有机化学《羧酸》习题及答案
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类（1）根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
（2）根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2．羧酸的命名（1）根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，因此常根据来源来命名。
（2）系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为某酸，表示侧链与重键的方法与烃基相同，编号则从羧基开始。
如：②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如：③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β，γ，…，距羧基最远的为ω位，如：二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1．羧酸的物理性质（1）物质状态①饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味；②含有4～9个碳原子的羧酸为油状液体，具有类似腐败的恶臭；③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
（2）沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
（3）熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化；②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
（4）溶解度低级羧酸（甲酸、乙酸、丙酸）能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
2．羧酸的光谱性质（1）红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C＝O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基（二聚体）其—OH吸收峰在3000～2500cm－1，是一个强的宽谱带。
②C＝O羧基中C＝O吸收峰谱带约在1725～1700cm－1处，与醛、酮的羰基相同。
（2）核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基（—COOH）的质子具有较大的δ值（10.5～12），与醇的羟基（—OH）相比，其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1．酸性（1）酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸，它能与碱中和生成盐和水。
有机化学2 第十二章习题解答
A为 C为
B为
D为
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第十二章 羧酸习题解答
12.3 区别下列各组化合物：
（1）甲酸、乙酸和乙醛；
甲酸、乙酸具有较强的酸性，可以与NaCO3反应产生CO2， 另外，甲酸具有一定的还原性，而乙酸则无还原性。
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（2）乙醇、乙醚和乙酸；
（3）乙酸、草酸、丙二酸；
草酸和丙二酸在加热下易发生脱羧反应，产生的CO2可以使碱石灰 水产生沉淀。此外，草酸具有还原性，而丙二酸则无此性质，因此可以 用KMnO4水溶液来区分。 上页 下页 退出
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(3) CH3CH2CH2CH2Br
(4) CH3CH2CH2CH2CN
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(5) CH3CH2CH=CH2
(6) CH3CH2CH2CH2NH2
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12.8 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物： ① 乙炔、氨、水； ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (1) 酸性从大到小： 水 > 乙炔 > 氨； (2) 乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔 (2) 按照碱性降低的次序排列下列离子 ① ②
（4）丙二酸、丁二酸、己二酸
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12.4 完成下列转变：
(1) CH2=CH2 → CH3CH2COOH
胡宏纹《有机化学》章节题库(羧酸)【圣才出品】
第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
9 / 24
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7．完成下列反应。 答：
10 / 24
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8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
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答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-羧酸(圣才出品)
第12章羧酸
1．命名下列化合物：
解：（1）甲氧基乙酸；
（2）2-环己烯甲酸；
（3）（E）4-甲基-2-戊烯二酸；
（4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸；
（5）对氯甲酰基苯甲酸；
（6）2，4-二氯苯氧乙酸。
2．写出下列化合物的构造式：
（1）2，2-甲基丁酸（2）1-甲基环已基甲酸（3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1，6-二酸（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸（6）9，10-蒽醌-2-甲酸
解：
3．试比较下列化合物的酸性大小：
（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸
解：对于脂肪族羧酸与吸电子基团相连时—COOH酸性增强，与给电子基团相连时，酸性减弱。
（1）酸性：
（2）酸性：
4．用化学方法区别下列化合物：
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
5．完成下列反应式：
解：
6．试写出在少量硫酸存在下，5-羟基己酸发生分子内酯化反应的机理。
解：
7．完成下列转化：
解：
（3）方法一：
方法二：
（7）方法一：
8．用反应式表示如何把丙酸转变为下列化合物：（1）丁酸；（2）乙酸；（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
（2）方法一：
方法二：。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学含答案 羧酸
一.命名下列各物种或写出结构式。
1、写出CH3CH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出邻羟基苯甲酸乙酯的构造式。
5、写出N, N-二甲基丙酰胺的构造式。
二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）1、2、3、四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)甲酸(B)草酸(C)丙二酸(D)丁二酸(E)反丁烯二酸五、化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用简便的化学方法分离苯酚和苯甲酸的混合物。
2、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的混合物。
3、用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。
六、有机合成1、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：2、以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：3、完成转化：4、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：答案一、命名下列各物种或写出结构式。
1、己酸2、3-苯丙烯酸3、3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 14、5、二、完成反应1、2、3、三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A)能还原Tollens试剂或Fehling试剂。
1(E)能使Br2-CCl4褪色。
2余三者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。
3(A)和(D)二者中，(C)在热的酸性水溶液中能释出CO2。
四、化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、加入Na2CO3或NaHCO3的水溶液，苯甲酸成钠盐溶解，分出苯酚。
1水溶液加盐酸，苯甲酸析出。
2、加入NaOH水溶液，苯甲酸和对甲苯酚成钠盐而溶解，分离有机层和水层。
1向水溶液通CO2，对甲苯酚析出。
分离出对甲苯酚后的水溶液加酸，苯甲酸析出，分离。
向不溶于NaOH水溶液的苯甲醇和苯甲醛混合物加NaHSO3饱和溶液，苯甲醛成为加成物固体析出。
分离加成物固体和油状物苯甲醇。
3加成物加酸或碱，苯甲醛析出。
43、用冷的NaOH水溶液洗涤。
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案
第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解：C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1． 说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；• 油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值：工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油：干结成膜快；• 碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(羧酸)【圣才出品】
二、填空题 1．将下列负离子按稳定性大小排列成序：______。[华中科技大学 2003 研]
【答案】（C）＞（A）＞（B） 【解析】吸电子基使羧酸根离子稳定性增大，而给电子基使其稳定性减小。
2．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：______。[厦门大学 2004 研] （A）4-溴苯甲酸 （B）4-硝基苯甲酸 （C）4-二硝基苯甲酸 （D）4-甲氧基苯甲酸
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过程如下：
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2．完成下列转变。[四川抗菌素工程研究所 2007 研]
COCH3
CH2COOH
答：产物为羧酸，可以通过伯醇氧化得到，反应物通过氢化物还原得到醇，再消去得烯
烃，通过烯烃与水的加成生成伯醇，实现羟基的位置变化。合成过程为：
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（E）苯甲酸
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【答案】（C）＞（B）＞（A）＞（D）＞（E）
【解析】苯环上有强吸电子基时，芳香酸酸性增强；有给电子基时，芳香酸酸性减弱。
3．
。[北京大学 2005 研]
【答案】
【解析】羧酸将质子转移给重氮甲烷，形成羧酸根离子及
A：
；B：
；C：
；D：
；E：
；
F：
。
5/5
COCH3 NaBH4
OH H2SO4
OH K2Cr2O7 H2SO4
B2H6 Et2O
H2O2 OH-
CH2COOH
。
3．推测结构题。
（1）化合物 A（C5H10O5）与 HCN 反应得到两种异构体 B 和 C，分子式均为 C6H11NO5。
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十二章 羧酸
H2O/OHΔ
CH3
OH
稀H2SO4
CH3CH2CH2CCOOH Δ CH3
O CH3CH2CH2CCH3
方法二：
苯
CH3CH2CH2CHCOOH + Pb(OAc)4 + LiCl 回流
NaOH
CH3CH2CH2CHCl H2O
CH3
柯齐(Kochi J K)反应
CH3
CH3CH2CH2CH
OH
K2Cr2O7 H2SO4
COOH
(1) 酸性：
＞ HOOCCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ CH3CH2OH
COOH
(2) 酸性：Cl3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ HOCH2COOH ＞ CH3COOH
(四)用化学方法区别下列化合物：
(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷 (2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解：
饱和食盐水
有机层
(苯甲酸乙酯)
无水硫酸镁
水层
(含少量乙醇)
减压蒸馏
收集馏分210~212
。 C
(十一) 化合物(A)，分子式为C3H5O2Cl，其NMR数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ 2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。
化合物 A 的结构式为：CH3 δ1
O
△
CH3
O
O
CH3
O
(5)
O
BrZnCH2COOC2H5
CH3CCH3
干醚
OZnBr
OH
CH3C
CH2COOC2H5
羧酸 练习题
羧酸练习题羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，广泛存在于天然界和人工合成物中。
羧酸具有多种重要的化学性质和应用，对于有机化学的学习具有重要的意义。
下面是一些关于羧酸的练习题，供大家进行学习和巩固知识。
一、选择题1. 以下化合物中属于羧酸的是：A. 乙醇B. 甲酸C. 丙酮D. 乙烯2. 下列物质中是羧酸的有机酸是：A. HClB. CH3COOHC. NaOHD. KOH3. 哪个结构是羧酸？A. CH3CH2OHB. CH3COCH3C. CH3COOHD. CH3CH2CHO4. 下列哪个物质可以与羧酸反应生成酯？A. 烷烃B. 醛C. 烯烃D. 醇5. 羧酸的命名方式中，酸名的后缀是：A. -aneB. -olC. -oic acidD. -al二、填空题1. 羧酸是一类含有羧基（-COOH）的____化合物。
2. 羧酸中的羧基是一个由一个碳原子和一个氧原子组成的____。
3. 羧酸可以通过醇与____反应生成酯。
4. 在命名羧酸时，如果羧基所在的碳原子是主链上的第一个碳原子，则不需要加____。
5. 乙酸的化学式为____。
三、简答题1. 羧酸与碱反应会产生什么样的化学反应？请写出反应的方程式。
2. 举例说明羧酸重要的应用领域。
3. 羧酸的酸性与醇的酸性有何差别？请加以比较和解释。
四、分析题1. 请从以下化合物中选择并解释其中的羧酸成分：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CHO2. 乙酸与乙醇反应生成醋酸乙酯的反应方程式是什么？请写出反应过程并解释。
3. 羧酸可以通过氧化醛生成，试写出乙醛通过氧化反应生成乙酸的化学反应方程式。
以上是关于羧酸的练习题，通过对这些练习题的学习和解答，可以更好地理解和掌握羧酸的性质和应用。
希望大家能够认真思考和回答，巩固所学知识。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHCOOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CN CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7.8. 9. 10.11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16． 17.18． 19．CH 34?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O+) CO 221Mg/Et 2OHCl((PhCOClCH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O20．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变: OOOOPhCH 3PhCH 2CO 2HCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 32CH 22CH O O+E tO Na?CH 2COOEtCN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题一、单选题1、酸性最大的是（）A、乙酸B、乙二酸C、丙二酸D、丙酸正确答案：B2、下面哪个试剂不常用于制备酰卤？（）A、PCl3B、PCl5C、SOCl2D、HCl正确答案：D3、从化合物CH2=CHCH2COOH反应生成CH2=CHCH2CH2OH，要用哪种还原试剂？（）A、NaBH4B、LiAlH4C、Pt/H2D、Zn-Hg/浓HCl正确答案：B解析：NaBH4和LiAlH4还原能力不同4、下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸B、丙二酸C、己二酸D、乙二酸正确答案：A5、下列化合物发生醇解反应最快的是（）A、CH3CONH2B、(CH3CO)2OC、CH3COClD、CH3COOC2H5正确答案：C6、下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸正确答案：A7、下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸正确答案：B8、糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（）。
A、土伦试剂B、亚硝酰铁氰化钠和浓氨水C、费林试剂D、酸性高锰酸钾正确答案：B9、下列反应类型中，有机物不可能发生的反应类型是（）。
A、消去反应B、酯化反应C、中和反应D、加成反应正确答案：A10、下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（）。
A、乙酸B、甲醚C、甲酸D、甲醇正确答案：C11、下列哪一组物质不是同分异构体（）。
A、丁酸和乙酸乙酯B、乙醚和丁醇C、丙酸和丙醛D、丙酮和丙醛正确答案：C12、不属于取代羧酸的是()。
A、B、C、D、正确答案：B二、判断题1、β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。
正确答案：正确2、α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸性分解反应。
正确答案：错误3、羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-羧酸(圣才出品)
第13章羧酸一、选择题1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（）？【答案】（b）2．为了区别邻苯二甲酸和水杨酸，可用的试剂是（）？A．溶液B．溶液C．溶液【答案】B3．下列化合物能发生银镜反应的是（）。
A．甲酸B．乙醇C．乙酸D．草酸【答案】A4．下列化合物中，熔点最高的是（）。
【答案】（d）【解析】分子形成内盐结构。
3．下列化合物中酸性最强的是（），最弱的是（）。
A．苯甲酸B．三氯乙酸C．对甲基苯甲酸D．对硝基苯甲酸【答案】B4．下列化合物中，酸性大小顺序正确的是（）？【答案】（b）5．（多选）R，R-酒石酸与S，S-酒石酸什么性质相同（）。
A．熔点B．沸点C．在水中的溶解度十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书D．比旋光度【答案】ABC 二、填空题1．将下列芳香族羧酸按酸性由强到弱排列。
【答案】（c）＞（b）＞（a）2．。
【答案】3．【答案】【解析】这是黄鸣龙反应，将羰基还原成亚甲基。
三、简答题1．写出丙酸与CH 3O 18H 进行酯化反应的机理。
答：2．氢化油是近来社会关注的热点问题，反式脂肪酸和顺式脂肪酸哪一种熔点高？答：反式的高，因分子的对称性好于顺式。
3．丁烯二酸有两个氢质子可以解离，分别用pKa1，pKa2表示。
为什么顺丁烯二酸的pKa1较反丁烯二酸的pKa1小，而pKa2恰恰相反？答：顺丁烯二酸可以通过分子内氢键的形成来稳定一级离解生成的酸根负离子，反式不能，故顺式的pKa1小于反式的pKa1；但又由于分子内氢键的形成使二级电离困难，故顺式的pKa2大于反式的pKa2。
4．用化学方法鉴别下列各组化合物。
A．甲酸B．草酸C．丙二酸D．丁二酸E．反丁烯二酸答：5．完成下列转化。
答：6．化合物A，分子式为，加热后得到分子式为的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到分子式为的C。
A与作用后得到分子式为C4H10O2的D。
写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（）A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是（）A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（）14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是（）A．丙酸乙酯 B．乙酸正丙酯 C．正丁酸甲酯 D．甲酸正丁酯15）A．乙酸酐 B．丁酸酐 C．丁二酸酐 D．二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是（）A．丙酸 B．丙醇 C．丙酰胺D．丙酸酐17（）A．丙酸乙酯 B．乙丙酸酐 C．乙酰丙酸酯 D．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（）A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（）A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是（）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
有机化学《羧酸》习题及答案
有机化学《羧酸》习题及答案12.1 命名下列化合物或写出结构式：CH3CH(OH)C H CHCOOH(1)CH3CH2CHCH2COOHOH(2)HC CCH2COOH(3)（4）4-环戊基戊酸【解答】（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸(2) 3-邻羟基苯基戊酸(3) 3-丁炔酸CH3CHCH2CH2COOH(4)12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH(3) FCH2COOH 和ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH【解答】(1) RCH2OH < RCOOH解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH2COOH > CH3COOH解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。
(3) FCH2COOH > ClCH2COOH解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱：【解答】12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。
【解答】12.10 完成下列反应式：【解答】一、命名下列化合物(1)CH 3OCH 2COOH(2)COOH(3)C C HOOCHH CH CH 3COOH(4)O 2NCOOH CHO(5)HOOCCCl O(6)ClOCH 2COOHCl【解答】（1）甲氧基乙酸 （2） -环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸二、写出下列化合物的构造式（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸【解答】（1） （2）（3） （4）（5） （6）C H 3CH 2C COOH 3CH 3CH 3COOHHC CH C C COOH HOOC HO COOHCH 3(CH 2)14COOH O O COOH三、试比较下列化合物的酸性大小 （1）（A ）乙醇，（B ）乙酸，（C ）丙二酸，（D ）乙二酸 （2）（A ）三氯乙酸，（B ）氯乙酸，（C ）乙酸，（D ）羟基乙酸【解答】 （1）（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（B ）＞（D ）＞（C ）四、用化学方法区分下列化合物 （1）（A ）乙酸，（B ）乙醇，（C ）乙醛，（D ）乙醚，（E ）溴乙烷 （2）（A ）甲酸，（B ）草酸，（C ）丙二酸，（D ）丁二酸，（E ）反丁烯二酸【解答】 (1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷 NaHCO 3 CO 2↑ — — — — I 2/NaOHCHI 3↓ CHI 3↓ — — O 2NH 2NHNNO 2—+，黄色↓AgNO 3/乙醇—浅黄色↓(2)甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸 Ag +(NH 3)OH - 银镜，+ — — — — NaHCO 3 CO 2↑ CO 2↑ — — KMnO 4 褪色，+ — Br 2/H 2O—褪色，+三、完成下列反应式：CH 2CHO CH 2COOH42?300o C?(1)OHCH 2COOH?(2)COOHHOOC?(3)CH 3CH 2COOH +Cl(1)NaOH, H 2O,(2)H???(4)CH3CCH3O2H+CH32COOC2H5CH3OH??(5)(CH3)2OH24+??(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH2CHOCH2COOHKMnO42?300 C。
(完整版)江苏师范大学有机化学作业答案羧酸及衍生物
九一、命名下列化合物1）对氯苯甲酸2）(R)-2-羟基丙酸3）乙酰苯胺4）乙酸乙烯酯5）N-甲基苯甲酰胺6）邻苯二甲酸酐7）N-甲基环戊基甲酰胺8）（S）-2-羟基丙酸9）苯甲酸叔丁酯10）（S）-2-羟基丁酸11）N,N-二甲基苯甲酰胺12）2-羟基-3-丁烯酸二、写出下列化合物的结构式1）邻苯二甲酸酐2）DMF 3）乙酸乙酯4）马来酸酐5）安息香酸6）硬脂酸7）富马酸8）有机玻璃单体9）油酸10）脲素11）马来酸12）肉桂酸三、选择题1、下列化合物中, 酸性最强的是BA. B. C. D. 2、下列化合物中沸点最高的是 DA. 乙酰氯，B. 乙酸酐，C. 乙酸甲酯，D. 乙酰胺 3、下列化合物中哪个可以发生霍夫曼降级反应 AA. RCONH 2，B. RCONHR ’，C. RCONR 2’，D. 以上三种均可以 4、下列化合物溶于水的有 BA. PhCOCl ，B. CH 3COOH ，C. CH 3CO 2Et ，D. PhNH 2 5、下列化合物不属于羧酸的是DA. 软脂酸，B. 硬脂酸，C. 油酸，D. 苦味酸 6、下列化合物属于酚类的是DA. 软脂酸，B. 硬脂酸，C. 油酸，D. 苦味酸 7、下列化合物溶于水的有 BA. PhCOCl ，B. CH 3COOH ，C. CH 3CO 2Et ，D. PhNH 2 8、下列化合物中, 烯醇式含量最高的是AA. CH 3COCH 2COCH 3，B. CH 3COCH 2COOC 2H 5，C. CH 2(COOC 2H 5)2，D. CH 3COCH 3 10、乙酸乙酯在碱作用下的水解历程为 C A. A Ac 1，B. A Ac 2，C. B Ac 2，D. A Al 1 11、下列化合物中, 水解速率最慢的是 D A. 乙酰氯，B. 乙酸酐，C. 乙酸甲酯，D. 乙酰胺 12、下列化合物, 在水中溶解度最小的是 B A. 乙酸， B. 乙酸乙酯，C. 甲酰胺，D. 甲胺 四、完成下列反应方程式CH 3COOH COOHCOOHH 2C COOHCOOHCH 2COOH CH 2COOH五、写出下列反应的可能历程请参考第4题，去掉同位素标记符号“18”。
有机化学 谷亨杰 张力学 第十章 羧酸习题解答
重 排
(7)
COOCH3 O OMe
OMe
COOCH3 O
11
H COOCH3 O OMe - OMe 以上总 称 Dieckmann酯缩 合 H COOCH3 O OMe OMe - MeOH COOCH3 O OMe COOCH3 OO OMe H COOCH3 -
- MeOH, 重 排
OMe - OMe
OEt CH3 CO2Et O H3C OEt CO2Et O EtOH OEt CH3 - OEt OEt O - EtO H3C O CO2Et O OEt CH3 OEt O
谷亨杰 张力学 丁金昌编《有机化学》 第十章 羧酸及其衍生物 习题解答 10-1 命名下列化合物：
CO2H CO2H A CO2H OH H F O Ph L O O M G O O H N CH3 O O OH H O N H O O P B O O OH I O N H PhCN Q COCl J C OMe D O O O CO2H CO2H CO2H CO2H O2N E O O K O NH2 F
1
（Q）苯甲腈 英语命名： （A）3-propylhexanoic acid; 3-propyl caproic acid （B）(2R,6S)-2，6-dimethylheptanedioic acid; (2R,6S)-2，6-dimethylpimelic acid （C） （1S,3S）-3-methoxycyclopentanecarboxylic acid (D) 1-cyclodecenoic acidl
OH O
2
OH - HOH
( 3) Ph
O + Cl
O H
Ph
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有机化学《羧酸》习题及答案
12.1 命名下列化合物或写出结构式：
CH3CH(OH)
C H C
H
COOH
(1)
CH3CH2CHCH2COOH
OH
(2)
HC CCH2COOH
(3)
（4）4-环戊基戊酸
【解答】
（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸
(2) 3-邻羟基苯基戊酸
(3) 3-丁炔酸
CH3CHCH2CH2COOH
(4)
12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？
(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH
(3) FCH2COOH 和ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH
【解答】
(1) RCH2OH < RCOOH
解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH2COOH > CH3COOH
解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。
(3) FCH2COOH > ClCH2COOH
解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl
(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH
解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱：
【解答】
12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。
【解答】
12.10 完成下列反应式：
【解答】
一、命名下列化合物
(1)CH 3OCH 2COOH
(2)
COOH
(3)C C HOOC
H
H CH CH 3
COOH
(4)O 2N
COOH CHO
(5)HOOC
CCl O
(6)Cl
OCH 2COOH
Cl
【解答】
（1）甲氧基乙酸 （2） -环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸
二、写出下列化合物的构造式
（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸
（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸
【解答】
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
C H 3CH 2C COOH 3CH 3CH 3
COOH
H
C CH C C COOH HOOC HO COOH
CH 3(CH 2)14COOH O O COOH
三、试比较下列化合物的酸性大小 （1）（A ）乙醇，（B ）乙酸，（C ）丙二酸，（D ）乙二酸 （2）（A ）三氯乙酸，（B ）氯乙酸，（C ）乙酸，（D ）羟基乙酸
【解答】 （1）（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（B ）＞（D ）＞（C ）
四、用化学方法区分下列化合物 （1）（A ）乙酸，（B ）乙醇，（C ）乙醛，（D ）乙醚，（E ）溴乙烷 （2）（A ）甲酸，（B ）草酸，（C ）丙二酸，（D ）丁二酸，（E ）反丁烯二酸
【解答】 (1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷 NaHCO 3 CO 2↑ — — — — I 2/NaOH
CHI 3↓ CHI 3↓ — — O 2N
H 2NHN
NO 2
—
+，黄色↓
AgNO 3/乙醇
—
浅黄色↓
(2)
甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸 Ag +(NH 3)OH - 银镜，+ — — — — NaHCO 3 CO 2↑ CO 2↑ — — KMnO 4 褪色，+ — Br 2/H 2O
—
褪色，+
三、完成下列反应式：
CH 2CHO CH 2COOH
42?
300o C
?
(1)
OH
CH 2COOH
?
(2)
COOH
HOOC
?
(3)
CH 3CH 2COOH +Cl
(1)NaOH, H 2
O,
(2)H
?
??
(4)
CH3CCH3
O
2
H+
CH32COOC2H5
CH3
OH
?
?
(5)
(CH3)2OH
24
+?
?
(6)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)CH2CHO
CH2COOH
KMnO4
2
?300 C。
?
CH2COOH
OH
?
HOOC COOH
?
CH3CH2COOH+Cl2?
P
②H
?? CH3C CH
O
?
?H2O
+
CH3C CH2COOC2H5
3
OH
(CH3)2
OH
?
稀H2SO4
+?
【解答】
（1）
（2）
（3）（4）（5）
（6）
CH 2COOH 2COOH
O
O
O
,
O
H 2C
O COOCH 3
H 3COOC
CH 3CHOOH
Cl
CH 3CHOOH ,O O H 3C
CH 3
O
,
BrCH 2
COOC 2
H 5/Zn C OZnBr
3
H 3C
CH 2COOC 2H 5
,
(CH 3)2CHCHO HCOOH
,
七、完成下列转化：
(3)
1-丁醇
2-戊烯酸
【解答】
2H 5
H 2O H OH C 2
2
H 5
2H 5
CO 2COMgBr C 2H 5
O
H 2O H COH C 2H 5
O (4)
CH 2
2Br
Mg CH 2MgBr 2
CH 2COOMgBr
H 2O H
CH 2COOH
(5)
CHO
H 3C
HOCH 2CH 2OH CH
H 3C
O
O
KMnO 4
CH
HOOC O
O
H 2
O
H
CHO
HOOC (6)
CH3CH2CH2CHCOOH
CH3Cl2, P
CH3CH2CH2CCOOH
CH3
Cl
(2)H
CH3CH2CH2
CH3
OH
稀H
CH3CH2CH23
O (7)。