山东农业大学有机化学期末题
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四、有机合成题（4小题，每小题5分，共20分）
1、由苯为主要原料，合成 2-苯基乙醇
2、乙醛和甲醛为主要原料，合成季戊四醇
3、1-丙醇为主要原料，合成CH 2=CHCH 2D
4、由1-己炔为主要，(Z)-1，4-壬二烯
五、反应机理题（2小题，每小题5分，共10分）
为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移, 用鱼钩箭头表示单电子的转移, 并写出各步可能的中间体)。
1.CHO
CH 3CHO
OH -
CH=CHCHO
C CH 2Br
CH 3CH 3
H 3C
C CH 2OC 2H 5
CH 3CH 3
H 3C
C 2H 5OH C
CH 2CH 3CH 3
OC 2H 5
H 3C
+
AgNO 3
2.
六、推断有机化合物结构题（2小题，共10分）
1、化合物A （C 6H 12O 2），可以发生碘仿反应，IR 谱中在3400 cm –1
和1720 cm –1
处均有强吸收峰；1
H-NMR 为 (): (s, 6H); (s, 3H); (s, 2H) ; （s, 1H ）。（结构4分，标明化学位移1分）
2、化合物B: m/z :134(M +
), 119(base)。1
H-NMR 谱中，δH : (t, 6H), (q, 4H), (s, 4H), 推导出B 的构造式，并标出各种H 的化学位移。（结构4分，标明化学位移1分）
有机化学练习题1答案
一、命名下列化合物或写出构造式（注明立体结构）（共10个小题，每小题1分，共10分）
1．2-甲基-3-乙基己烷 2. Z- 2-氯-3-溴-2-戊烯
得分 得分
得分
六、推断有机化合物结构题（2小题，共10分）
1、化合物A （C 6H 12O 2），可以发生碘仿反应，IR 谱中在3400 cm –1
和1720 cm –1
处均有强吸收峰；1
H-NMR 为 (): (s, 6H); (s, 3H); (s, 2H) ; （s, 1H ）。（结构4分，标明化学位移1分）
2、化合物B: m/z :134(M +
), 119(base), 。1
H-NMR 谱中，δH : (t, 6H), (q, 4H), (s, 4H), 推导出B 的构造式，并标出各种H 的化学位移。（结构4分，标明化学位移1分）
有机化学练习题2答案
一、命名下列化合物或写出构造式（注明立体结构）（共10个小题，每小题1分，共10分）
1．3，5-二甲基-3-乙基己烷 2. E- 3-甲基-2-氯-2-戊烯
3. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
4. E-4-甲基-4-辛烯-1-炔
5. S-2-戊醇
6. 对溴苯甲醚
7. 间羟基苯甲醛
8. 烯丙基溴
COOH
H OH H
OH COOH
9.
10.
HC
CHCHO
二、选择题（共10小题，每小题2分，共20分）
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案
D B C C C B C D A D
得分
3、甲苯等为原料合成2-苯基乙醇
4、2，5 –己二酮等合成3-甲基环戊醇
四、反应机理题（2小题，每小题4分，共8分）
1、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移, 用鱼钩箭头表示单电子的转移, 并写出各步可能的中间体)。
OH
CH 3
CH 3
H 3C
H 2SO 4,Heat
CH 3
H 3C
CH 3 2、 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移, 用鱼钩箭
头表示单电子的转移, 并写出各步可能的中间体)。
C 2H 5
CH 3
C 2H 5OH
NaOH CH 3
Br
C 2H 5
五、推断有机化合物结构题（2小题，共10分）
1、推测A （C 11H 16）结构, 指明峰的归属。已知其NMR 为 (): (5H), 单峰; (2H), 单峰; (9H), 单峰。（结构2分，表明化学位移2分）
2、化合物B 分子式为C 8H 10O, 不能与Na 反应放出H 2。IR 谱中在3200~3600 cm -1
处无强吸收峰，在1100 cm -1
附近有较强的吸收。NMR 谱中，δH : (t, 3H), (q, 2H), (m, 5H), 推导出B 的构造式，并标出各种H 的化学位移。（结构3分，标明化学位移3分）
有机化学练习题3答案
一、选择题（15小题,每小题2分,共30分）
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
答案
A D D C
B
C B
D C D C C B A C
二、填空题（每空2分, 共34分）
得分
得分
CH3COCH2CH2COCH3OH-
OH
-H2O H2,Ni
4.
O O
OH
四、反应机理题（2小题，每小题5分，共10分）
1.
OH
CH3
CH3 H3C
S
O
O
O O H
H
OH2
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H
S
O
O
O O H CH3
H3C CH3
2.
五、推断有机化合物结构题（2小题，共11分）