有机化学习题课
有机化学课件(药学专业)-习题课
邻苯二甲酸酐
3-乙基-4-硝基苯酚
17.
O
O
O
18.
CH 3 CH =CH CH 2 CH 2 CHO
丁二酸酐
4-己烯醛
19 .
21.
CH 3 CH 2 CH 2 NCH 2 CH 3 CH 3
20.
Br C C Cl
Cl H
甲基乙基丙基胺
CH 3 Br H H Br C2 H5
Z-1,2-氯-1-溴乙烯 22.
28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 29. 重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应， 偶联反应又叫留氮反应。 30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。 31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红 色沉淀。 32. -D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体， 又是端基异构体。 33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温 和条件下进行。 34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合 物。
四、完成下列反应式 1.
CH 2 CHCH 2 CH 3 Cl NaO H,C 2 H 5 O H
2.
NaOH,C 2 H 5 OH
(CH 3 ) 2 CH CHBrCH 3
3.
H 3C H Br
ROOR
4.
O
5.
(CH 3 ) 2 CHO H
H 2 SO 4 65℃
CHO
OCH 3
浓NaOH
6.
CH 2 C OOH
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
3-羧基-3-羟基戊二酸
11.
CH O OH
12 .
N CH 2 CH 3 CH 3
2-羟基苯甲醛
N-甲基-N-乙基苯胺
13 .
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学课后习题及答案（第六章）
有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。
（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。
（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使 所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测 各烷烃的构造，并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主
要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
第二学期有机化学习题课
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
第二十一页，共33页。
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
第三十三页，共33页。
C(CH3)3
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
第七页，共33页。
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC）
A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H CH2 - H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
有机化学B习题课-期中
类似：烯烃及芳香烃的α-卤代
12
化学性质
烯烃马氏：Cl2，HCl，H2SO4(会水解成醇)， Br2+H2O，Br2+NaCl/H2O
炔烃马氏：Cl2（FeCl3），HCl(HgCl2，加热)，H2O (H2SO4/HgSO4, 会烯醇异构）
烯烃,炔烃反马氏： HBr自由基加成；B2H6+H2O2/OH-/H2O 加成速率：双键上电子云密度越大，即给电子基越多 越易加成 13
有机化学习题课
1
考试题型
一、回答问题（28%） 命名、构型构象、对映体、自由基稳定性、 反应速率及反应活性、熔沸点、定位效应 二、写出反应的主产物（23%） （必要时请注明立体化学问题） 三、推测结构、鉴别（10%） 四、机理题 （15%） 五、合成题（24%）
2
命名
(3Z,5E)-2-甲基-3,5-辛二烯 编号位置使双键尽可能小
10
化学性质
烷烃的卤化反应
反应条件：光照、高温或催化剂
反应机理：自由基
反应活性：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 卤原子的选择性：I>Br>Cl>F
CH3CHCH3 + Br2 CH3 hv 127 (CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr <1% >99%
11
V(1 H)：V(2 H) ： V(3 H) =1：82：1600
强
中
NR2 OR R
NHR
NH2
OH
NHCOR C6H5
OCOR X
20
弱
苯环的定位基团
第二类定位基(间位定位基)（钝化） 中
强
NR3 CHO
NO2 COR
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
有机化学第三单元习题课
+
HCl）
C2H5ONa 2CH3COOH
CH 3 CH 2 OH H
+
2CH3COOC 2H5
CH 3 CH 2 OH C 2 H 5 ONa
CH3COCH2COOC 2H5
12
③ CH3COCH2COOC 2H5 CH3 CH3COCCOOC 2H5 CH2CH3
① C2 H5 ONa ② CH 3 Cl
a、CH3CH2OH b、CH3CH2CH（OH）CH3 c、CH3CH2COOH d、CH3CH（Cl）COOH A、a＞b＞c＞d B、d＞c＞b＞a C、d＞c＞a＞b D、c＞d＞b＞a
3
3、按碱性由强到弱排列成序： C
A. CH3NH2 B. CH3CO NH 2
＞A ＞ D ＞ B
C. (CH )2NH 3
B为： CH 3CCH 2CHCOOH
C为： HO O C C H HC O O H 2C
D为：
O C
O C
E为：
C H3
C
OH O C2H5
C H3 或
C
O C2H5 OH
O O C
O C H3 或 CH2O H C OH
17
F为：
C H3
OH
C H2O H
O
=
O
C H3
C H3
O
=
O
=
= = =
A、
COCH3 NO 2
B、
C、
N(CH3)2
CH3
D、
5
9、下列碳负离子最稳定的是（ A ）最不稳定 的是（ D ）
A、 CH3
-
H B、 3C
CH2
有机化学 期中考试习题课
Exercise２：完成下列反应式：
+
Cl2 Cl+
HI
?
+
H2
?
H 2 / Ni 80℃
CH 2CH 2
三 卤 代 烷 的 反 应
Nu:
-
Nu: B:
-
RC C C RC R'Li
Nu
RC
X
[H] Li Mg
H CuI R''X R'2CuLi R' R''
-
R''X
R' R''
例 . 用化学方法鉴别：
Cl CH2CH3 CH2CH2Cl CHCH3
解析方法： （1）找出化合物的结构特点——三员环、双键、氯代烃 （2）鉴别官能团的特征反应——与溴的加成、KMnO4氧化 与AgNO3/醇的反应。 （3）首先分组鉴定，大组化成小组，再分别个别鉴定。
第七部分、推测结构
推测结构的方法：
）
β-苯基溴乙烷 c
D. a>c>b
3、下列化合物中有顺反异构体的是（
A. CH 3CH 2C=CH 2 CH 3 C. CH 3CH 2Ch=CBrCl
）
B. CH 3CH=CCl2 D. CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
4、下列化合物中是S构型的是（
CH 3 HO H A D HO C 6H 5 H COOH B Cl CH 3 C C 6H 5
R'M gX
-
OH ,RO ,R (RM gX),RC C ,CN ,RS ,HS , I ,SCN ,RNH2 .R 2NH,R 3 N,RCOO ,NO3 ,ArH,....
有机化学习题课(1-9章)
e
a
反式异构体
e a
顺式异构体
反式异构体
e
e
顺式异构体 e e
反式异构体
不是最稳定构象
a
反式异构体
不是最稳定构象
e
COOH prefers an equatorial position more (1.41 kcal mol-1) than does Br (0.55 kcal mol-1).
反式异构体
X=卤素，磺酸基 一级，二级（三级发生消除反应）
酯的水解
三级卤代烷烃
② 醛酮的氢化物还原反应
2. 醇类的氧化反应
一级醇趋向于被过度氧化成羧酸
(3R,4S)-3,4 一级醇 醛 二级醇 酮
P265习题30. 评价下列每一种可能的醇的合成是好的，不太好的或者毫无价值的。
构体
相同
结构异构体
构象异构体
结构异构体
立体异构体(对映异构)
构象异构体
立体异构体(对映异构)
P169 32.对于下列每对结构，指出两者关系。
等同的分子
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
结构异构体
对映异构体(手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 前者为R型,后者为S型)
7.醚的制备 ① Williamson醚合成法（制混醚）
用烷氧基负离子和一级卤代烷烃或者磺酸酯在SN2条件下反应
② 无机酸的方法
③ 分子内Williamson反应合成环醚 （ SN2反应机理：立体专一性）
邻位交叉（×）
邻位交叉（×） 反位交叉（√） 亲核剂从离去基团反面进攻亲电的碳原子
P309习题39. 用醇和卤代烷烃制备下列醚的最好合成方法。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
有机化学-习题课
一、 饱和烃 一、选择题1. 环己烷(Ⅰ)、正己烷(Ⅱ)、2-甲基戊烷(Ⅲ)的沸点由高到低的次序为： （A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2. 3,3-二甲基戊烷（Ⅰ）、正庚烷（Ⅱ）、2-甲基庚烷（Ⅲ）、正戊烷（Ⅳ）、2-甲基己烷（Ⅴ）的沸点由高到低的次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ (C)Ⅲ>Ⅱ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ 3. 烷烃分子中，σ键之间的夹角一般最接近于： (A) (B) 1200 (C) 1800 (D) 9004.下列各式中，含有5个伯C 、1个仲C 、1个叔C 、1个季C 的结构式是：(A) CH 3C CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(B) CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3(C) CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33(D) CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是：(A) CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3(B) (CH 3)2CHCHCH 3Br(C) CH 22CH 3BrCH 3(D) (CH 3)2CCH 2CH 3Br6.在下列哪种条件下能发生甲烷氯代反应？(A)甲烷与氯气在室温下混合 (B)先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C)甲烷与氯气均在黑暗中混合 (D)甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 7.下面四个氯代反应哪个不宜用作实验室制取纯净的氯代化合物？(A)环丙烷的氯代 (B)乙烷的氯代 (C)异丁烷的氯代 (D)新戊烷的氯代 8.烷烃分子中碳原子中的几何形状是：（A ）四面体形 (B)平面四边形 (C)线形 (D)金字塔形 9.下列己烷的同分异构体中哪种能得到5种单氯代产物？ (A) (CH 3)2CHCH(CH 3) (B) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(C) CH 3CH 22CH 3CH 3(D) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)210.(CH 3)2CHCH 2CH 3+ Br 2光最易被溴代的氢原子为：(A)伯氢原子 (B)仲氢原子 (C)叔氢原子 (D)没有差别 11.石油醚是实验室中常用的有机溶剂，它的成分是什么？（A ）一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C)醚类混合物 (D)烷烃和醚的混合物12.光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的？（A ）碳正离子 (B)自由基 (C)碳负离子 (D)协同反应，无中间体 13. 分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目为：(A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种14. 三元环张力很大，甲基环丙烷与5%KMnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应，现象是：(A)KMnO 4和Br 2都褪色 (B)KMnO 4褪色，Br 2不褪色 (C)KMnO 4和Br 2都不褪色 (D)KMnO 4不褪色，Br 2褪色15.下列环烷烃中加氢开环最容易的是：(A)环丙烷 (B)环丁烷 (C)环戊烷 (D)环己烷 16. 甲基环戊烷在光照下一元溴代的主产物是：Br Br3CH 3(A)(B)(C)(D)17.分子式为C 5H 10的环烷烃的构造异构体数目是： (A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种 18.正庚烷（Ⅰ）、正己烷（Ⅱ）、正辛烷（Ⅲ）、2－甲基戊烷（Ⅳ）、2,2-二甲基丁烷（Ⅴ）、正癸烷（Ⅵ）的沸点由高到低的次序为：(A) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅵ (B)Ⅱ>Ⅵ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ (C) Ⅵ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅴ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅵ>Ⅱ>Ⅲ 19.下列几种烷烃中，沸点最低的是：( ) (A) 正己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,2-二甲基丁烷 (D) 正庚烷二、完成下列反应式1.2CH 3?+Br 2 CH 3+HBr?3、(CH 3)3CH +Br 2hv127C ?4、CH 3光照？+ Br 2+ H 2Ni?05、6、+ H 2? + ?7.三、推测结构题分子式为C 5H 12的烃，其三种异构体在300o C 时分别氯代，(A)得到三种不同的一氯代物，(B)只得到一种一氯代物，(C)可得到四种不同的一氯代物，试推测A 、B 、C 的构造式。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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(2)>(1)>(3)>(4)
10.能与斐林试剂产生氧化亚铜沉淀的化合物是
A. D -葡萄糖 B.
CHO C.
O D.
C CH3. O
6下列化合物中无变旋光现象的是： A．乳糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．纤维二糖 8．下列碳正离子中，最稳定的是：
A. CH3CHCH=CH2
B. CH2=CHCH2CH2
有机化学习题课
总分：期末卷面60%+实验成绩30%+平时10% 试卷题型与分值： 考试时间：6月22日14:00-16:00 B2-220 方式：闭卷笔试
试卷题型与分值
一、单项选择题2×10 二、命名2×10 三、填空题2×15 四、鉴别下列化合物6×3 五、推断结构7×1 六、回答问题 2+3
C. H3C HC=CH CH2
D. CH3 C CH=CH2 CH3
下列化合物室温下能和AgNO3作用生成沉淀的是
Cl
A.
CH=CH Cl B. CHCH3
C.
CH2Cl D.CH3CH2CH2Cl
7．下列化合物中碱性最强的是： A. 氨 B. 吡啶 C. 吡咯 D. 苯胺
下列化合物酰化能力最强的是: A. 酰胺 B. 酯 C. 酰氯 D. 酸酐
CH3CHO不能与下列哪种试剂发生反应： A. HCN B. HOCH3 C. HBr D. NH2OH
下列化合物既能发生碘仿反应，又能与金属钠作用放出氢气的是
A. CH3CHCH3 B. CH3CHO C. CH3COCH3 D. CH3CH2CH2OH. OH
下列化合物酸性最强的是: A. β-氯丁酸 B. α-氯丁酸 C. 三氟乙酸 D. 三氯乙酸
鉴别
葡萄糖 蔗糖 果糖 淀粉
CH2OH CH3 OH
CH2Br
CH3
OH
COOH
CH2OH
乙醛 丙酮 丙醛 乙醇
4.
OH
OCH3
CH3
填空题
5.
COOH + (CH3CO)2O
OH
浓H2SO4 60~65℃
(
)
6. CH3CH2CH2CHO HCN (
SOCl2 (
)
)H3O+
NH2 NaNO2,HCl 0~5oC
N
C. NO2
D. COCH3
下列醛酮进行加成时，由易到难的次序为： A．④②③① B. ④③②① C. ②④③① D. ③④②①
O1.
CH3 CO
C6H5
O2.
CH3 CO
CH3
H
O3.
CO
C6H5
H
O4.
CO
CH3
下列化合物中酰化能力最强的是：
A．酰胺
B．酯
C．酰卤
A．②①③④
B．①②③④
C．②③④①
不能与Fehling试剂作用的是
HO
A.
O OH CHOH
HO
OH
C. H3C
CH2CHO
HO
B.
O
OH CHOCH3
HO
OH
D. CH3CHO
下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是
A．2-丁醇 B.2-甲-2-丁醇 C.1-丁醇 D.2-甲-1-丁醇
7、下列物质中不与托伦试剂作用的是
A.葡萄糖 B.蔗糖
单选题
二取代环己烷的优势构象是:
A. CH3
CH3 B. CH3
CH3 C.
CH3 D.
CH3
CH3
CH3
下列共价键的极性由大到小的顺序排列为： (1)C-H (2) N-H (3) F-H (4) O-H A.(1)>(2)>(3)>(4) B. (3)>(4)>(2)>(1) C. (4)>(3)>(2)>(1)
H ,H2O
CH3CH=CH2 HBr (
2 CH3CH2CHO 稀碱
) 1. NaCN 2. H3O
CH2Cl
NaCN
H+
CH2CH3
Br2 光
（
）
2. CH3CHCH2COOH KOH/H2O(
Br
(
)
)KMnO4 H#43; CH3OH
(
) CH3 OH 干 HCl
A N
H
B N
H
C N
D
N
N
命名
乙酰水杨酸
β-吡啶甲酸 N，N-二甲基苯甲酰胺
α-呋喃甲醛 (E) –2-甲基-3-己烯 1-氯丙烷的纽曼构象
β-D-葡萄糖的优势构象式 腺嘌呤 苯基苄基酮
命名
CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3
CH3 H Cl
C2H5
H
CH2CH2CH3
COOH
CC
H3C
CH2CH3
(
)
O + CH3CH2CCl AlCl3
Zn/Hg
浓HCl
(1) O3 (2)Zn/H2O
Na B H4
OH -/ _H2 O
(14) O
CH3COONO2
+ H2SO4(95%) S
()
CH2Cl Mg
无水乙醚
1.CO2无水乙醚 2.H2O/H+
CH3 HCl
NaOH
PBr3
CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCHO
一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等） 贡献一个不饱和度。
一个叁键（炔烃、腈等）贡献两个不饱 和度。
一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。 环烯烃贡献2个不饱和度。
某化合物A的分子式为C9H12，能被高锰 酸钾氧化得到化合物B，B的分子式为 C8H6O4。将A进行硝化，只得到两种一 硝基产物C和D。请推测化合物A、B、C、 D的结构式，并写出各步反应式。
C.麦芽糖 D.果糖
8、能发生碘仿反应的化合物是
A.丁醛 B.3-戊酮 C.2-丁醇 D.叔丁醇
9、下列化合物中碱性最强的是
A.二甲胺 B.苯胺
C.乙酰苯胺 D.氨
不能使溴水褪色的化合物是
A.
B. CH CH C.
D. CH3
1. 在苯环的亲电取代反应中，属于邻、对位定位
A. CH3CONH B. SO3H
Ω=(2+2N4+N3-N1)/2
其中，N4 代表碳原子的数目，N1 代表 氢和卤素原子的总数，N3 代表氮原子的 数目，氧和其他二价原子对不饱和度计 算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。 这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、 氮和氧的化合物。
单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃 的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。
推断结构
分子式为C4H6O2的异构体A和B都有水果 香味，均不溶于NaOH溶液。当与NaOH 溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛； B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏， 所得馏出液显酸性，并能使溴水褪色。 推测A和B的结构。
某脂环化合物C8H14（A）可使溴水褪色， 用酸性高锰酸钾氧化生成产物（B）。B 可与苯肼作用生成黄色沉淀。若将B与碘 的氢氧化钠溶液作用，则生成碘仿和己 二酸钠，写出A和B可能结构及有关反应 式。
D．②③④①
D．酸酐
下列化合物最易发生亲电取代反应的是：
A.
B.
N
C.
D.
CH3
N
H
结构中存在π-π共扼的化合物是：
A.丙二烯
B.1，4-戊二烯
C.丙烯醛
下列碳正离子中，最稳定的是：
D.β-丁烯
A.（CH3 ）3C+ B.（CH3）2 C+H C.（C6H5）2C +H D.（C6H5）3C +
下列化合物中碱性最强的是：