有机化学考点归纳与典型题含考研真题详解下册

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考研有机化学真题及答案

考研有机化学真题及答案

考研有机化学真题及答案对于众多考研学子来说,有机化学是一门既重要又具有一定难度的学科。

为了帮助大家更好地了解考研有机化学的题型和知识点,以下为大家整理了一些历年的考研真题,并提供了相应的答案及解析。

一、选择题1、下列化合物中,酸性最强的是()A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案:B解析:乙酸的羧基氢更容易解离,酸性强于乙醇、苯酚和碳酸。

2、下列化合物中,能发生碘仿反应的是()A 乙醇B 乙醛C 丙酮D 苯甲醛答案:ABC解析:具有甲基酮结构(CH₃CO)或能被氧化为甲基酮结构的醇(乙醇被氧化为乙醛)可以发生碘仿反应。

3、下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是()A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案:B解析:甲基是活化基团,能增加苯环的亲电取代反应活性。

硝基和氯是钝化基团。

二、填空题1、常见的有机反应类型有________、________、________等。

答案:加成反应、取代反应、消除反应2、丙氨酸的等电点是________。

答案:60三、简答题1、请简述卤代烃亲核取代反应的 SN1 和 SN2 机制,并比较它们的特点。

答案:SN1 反应是单分子亲核取代反应,反应分两步进行,第一步是卤代烃解离生成碳正离子,这是反应的决速步;第二步是碳正离子与亲核试剂结合。

特点是反应速率只与卤代烃的浓度有关,有重排产物生成。

SN2 反应是双分子亲核取代反应,亲核试剂从卤代烃背面进攻,形成过渡态,然后旧键断裂新键形成同时完成。

特点是反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关,构型发生翻转。

2、解释什么是手性分子,并举例说明。

答案:手性分子是指与其镜像不能重合的分子。

例如,乳酸分子,其中心碳原子连接的四个基团不同,存在两种不能重合的镜像异构体,因此乳酸是手性分子。

四、合成题1、由乙烯合成丁酸答案:乙烯先与 HBr 加成得到溴乙烷,溴乙烷与镁在无水乙醚中反应生成乙基溴化镁格氏试剂,然后与二氧化碳作用,再经酸化得到丁酸。

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】

第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1.羧酸的分类(1)根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。

(2)根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。

2.羧酸的命名(1)根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的,因此常根据来源来命名。

(2)系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上的碳原子数目称为某酸,表示侧链与重键的方法与烃基相同,编号则从羧基开始。

如:②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。

例如:③羧酸常用希腊字母来标明位次。

即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β,γ,…,距羧基最远的为ω位,如:二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1.羧酸的物理性质(1)物质状态①饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味;②含有4~9个碳原子的羧酸为油状液体,具有类似腐败的恶臭;③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。

(2)沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。

(3)熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化;②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。

(4)溶解度低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。

随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。

高级脂肪酸都不溶于水,而溶于有机溶剂。

2.羧酸的光谱性质(1)红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C=O和—OH两个官能团特征峰。

①—OH对于氢键缔合的羧基(二聚体)其—OH吸收峰在3000~2500cm-1,是一个强的宽谱带。

②C=O羧基中C=O吸收峰谱带约在1725~1700cm-1处,与醛、酮的羰基相同。

(2)核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基(—COOH)的质子具有较大的δ值(10.5~12),与醇的羟基(—OH)相比,其δ值要大得多。

三、羧酸的化学性质1.酸性(1)酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸,它能与碱中和生成盐和水。

专题10 有机化学基础

专题10  有机化学基础

专题10 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2024·浙江6月卷)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A 分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。

下列关于A 的说法正确的是A .能发生水解反应B .能与3NaHCO 溶液反应生成2COC .能与2O 反应生成丙酮D .能与Na 反应生成2H【答案】D 【分析】由质谱图可知,有机物A 相对分子质量为60,A 只含C 、H 、O 三种元素,因此A 的分子式为C 3H 8O或C 2H 4O 2,由核磁共振氢谱可知,A 有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3:2:2:1,因此A 为CH 3CH 2CH 2OH 。

【解析】A .A 为CH 3CH 2CH 2OH ,不能发生水解反应,故A 错误;B .A 中官能团为羟基,不能与3NaHCO 溶液反应生成2CO ,故B 错误;C .CH 3CH 2CH 2OH 的羟基位于末端C 上,与2O 反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C 错误;D .CH 3CH 2CH 2OH 中含有羟基,能与Na 反应生成H 2,故D 正确;故选D 。

2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。

下列说法错误的是A .有5个手性碳B .在120℃条件下干燥样品C .同分异构体的结构中不可能含有苯环D .红外光谱中出现了-13000cm 以上的吸收峰【解析】A .连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A 正确;B .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B 错误;C .鹰爪甲素的分子式为C 15H 26O 4,如果有苯环,则分子中最多含2n -6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C 正确;D .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm -1以上的吸收峰,故D 正确;故答案为:B 。

有机化学考研超强总结(知识点精要-例题)

有机化学考研超强总结(知识点精要-例题)

1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
CH=CH2
1
C1 H3C2
CCH
34
CH
5
2C6 H
C7 HC8 H3
5 _ 乙烯基 _ 2 _ 辛烯 _ 6 _ 炔
4 取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规 则,即根据与主链所连原子的原子序数大小, 原子序数小的放前面,原子序数大的放后面
关于“最低系列” :
所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编 号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则 顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次 最小者,定为“最低系列”。
例如:
OH
1
2
3 4 56
C6H3C5HC4 H2C3 HC2 HC1 H3
OH OH 2,3,5_ 己三醇 不叫2,4,5 _ 己三醇
O CH
醛基 甲酰基
O C
羰基
OH
羟基
SH
巯基
OOH
C=C
C=C
NH2 > -R
氢过氧基 碳碳叁键 碳碳双键 氨基 烷基
OR
烷氧基
X(F , Cl , Br , I)
卤原子
NO2
硝基
2 选择含有母体官能团的最长碳链作主链 3 对主链进行编号,首先保证母体官能团所对
应的碳位号最小,然后使取代基的位号最小, 遵循“最低系列”原则
2°当最小基团位于竖线时,若其余三个基团由大→中→小为反 时针方向,则此投影式的构型为R,反之为S。
含两个以上C*化合物的构型或投影式,也用同样方法对每一个 C*进行R、S标记,然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。
例如:
CH3 2
C HO
H
3 CH3 C

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)

第1章有机化合物的结构和性质1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。

2.有机化学(1)有机化学就是研究碳化合物的化学。

(2)有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。

二、有机化合物的特点绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成,而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。

有机化合物的数量却非常庞大。

1.有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象(1)分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象称作同分异构现象。

如:(2)碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多,分子中原子间的可能排列方式也愈多,它的同分异构体也愈多。

(3)有机化学中,化合物的结构(structure)是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。

2.有机化合物性质上的特点(1)大多数有机化合物都可以燃烧,有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。

(2)一般有机化合物的热稳定性较差,易受热分解。

(3)许多有机化合物在常温下是气体、液体。

常温下为固体的有机化合物,它们的熔点一般也很低。

(4)一般有机化合物难溶或不溶于水,但一些极性较强的有机化合物易溶于水。

不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。

(5)有机化合物的化学反应,多数是分子间的反应。

大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。

往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。

(6)有机反应往往不是单一的反应,反应物之间同时并进若干不同的反应,可以得到几种产物。

把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应,其他的反应称作副反应。

三、有机化合物中的共价键1.碳的价键特点及表示方法(1)当碳原子和其他元素形成化合物时,总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对,即形成把两个原子结合在一起的化学键,称作共价键。

有机化学试题及答案解析

有机化学试题及答案解析

有机化学试题及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C解析:芳香烃是指含有苯环的烃类化合物。

甲烷和乙烷是饱和烃,环己烷是环烷烃,而苯是典型的芳香烃。

2. 以下哪个反应是取代反应?A. 乙烯与溴化氢反应B. 乙醇与乙酸反应C. 甲烷与氯气在光照下反应D. 苯与氢气反应答案:C解析:取代反应是指一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应。

乙烯与溴化氢的反应是加成反应,乙醇与乙酸的反应是酯化反应,甲烷与氯气在光照下的反应是取代反应,苯与氢气的反应是加成反应。

二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。

答案:C7H8解析:甲苯是苯环上连接一个甲基的化合物,其分子式为C7H8。

2. 请写出乙醇的官能团名称:______。

答案:羟基解析:乙醇的官能团是羟基,羟基是醇类化合物的特征官能团。

三、简答题1. 请简述什么是同分异构体,并给出一个例子。

答案:同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。

例如,正丁烷和异丁烷都是C4H10,但它们的结构不同。

解析:正丁烷的结构为CH3CH2CH2CH3,而异丁烷的结构为CH3CH(CH3)CH3,它们具有相同的分子式但结构不同。

2. 请解释什么是消去反应,并给出一个例子。

答案:消去反应是指分子中的两个原子或原子团被消除,同时生成不饱和键的反应。

例如,乙醇在浓硫酸作用下加热可以生成乙烯和水。

解析:消去反应通常发生在醇类化合物中,乙醇在浓硫酸的催化下,羟基上的氢原子和邻位的碳原子上的氢原子被消除,生成乙烯和水。

四、计算题1. 计算1摩尔丙烷(C3H8)在完全燃烧时产生的二氧化碳和水的摩尔数。

答案:3摩尔二氧化碳,4摩尔水解析:丙烷的分子式为C3H8,根据完全燃烧的化学方程式:C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O1摩尔丙烷可以产生3摩尔二氧化碳和4摩尔水。

2. 计算1摩尔苯(C6H6)与1摩尔氢气(H2)在加成反应中生成的环己烷(C6H12)的摩尔数。

有机化学考研题库含答案.pdf

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第一大题:命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HHCH 2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3ClClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2OH1ClCH 3CH 32H 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C CCH 2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章(1)3,4-二甲基己烷(2)2,4-二甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(5)3,3-二乙基戊烷(6)4-异丙基-5-丁基癸烷(7)2-甲基双环[4.4.0]庚烷(8)1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷(9)2-氯双环[2.2.1]庚烷(10)环己基环己烷第三章(1)(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(2)顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯(3)3,3-二甲基-1-丁烯(4)Z-3-庚烯第四章1(1)(3R)-3-溴-1-戊烯(2)(2S,3R)-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2(1)2-溴-3-氯甲基庚烷(2)1,1,5-三溴-2,3-二甲基戊烷(3)3-氯2,3,4-三甲基戊烷(4)(S)-2,2,3-三氯丁烷(5)(S)-1-氯-1-溴乙烷(6)(2R,3S)-2-氯-3-溴己烷第五章1(1)3-苯基-3-丁烯-1-醇(2)3-丙基-4-戊烯-2-醇(3)(1S,2R)-2-乙基环己醇(4)(2S,3R)-2,3-戊二醇(5)2,6-二甲苯基烯丙基醚(6)(3R)-2-甲基-2,3-戊二醇(7)3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇(8)2-乙基1,4-丁二醇2 (1)1-氯-3,4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯(2)1,7-二甲基螺[4. 5]癸烷(3)顺-1,2-二甲基环己烷(4)3-甲基环己烯第六章1(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(2)2-甲基-2-己烯(3)5-甲基-3-乙基- -3-庚烯(4)Z-2,2-二甲基-3-己烯(5)4-甲基-3-乙基-2-戊烯(6)顺(或E)-3-甲基-2-戊烯(7)5-甲基-3-乙基-3-庚烯(8)Z(或顺)-5-甲基-4-乙基-2-己烯(9)顺(或Z)-1-氯-1-丁烯(10)E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1(1)4-甲基-3-异丙基-1-戊炔(2)5,6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔(3)1,6-庚二烯-3-炔(4)Z-3-乙基-4-异丙基-1,3-己二烯-5-炔(5)1-甲基-3-(1-丙炔基)环己烷(6)(2E,5Z)-6-甲基-2,5-壬二烯2(1)1,5-庚二烯(2)4-己稀-1-炔(3)3-甲基-2,4-己二烯(4)2-甲基-2-己稀-4-炔(5)2-仲丁基-1-戊稀-3-炔(6)4,7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2(1)1,3,5-三甲苯(2)1,2,4,5-四甲苯(3)1-甲基萘(4)1-甲基-4烯丙基苯(5)异丁基苯(6)2,6-二甲基萘(7)4-溴苯甲烷(8)对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙(2)笨甲醛(3)环己酮缩二乙醇(4)(4E)-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮(6)苯乙酮(或乙酰苯)(7)丁酰苯(8)2-羟基环己酮(9)1-环己基-2-丁酮(10)环戊基甲醛(11)3-羟基丁醛(12)3-氯-3-甲基-2-戊酮(13)5-己烯醛(14)丙二醛(15)5-甲基-4-己烯醛(16)3-甲基环戊酮(17)3-乙基-2,4-戊二酮(18)3-(3,3-二甲基环己基)-丙醛(19)(3R)-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8-二甲基-1-萘酚(2)2,4,6-三硝基苯酚(3)2-萘酚或β-萘酚(4)5-甲基-2-异丙基苯酚(5)对-苯二酚或1,4-苯二酚(10)6-溴代-1,4-萘醌第十一章(1)(2S,3S)-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-丙酸(3)(2Z,4E)-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2,4-己二烯酸(3)(2R)-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸(5)4-溴丁酸(6)3-丁酮酸(7)4-甲基-4-苯基-3己酮酸(8)2-戊烯酸(9)2-甲基-2-丙烯酸(10)顺丁烯二酸(11)3-羟基-苯甲酸(12)3-甲基戊酸(13)(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸(14)3-羟基-3羧基戊二酸(14)2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章(1)邻氨甲酰基苯甲酸甲酯(2)1-氯代甲酸苄酯(3)(2R, 3S)-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯(5)6-乙酰基-2-萘甲酰胺(6)戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1,4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1,2-乙二胺N,N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2,3-二甲氨基己烷2,4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基- -乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5,7-二甲氧基-异喹啉2,6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-(2-噻吩基)乙醇2,4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2,3-b]呋喃噻吩并[3,2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题:名词解释(用结构式或反应式表示):第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷(S)-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯(2-)反,(4-)顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1,4-己二炔环丙基乙炔 3,3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应(aldol condensation)西佛碱(Schiff’s base)杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫(Meerwein-Ponndorf)还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希(Witting)反应磷叶立德(phosphorus ylide)达尔森(Darzen)反应盖特曼-柯赫(Gettermann-Koch)反应麦克尔加成(Michael addition)丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮(4E)-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(2S,3S)-2,3-二溴丁醛(用Fisher投影式表示)第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森(Claisen)重排傅瑞斯(Fries)重排柯尔柏一施密特(Kolbe-R.Schmitt)反应瑞穆尔—梯曼(Reimer-Timann )反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应(esterification)赫尔-乌尔哈-泽林斯基(Hell-Volhard-Zelinsky)反应克脑文格尔(Knoevenagel)反应交酯雷福尔马茨基(Reformatsky)反应反-4-羟基环已烷羧酸(优势构象)(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德(Rosenmund)反应克莱森缩合反应(Claisen condensation)交叉酯缩合(crossed ester condensation)狄克曼(Dieckmann)缩合霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排(benzidine rearrangement)加布瑞尔(Gabriel)合成法霍夫曼(Hofmann)消除桑德迈尔(Sandmeyer)反应席曼(Schiemann)反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺π”芳杂环“多π”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成α-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(简介)α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章 糖类D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)第三大题:选择题(一)1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与 相互关系是:H CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 3(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9.构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10.下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11.实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12.(CH 3)2C =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313. CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14.CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15.某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216.CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317.异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19.二氯丙烷可能的异构体数目有多少? CH 2C CH 3CH CH 2(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520.下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21. 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?22.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br(C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26.(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体?(A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构27.(R )-2-氯丁烷 与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同?(A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度28.与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物29. 主要产物是: (A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3CH 32C 2H 5CH 3BrHBr CH 3C 2H 5HCH 3CH 2C CH 3ClCH 2CH 3+NaOH(A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 230.沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I31.环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH(B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34.Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法?(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35.下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37.为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38. 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 ( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH CH 2CH2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH39. 用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40.冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41.分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为:(A) 5种 (B) 4种(C) 6种 (D) 7种42.1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有:(A) 2种 (B) 4种(C) 6种 (D) 3种43.下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44.下列化合物有对映异构的应是:45.上述构型的正确命名是:(A )(1)R (2)R (3)S (B )(1)R (2)S (3)S(C )(1)S (2)S (3)S (D )(1)R (2)R (3)R46.(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3OCH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5C CH 3OHCH 2CH 3CH 3COCH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C C Me Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)H O H M eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是:(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47.用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:48.薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49.2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50.1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?(A) 无立体异构体 (B) 二个,一对对映体(C) 三个,一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个,二对对映体51.判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:(D)(C)(B)(A)NHMe OH Ph H H Me NHMe H Ph HO Me H Me H Ph HOMeHN H Me OH Ph H H NHMe Me H NHMeOH H Ph OH(D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3H CH 3CH 3CH 3H H H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H HCH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Cl I I HO 2CCO 2H I I52.BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53.下列构象的稳定性顺序为:_.54.在下列化合物中,属于手性分子的是:55.在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c)(b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5Br H Br H(D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H 5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7I C 2H 5C C 3H 7 n I H _CH 3C n C 4H 9I56.下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57.下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58.下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 (D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3C COOH CH 3CH 23C H CH 32CH 3C CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是:(A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:(A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH69.下列化合物碱性大小的顺序为:① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ①(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化 为 的氧化剂应是:(A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④71.下列醇的酸性大小顺序为:① CH 3CH2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 :① KMnO 4/H + ② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H +(C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇:75.乙醇和甲醚互为什么异构体?OH O PhCO 3HKM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ① CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体(C) 官能团异构体 (D) 价键异构体76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解(D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮:(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳:CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H SO DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶(A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼83.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 387在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C91.CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基92下列四个反应,不能用于制备酮的是:(A) R2CHOH,CrO3/H2SO4 (B) RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C) ArH,RCONH2/AlCl3 (D) R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH494.完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是:(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是:(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是:(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2 100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是:(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是:(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3102下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.的产物是:104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III105硝化反应的主要产物是:106 (A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OHEt (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110 C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D)Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113 (C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)ClO 2N NO 2SO 3H由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼115.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A) (B)118. (C) (D)119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3(C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2CCH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H5CHO +(CH 3CO)2O三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:(A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺(C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是:(A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是:(A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子(C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C128黄鸣龙还原是指:(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ~D 字母代号判别下列反应:131(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN (CH 3)2C CH 2COCH 3CN (CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂:(A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4137Tollens 试剂的组成是:(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2138还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是:(A) Na/EtOH(B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl(D) Zn-Hg/HCl139 O OOH H O H OCH 3CH O ( I ) ( II )( III )( IV )H +O OH H OH CH O CH O CO 2H下面化合物羰基活性最差的是:(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3140下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是:(A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲142的产物是: 143. 用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH(C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子?145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。

有机化学试题库及答案解析

有机化学试题库及答案解析

有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C2. 以下哪种反应类型不是取代反应?A. 卤代反应B. 酯化反应C. 硝化反应D. 加成反应答案:D3. 以下化合物中,哪一个是醇?A. 乙醇B. 丙酮C. 乙酸D. 丙烯答案:A二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。

答案:C7H82. 请写出乙醛的官能团名称:______。

答案:醛基3. 请写出下列反应的类型:CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr。

答案:水解反应三、简答题1. 请简述什么是对映异构体,并给出一个例子。

答案:对映异构体是指分子结构中具有相同分子式和相同原子排列顺序,但空间排列不同的分子,它们是非超posable的。

例如,乳酸的两种对映异构体,即L-乳酸和D-乳酸。

2. 请解释什么是亲电加成反应,并给出一个例子。

答案:亲电加成反应是指在有机分子中,一个亲电试剂与一个含有π键的化合物反应,形成新的σ键,同时π键被打开的过程。

例如,溴与烯烃的加成反应。

四、计算题1. 已知乙醇的摩尔质量为46.07 g/mol,求1 mol乙醇的质量。

答案:46.07 g2. 已知1 mol甲烷(CH4)与2 mol氯气(Cl2)反应生成1 mol氯甲烷(CH3Cl)和1 mol氯化氢(HCl),求反应的化学方程式。

答案:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl五、实验题1. 请描述如何通过实验鉴别乙醇和丙酮。

答案:可以通过闻气味来鉴别,乙醇有醇香气味,而丙酮有刺激性气味。

此外,还可以通过水溶性实验,乙醇可以与水任意比例混合,而丙酮的溶解度较低。

2. 请简述如何制备乙酸乙酯,并写出反应方程式。

答案:将乙酸和乙醇在浓硫酸催化下加热,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水。

反应方程式为:CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O。

有机化学考研超强总结(知识点精要例题)

有机化学考研超强总结(知识点精要例题)
不同物质在固定相和流动相之间 的吸附或分配系数的差异,实现物质 的分离。
蒸馏法
萃取法
结晶法
色谱法
利用物质沸点的不同,通过加热和冷 凝的方法将不同沸点的物质分离。
通过控制温度等条件使物质在溶剂中 结晶析出,再通过过滤和洗涤得到纯 品。
有机化合物的结构鉴定方法
核磁共振波谱法
通过分析原子核自旋磁矩的共振信号,确 定物质分子结构中的氢原子类型和数目。
有机合成
通过一系列有机反应,将 简单原料转化为复杂有机 化合物的过程。
有机化学中的键与分子结构
共价键
原子之间通过共享电子形 成的化学键,决定了分子 的基本结构。
分子轨道
分子中的电子在运动过程 中所处的空间位置,决定 了分子的电子结构和性质。
分子构型
分子中原子的排列方式, 决定了分子的立体结构和 性质。
烷烃的取代反应机理
自由基取代反应
在光、热或自由基引发剂的作用 下,烷烃分子中的氢原子被其他 基团取代。
离子型取代反应
烷烃在强酸或强碱的作用下,先 形成碳正离子或碳负离子,然后 与试剂发生取代反应。
协同反应
烷烃在某些条件下,可以经过过 渡态直接进行取代反应,不需要 经过自由基或离子中间体。
烯烃的加成与消除反应机理
A 红外光谱法
通过分析物质对红外光的吸收特征, 确定物质中存在的官能团和化学键 的类型。
B
C
D
X射线衍射法
通过分析X射线在晶体中的衍射现象,确 定物质分子中原子的排列方式和空间构型。
质谱法
通过分析带电粒子在电场和磁场中的运动 规律,确定物质分子量和官能团的结构信 息。
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有机化学考研例题解析
有机化学选择题解析

《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题

《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题

《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题第11章羧酸衍生物11.1 考点归纳一、羧酸衍生物的结构1.酰卤羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为:2.酸酐两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。

某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。

3.酯有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:4.酰胺羧酸分子中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR,—NR2)取代后的生成物,通式为:5.结构特点(1)酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短,主要因为:①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s成分比后者多;②羰基与氨基的氮共轭,从而使C—N键具有某些双键的性质。

(2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。

(3)酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。

(4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。

二、羧酸衍生物的命名1.酰卤将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。

英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。

例如:2.酰胺、酸酐酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。

英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。

例如:3.酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。

英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。

例如:4.酯酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。

英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”,并在前面加上烃基名称。

例如:三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。

1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。

有机化学考研超强总结知识点精要_例题

有机化学考研超强总结知识点精要_例题

有机化学考研超强总结知识点精要_例题有机化学是考研化学的难点之一,因此要想在考试中取得好成绩,必须充分掌握有机化学的知识点和解题技巧。

本文将从例题的角度出发,对有机化学考研超强总结知识点进行精要概括,希望对考生有所帮助。

一、反应机理在有机化学中,反应机理是非常重要的一个环节。

掌握反应机理不仅有助于理解反应的过程和特点,还能够快速判断反应中心和键的断裂方式,从而更好地解决问题。

1.加成反应的机理加成反应是有机化学中比较常见的一种反应。

通常情况下,加成反应的机理可以分为两类:电子亲和反应机理和电子供给反应机理。

其中,电子亲和反应机理指的是亲电试剂核心攻击亲核试剂上的电子,而电子供给反应机理则是亲核试剂攻击亲电试剂上的电子。

举个例子,当我们将一分子HBr加入到乙烯中时,那么此时HBr中的H+离子就会通过电子亲和反应机理攻击乙烯中的双键电子。

随后,Br-离子会通过电子供给反应机理将电子输送到H+和乙烯生成物之间,从而形成1-溴乙烷。

2.消除反应的机理在消除反应中,通常会涉及到两个相邻的碳原子之间的反应。

在反应中,首先会发生质子酸性的离子负载,随后将会发生碳-碳键的断裂,最终形成不同的分子。

例如,在进行加热时,丁烷可以发生β消除反应。

在反应中,首先丁烷将失去两个相邻的氢原子,随后将发生碳-碳键的断裂。

最终,丁烯和H2气体会形成。

二、Fischer 折叠Fischer 折叠是有机化学中一种非常重要的工具,它可以直接确定有机分子的立体结构。

因此,掌握 Fischer 折叠的基本知识和方法非常必要。

1. Fischer 折叠法Fischer 折叠法是将平面上的分子折叠成它们的三维结构,这种折叠通常涉及到并列的平面环或垂直的平面环。

具体方法是,我们可以首先将分子折叠成一个所谓的反Y形,随后立体化学环节可以通过一系列的折叠来实现。

2. Fischer 行列式符号Fischer 行列式符号是一种表示具有对称和反对称兄弟关系的立体中心的方式,即 b、d、h 和 v 等。

高鸿宾《有机化学》教材精讲及典型真题解析考研考点讲义

高鸿宾《有机化学》教材精讲及典型真题解析考研考点讲义

碳原子 sp2、sp杂化轨道及乙烯乙炔的空间结构 — 1—
sp2sp杂化轨道 乙烯、乙炔分子模型
3.有机化学反应
有机化合物的性质通过有机化学反应来体现,并取决于有机物结构中的特殊官能团
4.有机化学反应类型
有机化学反应分为自由基型取代和加成,离子型亲电取代、加成和亲核 取代与加成,氧化与还原, 降解,重排,缩合,消去反应,周环反应等
③把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
例如:—C≡N> —C≡CH> —CHCH2 (5)写出全称,用 1,2,3…表示取代基的位次,用一、二、三……表示取代基的个数,用“,”将阿拉
伯数字隔开,用半字线“-”将阿拉伯数字与汉字隔开。
師 師
例:Cl師 帪SO3H
Br
CH3CHCHCH2OH CH3 OH

(CH2)3CH3
CC
CH3CH2

2.烯炔的亲电加成概论
(1)环正离子中间体机理(反式加成)适用于加溴、氯、次卤酸 (2)碳正离子中间体机理(反式或顺式加成) (3)烯烃亲电加成试剂:X2,HX,H2SO4,HOX,BH3/H2O2,H2O, Hg2 +/H2SO4 重点在于分清试剂中的正电部分和负电部分。产物分布符合马氏规则。注意加成过程中的碳正 离子重排对产物结构的判断。 烯烃亲电加成(立体化学)
3.小环烷烃的开环反应
环烷烃活性分析:小环不稳定易开环,中环稳定,大环较稳定,性质与链烃同。
开环反应为离子型反应机理。
环丙烷与 H2,Br2,HBr,HI,H2SO4等开环反应。 环丁烷只与 H2,Br2开环, 环戊烷在较高温度下加氢开环。
多环物质注意开环位置
H3CCHCH2 +HBr→ CH3CHCH2CH2

湖南省考研化学复习资料有机化学重点知识点梳理

湖南省考研化学复习资料有机化学重点知识点梳理

湖南省考研化学复习资料有机化学重点知识点梳理有机化学是化学学科中的一支重要分支,研究有机物的组成、结构、性质、合成方法以及有机反应机理等内容。

在湖南省考研化学考试中,有机化学是一个非常重要的考点,掌握有机化学的重点知识点对于取得好成绩至关重要。

本文将对湖南省考研化学复习资料中有机化学的重点知识点进行梳理和总结,帮助考生更好地进行复习备考。

一、有机化学基本概念与原理1. 有机化合物的定义与特点- 有机化合物的定义与分类- 有机化合物的特点:碳氢键、饱和与不饱和化合物、立体异构等2. 有机化学的构成基础- 原子与无机化学的区别- 原子间的化学键:共价键、极性、键能等- 分子与分子间的作用力:范德华力、氢键等3. 有机化学反应的基本原理- 电子迁移理论- 离子迁移理论- 路易斯酸碱理论二、有机化合物的命名与结构1. 碳氢骨架的命名- 直链烷烃- 支链烷烃- 双键、三键烃2. 取代基的命名- 一级取代基、二级取代基 - 取代基的位置编号3. 环状化合物的命名- 脂环化合物- 芳香族化合物4. 有机化合物的结构表示- 结构式- 分子式- 显性与隐性三、有机化合物的性质与反应1. 烷烃的性质与反应- 烷烃的物理性质- 烷烃的化学性质:卤代反应、半加成反应等2. 烯烃的性质与反应- 烯烃的物理性质- 烯烃的化学性质:加成反应、聚合反应等3. 芳香化合物的性质与反应- 芳香化合物的物理性质- 芳香化合物的化学性质:亲电取代反应、亲核取代反应等4. 功能性化合物的性质与反应- 醇的性质与反应- 酮的性质与反应- 醛的性质与反应- 酸的性质与反应- 酯的性质与反应- 胺的性质与反应四、有机化学的合成方法1. 醇的合成方法- 醇的加成反应- 醇的脱水反应- 醇的氧化反应2. 卤代烃的合成方法- 卤代烃的取代反应- 卤代烃的亲电取代反应 - 卤代烃的亲核取代反应3. 酮、醛的合成方法- 合成酮的方法- 合成醛的方法4. 酸、酯的合成方法- 合成酸的方法- 合成酯的方法5. 芳香化合物的合成方法 - 阿尔基基化反应- 偶氮化反应- 烃基化反应五、有机反应机理1. 亲电取代反应的机理- SN1反应机理- SN2反应机理2. 亲核取代反应的机理- 亲核取代反应机理- 共轭体系与亲核取代反应的关系3. 加成和消除反应的机理- 共轭加成反应机理- 亲核取代消除反应机理4. 芳香化合物的反应机理- 电子取代反应机理- 亲核取代反应机理六、有机化学与实际应用1. 药物化学与医学- 药物合成与优化- 药物分子设计2. 单分子电子学与有机电子学- 分子电路的构筑与应用- 有机电池与有机光电传感器3. 高分子材料与化工- 高分子的合成与性能研究- 高分子材料的工业应用领域本文对湖南省考研化学复习资料中的有机化学重点知识点进行了梳理与总结,从有机化学的基本概念与原理、有机化合物的命名与结构、有机化合物的性质与反应、有机化学的合成方法、有机反应机理以及有机化学与实际应用等角度进行了全面的介绍。

有机化学考研超强总结知识点精要例题(一)

有机化学考研超强总结知识点精要例题(一)

有机化学考研超强总结知识点精要例题(一)有机化学考研超强总结知识点精要例题有机化学是化学专业考研的重中之重,也是大家普遍感觉难度较大的科目之一。

以下为有机化学考研超强总结知识点精要例题。

一、化学键与分子结构1. 有机反应中常见的化学键是?答案:碳—碳键、碳—氢键、碳—氧键、碳—氮键、碳—卤素键。

2. 芳香性的分子结构特征是什么?答案:由于芳香性分子的分子共振,它们中存在等价的化学键,即化学键长度相等,键能相等,分子互相混合,苯环各角度相等,因此芳香性分子形成了相对平面或扭曲三角锥的分子结构。

3. 什么是众媒质现象?答案:众媒质现象是指同种有机化合物,在不同溶媒中的分子结构不同。

用最简单的示例来描述,ET(甲基)3X(溴苄基)所具有的分子结构分别为线形、Y形和平面T形。

二、有机反应1. 羰基亲电加成反应有哪些?答案:主要有酸催化下(如水解、酸醇化、酸酸化)和碱催化下(如水解)。

2. 什么是交换反应?答案:交换反应也叫置换反应,是生成产物时两个相邻的原子团或的相邻的两个化学键发生烷基交换或基团交换,以得到新的化合物。

3. 什么是加成反应?答案:加成反应是指一个分子中双键、炔键和其他多重键与其他分子中的原子、基团或键发生反应而形成一个新分子的过程。

三、有机合成1. 氢化反应有哪些?答案:氢化反应通常分为催化氢化和加氢深度氢化两类。

催化氢化反应使用氢气和金属催化剂,如钯、铂等,遵循马尔科夫尼可夫规则,可以实现脱除双键或其他不稳定的官能团转型。

加氢深度氢化需要在高压氢气环境下进行,是化学工业中需要的过程之一。

2. 什么是酸催化的烷基化反应?答案:酸催化下的烷基化反应是一种将一个酚或醇中的羟基加上一个该分子中没有的烷基基团的反应。

实现该反应的催化剂通常是Lewis 酸化合物,如氯化亚铁、氯化铝等。

3. Friedel-Crafts反应有哪些?答案:Friedel-Crafts反应是指利用Lewis酸(如氯化铝、氯化亚铁等)对芳香性化合物进行的反应。

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【答案】(B) 【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多,碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯 胺>吡咯。 2下列化合物中,酸性最强的是( )。[清华大学2006研]
【答案】(D) 3比较化合物中不同氮原子碱性,最强的是( ),最弱的是( )。[云南大学2003 研]
【答案】(A);(B) 【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯。 4下面物质中,碱性最强的是( ),最弱的是( )。[云南大学2004研] A.苯胺 B.吡咯 C.对甲苯胺 D.吡啶 【答案】D;B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应,且反应主要发生在α位;当分子中同时含有吡啶基和 苯基时,硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答:反应产物脱除溴原子后形成中间产物,苯环上缺一个质子,KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对,因此可以取代到苯环上,反应为:
1指出化合物
有几组不等性质子,并说明为什么。[北京大学2000研]
答:共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转,故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2(1)写出下列化合物的优势构象:①
;②

(2)下列化合物是否是手性分子?如果是,写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则:

6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2,4,6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼,其α-H有一定的酸性,在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名:
, 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶(或β溴代吡啶)
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式

考研有机化学试题库及答案

考研有机化学试题库及答案

考研有机化学试题库及答案# 考研有机化学试题库及答案## 一、选择题1. 下列哪个反应属于亲电加成反应?- A. 卤代烃的水解- B. 烯烃与水的加成- C. 醛的氧化- D. 酯化反应答案:B2. 以下哪个化合物是芳香性的?- A. 环丙烷- B. 环丁烷- C. 苯- D. 环戊烷答案:C3. 以下哪个反应是消除反应?- A. 醇的脱水- B. 酯的水解- C. 醛的还原- D. 酸的中和答案:A## 二、填空题1. 羧酸的共轭碱是_________。

2. 烯烃的加成反应中,马氏规则描述的是_________。

3. 芳香性化合物的特征是含有_________个π电子。

答案:1. 羧酸根2. 氢原子加在含氢较多的碳原子上3. 4n+2## 三、简答题1. 简述什么是自由基取代反应,并给出一个例子。

答案:自由基取代反应是一种有机反应,其中反应物分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代,而取代过程中涉及到自由基的生成和消耗。

例如,烷烃的卤代反应就是一种自由基取代反应,如甲烷与氯气在光照下发生反应,生成氯甲烷和氢氯酸。

2. 解释什么是S_N2反应,并说明其特点。

答案:S_N2反应是一种亲核取代反应,其中"S"代表立体选择性(Stereoselectivity),"N"代表单步过程(Non-concerted),"2"表示反应物。

在S_N2反应中,亲核试剂从背面攻击中心碳原子,导致旧的基团被直接取代并从中心碳原子上离开,这个过程通常伴随着构型的翻转。

## 四、计算题给定一个有机化合物的分子式C8H10,计算其不饱和度。

答案:不饱和度(Ω)的计算公式为:\[ \Omega = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2} \]其中C是碳原子数,N是氮原子数,H是氢原子数,X是卤素原子数。

对于C8H10,N和X为0,代入公式得:\[ \Omega = \frac{2 \times 8 + 2 - 10}{2} = \frac{16 + 2 - 10}{2} = \frac{8}{2} = 4 \]所以,该化合物的不饱和度为4。

(NEW)胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解

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目 录第16章 杂环化合物16.1 复习笔记16.2 名校考研真题详解第17章 碳水化合物17.1 复习笔记17.2 名校考研真题详解第18章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸18.1 复习笔记18.2 名校考研真题详解第19章 类脂、萜类化合物和甾族化合物19.1 复习笔记19.2 名校考研真题详解第20章 酸和碱20.1 复习笔记20.2 名校考研真题详解第21章 立体化学21.1 复习笔记21.2 名校考研真题详解第22章 饱和碳原子上的亲核取代22.1 复习笔记22.2 名校考研真题详解第23章 消除反应23.1 复习笔记23.2 名校考研真题详解第24章 碳-碳重键的加成反应24.1 复习笔记24.2 名校考研真题详解第25章 芳环上的取代反应25.1 复习笔记25.2 名校考研真题详解第26章 羰基的亲核加成26.1 复习笔记26.2 名校考研真题详解第27章 自由基反应27.1 复习笔记27.2 名校考研真题详解第28章 重排反应28.1 复习笔记28.2 名校考研真题详解第29章 周环反应29.1 复习笔记29.2 名校考研真题详解第30章 氧化和还原30.1 复习笔记30.2 名校考研真题详解第31章 芳香性31.1 复习笔记31.2 名校考研真题详解第16章 杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1.杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。

杂原子是指环内除了碳以外的原子称为,最常见的杂原子为氮、氧和硫。

2.杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。

3.杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。

例如:二、呲啶1.结构和物理性质(1)结构①吡啶分子中所有的原子在同一平面内,测定的键长、键角为②氮原子的孤电子对在sp2轨道上,与p轨道垂直,不参与π-电子的共轭。

③氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形,并具有较大的偶极矩(7.34×10-30 C·m)。

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②咪唑是含有两个氮原子的五元杂环。
(2)物理性质 ①噻唑是无色、有吡啶臭味的液体,沸点 117℃,易与水互溶,有弱碱性。 ②咪唑是无色固体,熔点 90℃,易溶于水。 (3)酸碱性 噻唑具有弱碱性,咪唑同时具有酸碱性,且其碱性较噻唑强。 (4)亲电反应 咪唑环比噻唑环较容易发生亲电取代反应,如卤代、硝化和磺化等。
(2)噻吩的制法 从 C4 馏分制备:丁烷与硫、丁烯与二氧化硫,在高温下反应得噻吩,如:
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(3)吡咯的制法 ①呋喃与氨在高温下反应得吡咯,如:
②吡咯还可从乙炔与甲醛经由丁炔二醇合成,如:
5.噻唑和咪唑 (1)定义 ①噻唑是含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环化合物。
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吡咯、呋喃和噻吩在 3077~3003cm-1 区域出现 C—H 键伸缩振动吸收峰。 b.N—H 键伸缩振动 含有 N—H 基团的杂环在 3500~3200cm-1 区域出现 N-H 键伸缩振动吸收。 吡咯在非极性溶剂的稀溶液中于近 3495cm-1 处出现一条尖锐的峰,而在浓溶液中则于 近 3400cml-1 处出现一条宽峰,在浓和稀的中间浓度时两种峰都有。 c.环伸缩振动(骨架谱带) 环伸缩振动出现于 1600~1300cml-1 区域。 呋喃、吡咯和噻吩在这一区域里出现 2~4 个峰。 ②1HNMR 在吡咯的 1H NMR 中,α-H 的化学位移(δ值)为 6.68,而β-H 为 6.22,约在 8.0 出现 N —H 键的信号。 (4)亲电取代反应 ①亲电取代活性 a.反应速率 呋喃、吡咯、噻吩的反应速率比苯快得多,主要在于环上的五个原子共有 6 个π电子, 其π电子云密度比苯大。 b.反应活性 吡咯和呋喃比较活泼,与苯胺或苯酚相当,而噻吩则是三者中活性最差的。 ②亲电取代的定位原则 呋喃进行亲电取代反应时,亲电基团进入呋喃环的 2 位(即α位)上,若 2、5(即α及α') 两个位置已有基团存在,则进入 3 位。 ③亲电取代的条件

有机化学考研习题附带答案解析

有机化学考研习题附带答案解析

综合练习题(一)一 选择题 (一)A 型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是( )2 氨基(-NH 2)既具有邻、对位定位效应,又可使苯环致活的主要原因是( ) A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭(+C 效应) D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭(-C 效应)3 化合物 发生硝化反应易难顺序为( )A ④ ① ② ⑤ ③B ③ ⑤ ② ① ④C ⑤ ③ ② ④ ①D ① ④ ② ③ ⑤E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是( )5 稳定性大小顺序为( )A ① ② ③ ④B ① ③ ② ④C ③ ① ④ ②D ② ① ③ ④E ③ ④ ① ②6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是( ) A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为( ) A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ①8 下列化合物即可与NaHSO 3作用,又可发生碘仿反应的是( )A CH 3CHCH 3B CH 2 CC C1CH CH 2D ECH 2OH Br +CH CHCH 3COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④⑤AB CDECH 3CHCCH 2CH 3CH 3(CH 3)2CCCH 2CH 3CH 3C CHCH CHCHCH 3CH 3C (CH 3)2CH 23C 2H 5CH3H 5C 2CH 32H 5CH 3H 5C 2CH 3①②③④A (CH 3)2CHCHOB CH 3COCH 3C (CH 3)2CHOHD E9 化合物 与NaOH 醇溶液共热的主要产物是( )10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是( )11 化合物的酸性强到弱顺序为( )A ② ④ ⑤ ③ ①B ④ ② ⑤ ① ③C ④ ② ⑤ ③ ①D ⑤ ③ ②④ ① E ② ⑤ ④ ① ③12 下列化合物即能产生顺反异构,又能产生对映异构的是( )A 2,3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3,4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是( )14 下列物质最易发生酰化反应的是( )A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)2OE RCONH 2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是( )A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉 16 溶于纯水后,溶液PH=5.5的氨基酸,估计其等电点( )COCH 3CH 3CHCH CCH 3Br BrA B C DECH 3CHCH CCH 3Br OH CH 3CH CCH 3Br CHCHCCH 3Br CH 3CHCH CCH 3OHBr CH 3CHCHCBr CH 2CH 2C ABC DECH 3CHCHCHCHO CH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 3CH2CHOCH 3A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是()A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是()19 下列化合物烯醇化趋势最大的是()20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应,并有明显现象的试剂是()A Fehling试剂B Br2/H2OC FeCl3D Schiff试剂E Tollens试剂(二)X型题21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有()22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是()A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是()A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是()25 下列物质受热即可脱羧的是( )26 下列Fischer 式表示同一物质的有( )化合物27 受热可发生脱水反应的是( ) 28 与浓H 2SO 4共热可放出CO 气体的是( ) 29 下列物质能与HNO 2作用并放出N 2的是( )30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为( )二 判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

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有机化学考点归纳与典型题(含考研真题)详解(下册)益星学习网可免费下载题库
目录
第11 章羧酸衍生物
11.1 考点归纳
11.2 典型题(含考研真题)详解
第12章3 -二羰基化合物
12.1 考点归纳
12.2 典型题(含考研真题)详解
第13 章含氮有机化合物
13.1 考点归纳
13.2 典型题(含考研真题)详解
第14 章重氮化合物和偶氮化合物
14.1 考点归纳
14.2 典型题(含考研真题)详解
第15 章含硫、含磷和含硅有机化合物
15.1 考点归纳
15.2 典型题(含考研真题)详解
第16 章周环反应
16.1 考点归纳
16.2 典型题(含考研真题)详解
第17 章杂环化合物
17.1 考点归纳
17.2 典型题(含考研真题)详解
第18 章碳水化合物
18.1 考点归纳
18.2 典型题(含考研真题)详解
第19 章氨基酸蛋白质核酸
19.1 考点归纳
19.2 典型题(含考研真题)详解
第20 章有机化合物的波谱分析
20.1 考点归纳
20.2 典型题(含考研真题)详解
第11 章羧酸衍生物
11.1 考点归纳
一、羧酸衍生物的结构
1 .酰卤
羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为:
2.酸酐
两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。

某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。

3.酯
有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:
4.酰胺
羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2或烃氨基(—NHR —NR2取代后的生成物,通式为:
5.结构特点
(1)酰胺中的C—N 键较胺中的C—N 键短,主要因为:
①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s 成分比后者多;
②羰基与氨基的氮共轭,从而使C- N键具有某些双键的性质。

(2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C- 0键短。

(3)酰氯中C—Cl 键比氯代烷中的C—Cl 键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。

(4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。

二、羧酸衍生物的命名
1.酰卤
将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。

英文名称是把相应羧酸的词尾“ -ic acid ”换成“ -yl halide ”。

例如:
2.酰胺、酸酐
酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。

英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid ”或俗名字尾“ -ic acid ”换成“ amide ”。

例如:
3.酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。

英文名称是把相应羧酸的“acid ”换成“ anhydride ”。

例如:
4.酯
酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。

英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid ” 换成“ -ate ”,并在前面加上烃基名称。

例如:
三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。

1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。

酰卤的沸点较相应的羧酸低,因为酰卤的分子中没有羟基,不能通过氢键缔合。

酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低(例如,乙酸酐相对分子质量为102,沸点为139.6 C;戊酸相对分子质量为103,沸点为186 C),但比相应的羧酸高。

酯的沸点比相应的酸和醇都要低,而与含同碳数的醛或酮差不多。

低级(含C3〜C5)的酯微溶于水,但酯均易溶于有机溶剂。

具挥发性的
酯有香味,许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故(如乙酸异戊酯有香蕉香味)。

高级酯是蜡状固体。

2.酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键:
因此,酰胺的沸点比相应的羧酸高。

当氨基上的氢原子被烃基取代后,就不能发生氢键缔合而使沸点降低。

除甲酰胺外,其他酰胺都是结晶固体。

低级酰胺(含C5-C6)可溶于水。

N,
N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶,它们都是合成纤维的优良溶剂。

四、羧酸衍生物的光谱性质
1 .红外光谱
羧酸衍生物中的C=Of申缩振动吸收在1928〜1550 cm-1范围内。

吸电子基团使吸收频率增高,共轭效应由于推电子效应使吸收频率降低。

因此,酰卤、酸酐及酯的C=0伸缩振动频率比酮高,酰胺的c=o伸缩振动频率比酮低。

(1)酸酐
C=O有两个伸缩振动吸收峰,在1850〜1800 cm-1和1790〜1740 cm-1处,C—O伸缩振动
在1310 〜1045 cm-1 处。

(2)酰氯
C=O伸缩振动吸收峰在1800 cm-1区域,如与不饱和键或芳环共轭,吸收峰下降至1800〜1750 cm-1 。

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