最新14-油脂和磷脂
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2020/9/27
书写规则：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
2020/9/27
人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱 和脂肪酸主要是油酸。
2020/9/27
• 4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、 维生素和色素等组成的混合物
• 14.1.2 命名 • 1 油脂中脂肪酸的命名
脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。
2020/9/27
（2）系统命名法： 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸基本相同，
不同之处是脂肪酸有三种编码体系：
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母
编码体系 ω ……………… δ γ β α
2020/9/27
2、油脂的命名
第一种办法： 把甘油名称写在前面，脂肪酸的 名称写在后面，称甘油某酸酯。
第二种办法： 把脂肪酸的名称写在前面，甘油 的名称写在后面，称某酰甘油。
O CH 2 O C
O CH O C
O CH 2 O C
(CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3
14.2 油脂的物理性质
纯净的油脂无色、无味的中性化合物，天 然油脂中溶有维生素和色素，因而有色、有味。
天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点。室温下是液体的油脂称为油， 多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来 自动物。
油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱 和脂肪酸的含量较高。
不饱和脂肪酸中C=C是顺式结构。
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸
族 母体脂肪酸名称
ω-7
棕榈油酸
ω-9
油酸
族 母体脂肪酸名称
ω-6
亚油酸
ω-3
α-亚麻酸
2020/9/27
• 2 必需脂肪酸（essential fatty acid） 人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取 的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人 体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不 能完全满足人体生命活动的需求。
2020/9/27
亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸 ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
C 3 (H C 2 )4 (H CC HH 2 )2(C C 2 )6 C H H O
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
2020/9/27
O CH 2 O-C-R "
2020/9/27
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 （1）俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
2020/9/27
脂 饱和脂肪酸如硬脂酸 十六碳酸
肪 酸
单不饱和脂肪酸如油酸
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
2020/9/27
O CH2O C (CH2)14CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2O C (CH2)7CH=CH(C2H)7CH3
甘油—α—软脂酸—β—硬脂酸—α’—油酸酯
或 α—软脂酰—β—硬脂酰—α’—油酰甘油
2020/9/27
返回14.1
平均相对分子量：皂化值越大，平均相对分子量越(小？ )。
2020/9/27
返回14.1
14.3.2 油脂的加成反应 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值（iodine number）
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越（大？）
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
亚油酸：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12
ω编码体系
ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,9
2020/9/27
返回14.1
14.1.2 油脂的分类
油脂： （根据油脂所含
三个脂肪酸是否
相同）
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
甘油
+
脂肪酸
饱和 脂肪酸 ω-7族:棕榈油酸
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
2020/9/27
返回14.1
O CH 来自百度文库 O-C-R
O HC -O-C-R '
2020/9/27
14.3 油脂的化学性质
14.3.1 油脂的皂化
油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化。
CH 2OCOR
CH 2OH
CHOCO +RN' aOH CHOH
CH 2OCOR"
CH 2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COO
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值（saponification number）
2020/9/27
4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸（DHA）
22：6Δ4，7，10，13，16，19
DHA是构成细胞及细胞膜的主要成份之一， 它除了能阻止胆固醇在血管壁上的沉积,从而预 防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆 的作用外，更重要的是DHA对大脑细胞有着极 其重要的作用,能够使人头脑聪明，促进胎儿发 育，提高儿童智商。它占了人脑脂肪的10％， 对脑神经传导和突触的生长发育极为有利。但 人类无法自行合成，必须从饮食中获得。DHA 主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的则 是眼窝脂肪、其次是鱼油。
14-油脂和磷脂
14.1 油脂的组成、命名和结构特点
14.1.1 油脂的组成 油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形
成的酯。 油脂的结构通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
书写规则：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
2020/9/27
人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱 和脂肪酸主要是油酸。
2020/9/27
• 4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、 维生素和色素等组成的混合物
• 14.1.2 命名 • 1 油脂中脂肪酸的命名
脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。
2020/9/27
（2）系统命名法： 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸基本相同，
不同之处是脂肪酸有三种编码体系：
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母
编码体系 ω ……………… δ γ β α
2020/9/27
2、油脂的命名
第一种办法： 把甘油名称写在前面，脂肪酸的 名称写在后面，称甘油某酸酯。
第二种办法： 把脂肪酸的名称写在前面，甘油 的名称写在后面，称某酰甘油。
O CH 2 O C
O CH O C
O CH 2 O C
(CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3
14.2 油脂的物理性质
纯净的油脂无色、无味的中性化合物，天 然油脂中溶有维生素和色素，因而有色、有味。
天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点。室温下是液体的油脂称为油， 多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来 自动物。
油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱 和脂肪酸的含量较高。
不饱和脂肪酸中C=C是顺式结构。
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸
族 母体脂肪酸名称
ω-7
棕榈油酸
ω-9
油酸
族 母体脂肪酸名称
ω-6
亚油酸
ω-3
α-亚麻酸
2020/9/27
• 2 必需脂肪酸（essential fatty acid） 人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取 的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人 体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不 能完全满足人体生命活动的需求。
2020/9/27
亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸 ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
C 3 (H C 2 )4 (H CC HH 2 )2(C C 2 )6 C H H O
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
2020/9/27
O CH 2 O-C-R "
2020/9/27
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 （1）俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
2020/9/27
脂 饱和脂肪酸如硬脂酸 十六碳酸
肪 酸
单不饱和脂肪酸如油酸
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
2020/9/27
O CH2O C (CH2)14CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2O C (CH2)7CH=CH(C2H)7CH3
甘油—α—软脂酸—β—硬脂酸—α’—油酸酯
或 α—软脂酰—β—硬脂酰—α’—油酰甘油
2020/9/27
返回14.1
平均相对分子量：皂化值越大，平均相对分子量越(小？ )。
2020/9/27
返回14.1
14.3.2 油脂的加成反应 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值（iodine number）
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越（大？）
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
亚油酸：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12
ω编码体系
ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,9
2020/9/27
返回14.1
14.1.2 油脂的分类
油脂： （根据油脂所含
三个脂肪酸是否
相同）
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
甘油
+
脂肪酸
饱和 脂肪酸 ω-7族:棕榈油酸
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
2020/9/27
返回14.1
O CH 来自百度文库 O-C-R
O HC -O-C-R '
2020/9/27
14.3 油脂的化学性质
14.3.1 油脂的皂化
油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化。
CH 2OCOR
CH 2OH
CHOCO +RN' aOH CHOH
CH 2OCOR"
CH 2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COO
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值（saponification number）
2020/9/27
4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸（DHA）
22：6Δ4，7，10，13，16，19
DHA是构成细胞及细胞膜的主要成份之一， 它除了能阻止胆固醇在血管壁上的沉积,从而预 防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆 的作用外，更重要的是DHA对大脑细胞有着极 其重要的作用,能够使人头脑聪明，促进胎儿发 育，提高儿童智商。它占了人脑脂肪的10％， 对脑神经传导和突触的生长发育极为有利。但 人类无法自行合成，必须从饮食中获得。DHA 主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的则 是眼窝脂肪、其次是鱼油。
14-油脂和磷脂
14.1 油脂的组成、命名和结构特点
14.1.1 油脂的组成 油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形
成的酯。 油脂的结构通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"