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药物合成考试题

一、名词解释1.亲电试剂亲点试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子2.亲核试剂一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂，所谓亲核试剂就是一种电子对供体，即路易威斯3.硝化反应是向有机化合物分子中引入硝基（—NO2）的反应，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团4.协同反应协同反应又称一部反应，是指起反应的分子—单分子或双分子—发生化学键的变化，反应过程中只有键变化的过渡态，一步发生键和断键，没有自由基或离子等活性中间体的产生。

5.自由基反应通过化合物分子中的共价键均型成自由基而进行的反应，在链反应中起了重要的引发、传递和终止过程的作用6.重氮化反应芳香族伯胺和亚硝酸作用（在强酸介质下）生成重氮盐的反应称为重氮化反应7.卤化反应卤化反应又称卤代反应，是指有机化合物中的氢或其他基团被卤素取代生成含卤有机化合物的反应8.缩合反应两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应9.氧化反应有机化反应时把有机物引入氧或脱去氢的反应叫氧化反应10.烃化反应用烃基取代分子中的氢原子（包括官能团或碳骨架上的氢原子）或通过加成而引入烃基的反应11.酰化反应为有机化学中，氢或者其他基团被酰基取代的反应12.重排反应取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的反应，分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应13.还原反应物质（分子、原子或离子）得到电子或电子对偏近的反应。

有机物反应时把有机物引入氢或失去氧的反应二、简答题1.药物合成反应研究的内容有哪些？讨论药物合成反应的机理，反应物结，反应条件和，方向，反应物之间的关系。

反应的主要影响因素实际特点，应用范围与限制。

讨论药物合成反应的一般规律和特殊性质一击各基本反映之间的关系。

2.学习药物合成的目的是什么？答：使学生能系统的掌握药物制备中重要的有机药物合成单元反应和合成设计原理，使学生掌握药物合成的本质和一般规律以及现代药物合成领域中的新理论新试剂和新方法培养对典型药物合成过程中各种变化因素的分析能力及选择合理的工艺条件和控制方法的能力利用药物化学制药工艺学等后续课程的学习为将来从事药物合成生产操作实施常规生产与管理参与新药开发奠定基础3.药物合成反应主要研究的内容是什么？答：主要研究反应机理反应的主要影响因素应用范围以及在药物合成中的应用等，以探讨有机药物合成反应的一般规律4.卤化反应，在药物合成反应中有哪些重要作用以制备具有不同的生理活性的含卤素有机药物在官能团转化中，卤化物，常常是一类重要的中间体为了提高反应选择性卤素原子，可作为保护基，阻断基有机物分子中，引进卤素原子常使其极性，增加反应活性增强一些药物分子中引入氟原子往往具有提高药理活性，降低毒性作用5.在药物合成反应教学中介绍了哪几种先带药物合成新方法微波催化，超声波辐射，相转移催化，生物催化，离子液体，超临界流体，分子筛催化剂，离子交换树脂6．什么是卤化酯内反应当某些不饱和羧酸的双键上形成环状卤正离子时，若在未收到立体障碍的前提下，亲核性羧酸负离子向其进攻，可生成卤化五元或六元内酯，为卤内酯化反应7选一种药物合成反映新方法给予论述超临界流体在药物合成中的应用超临界流体萃取技术是一种用来分离混合物的新型分离技术，它具有分离效果好，提取率高，产物无溶剂残留，节能，实用性强等特点，在药物合成反应中○1.超临界流体技术用于酶的精制回收，抗生素制剂的精致○2.外消旋布洛芬发生对应选择性酯化反应时，利用超临界流体技术及转化率可达到一个新的水平○3.超临界流体萃取技术，可用于中草药有效成分的提取，不会降低提取物的药理性质8叙述马氏规则和反马氏规则马氏加成规则：当发生亲电加成反应时亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多的碳原子上而负电基团则会加在连氢最少的碳原子上反马氏规则：当存在过氧化物时，卤化氢的加成会出现负电基团，则会加在连氢最多的碳原子上，与马氏规则相反三、论述题1.药物合成反应是如何分类的？举例说明。

药剂学药物合成题

药剂学药物合成题引言本文档将介绍药剂学中的药物合成题，包括药物合成的目的、方法以及相关的实验步骤和注意事项。

药物合成的目的药物合成是指通过化学反应来合成药物的过程。

药物合成的目的通常有以下几个方面：1. 生产大规模合成药物：药物合成是实现大规模生产药物的重要方法，通过合成可以生产出足够数量的药物供应给患者。

2. 寻找新的药物：药物合成也是新药开发过程中的一部分，研究人员可以通过合成新的化合物来探索其在治疗某种疾病方面的潜力。

3. 优化药物性质：通过合成不同的药物衍生物，可以改变药物的特性，如增加药物的稳定性、提高药物的生物利用度等。

药物合成的方法药物合成的方法多种多样，具体选择的方法取决于想要合成的药物结构以及合成的难度和成本等因素。

以下是一些常见的药物合成方法：1. 有机合成：有机合成是药物合成的主要方法之一，通过有机化学反应来合成药物。

有机合成涉及到多种反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。

2. 生物合成：一些药物可以通过利用生物体内酶的催化作用来合成。

比如，青霉素的合成就是通过青霉菌酶催化下的生物合成过程完成的。

3. 串联反应：某些复杂的药物合成需要多步反应来完成，这些反应的结果相互关联，被称为串联反应。

这种方法可以合成复杂结构的药物，但也需要更多的操作步骤和时间。

实验步骤和注意事项在进行药物合成的实验时，需要注意以下几点：1. 实验设备和试剂的准备：确保实验室设备齐全并处于良好状态，试剂的储存和使用符合安全标准。

2. 实验步骤的严谨性：合成药物的实验步骤需要严谨执行，确保每一步反应都能够正确进行。

3. 实验条件的控制：合成药物的实验通常需要控制温度、pH 值等条件，确保反应的进行。

4. 实验安全：在实验过程中要注意个人安全，佩戴适当的防护装备，如实验手套、护目镜等。

5. 数据记录和分析：实验完成后，及时记录实验数据，并进行数据分析，以评估合成药物的质量和纯度。

总结药剂学中的药物合成是生产药物和开发新药的重要环节，通过合理选择合成方法和严谨的实验步骤，可以获得所需的药物产物。

药物合成期末考试题及答案

药物合成期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是药物合成中常用的起始物质？A. 苯B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇答案：C2. 在药物合成中，以下哪个反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 还原酮答案：C3. 药物合成中，哪个官能团不能通过亲核取代反应引入？A. 羟基B. 羰基C. 胺基D. 酯基答案：B4. 以下哪个化合物不是药物合成中的常用催化剂？A. 硫酸B. 盐酸C. 碳酸钠D. 氢氧化钠答案：C5. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过改变电子云密度来实现的？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 重排反应答案：D6. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的保护基？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 甲基D. 苄基答案：C7. 在药物合成中，哪个反应不是通过形成新的化学键来实现的？A. 偶联反应B. 环化反应C. 脱水反应D. 酯化反应答案：C8. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 甲醇B. 乙醚C. 水D. 石油醚答案：D9. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过分子内的转化来实现的？A. 重排反应B. 消除反应C. 取代反应D. 环化反应答案：C10. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的还原剂？A. 氢气B. 钠硼氢C. 硫酸亚铁D. 硝酸答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 药物合成中，常用的保护羟基的方法是引入_________基团。

答案：乙酰基12. 药物合成中，常用的亲核取代反应是_________反应。

答案：SN213. 在药物合成中，常用的氧化剂有_________和_________。

答案：过氧化氢，铬酸14. 药物合成中，常用的还原剂有_________和_________。

答案：氢气，钠硼氢15. 药物合成中，常用的保护氨基的方法是引入_________基团。

答案：苄基16. 药物合成中，常用的亲电取代反应是_________反应。

药物合成反应习题及答案

药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。

达到反应目的后再还原这些官能团。

理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。

2，相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。

相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。

3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。

按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。

4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。

离子合成子：包括 d 合成子和a合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子d---donor of electrond 合成子等价试剂a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子a合成子：等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。

6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。

催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。

1) DMAP2) DMF3) DCC4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel化学奖。

(完整word版)药物合成反应的期末试卷.docx

药物合成反应（第三版）的期末试卷一．选择题 ( 本大题共10 题，每空 2 分，共 20 分)1.下列论述正确的是（ A ）A 吸电子基的有 -CHO，-COR， -NH2，-COOH，-NO2，-COOR， -COCl,-CNB 酸催化的α- 卤化取代反应中，过量卤素存在下反应停留在α - 单取代阶段C 一般情况下，不同结构下羧酸的置换活性是脂肪羧酸<芳香羧酸D 活性较大的叔醇、苄醇的卤置换反应倾向于S N 2 机理，而其他的醇反应以S N1机理为主2.下列催化剂在 F-C 反应中活性最强的是 ( B )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl33.对卤化剂的影响下面正确的是（A）A． PCl5>PCl3 >POCl3>SOCl3 B. PCl5>PCl3 >SOCl3>POCl3C. PCl5>SOCl3>POCl3>PCl3D. PCl3 >POCl3>SOCl3>PCl54.离去基团活性正确的是 ( D )A. I - >Br- >F- >Cl -B. I- >Br->Cl->F-C. Br- >F->I->Cl-D. Br- >Cl->F->I-7.下列哪项不是 DDC的特性？（ C）A．脱水剂，吸水剂, 应用范围广，用于多肽合成等B．反应条件温和，在室温下进行C．反应过程激烈，时间短D．反应过程缓慢，时间长8．为了使碘取代反应效果变好，下列哪项不行（C）A. 氧化剂B．碱性缓冲物质C.还原剂D.与 HI 形成难溶于水的碘化物的金属氧化物9. 下列重排中不是碳原子到碳原子的重排的是（D）A. Wangner-Meerwein 重排B.频纳醇重排（ Pinacol）C. 二苯乙醇酸型重排D. Beckmann重排10. 下列什么反应可以用于延长碳链（ A ）A． Blanc 氯甲基化反应 B.芳醛的α- 羟烷基化C. 芳烃的β- 羟烷基化D.β - 羰烷基化反应二．填空题 ( 本大题共 20空，每空 1 分，共 20 分)1.重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。

药物合成习题课

O Cl
NH O CH3
OO
S
O
NH
NH
（5）
OH COOH Cl2
氯化
OH
COOH
CH3I
甲基化
Cl
O CH3 COOH
Cl
S O C l2
O CH3 COCl
PhCH2CH2NH2
O CH3 C O NHC H2C H2Ph
酰化
Cl
缩合
H3C O C l S O3H
氯磺化
Cl
H3C O
O NH
OH
HO
NH
CH3 HO
缩合
HO
HO
PO Cl3/ClCH2CO O H
HO
HO
O
胺化酸化
Cl
CH3NH2/ HCl
HO
O H3C NH . HCl
还原
HO
OH CH3 NH . HCl
H2 / Pd- C
HO
HO
HO NH3
中和 HO
OH CH3
NH
拆分
HO
OH CH3 NH
HO
（R）-（-） Adrenaline
Cl
NH2
脱羧
Fe
200℃ Cl
Cl COOH
NH
Ullmann
Cu / pH= 5- 6
150 ℃
Cl
环合
S / I2
Cl
170 ℃
NH COOH
H N
S
缩合
ClCH2CH2CH2NMe 2 Cl
NaO H
CH3
N
N CH3 酸化成盐
HC l
TM
S

药物合成题库(二)

药物合成题库（二）一单项或多项选择1下列哪一项不是药物化学的任务 (C)(A)为合理利用已知的化学药物提供理论基础、知识技术。

(B)研究药物的理化性质。

(C)确定药物的剂量和使用方法。

(D)为生产化学药物提供先进的工艺和方法。

(E)探索新药的途径和方法。

2下列属于“药物化学”研究范畴的是(A,B,C,D)(A)发现与发明新药 (B)合成化学药物(C)阐明药物的化学性质(D)研究药物分子与机体细胞(生物大分子)之间的相互作用(E)剂型对生物利用度的影响3药物之所以可以预防、治疗、诊断疾病是由于(A,C,D)(A)药物可以补充体内的必需物质的不足(B)药物可以产生新的生理作用(C)药物对受体、酶、离子通道等有激动作用(D)药物对受体、酶、离子通道等有抑制作用(E)药物没有毒副作用4 按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括(A,C,E)(A)通用名 (B)俗名 (C)化学名(中文和英文)(D)常用名 (E)商品名5 下列哪些技术已被用于药物化学的研究 (A,B,D,E)(A)计算机技术 (B)PCR技术 (C)超导技术(D)基因芯片 (E)固相合成6 青霉素钠在室温和稀酸溶液中会发生哪种变化（D ）A. 分解为青霉醛和青霉胺B. 6-氨基上的酰基侧链发生水解C. β-内酰胺环水解开环生成青霉酸D. 发生分子内重排生成青霉二酸E. 发生裂解生成青霉酸和青霉醛酸7 β-内酰胺类抗生素的作用机制是（C ）A. 干扰核酸的复制和转录B. 影响细胞膜的渗透性C. 抑制粘肽转肽酶的活性，阻止细胞壁的合成D. 为二氢叶酸还原酶抑制剂E. 干扰细菌蛋白质的合成8 阿莫西林的化学结构式为（C ）9 下列哪个药物属于单环β-内酰胺类抗生素（B ）A. 舒巴坦B. 氨曲南C. 克拉维酸D. 甲砜霉素E. 亚胺培南10 头孢噻肟钠的结构特点包括（AD ）A. 其母核是由β-内酰胺环和氢化噻嗪环并合而成B. 含有氧哌嗪的结构C. 含有四氮唑的结构D. 含有2-氨基噻唑的结构E. 含有噻吩结构11 青霉素钠具有下列哪些性质（ AB ）A. 遇碱β-内酰胺环破裂B. 有严重的过敏反应C. 在酸性介质中稳定D. 6位上具有α-氨基苄基侧链E. 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效12下述性质中哪些符合阿莫西林（ABE ）A. 为广谱的半合成抗生素B. 口服吸收良好C. 对β-内酰胺酶稳定D. 易溶于水，临床用其注射剂E. 水溶液室温放置会发生分子间的聚合反应13．下列哪个药物属于单环β-内酰胺类抗生素（ B ）A．舒巴坦B．氨曲南C．克拉维酸D．甲砜霉素E．亚胺培南14. 各种青霉素在化学上的主要区别在于 BA. 形成不同的盐B. 不同的酰基侧链C. 分子的光学活性不一样D. 分子内环的大小不同E. 聚合的程度不一样15．β—内酰胺酶抑制剂有（BD ）A．氨苄青霉素B．克拉维酸C．头孢氨苄D．舒巴坦E．阿莫西林16. 青霉素结构改造的目的是希望得到 ABEA. 耐酶青霉素B. 广谱青霉素C. 价廉的青霉素D. 无交叉过敏的青霉素E. 口服青霉素二、配比选择题和比较选择题1-5A. 阿莫西林B. 头孢噻肟钠C. 两者均是D. 两者均不是1. 易溶于水 B2. 结构中含有氨基 C3. 水溶液室温放置24小时可生成无抗菌活性的聚合物 A4. 对革兰氏阴性菌的作用很强 C5. 顺式异构体的抗菌活性是反式异构体的40～100倍 B6-106．头孢氨苄的化学结构为 B 7．氨苄西林的化学结构为 C 8．阿莫西林的化学结构为 A 9．头孢克洛的化学结构为 D 10．头孢拉定的化学结构为 E11-15A.青霉素钠B.氨苄西林钠C.A和B都是D.A和B都不是11.β-内酰胺类药物 C12.β-内酰胺酶抑制剂 D13.半合成抗生素 B14.与茚三酮试液作用 B15.应用时应先作过敏试验C16-20A.氨苄青毒素B.头孢噻肟钠C.两者都是D.两者都不是16.四环素类药物 D17.经典的β-内酰胺类药物 C18.β-内酰胺酶抑制剂 D19.广谱抗生素 A三：简答题：1.原料药的杂质有哪些来源和途径?来源；①.从原料药生产过程中引入②.由原料药储藏过程中引入途径：在合成原料药的生产过程中，未反应完全的原料、反应的中间体和副产物，在精制时未能完全除去，就会成为产品中的杂质。

药物合成期末试题题库及答案

药物合成期末试题题库及答案题目一：请简要描述以下合成路线中各步骤反应的目的以及适用的具体试剂和条件：合成路线：步骤一：酮的羧化反应步骤二：亲核取代反应步骤三：重氮化合物的还原反应答案：步骤一：酮的羧化反应反应目的：将酮转化为相应的羧酸化合物，引入羧基官能团。

具体试剂和条件：常用试剂包括酸性高价氧化剂，如KMnO4、CrO3等；碱性氧化剂，如KMnO4-NaOH；或者采用马来酸酐酸化法，如使用马来酸酐和醇类反应，生成酯，再通过水解生成羧酸。

步骤二：亲核取代反应反应目的：引入亲核试剂取代原有化合物中的特定官能团，以进行结构的改变或者特定位点的修饰。

具体试剂和条件：常用试剂包括醇类、硫醇、醚类、胺类等亲核试剂；反应条件视具体试剂而定，常见的反应条件包括使用碱催化剂、高温、溶剂控制等。

步骤三：重氮化合物的还原反应反应目的：将重氮化合物还原为相应的胺化合物，引入胺基官能团。

具体试剂和条件：常用试剂包括亚硫酸盐、亚硝酸盐等；反应条件常为中性或弱酸性条件下进行。

题目二：请简要概述以下合成路线中使用的重要试剂和具体反应条件：合成路线：步骤一：格氏反应步骤二：劳森诺克反应步骤三：Suzuki偶联反应答案：步骤一：格氏反应重要试剂：烯烃和卤代烷烃的反应通常需要格氏试剂，格氏试剂是一类含有镁和卤素的有机反应试剂。

其中，最常用的是Grignard试剂，一般以RMgX的形式表示，其中R代表烃基，X代表卤根。

具体反应条件：该反应常在干燥条件下进行，常常需要使用无水溶剂，如四氢呋喃。

步骤二：劳森诺克反应重要试剂：劳森诺克反应需要使用炔烃和卤代烃的反应，常用试剂为碱金属乙炔基，如碳酸钾乙炔基等。

具体反应条件：该反应多在无水条件下进行，常使用无水溶剂，如四氢呋喃或二甲基甲酰胺。

步骤三：Suzuki偶联反应重要试剂：Suzuki偶联反应常使用硼酸酯作为试剂，如芳基硼酸酯。

具体反应条件：该反应常在碱性条件下进行，常使用碱催化剂，如碳酸钾等。

(整理)药物合成学习题

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业河北化工医药职业技术学院李丽娟二00六年七月第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应CCH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH 32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH 48%HBr4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.OCH 2CH 2OH CH 2CH 2OHO2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH 2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 3NO 2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 22CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH 3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

药物合成综合复习题

药物合成综合复习题一、填空题1. 能在生物机体内以有效方式改变某些疾病过程的化合物称为（）。

药物合成是（）领域的一个重要分支。

2. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（），在BF 3或ZnCl 2路易斯酸的催化下主要生成（）。

3. 合成的起始原料为（）。

4. 与在NaCN 催化下发生Benzoin 缩合主要生成（）。

5. 维生素 A 的前体是：（），该前体可由（）与（）反应获得。

6．在EtOK 的催化下主要生成（），该反应属于（）反应。

7．与HN 3/H 2SO 4试剂反应生成（），其产物酸性水解后再与HN 3/H 2SO 4试剂反应生成（）。

8．用H 2NNH 2－Cu 2+－空气还原主要生成（），该反应属于（）选择性反应。

9. ％e.e ＞0的反应称为（）合成反应。

PhC(CO 2Et)2Et Me 2N CHO CHO CH 2OHN EtO 2CCH 2CO 2Et OCOOH O t-Bu 10.用NaBH 4还原主要生成?( );11． CH 3-CH ＝CH-COCH 3与CH 3Li 反应主要生成（）。

12．与EtMgBr 反应遵循（）规则，主要生成（）－4－甲基－3－庚醇。

13. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（），在BF 3或ZnCl 2等路易斯酸的催化下主要生成（）。

14. 合成的起始原料为（）。

15. 与在NaCN 催化下发生Benzoin 缩合主要生成（）。

16. 9-BBN 的结构式为（）。

17．化合物与EtMgBr 反应遵循（）规则，主要生成（），化合物A 可由（）和（）共热获得。

18．在EtOK 的催化下主要生成（），该反应属于（）反应。

19．与H 2SO 4共热生成（），其产物再与RCOOOH 反应主要生成（）。

20．用H 2NNH 2－Cu 2+－空气还原主要生成（），Me 2N CHO CHO N EtO 2CCH 2CO 2Et OHOHO O C H O 3该反应属于（）选择性反应。

药物合成考试题及答案

第一章卤化反应试题一．填空题;每空2分共20分1.2Cl和2Br与烯烃加成属于亲电亲电or亲核加成反应,其过渡态可能有两种形式：①桥型卤正离子②开放式碳正离子2.在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用浓HCl 或 HCl 气体;而伯醇常用LUCas进行氯置换反应;3.双键上有苯基取代时,同向加成产物增多{增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以对向加成机理为主;4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI、HBr、HCl活性顺序为HI>HBr>HCl烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl5写出此反应的反应条件----------------- NBS/CCl hv,4hPh3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题;10分1.下列反应正确的是BA.B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程 A A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID.CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是AA 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸酯为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 CH33COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是DA.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是C A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式40分1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.四．简答题20分1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物;BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrC.H2CH2COCH3参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难;对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应五．设计题10分1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一选择题10题,每题3分,共30分1 卤代烃为烃化试剂,当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是DA RCl<RF＜RBr＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被烃化物有D1醇 2酚 3胺类 4活性亚甲基 5芳烃A125 B345 C1234 D123453不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中,正确的是CA酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法,正确的是A1如果引入两个伯烃基,应先引入大的基团2如果引入两个伯烃基,应先引入小的基团3如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入伯烃基4如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入仲烃基A 13 B24 C14 D237 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐,然后水解得到伯胺,此反应成为BA Williamson反应B Delepine 反应C Gabriel反应D Ullmann反应8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是Ca 二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类 f NBSA aceB bdfC bceD adf9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行B10 下列有关说法,正确的是 A1乌尔曼反应合成不对称二苯胺2傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻3常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂,活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2 4最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类 A 13 B 24 C １２ D ３４二完成下列反应15题,每空2分,共30分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11 12 13 14 15三机理题2题,共12分1 在酸催化下,环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代,试写出其过程;2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理,以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例,写出其过程;四合成题 2题,共22分1 以2ClF乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—4—氟苯基—2—甲基丙酸;2 以1,4—二溴戊烷为原料,利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题;1. 以下哪种物质的还原活性最高 BA.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h—————— ACH24COOEt CH24CH2OH CH2CH2OH CH24CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是AA LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是BANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDCl CO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是A A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CH EtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是ACORCOHRR-NO 2R-NH 2C CR'CCR R'A 、；B 、；C 、；D 、；7. 以下选项中,化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是C ,在Fe 粉中的反应产物是 A ;A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen 还原的是CA.OHCO CH 3B.CHCHCOOC 2H 5C. O CHOD. H3CCCOOC2H5O.下列物质不适用于黄鸣龙法的是BA. H3C CCOOC2H5OB.COC. N COCH3D. OCH2CCH3O9.用Brich还原法还原CH2CH3得到的产物是AA. CH2CH3B.CH2CH3C. CH2CH3D.CH2CH310.用还原CH3CH2COOC2H5得到的是C 二．填空题;1、黄鸣龙还原反应所需的环境是碱性酸性,碱性2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：1a N,N-二取代酰胺b 未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b 2、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时,若取代基R 的体积增大,产物中顺顺,反式异构体的含量增加;4、下列a BH 3、b BH 3 n-BuCH 2CH 2BH 2、c n-BuCH 2CH 22BH 三种物质的还原性顺序为： a>b>c5、羧酸被BH 3/THF 还原得到的最终产物为醇醇,烷二．完成下列反应; 1.CH 2CH 3H 3CO主要产物2.CON(CH 3)2ClCHO3. 4.CH 3CH=CHCHOCH 3CH=CHCH 2OH5.H 3COH 3COH 3COCOCl硫H 3COH 3COH 3COCHO6.NO 2CCH 3ONO 2CHCH 3OH7.COCH 3HCOONH H 3CNH 28.COCH 2CH 2Ph PhCH 2CH 2CH 2COOH9.NO 2CON(CH 3)2NO 2CH 2N(CH 3)2B 2H 6 / THF10.O 2NC HNOH O 2N CH 2NH 2B 2H 6/(CH 3OCH 2CH 2)2O三.以给定原料合成目标产物.1.COOHCOCOOHCOOH2NC OClO 2NCOO 2NH 2NC HOH2. 由NCH 2CH 2CH 2NH 2OO3.答案：4. 写出由制备CH 2CH 2CH 3NO 2的反应路径酰化反应考试题一．选择题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 C ;A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是 B ;A ．六元环>七元环>五元环B ．六元环>五元环>七元环C ．五元环>七元环>六元环D ．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C. 羧酸三硝基苯D. 羧酸异丙烯酯4．在和乙酸酐的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是A. B.C. D.三者都有5. 6.下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿;A 、RCOORB 、 RCORC 、 RCOXD 、 RCO 2O二.填空题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应,＿醇次之,＿醇最难酰化;伯,仲,叔2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿;酯化反应3. 扑热息痛的合成,乙酰基化反应; 4.5. 6.CH 2OHHONH 2OH CH 3C O O CCH 3O( )C OClNH 2C OClNHCOCH 2Cl三.完成下列方程式本题共六个小题,每小题4分,共24分1. 2. 3. 4.5. 6.四．写出下列反应机理本题共两个小题,每题10分,共20分 1．.完成反应式并简述机理：原理：答案：2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理通式;答：五．完成下列合成反应本题共两个小题,每小题10分,共20分1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯其他无机原料任选,有机原料不大于5个碳：参考答案：2 O H O C H 2 C 6 H 51:1氨苄西林中间体COCH 3COCH 3ClCl 2Fe or FeCl 3CH 3COCl32.以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章氧化反应试题一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂,它的化学式是 NH 42CeNO 362、铬酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铬酸主要以的形式存在,稀溶液中以为主,铬酸的酸酐是 ;重铬酸根铬酸三氧化铬3、1,2-二醇用氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用氧化可得β-酮醇. 过碘酸碳酸银4. 补全反应C CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3SeO 2AcOH,此反应遵循MnO 2选择性氧化的哪一规则HCH 2CH 2CH 3HOH 2CH 3C首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基,并且总是以E-烯丙基醇或醛为主; 二、选择题1、下列哪种物质不可使 OH氧化成C OOHA. 铬酸B. 高锰酸钾C. 二氧化锰D.硝酸 2、已知反应产物有RCHO,HCO 2H 反应物与HIO 4 的用量之比为1：2的关系,则反应物的分子式可能为A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是py 24、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为OHCOOHHONH 2ONHCOCH 3OCOCH 3CO①Br② CH 3CH 3 ③④CH 3A. ①②③④B. ④③①②C. ②④③①D. ①③④②5、下列能将CH 2CH 3氧化成酯的是A ．KMnO 4/NaOH 100%AcOH C. CAN/HNO 36、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序A.叔>仲>伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔7、反应CH 2CH 2OHHOH 2CMnO2回流的产物是A ．CH 2CHOHOH 2CB. CH 2CH 2OHOHCC. CH 2CHOOHCD. A 和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是A BCCOOH COOHDCAACB ABB三、完成下列反应方程式 1、1＿＿＿＿ CH 3CH 3CANCAN0高温＿＿＿＿2、3、4、CO NO 25、2Zn/H O+6、PhO OMe7、PhO NO 28、CAN/HNO 3＿＿＿＿三、综合题1.用不超过5个碳的有机物合成OHC OHCOCOOCH 3COOCH 3;提示：OO OO +2、以为原料合成C 2H 5O第五章重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,李雪,李娜一、填空题每空2分,共30分1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________; 亲核重排,亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________; 取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf 重排,②Arndt-Eistert 重排③Benkman 重排,④Hofmann 重排②,④4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的 a 碳有手性,重排后构型_________变,不变5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子; 相邻,相反6、写出Beckmann 重排的催化剂,质子酸_______,非质子酸____________;每空两个以上即可质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann 重排是近期的新方法,其特点是在___________条件下,在不同____ 组成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物; 中性温和醇二、选择题每题2分,共10分 1、(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)3C-CH 2Ag (AgNO 3)CH=CHCOCH 3CHO+ CH 3COCH 3NaOH以上四个方程式分别属于AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, FavorskiiC beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团,利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是C4、Wangner-Meerwein重排是醇或卤代烃等在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团AA①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列正确的是C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, ④>⑤B①>②>③, ⑤>④C①>③>②, ④>⑤D①>③>②, ⑤>④三、写出下列反应产物每题3分,共30分1、CCH3CH2ClH3CAg+H3C C CHCH32、OH OHO0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)33、OHCH2NH2NaNO2/HH3CH3C4、OCH 3OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 25、O O HOCOOH KOH/H 2O6、OClNaOH, H 2OCOOH7、8、OCH3NHOCH 39、CH 3CH 2OCH 3RLiCHOHH 3C H 3C10、CCH 3O OCO CH 3653四、解释机理第一题5分,第二题10分1、C OH 3C NH 2NH 2解释：2、解释下面反应机理,为什么产物是上面的,而不是下面的别写出上面反应式的反应机理解释：重排反应主要取决于羟基失去后,所生成碳正离子的稳定性;在该反应中,并非甲基的迁移能力比苯基大,而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定,致使两烃基的脱去机会不均等,因而只有甲基迁移; 反应机理：五、综合题第一题,每空1分,共5分；第二题5分,第三题10分1、芝麻酚,O O又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;芝麻酚具有非常将的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料;目前芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大;以下为芝麻酚的一种合成方法,完成下列题目;1 请写出1、2 有机物的结构简式2写出反应一、反应二的反应类型重排反应标明是哪种重排 3写出反应条件中A 代表的试剂的化学式12酰化反应 Bayer-Villiger 重排反应 32、用适当方法完成OCH 3扑热息痛Beckmann 重排：3、试用OCH 3 及其他无机原料合成OCH 3()2C OH COOH 利用重排反应第一步OCH 3(CH 3)2NCHO, POCl 3CHO OCH 3或第二步第三步。

药物合成合成题

1 以对硝基甲苯为原料，合成以下抗心律失常药盐酸普鲁卡因胺，碳三以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线2 以邻甲基苯胺为原料合成祛痰盐酸氨溴索，碳三以下的有机化合物、六元环化合物及无机试剂任选H 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2HClO 2N CH 3Na 2Cr 2O 7,H 2SO 4O 2NCOOHSOCl 2O 2N COClH 2NCH 2CH 2N(C 2H 5)2NaOHO 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2H 2/NiH 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2HCl C 2H 5OHH 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2ClCH 2NHNH 2BrBrOH .HCl合成路线3 从呋喃甲醛出发，合成以下抗血吸虫病药呋喃丙胺,碳三以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线C H 3N H 2B r 2C H 3N H 2B rB r(C H 3C O )2OC H 3N (C O C H 3)2B rB rN B SC H 2B rN (C O C H 3)2B rB rH 2NO HC H 2N HN (C O C H 3)2B rB r O HH C lC H 2N HN H 2B rB rO H .H C lOO 2N CHCHCONHCHCH 3CH 34 以2,3-二氯苯甲醚为原料合成利尿药依他尼酸，碳四以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线OCHO+ CH 3CHONaOHOCH CHCHONaOH,Ag 2O,O 2OCHCHCOONaHClOCH CHCOOHHNO 3,(Ac)2OOCH CHCOOHO 2NPCl 5OCH CHCOClO 2N(CH 3)2CHNH 2OCHCHCONHCH(CH 3)2O 2NClClH 3CH 2CH 2CCOHOCl ClOCH 3CH 3CH 2CH 2COClAlCl 3ClCH 2COOCH 3, EtONaH 3O +ClClH 3CH 2CH 2CCOCH 2COOHO HCHO,K 2CO 3C 2H 5OHClClCOCH 2COOHC CH 2OC 2H 5ClClCOCH 2COOHCCH 2OC 2H 55 以环氧乙烷为原料合成镇痛药度冷丁，碳三以下的有机化合物、碳八以下的芳香族化合物及无机试剂任选合成路线NH 3CC 6H 5COOC2H 5HClOCH 3NH 2NH3CCH 2CH 2OH CH 2CH 2OH SOCl 2NH 3CCH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl C 6H 5CH 2CN NH 3CC 6H 5CNH 2SO 4H 2ONH 3CC 6H 5COOH C 2H 5OHNH 3CC 6H 5COOC 2H 5HCl C 2H 5OHNH 3CC 6H 5COOC 2H 5HCl。

药物合成试题及答案1

研发部合成人员转正试题（一）一、单项选择题（每题2分，共40分）1、BP是（ A ）的英文缩写A 英国药典B 欧洲药典C 美国药典D 日本药局2、中国新药注册分类中3.1类新药是指（B ）A 改变给药途径且尚未在国内上市销售的制剂；B 已在国外上市销售但尚未在国内上市销售的原料药及制剂；C 尚未在国内外上市销售的新的复方制剂；D 改变已上市销售盐类药物的酸根、碱基或金属元素，但不改变其药理作用的原料药及制剂。

3、在离子交换色谱法中，为了改变药品的分离选择性，尤其是对分离可电离的有机化合物尤为有利时，此时可加入（B）A 水B 缓冲盐C 有机溶剂D 表面活性剂4、易发生水解反应的药物结构是（D ）A 醚B 醛C 含有巯基的药物D 苷类药物5、在人工合成过程中掺入放射性14C的用途是（ D ）A 催化剂B 媒介质C 组成元素D 示踪原子6、高效液相色谱法的定量方法有( C )和外标法。

A 焰色法B 蛋白沉淀法C 内标法D 酸碱滴定法7、有关影响滤过因素的叙述，错误的是（ C ）A 滤过面积增大，滤速加快B 降低药液粘度，可加快滤速C常压滤过速度大于减压滤过速度D 增加滤器上下压力差，可加快滤速8、下列关于增加药物溶解度方法的叙述，正确的是（ A ）A 加助溶剂B 搅拌C 粉碎D 加热9、综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是A 填埋或向海中倾倒处理B 热分解或熔融再生处理C 积极寻找纸等纤维类制品替代塑料D 开发研制降解塑料10、关于药物代谢的叙述正确的是( D )A 药物通过吸收、分布主要以原药的形式排泄B 将具有活性的药物经过结构修饰变成无活性的化合物C 增加药物的解离度使其生物活性增强，有利于代谢D 在酶的作用下将药物转化成极性分子，再通过正常系统排泄至体外的过程11、一般而言，采用高效液相色谱法进行药物分析时，精密度的RSD值应小于( C )A 0.5％B 1.5%C 2%D 4%12、药典所指的“精密称定”，系指称取重量应准确至所取重量的（B）A 百分之一B 千分之一C 万分之一D 十万分之一E 百万分之一13、最新版药典USP（ B ）。

(完整版)药物合成反应试题A

学号：姓名：专业：年级：一、解释下列名词术语,并说明用途.（每小题2分，共10分）1、DDQ：2、THF：3、非均相催化氢化4、Blanc反应：5、NBA：二、单选题(每小题1分，共20分)1、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是：( )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下11、酰化反应最重要的中间体离子是：( )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是：( )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下16、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇三、简答题（每小题5分，共10分）1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、非均相催化氢化反应的基本过程？四、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）.1、OHOOOACONa2、OHOH OH MnO2CH 2Cl 23FCl FClCONH 2NaOH/NaOCl4、OCCH 3O C 6H 5COOOH5、O CH 3+CH 2CH C OPhEtONa6、OCHO(CH 3CO)2O7、C C PhPhCH 3OHCH 3OHH 2SO 48、OOOH9、NCH 3HOH10、HCOOOHNaOH11、OHOHClClONaOH12、OCH3RCO H 13、HHCOOMe14、CrO15、HCHC COCH3HCl五、完成下列反应，写出主要反应试剂、条件（每空1分，共10分）1、NCOOHCl ClNCOClClNCOClHO OH2、CH 2(CO 2Et)2CO 2H CO 2H3、CH 3COCH 3C CHH 3CH 3CC CH 3OH 3C H 3CCH 3O OOEt4、O 5、NMe 2NMe 2CHO6、OHCH 2OHOCOCH 3CH 2OH六、完成下列化合物的合成路线设计（10分）2、用NHOH 和(EtO)2CO等合成ONOO（4分）2、用OHO和PhCOCl等合成OO七、阅读以下有关反应操作的英文原文，请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分，共10分)1.In a 3L three-necked round-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g of dimethylformamide.2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.3.An exothermic reaction occurs with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.4.250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5°C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.5.In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129°is obtained .。

(完整word版)药物合成反应习题

第一章卤化反应1，写出下列反应的主要产物（或试剂） ①CH 3OC 6H 4C HCHH Br 2CCl 42~5℃C 6H 4OH 3②OH 3CCH 3OOCH 33Br BrOOCCl 4ref 5fOH 3CCH 3Br③④OMe⑤HOHHI 6532C6H6 ref⑥OO ⑦ICH2COOMe AgFFCH2COOMe⑧COCH3⑨BHI 23CH 3OHCH 3CH 2CHICH 32，写出下列反应可能产物①(CH 3)3CCH 2OH3)2CCHCH 3+(CH 3)2CHCH 3CH 3+(CH 3)3CCH2Br②CH 3CC3CH 3NBS,(C 6H5CO)2O 2CCl 4refHCBrH 2CCCOOCH 3CH 3HCH 3CC3CH 2Br H③CH 3CCH 2CH 2CH 3O23240~45℃CH 3COCH 2 CH 2CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3BrBr④C HCC 2H 5CCH 3CCH 3Cl 2,CH 3COOH 25℃Cl C 2H 5CCH 3COCOCH 3C 2H 5CCH 3CCl OCOCH 3C 2H 5++3，写出下列反应的主要试剂及条件①C(CH 2OH)PBr 3/170~180℃C(CH 2Br)4②HOOC(CH 2)4COOHSOCl 2/RefClCO(CH 2)4COCl③PhCH2COCH3SOCl2/Refor,Cl/加热PhCHCOCH3Cl④O COOH Oor I2/LTA/CCl4/refHgO/I2/加热or AgNO3I2加热第二章烃化反应4，完成下列反应①COOCH3OH OH3COOCH3OCH3OH②OHOCH3OHMe2SO4K2CO3OCH3OCH3OH③H3C H2COCH2CH3OH,H2SO43ONaH3CH2COCH3CH2OH3CH2COHCH2OH④(H2C)5CNHO Me SO(H2C)5CNCH3O⑤NO2ClO2N2NO2NHPhO2N ⑥HOHH3CC6H4SO2OH3642(EtO2C)2HCHCH2(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OH⑦NHNHCH2⑧OH3C2，完成下列反应过程①OCC O CH(COOC2H5)2OCCOC(COOC2H5)2NaC2H5ONa25ClCH2COOC2H5 150~160℃OCCON C(COOC2H5)2CH2COOC2H52CH3COOH H2N CHCOOHCH2COOH②CHO+CH3NH2H2/Raney-NiCH2NHCH3O CH2NCH3CH2CH2OH③C6H5CH2NH2(C2H5O)2PHOC6H5CH2NHP(OC2H5)2O250%NaOH (n-C4Hg)4NHSO4C6H5CH2NP(OC2H5)2OCH2CH CH2C6H5CH2NHClCH2CH CH2④OCH 3(H 3C)3C266NCH 3(H 3C)3CN CH 3(H 3C)3CMgBrCH 3OCH 3(H 3C)3CCH 2C=CH 2CH 3第三章酰化反应①H 3COOCH 3OCH 3+CH 3COClAlCl 3H 3COOCH 3OCH 3C CH 3O②C C CH 2OHO 2NHOHNHCOCHCl 2H+CH 3(CH 2)16COClN/C 6H 6C C CH 2OOC(CH 2)16CH 3O 2NHOHNHCOCHCl 2H③ClCH2CONHS CCOOHNOCH3+H2NNSNNCH3 OH2C SNNSNNNNCH3 OH2C SClCH2CONHS C NOCH3OC④CH3CH3(CH2)5COCl AlCl3ClCH2CH2ClCH3CH3O⑤OCH3 H3COH3CO H3CO2①DMF/POCl3②2OCH3H3COH3COH3COCHO⑥+C6H5NCH3H OPOCl3CHO⑦CH 3COCH 2COOC 2H 5+HOH 3CCOCH 2COO2,完成下列合成路线 ①OH24或25OC 2H 5DMF POCl 3OC 2H 5CHOCl 2OC 2H 5COClH 2NSONHCH 3CH 3COONa2H 5②以苯和丁二酸为起始原料合成四氢萘+OOOAlCl CH 2CH 2COOHOHClCH 2CH 2CHOOHHF CH 32OZn Hg HCl第四章缩合①COCH 3+HCHO +CH 3NHCOCH 2CH 2NCH 3COCH 2CH 2NCH 3CH 3NHCOCH 2CH 2N(CH 3)2COCH 3+HCHO +HN(CH 3)2②Ph 3PHCHCH 3+3+HCH 3H③CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3COOC 2H 5碱CH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3④CHO H+BrCH 2COOC 2H ①Zn+C H ②H 2O(C 2H 5)2O CCHCOOC 2H 52，完成下列反应式 ①OCH 3+O 2NCHO OH 2H 3COHCNO 2②O O 2Ph3P CHCH3H3CHC CHCH3③O+CH2O(过量Ca(OH)2H2OOHOH2CHOH2CCH2OHCH2OH④C6H52H5CH2CO)2O,C3H7COOK②NaOH C H CCOOHC2H5⑤O23CH3ONaOCOOCH32OH OCOOH CHO⑥(EtO)2C=O+C6H5CH2CN C2H5ONaC6H5HC COOC2H5 CN⑦(C6H5)3P CH2CH=CH2Cl2NH3C6H6回流(C6H5)3P CHCH=CH2 OCH2CH2CHOH3C6625%OCH2CH2CH=CHCH=CH2H3C⑧CH3CO2CH3O +BrCH2CO2CH3ZnC6H6 (C2H5)2O32H2OCH3CO2CH3CHCOOCH33，完成下列合成反应①从甲苯→CCOOEtC2H5CH3Br2/hv CH2BrNaCNCH2CNCN2H5CHCOOEtC2H5Br CCOOEtCOOEtC2H5加热CH ②CH3 CH3H2CCH3HCCH3CHOCH3 CH3H2CCH3HCCH3CHO33CCHOCH3Pd-CH2 125℃4，填写下列各部产物①α甲基丙醛A(C5H10O2H3OB(C6H12O4)+H2OC(C6H10O3)2222DH3O+AH3C C CHOCH2OHCH3BH3C C CHCH2OHCH3CNCH3C C CHH2CCH3OOOHDH3C CHCCH2OHCH3HN CH2CH2COOCH2PhOHO9H17NO5)+PhCH2OHH3C CHCCH2OHCH3HN CH2CH2COOHOHOE②32CH2COCH3③第五章氧化反应1,完成下列反应式①CH3NO2CrO3/Ac2OH2SO4CHONO2②CH3NO CrO/H O高温高压COOH③CH3CH33CH3CH3COCH32NaOH②H+CH3CH3COOH④⑤⑥CH3OCH3NO2CH3OCH3NO2 CrO ClCS2 25℃⑦HO CH2OH(C5H5N)2 CrO322HO CHO ⑧2C2H5OHOH⑨H33⑩⑾COOOHClH3CH3CHHHOH(C2H5)2O 25℃⑿HCOCH3HOCOCH3C6H5COOOHCHCl32,试以化学表示实现下列变化的各步反应①CHO2525CONH2C2H5①SOCl2②3RCO H CONH2C2H5O②HO(CH2)6CH3H3C SO2ClH3C SO2O(CH2)6CH3DMSOOHC(CH2)5CH3③OHPb(OAc)4CHOCHO 稀NaOH CHO④OH①KOH-t ②HCl,加热OBu-t第六章还原反应1，完成下列反应①CH30.25MNaBH4CH3CH=CHCH2OH②NO2NH NH H OPd-C/C2H2OHNH2③O44or M PVOH④O COC(CH2)3OCH3OCH3Br⑤262BHH2O2 NaOHCH3HHOH⑥H3COOClPb-BaSO4 H2Q-S H3COOH CH3CH3⑦2PHCH2CH=CH2+Pd/C2PHCH2CH2CH3+⑧O⑨OOPh2AcOH,HClO 4HOCH 2CH 2OCH 2CH 2Ph⑩H 322,改错①COOEtHOOCC 2H 6COOEtHOH 2CLAHCH 2OHHOH 2C②CH 3COCOOEtZn-Hg HClCH 3CHOHCOOEt③CH 3OCH 3H 3C HH 3CCH 3LAHCH 3H CH 3H 3C H H 3CCH 3HO3，完成下列合成题1，试由环己醇、氯乙酸、乙醇合成H 2C(H 2C)7CH 2C=OOH2)6ClClCH 2COOH CH 2(COOC 2H 5)22CH 2(COOC 2H 5)2+Cl(CH 2)6ClC 2H 5ONa(C 2H 5OOC)2CH(CH 2)6CH(COOC 2H 5)2①②H 2O NaOH EtOH H +C 2H 5OOC(CH 2)8COOC 2H 5Na C 6H 4(CH 3)2refH 2C (H 2C)7CHOHC=O H 2C (H 2C)7CH 2C=O Zn/HCl HOAc2，试由OOCH 3合成OOOCH 30.25MNaBH 4OHO+O3，试由COOEtHHCH 2CH 2COOHCOOEtHHCH 2CH 2COOHC H OHHCH 2CH 2COONaHCH 2OH+第七章重排反应1，完成下列反应式 ①OHOH②CONH 2OH H H HO OH H OH HCH 2OH2CONH 2OH HH HO OH H OH HCH 2OH③N C 2H5CH 2C 6H 4OCH 3CH 3C 6H 5Li Et 2ONCH 3C 2H 5CH 2C 6H 9PH 2CO +NC 2H 5CH 2C 6H 5OCH 3PCH 3④N -Cl⑤N CH3CH2N(CH3)3NaNH2/NH3NCH3CH2N(CH3)2⑥CH3OHOH CH3H+2COCH3CH3⑦OCH3CONH2OCH3OCH3NH2OCH3⑧NCEtOOCHNHCEtOOC 180℃⑨OH 3OCH3⑩HO CH2NH2CH3NaNO/H+OH3C⑾HO33142~147℃8 days CH2COOEt⑿CHMe 2Me 2HOCO 2MeMe①HCl-HOAc-Ac 2O ②H 3O CHMe 2CO 2MeMeNH 2二，完成下列合成过程 ①OCHO2KCNOH COCOCOCOOHNO②OCHO+OC 2H 5CH 3OO加热OOHOCHOOOHCOCH 3CHO③H2CCH3EtOCH3+H3COOCCH2OHCH32,4-O2NC6H5OH/Tol100℃ 8hrOCOOCH3HCH3Etclaisen重排COOCH3EtOCH33OHH2CCH3OCH33EtOEtEtCOOCH3CH3claisen重排COOCH3EtOEt CH3NaBH4CH3OHCOOCH3Et Et CH3。

药物合成习题答案

C2H5ONa
(COOC2H5)2CH(CH2)6CH(COOC2H5)2 Na, NH3 PhCH3 (CH2)2 HO O O (CH2)2
C2H5OOC(CH2)8COOC2H5
O
O
②试由
O
OCH3 合成
。
OH 0.25 NaBH4 OCH3 H2O H+ OCH3
OH H+ O O
H COOEt CH2CH 2COOH
HO
2．完成下列合成过程 (1)
O CHO CN PCC NaOAc O O O NaOH H3O O O COOH OH
O
(2)
CH3 O CH2OH + CH3 CHO O OC2H5 O O CH3 Claisen
Cope O
CH3 CHO
H2, Pd-C O
CHO CH3
(3)
C2H5 CH3 OCH3 OCH3 C2H5 O CO2CH3 + H3CO2C CH3 CH3 Claisen Rearrangement OH 2,4-O2NC6H5OH Tol C2H5 CH3 CO2CH3 O
药物合成反应习题
参考答案
第一章卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（写出下列反应的主要产物（或试剂）或试剂） ①
②
③
④
⑤
⑥
1
⑦
⑧
⑨
⑩
2．写出下列反应的可能产物
①
②
2
③
④
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件
②
③ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
④
第二章 1.
① 完成下列反应
烃化反应

药物合成试卷

药物合成反应（第三版）的期末试卷一．选择题(本大题共10题，每空2分，共20分)1.下列论述正确的是（ A ）A吸电子基的有-CHO，-COR，-NH2，-COOH，-NO2，-COOR，-COCl,-CNB酸催化的α-卤化取代反应中，过量卤素存在下反应停留在α-单取代阶段C一般情况下，不同结构下羧酸的置换活性是脂肪羧酸<芳香羧酸D活性较大的叔醇、苄醇的卤置换反应倾向于S N2机理，而其他的醇反应以S N1机理为主2.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是 ( B )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl33.对卤化剂的影响下面正确的是（ A ）A．PCl5>PCl3 >POCl3>SOCl3 B. PCl5>PCl3 >SOCl3>POCl3C. PCl5>SOCl3>POCl3>PCl3D. PCl3 >POCl3>SOCl3>PCl54.离去基团活性正确的是( D )A. I->Br->F->Cl-B. I->Br->Cl->F-C. Br->F->I->Cl-D. Br->Cl->F->I-7.下列哪项不是DDC的特性？（ C ）A．脱水剂，吸水剂,应用范围广，用于多肽合成等B．反应条件温和，在室温下进行C．反应过程激烈，时间短D．反应过程缓慢，时间长8．为了使碘取代反应效果变好，下列哪项不行（ C ）A.氧化剂 B．碱性缓冲物质C.还原剂D.与HI形成难溶于水的碘化物的金属氧化物二．填空题 (本大题共20空，每空1分，共20分)1.重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。

其按机理可分为？亲电重排、亲核重排、自由基重排、协同重排。

2.DDC缩合法的三个特征是？吸水剂、脱水剂、应用范围广，尤其用于多肽合成；反应条件温和，温室下进行；反应过程缓慢，时间长。

药物化学合成题

O
(CH3CH2CH2CO)2O, H3PO3
CH3CH2CH2COOH
Cl
O
O
O
AlCl3, ClCH2CH2Cl
O
Cl
N
I
KOH, ClCH2CH2Cl
O
OH
I
O O
H2NNH2. H2O KOH
O
I2, KIO3
O
CH3CH2OH
O
O
I
O
O
N
I
15. 卡托普利
OH O
HN O OH
CH3COSH
HCl 水解
O OH
HO
内酯化，烯醇化
HO OH O
OH
2-酮-L-古龙酸
OH
H
OH
O
O
HO
OH
O O O
O O O OH 双酮古龙酸
HO
NH2 (CH3)2SO4 HO
N
NaOH NaO
(CH3)2NCOCl
NO O
N BrCH3
NO O
N
N+ . Br-
11. 马来酸氯苯那敏
N Cl2,Na2CO3 CCl4
Cl BrCH2CH(OEt)2 NaNH2,C6H5CH3
Cl N C6H5NH2,HCl
H2N
1.NaNO2,HCl
O
Fe 200.C
Cl
OH
S HCl
N
Cl
N
N H
S . HCl
N N
9. 盐酸美沙酮
O
NH2
HO
20~30.C
SOCl2, C6H5CH3 Cl N