高二化学复习同分异构体

高二化学复习同分异构体
［学习目标］1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能
准确判断同分异构体及其种类的多少。

2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的
书写技巧．
［典型例题］
［例１］1．下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ）
A ．CH 2O 2
B ．CH 2Cl 2
C ．C 7H 8O
D ．C 2H 5NO 2 分析：根据化合价原则，Ａ只能是甲酸；由于ＣＨ４是正四面体，故Ｂ也只有一种结构；Ｃ存在官能团异构，可以是苯甲醇、苯甲醚、甲基苯酚（3种）；硝基化合物与氨基酸互为同分异构体，D 可以为硝基乙烷或氨基乙酸。

答案：C 、D
［例２］分子式为C 3H 6O 3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。

说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

（1）甲分子中没有甲基，且1 mol 甲与足量金属Na 反应生成1mol H 2，若甲还能与NaHCO 3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。

（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na 反应，则乙结构简式为： 。

（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na 不反应，则丙结构简式为 。

分析：根据题目中原子化学环境相同的信息及已经掌握的官能团的知识，不难得到正确答案。

答案：（1）HOCH 2CH 2COOH 、CH 2OHCH 2（OH ）CHO （2） （3）CH 3OCOOCH 3
CH 2—O
/ \
O CH 2 \ /
CH 2—O
方法归纳：
（1）同分异构体的判断方法
①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同；c.官能团种类不同。

（2）同分异构体的书写技巧
①先写直链，再分别缩短碳链写出支链方式。

②先考虑不同类官能团的异构，再考虑同一类官能团的位置异构。

［课堂练习］
1．下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。

其中互为同分异构体的是（）
A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤2．有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。

这种环状化合物可能是()
3．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H 原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（）A．2 B．3 C．4 D．5
4．已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：
(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为；
(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为；
(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为。

５．通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。

但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。

而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。

A、B1、B2、B3的结构简式如下（请填空）
A
B1
【答案】1．Ｄ２．BＣ３．A
４．（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N2
５．A B1
B2B2
［课后习题］
1、下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（）(1)(2)(3)(4)
A．(1)(2) Ｂ．(2)(3) Ｃ．(3)(4) Ｄ．(1)(4)
2、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫
烯烃的醛化反应。

由乙烯制丙醛的反应为：CH2=CH2+CO+H2
CH3CH2CHO。

由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有()
A．2种B．3种C．4种D．5种
3、1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下
两个异构体：
据此，判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是( )
A．4 B．5 C．6 D．7
4、在下列各组有机物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是( ）
A．甲酸、乙酸、软脂酸B．甲酸、石炭酸、苯甲酸
C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚D．丙醛、丙酮、丙烯醇
5、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是（）
A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应B．丙烯与HCl的加成
C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应6、相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的
数目为( )
A．3 B．4 C．5 D．6
7、相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有（）。

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种8、由甲基、苯基、羧基、羟基两两相结合形成的物质中，具有酸性的物质有（）
A．5种 B．3种 C．4种 D．2种9、分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液
呈紫色的芳香族化合物数目分别为（）A．7和1 B．8和2 C．42和3 D．56和5 10、某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B
和C，B和盐酸反应生成有机物D，C和铜催化加热条件下氧化为E，其中D、E 都不能发生银镜反应。

由此判断A的可能的结构简式有（）A．6种 B．4种 C．3种 D．2种
11、由C、H、O三种元素组成的有机物A 6g，跟足量的金属钠反应，生成0.05mol
氢气，该有机物蒸气的密度是相同状况下乙烷气体密度的2倍，则该有机物的结构简式可能是、、。

12、某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。

已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸
氢钠分别反应时，其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。

又知该化合物中，
苯环上的一溴代物只有两种，则此芳香烃衍生物的结构简式为＿_________________________。

13、A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。

A、B的分子
量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO2和H2O。

且B分子中碳和氢元素总的
质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。

A溶液具有酸性,不能使FeCl3
溶液显色。

(1) A、B分子量之差为_______________。

(2) 1个B分子中应该有_______________个氧原子。

(3) A的分子式是_______________。

(4) B可能的三种结构的名称是：___________、____________、____________。

14、有A、B两种均由C、H、O组成的有机物，这3种元素的质量比均为6:1:4。

已知2.75g A跟足量新制Cu(OH)2反应，生成9g Cu2O，反应中A和耗用的Cu(OH)2的物质的量之比为1:2。

又已知5.5g B能跟2.5g NaOH完全反应，反应中B和NaOH是以等物质的量作用。

试求：A、B的结构简式及其名称。

15、某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1+C1和B2+C2；C1又能分别转化
为B1或C2；C2能由一步氧化。

反应如下图所示：
其中只有B1既能使Br2水褪色，又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。

写出：（1）B1、C2分别属于下列哪一类化合物？①一元醇②二元醇③酚④醛⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸。

B1________、C2________（填入编号）
（2）物质的结构简式：A______________________________________、
B2____________________、C1____________________。

(3) 物质B1的同分异构体甚多，请写出属于环状酯的同分异构体的结构简
式。

参考答案：1、BD2、C3、A4、B5C 、6、D7、C 8、C 9、C 10、D
11、CH 3COOH 、 CH 3CH 2CH 2OH 、 CH 2CH(OH)CH 3
12、
HO CH(OH)COOH
13、（1）42 （2）3（3）C 9H 8O 4 （4）
、
、 14、A 的结构简式为CH 3CHO （乙醛）
B 的结构简式为CH 3CH 2CH 2COOH （丁酸）或 （CH 3）2CHCOOH(2－甲基丙酸)
15、（1）B ：⑥ C 2：②
(3)
O O CH 2 CH 2 CH 2 C = CH 3 O CH O CH 2 O O CH C 2H 5 C = CH 3 O
CH 2 O CH CH 3 O O C CH 3 C =。