
C2H6O
类别
CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷
CH3—CH—CH3
CH3 异丁烷
C1H2＝C2H—C3H2—C4H3
1 234
CH3—CH＝CH—CH3
1-丁烯
2-丁烯
Cl Cl
邻二氯苯
Cl Cl
间二氯苯
Cl
Cl
对二氯苯
HH
H—C—C—OH
有机化合物的同分异构现象
任务驱动1：戊烷有3种同分异构体，回忆有关同分异构体的相关知识，完成下表
物质名称 相同点
不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同 C5H12，均为链状，分子组成相同、相对分子质量相同
有机化合物的同分异构现象
不同 相似 物理性质不同， 化学性质相同或 相似 物理性质不同， 化学性质相似
同分 化学式相同，结 异构 构不同的化合物 体
相同
不同
物理性质不同， 化学性质不一定 相同
(1)将 H2、 HD 判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢 元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形 体。
二、常见同分异构现象及形成途径
CH3 － CH－CH3 碳骨架 官能团位置
丨
CH3
OH
丨
CH3 － CH－CH3 官能团 CH3CH 质子数相同，中 原子符号表示不同。 电子排布相同， 物理性质不同， 原子核结构不同 化学性质相同 素 子数不同的原子 如
元素符号表示相同， 同素 同一种元素组成 化学式可不同。如 单质的组成或 异形 的不同单质 石墨和金刚石，O2 结构不同 体 和O3 结构相似，分子 同系 组成相差一个或 物 若干个CH2 原子 团的有机物
最后写出三个碳原子的主链, C5H11Cl 共 8 种结构。 答案:C
,该结构的一氯代物有 1 种,故
3(2013·江苏赣榆期中)下列几组物质既不是同系物,也不是同分异构体 的一组是( C )。 A.2 丙醇和 1 丙醇 B.苯和甲苯 C.氯乙烷和溴乙烷 D.正戊烷和异戊烷 解析:A、D 项属于同分异构体;B 项属于同系物。 答案:C
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)。 先碳链异构,后位置异构。 如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体, 如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为 8 种):
、
、
。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能 团插入碳链中。 如书写分子式为 C4H8 的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在 ①、②、③号位置:
同分 化学式相同，结 异构 构不同的化合物 体
相同
不同
物理性质不同， 化学性质不一定 相同
(1)将 H2、 HD 判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢 元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形 体。
二、常见同分异构现象及形成途径
CH3 － CH－CH3 碳骨架 官能团位置
丨
CH3
OH
丨
CH3 － CH－CH3 官能团 CH3CH 质子数相同，中 原子符号表示不同。 电子排布相同， 物理性质不同， 原子核结构不同 化学性质相同 素 子数不同的原子 如
元素符号表示相同， 同素 同一种元素组成 化学式可不同。如 单质的组成或 异形 的不同单质 石墨和金刚石，O2 结构不同 体 和O3 结构相似，分子 同系 组成相差一个或 物 若干个CH2 原子 团的有机物
最后写出三个碳原子的主链, C5H11Cl 共 8 种结构。 答案:C
,该结构的一氯代物有 1 种,故
3(2013·江苏赣榆期中)下列几组物质既不是同系物,也不是同分异构体 的一组是( C )。 A.2 丙醇和 1 丙醇 B.苯和甲苯 C.氯乙烷和溴乙烷 D.正戊烷和异戊烷 解析:A、D 项属于同分异构体;B 项属于同系物。 答案:C
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)。 先碳链异构,后位置异构。 如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体, 如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为 8 种):
、
、
。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能 团插入碳链中。 如书写分子式为 C4H8 的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在 ①、②、③号位置:
pan第三章有机化合物的同分异构现象
总结词
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
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感谢您的观看
子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
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子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。
有机化合物的同分异构现象(全)
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
例如：顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。
第3章 同分异构现象
方法：逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳 环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。
3.1.2 官能团位置异构现象
定义：官能团取代碳架异构体中的不同氢原子，
形成了官能团位置异构现象。
例1.丁烷有两个碳架异构体，可形成多少个一元醇的 异构体?
CH3CH2CH2CH2OH
1-丁醇
CH3 CHCH2OH CH3
乳 酸
对映异构现象: 两个化合物分子式相同，分子构造也相同， 但分子中原子和基团在空间排列不同，形成 实物与镜象的关系，这种现象称为对映异构
现象；
对映异构体: 具有对映异构现象的分子称为对映异构体。
例 如：
C2 H5 Cl C H3C C2H5 H C CH3 Cl
H
氯丁烷
H C SO3H Cl
H Cl C HO3S
例1.分子式为 C3H6 的化合物:
H2 C CHCH3
例2.分子式为 C2H6O 的化合物:
CH3 CH2OH CH3OCH3
想一想
分子式为 C2H4O 的化合物，可以是哪些化合物呢？
O
CH3 CHO H2 C CH OH
乙醛
乙烯醇
环氧乙烷
3.1.4 互变异构现象
定义：在常温下，不同官能团异构体处于动态平衡 之中，能很快地互相转变，称为互变异构现 象。 例1. 酮与烯醇间互变异构:
H
* C COOH
NH2
手性碳用C *标识
是分子的不对称中心或手性中心。
判断下列化合物有无手性碳:
HO H
C2H5 C H C H H CH CH3 C C C2H5 H
Cl H
没有
CH3 CHDC2H5 BrCH2 CHDCH2Br
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为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和 原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕 轴一周，有n个形象与原形象相同。
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.4 象转轴 Sn --- Sn = Cn + σ（垂直于Cn）
H3C
H H
N
H3C Ⅰ
H CH3
H
CH3
H H3C
H
CH2CH3
CC
CH3
H
反 -2-戊 烯
(trans-2-pentene)
Z式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
(优 )C H 3 C H 2 C H 3 (优 ) C H 3 C H (C H 3 )2 (优 )
C C
C C
H C H 3 (优 )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
4. 含一个手性碳原子的分子
4.1 Chirality carbon --- a carbon bonded to four different groups
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4. 含一个手性碳原子的分子
4.2 书写方式（Fischer projections）
A
B
D C
sawhorse projection
构型异构
configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
单键旋转异构
conformational 叔胺翻转异构
1. 构造异构体 Constitutional isomers
C3H6O
CH2=CHOC3H CH2=CHCH2OH
C3HC(OH)=C2H
CH3CH=CHOH CH3COCH3
H
Br
论
2) CH3CH2 C=C CH3 Cl H
Cl
CH2CH2CCH3
(3Z)-4-甲基-3,7-二氯-3-辛烯
3)
OH CN H
CN
H
OH
NN
NN
(Z)-苯甲醛肟
(E)-苯甲醛肟
2. Cis-trans isomers caused by cyclic structure
HH
H C O O H H O O C H
H3C O
OH
C3CHH2CHO O
2.1 构象异构体 Conformational isomers
2. Amine inversion
Nonbonding electron pair is required Inversion energy ~ 25 kJ/mol, can rapidly interconvert at RT
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 分子的对称性和对称因素
2.1 对称面 s --- 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实 物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则 该平面是对称面。
A
C
D
BAΒιβλιοθήκη CDBFischer projection
上 --- 碳链头端 下 --- 碳链末端 横线 --- H及取代基
4. 含一个手性碳原子的分子
4.3 Enantiomer --- a nonidentical (nonsuperimposable) mirror image is called an enantiomer of the original molecule.
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
5. 手性与手性分子
Question：判定下列分子是否具有手性
Cl
H
CC
H
Cl
H
H
CC
Cl
Cl
A
CH 3 CH 3
B
CH 3
CH 3
C
D
Question：判定下列分子是否具有手性
COOH H OH
CH 3 E
COOH
HO
H
CH 3
Cl
CH 3 CH 3 Cl
F
手性 --- 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重 象转轴（S4)，则这个分子具有手性。其实物与 镜影不能完全重叠。
手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 --- 手性分子都具有光学活性。
Some chiral objects in our life
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
H H H OH
CC
CC H
O C3H C3H H
C3H OH C3H H H O H H O H
二、构型异构中的顺反异构
Cis–trans isomers result from restricted rotation that can be caused either by a double bond or by a cyclic structure
绝对构型的测定 --- X-射线单晶衍射(1950年） --- 化学关联法
（+）和（-）并不对应于（R）和（S）
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
8. 含两个手性碳的分子
8.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体）
Diastereomers --- are configurational isomers that are not enantiomers (1 and 3, 1 and 4, 2 and 3, 2 and 4)
a
o.p. =
× 100%
[a] × c× l
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
6. 手性分子的光学活性
6.2 光学纯度 （Optical Purity) --- optical purity = enantiomeric excess (e.e.)
e.e.= major enantiomer % - minor enantiomer %
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(Z)-3-methyl-2-pentene (E)-4-isopropyl-3-methyl-3-heptene
CH3
1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3 有无顺反异构？
讨
C2H5
2. 命名化合物: 1) CH3
CH3
CC
旋光仪(polarimeter)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
1.3 右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory ) --- 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” --- 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
1.4 旋光度（observed rotation) --- 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，
H O O C
C O O H H O O C
顺-1，2环丙基二甲酸
H
H
反-1，2环丙基二甲酸
C O O H
H O
C l
H 3 C
C H 3 C l
C O O H H
OH
H 3 C
H
H
C l H
H
H
C O O H H Br
1-甲基-顺-4-氯r-1-环戊醇
1，顺-4-甲基-r-1-氯环 戊烷
顺-4-氯-r-1，反-2-环己 基二甲酸
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4. 含一个手性碳原子的分子
4.4 构型的表示方法 (R and S system)
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D
B
B
C
counterclockwise ---c- lSockwise ---- R
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4.4 构型的表示方法 (R and S system)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.2 对称中心 i --- 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等
距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.3 对称轴 Cn --- 这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线
1. Cis-trans isomers caused by double bond
1)
2) 顺反异构体和 Z、E标记法 顺式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。
CH3
CH2CH3
CC
HH
顺 -2-戊 烯 (cis-2-pentene)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
6. 手性分子的光学活性
6.1 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantimers
are the same except their optical activity. 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光
第四章
有机化学中异构现象 Organic Stereochemistry
第四章重点讲授内容
一、同分异构现象 二、构型异构中的顺反异构 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 四、环烷烃的构型异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.4 象转轴 Sn --- Sn = Cn + σ（垂直于Cn）
H3C
H H
N
H3C Ⅰ
H CH3
H
CH3
H H3C
H
CH2CH3
CC
CH3
H
反 -2-戊 烯
(trans-2-pentene)
Z式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
(优 )C H 3 C H 2 C H 3 (优 ) C H 3 C H (C H 3 )2 (优 )
C C
C C
H C H 3 (优 )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
4. 含一个手性碳原子的分子
4.1 Chirality carbon --- a carbon bonded to four different groups
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4. 含一个手性碳原子的分子
4.2 书写方式（Fischer projections）
A
B
D C
sawhorse projection
构型异构
configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
单键旋转异构
conformational 叔胺翻转异构
1. 构造异构体 Constitutional isomers
C3H6O
CH2=CHOC3H CH2=CHCH2OH
C3HC(OH)=C2H
CH3CH=CHOH CH3COCH3
H
Br
论
2) CH3CH2 C=C CH3 Cl H
Cl
CH2CH2CCH3
(3Z)-4-甲基-3,7-二氯-3-辛烯
3)
OH CN H
CN
H
OH
NN
NN
(Z)-苯甲醛肟
(E)-苯甲醛肟
2. Cis-trans isomers caused by cyclic structure
HH
H C O O H H O O C H
H3C O
OH
C3CHH2CHO O
2.1 构象异构体 Conformational isomers
2. Amine inversion
Nonbonding electron pair is required Inversion energy ~ 25 kJ/mol, can rapidly interconvert at RT
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 分子的对称性和对称因素
2.1 对称面 s --- 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实 物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则 该平面是对称面。
A
C
D
BAΒιβλιοθήκη CDBFischer projection
上 --- 碳链头端 下 --- 碳链末端 横线 --- H及取代基
4. 含一个手性碳原子的分子
4.3 Enantiomer --- a nonidentical (nonsuperimposable) mirror image is called an enantiomer of the original molecule.
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
5. 手性与手性分子
Question：判定下列分子是否具有手性
Cl
H
CC
H
Cl
H
H
CC
Cl
Cl
A
CH 3 CH 3
B
CH 3
CH 3
C
D
Question：判定下列分子是否具有手性
COOH H OH
CH 3 E
COOH
HO
H
CH 3
Cl
CH 3 CH 3 Cl
F
手性 --- 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重 象转轴（S4)，则这个分子具有手性。其实物与 镜影不能完全重叠。
手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 --- 手性分子都具有光学活性。
Some chiral objects in our life
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
H H H OH
CC
CC H
O C3H C3H H
C3H OH C3H H H O H H O H
二、构型异构中的顺反异构
Cis–trans isomers result from restricted rotation that can be caused either by a double bond or by a cyclic structure
绝对构型的测定 --- X-射线单晶衍射(1950年） --- 化学关联法
（+）和（-）并不对应于（R）和（S）
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
8. 含两个手性碳的分子
8.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体）
Diastereomers --- are configurational isomers that are not enantiomers (1 and 3, 1 and 4, 2 and 3, 2 and 4)
a
o.p. =
× 100%
[a] × c× l
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
6. 手性分子的光学活性
6.2 光学纯度 （Optical Purity) --- optical purity = enantiomeric excess (e.e.)
e.e.= major enantiomer % - minor enantiomer %
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(Z)-3-methyl-2-pentene (E)-4-isopropyl-3-methyl-3-heptene
CH3
1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3 有无顺反异构？
讨
C2H5
2. 命名化合物: 1) CH3
CH3
CC
旋光仪(polarimeter)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
1.3 右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory ) --- 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” --- 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
1.4 旋光度（observed rotation) --- 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，
H O O C
C O O H H O O C
顺-1，2环丙基二甲酸
H
H
反-1，2环丙基二甲酸
C O O H
H O
C l
H 3 C
C H 3 C l
C O O H H
OH
H 3 C
H
H
C l H
H
H
C O O H H Br
1-甲基-顺-4-氯r-1-环戊醇
1，顺-4-甲基-r-1-氯环 戊烷
顺-4-氯-r-1，反-2-环己 基二甲酸
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4. 含一个手性碳原子的分子
4.4 构型的表示方法 (R and S system)
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D
B
B
C
counterclockwise ---c- lSockwise ---- R
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
4.4 构型的表示方法 (R and S system)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.2 对称中心 i --- 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等
距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
2. 对称性和对称因素
2.3 对称轴 Cn --- 这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线
1. Cis-trans isomers caused by double bond
1)
2) 顺反异构体和 Z、E标记法 顺式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。
CH3
CH2CH3
CC
HH
顺 -2-戊 烯 (cis-2-pentene)
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
6. 手性分子的光学活性
6.1 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantimers
are the same except their optical activity. 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光
第四章
有机化学中异构现象 Organic Stereochemistry
第四章重点讲授内容
一、同分异构现象 二、构型异构中的顺反异构 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 四、环烷烃的构型异构