有机化学期末合成题必考材料

1．以≤C2的有机物合成正丁醇及正辛烷解答：

1

）正丁醇

2）正辛烷

CH3CH2CH=CH2HBr

H2O2

CH3CH2CH2CH2Br

Li

CuI

(CH3CH2CH2CH2)2CuLi CH3CH2CH2CH2Br

CH3(CH2)6CH3

CH3CH2CH2CH2Li

2．以≤C2的有机物合成O

解答：2C H C H H

2C C H C C H

H2

Lindlar

H2C C H C H C H2

C H C C H2C H C H2

C H C H

N a

N H3

H C C N a

C H3C H C H2C l2

hv C H2C H C H

2 C

l

3

．以指定有机物合成

C H C H

O

C2H5

H

C2H5H

解答：1）产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用

Na/NH3

还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。

N

a

N aN H2

N H3(l)C2H5Br

Lindlar

H2

2）

C H C H

NaNH

2

Na C

CNa CH 3CH 2Br

H 3CH 2C CH 2CH 3

Na/NH

3

C 2H 5

H 5C 2

H

H

RCOOOH

C 2H 5

H 5C 2

H

H

O

4．由

O H

合成

OH OH

和

OH

HO

解答：

O

H

H 2SO

4

冷,稀,碱性

KMnO

4

O H O H

RCOOOH

O

H 3O

+

O H

O

H

5．以丙烯为唯一碳源合成

C C

H CH 3

CH 3CH 2CH 2

H

解答：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。

HBr CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CH CH 2

O O

CH 3C C N a

C H 3C C H N aN H 2

C H 3CH C H 2B r

B r

Br 2

CH 3CH CH 2

N aN H 2

C

C H C H 3

C H 3C H 2C H 2

H

液N H 3

N a

C H 3C H 2C H 2C C C H 3

C H 3C H 2C H 2B r

6．用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经Diels-Alder 双烯合成反应等合成

C O O H

C O O H

H O O C

H O O C

。 O

O

O

O

O

O

KMnO

4 ;H

+

HOOC

HOOC COOH

COOH

1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物C l

C H 3

（其它试剂任选）。

解答：

C H 3

H 2SO

4

C H 3

SO 3H

C H 3

SO 3H

C l C H 3

C l

Cl 2Fe

H 3+

O

2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物

C H 2C C C H 2

H

H （其它试剂任选）。

解答：

C

CNa

Na C H 3

NBS

CH 2Br

C

CCH

2

CH 2H 2Lindlar

CH 2

CH=CHCH

2

3. 以苯为原料合成化合物

CH

D

（其它试剂任选）。

解答：

Br 2

Fe

B r

Mg Et 2O

MgBr

CH 2Cl

C H 3

NBS

CH 2

NBS

CH Br

Mg Et 2O

D 2O

CH Br

4. 以甲苯为原料合成化合物

C H 2

C C H 3

B r

B r

（其它试剂任选）。

解答：

C H 3

NBS

CH 2Br

C

CH

Na C

CH CH 22HBr

CH

Br

C Br CH 3

5合成题

H 2C

C H C H 3

H 2C C

H C H 2

O H O H

O H

1.2.

O H

O H

C

l

C l

C H 3C H 2C H 2O H

C H 2C H 2C H 2O C

H (C H

3)2

3.O H

4.

解: 1.

2.

CH 2=CHCH

3

cold,KMnO

4,OH

CH 2 CHCH 3

OH

OH

O

H H 2SO 4

O

H HO 3S

O H C l

C l

2) H 3+

O,

1) Cl

2

3.

CH 3CH 2CH 2OH

PBr

3

CH 3CH 2

CH 2Br

(CH 3)2CHONa

CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2

4.

CH 3COCl AlCl

3

C

C H 3

O LiAlH

4

O H

C H 3

五、合成题：

2 . 以≤C 2的有机化合物及羰基试剂合成 C H 3C H

C H C H N H

N O 2

N O 2

1. 以≤C 3的有机化合物合成

O

O O

及

????