高考化学乙醇与乙酸的推断题综合复习附答案

G→H为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；
I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2= CH2 CH2－CH2 ，反应类型为加聚反应。
【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成(CH3)2CBrCOOH，(CH3)2CBrCOOH和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH2=C(CH3)COONa，CH2=C(CH3)COONa酸化得到CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)COOH和甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3，CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成高分子化合物，所以其合成路线为 。
【详解】
(1)根据以上分析，A是乙醇，结构简式是C2H5OH，含有的官能团是羟基；B是乙烯，结构简式是CH2=CH2；D是乙醛，结构简式是CH3CHO。
(2)乙醇和钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，反应①的化学方程式是2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(3)B是乙烯，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，反应②的化学方程式是CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；反应类型是加成反应。
(3)由官能团的变化可知，F发生取代反应生成G，还生成HCl；Cl取代邻位H原子成环，则生成的副产物可能为 ；
(4)以 和ClCH2CH2CH2OH为原料制备 ，先将ClCH2CH2CH2OH分别氧化生成醛、酸，再发生题中E→F→G的反应生成目标物，反应的流程为：
ClCH2CH2CH2OH ClCH2CH2CHO ClCH2CH2COOH ClCH2CH2COCl ；
(3) 的化学方程：______
(4)若把线路中转化关系中的HBr变成 则E的结构简式______。
【答案】 或
【解析】
【分析】
CH2=CH2和HBr发生加成反应生成A为CH3CH2Br，CH3CH2Br发生水解反应生成B为CH3CH2OH，B发生氧化反应生成C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D为CH3COOH，B与D发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。
(4)请以 和ClCH2CH2CH2OH为原料制备 ，其相应的合成路线流程图如下，请在“ ”的上面的“（）”中写反应物，下面的“（）”中写反应条件，横线上填有机产物（图示例见本题题干）：
ClCH2CH2CH2OH ③ ClCH2CH2COOH ⑥
①_______；②_______；③_______；④_______；⑤_______；⑥_______；⑦______；⑧_______；
【解析】
【分析】
A的分子式C8H13O2Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；E能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH、C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH、F结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，D结构简式为CH2=CH(CH3)COONa，B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，则A结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，据以上分析解答。
2．A是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平。有关物质的转化关系如图所示：
(1)A中含有的官能团是________；B的结构简式是________；D的结构简式是________。
(2)反应①的化学方程式是___________________________________________。
(4)以 和ClCH2CH2CH2OH为原料制备 ，先将ClCH2CH2CH2OH分别氧化生成醛、酸，再发生题中E→F→G的反应生成目标物。
【详解】
(1)由结构简式可知E含有羧基，G含有羰基，B发生取代反应生成C，故化合物G中含氧官能团的名称为：羧基；B→C的反应类型为取代反应；
(2)对比C、E结构简式，可知C发生酯的水解反应、酸化得到D为 ；
（1）B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，B的名称是2-甲基丙烯酸，C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH，C含有的官能团名称是醇羟基和氯原子，故答案为：2-甲基丙烯酸；醇羟基和氯原子；
（2）C→E的反应类型是取代反应或水解反应，C→F的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；
【详解】
A的分子式C8H13O2Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；E能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH、C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH、F结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，D结构简式为CH2=CH(CH3)COONa，B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，则A结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；
5．化合物G是合成新农药茚虫威的重要中间体，以化合物 为原料合成G工艺流程如下：
(1)化合物G中含氧官能团的名称为_____。B→C的反应类型为________。
(2)D的分子式为C10H9O4Cl，其结构简式为________。
(3)F到G的过程中除生成G外还生成_______，另外同等条件下还可能生成有机副产物（与G互为同分异构体），其结构简式为______。
（3）A的结构简式为____________。
（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体_____________(填结构简式)
（5）已知 ，请以2一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线．合成路线流程图示例如下：___________________ 。
【答案】2-甲基丙烯酸醇羟基和氯原子取代反应或水解反应氧化反应 ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH
(3)反应②的化学方程式是____________________________________；反应类型是________。
【答案】羟基CH2=CH2CH3CHO2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH加成反应
【解析】
【分析】
A是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，则B是乙烯、A是乙醇；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，C是乙酸乙酯；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D是乙醛；乙醇和钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，E是乙醇钠。
【详解】
通过以上分析知，B、D、E分别是 、 、 ；
（2）C是乙醛，乙醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为 ；
（3）B、E、E分别是乙醇、乙酸、乙酸乙酯，乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为 ；
（4）如果把HBr换为溴，则A为 、B为 、C为OHCCHO、D为HOOCCOOH、E为 或 ，故答案为： 或 。
【详解】
(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH，则D、F的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；
(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；
4．有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：
试回答下列问题：
（1）B的名称是______________，C含有的官能团名称是_____________。
（2）C→E的反应类型是_____________，C→F的反应类型是______________。
【解析】
【分析】
甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。
（3）A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，故答案为：CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；
（4）与F具有相同官能团的F的所有同分异构体为ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH，故答案为：ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH；