高中化学 3.2芳香烃课件 苏教版选修5

(3)结构分析： ①_邻__二__甲__苯__不存在同分异构现象。 ②苯分子中碳碳键长_都__相__等__。 (4)能量分析：等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时 放出的热量与碳碳双键数_不__成__正__比__。
2.苯的结构特点：
分子 式
比例模型
结构式
结构 简式
空间 构型
碳碳键
_C_6H_6_
【答案解析】 (1)×。分析：苯主要来源于煤干馏的产物煤焦油，可以通过 煤焦油的分馏而获得。 (2)√。分析：苯在硫酸作催化剂的条件下和硝酸发生取代反应 生成硝基苯。 (3)×。分析：与苯在三卤化铁的催化作用下发生取代反应的 是纯溴，若是溴水，不发生取代反应，只能萃取。
(4)×。分析：硝基(—NO2)与苯环相连时，应该是氮原子与苯 环上的碳原子相连，三硝基甲苯的结构简式为
或 ______
_平__面__ _正__六__ _边__形__
介于_单__键__ _和__双__键__之 间的独特 的键
3.苯的化学性质： (1)
(2)加成反应(与H2)→ 。
(3) 火焰明亮，带有黑烟
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
二、苯的同系物及多环芳烃 1.苯的同系物： (1)结构特点：分子中只有_一__个__苯环，苯环上的氢原子被 _烷__基__所取代。 (2)通式：_C_n_H_2n_-_6(_n_>_6_)_。
三、芳香烃的来源及应用 1.来源： (1)最初来源于_煤__焦__油__。 (2)现代来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2.应用：苯、乙苯和对二甲苯常用作基本有机原料。 (1)生产乙苯的化学方程式为
__________________________________________________。 (2)生产异丙苯的化学方程式为
1.辨析下列说法的正误。 (1)苯及同系物主要是通过石油分馏而获得的一种重要化工原 料。 ( ) (2)苯的硝化反应属于取代反应。 ( ) (3)苯与溴水在三卤化铁的催化作用下可以发生取代反应。
()
(4)甲苯与浓硫酸、浓硝酸发生反应生成三硝基甲苯的结构简
式为
。( )
(5)苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其产物都是苯 甲酸。 ( )
第二单元 芳香烃
学习 目标
1.了解芳香族化合物及芳香烃的概念。 2.掌握苯的分子结构特点及化学性质。 3.掌握苯的同系物的结构及化学性质。 4.了解芳香烃的来源、应用及对环境的影响。
一、苯的结构和化学性质 1.探究苯的结构： (1)仪器分析：苯分子中的6个氢原子所处的化学环境__完__全_ _相__同__。 (2)实验探究： ①往酸性高锰酸钾溶液中加入苯：上层_无__色，下层_紫__红__色。 ②往溴水中加入苯：上层_橙__色，下层_无__色。
6.下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或
试剂，其中最适合的是 ( )
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸化的高锰酸钾溶液 D.在空气中点燃
【解析】选C。苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸
在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；
③与H2能发生加成反应。不同点有苯的同系物能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，而苯不能。根据该实验的目的可知，C项正确。
。
(5)×。分析：苯的同系物中，与苯环相连的碳原子上有氢原 子时，才能被氧化成苯甲酸。
2.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃发生反应获得的产
物主要是 ( )
Байду номын сангаас
A.间硝基甲苯
B.邻硝基甲苯
C.TNT
D.对硝基甲苯
【解析】选C。甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在100℃时生
成三取代产物：2、4、6-三硝基甲苯，俗称TNT。
(3)化学性质： ①氧化反应——苯环对侧链的影响 由于苯环对侧链的影响，使侧链容易被氧化，如果与苯环直接 连接的_碳__原__子__上__连__有__氢__原__子__，则该苯的同系物能够使酸性高 锰酸钾溶液_褪__色__。甲苯被氧化的反应方程式为
___________________________________________。
3.下列各组物质中属于苯的同系物的是 ( )
【解析】选D。苯的同系物必须具备如下三个条件：①分子中 只含有1个苯环；②侧链是烷烃基；③属于烃类物质。A项， 有机物侧链是乙烯基，不是烷烃基；B项，有机物含2个苯环， 属于多环芳香烃中的多苯代脂烃；C项，有机物也含2个苯环， 属于多环芳香烃中的稠环芳烃。
4.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是 ( )
【解析】选D。苯和氯气在FeCl3的催化作用下可以发生取代反
应生成
；苯在浓硫酸的催化作用下可以和浓硝酸发
生硝化反应生成
；苯在金属镍的催化作用下可以
和氢气发生加成反应生成环己烷；苯环上不能通过一步反应直
接引入羟基。
5.下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响 的是 ( ) A.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
一、苯及其同系物的异同点
苯
苯的同系物
①分子里都含有一个苯环。
相 ②分子式都符合通式：CnH2n-6(n≥6 n∈N)。
【解析】选B。甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应， 所以不能说明苯环对侧链有影响，故A项错误；甲苯可看作 CH4中的1个氢原子被—C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯 甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲 基的性质，故B项正确；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高， 不能说明苯环对侧链性质产生影响，故C项错误；苯、甲苯都 能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧 链性质产生影响，故D项错误。
②取代反应——侧链对苯环的影响 由于侧链对苯环的影响，使苯环上侧链的_邻__、__对__位的氢原子 更容易被取代。甲苯的硝化反应方程式为
③加成反应 甲苯与氢气反应方程式为
___________________________________________。
2.多环芳烃： (1)概念：含有_多__个__苯__环__的芳香烃。 (2)分类。