V705-有机化学-第6讲 习题及问题及参考答案
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
7．（3）
8．（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN2（7）SN1（8）SN2
P118练习题4.3
1．
2．
3．
4．
P129练习题4.5 2.
P132练习题4.6是伯卤代烃，与乙醇反应Байду номын сангаас行SN1，但要发生重排。
补充题
1．试用苯和任何必需的脂肪族和无机试剂合成下列化合物:
(1)
(2)
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
7．掌握杂环化合物的分类及命名
8．掌握六元杂环的结构及性质（碱性、亲核性、芳香性、亲核取代反应、侧链氧化等）
9．掌握五元杂环的结构及性质（酸碱性、芳香性、氧化还原性）
10．掌握重要的稠杂环（喹啉、嘌呤、吲哚及其衍生物）
11．熟悉硝基化合物及其性质
（1）2-甲基-5-溴-2-戊烯,2-甲基-4-溴-2-戊烯,2-甲基-3-溴-2-戊烯,4-甲基-4-溴-1-戊烯
（2）3-甲基-2-丁醇,2-甲基-3-丁烯-1-醇,2-甲基-2-丁烯-1-醇,叔丁醇
3．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）甲醛、乙醛、丙醛、苯乙酮、异丙醇
（2）2-戊酮、3-戊酮、环己酮、苯甲醛、乙醛
12．熟悉生物碱的概念和性质（沉淀反应和颜色反应）
13．了解几种天然杂环化合物（黄酮类、头孢菌素类化合物）
14．了解含磷有机化合物
Problem：
1．哪些化合物属于有机含氮化合物？该类化合物与前面所学化合物有何不同点？
2．含氮有机化合物怎样分类、命名？
3．胺类化合物的分类有何特点？与卤代烃、醇的分类有何异同？
第六讲有机化合物的化学性质习题
p74-758.（2）（4）14.
p100-1025.10.（2）
p125-1273.（1）（5）12.
p192-1942.（1）（2）（3）（4）（6）6.（1）
p229-2316.7.（3）
p274-2774.（1）（3）（4）（5）（10）（14）条件+H+（16）9.
10．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
11．写出下列化学反应的主要产物
（1）（2）
（3）（4）
（5）（6）
12．下列化合物中，哪些与饱和NaHSO3加成？哪些能起碘仿反应？哪些两种反应均能发生？
（1） （2） （3）
（4） （5） （6）
(3)
(4)
2．用化学方法区别下列化合物：
3．化合物A的分子式为C5H10，紫外光照射下与等物质量的溴作用得化合物B，其分子式为C5H9Br，B与KOH醇溶液共热生成化合物C，其分子式为C5H8，化合物C氧化得化合物戊二酸。试写出化合物A、B和C的结构式。
A. B.
C.
p176练习题6.7（1）（3）（6）（7）
p181练习题6.10（1）（3）
p183练习题6.11（3）（4）
p207练习题7.3（1）（2）（3）（4）（7）
p339练习题10.7
p343练习题10.12
补充题
1．用化学方法鉴别下列化合物：
环丙烷、环丙烯、甲苯、环戊烷、1-戊炔
2．用化学方法区别下列化合物：
（1）经酸性高锰酸钾氧化后得
CH3COOH 和（CH3）2CHCH2CCH3
（2）经酸性高锰酸钾氧化后得
CH3COOH、 CH3CCH2COOH 和 （CH3）2CHCCH3
17．某烃A分子式为C10H12，A能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B和C，B分子式为C7H6O2，具有酸性，不能使溴水褪色，C为酮，分子式为C3H6O，试推断A、B、C的结构式。
六、生物碱
1.生物碱的基本概念及分类
2.生物碱的一般性质（沉淀反应、颜色反应）
3.重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、小檗碱、吗啡碱）
第五节 含磷有机化合物
一、分类及命名
二、生物体内的含磷有机化合物
三、有机磷杀虫剂
1.磷酸酯类
2．硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯类
Obejective requirements：
1．掌握胺的分类、结构和命名。
（2）②＞①，遵循SN1反应机制，稳定性：＞
（3）①＞②，①是烯丙基型的化合物，最容易反应
（4）①＞②，亲核试剂的亲核性：-SH＞-OH
（5）②＞①，偶极溶剂DMF有利于SN2反应
（6）②＞①，SN2反应活性：仲卤代烃＞叔卤代烃
6．（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8） 很难反应，少量产物
1.α-H的反应2.硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响3.还原反应
第四节 杂环化合物和生物碱
一、杂环化合物的分类和命名
二、六元杂环化合物
1.吡啶
（1）吡啶的结构（2）吡啶的化学性质（碱性和亲核性、芳香性—亲电取代反应、亲核取代反应、侧链上的氧化反应和还原反应） （3）吡啶衍生物
2.嘧啶
三、五元杂环化合物
18．分子式为C6H12O的四种非芳香族无侧链的有机化合物甲、乙、丙和丁。实验表明：它们都不能使溴四氯化碳溶液褪色；丁与金属钠能放出氢气；2,4-二硝基苯肼与甲、乙、丙都产生黄色沉淀；亚硫酸氢钠仅与甲和乙产生白色结晶；乙与碘的氢氧化钠试剂产生黄色沉淀；甲与品红亚硫酸试剂呈紫红色。试推断并写出这四种化合物的结构式和名称。
本讲为本学期最后一讲，请认真复习，准备期末考试。
下学期开学时
预习内容：
第七讲有机含氮化合物和含磷化合物（Nitric compound andPhosphine）
Outline
第一节 胺类化合物
一、胺的分类和命名
二、胺的化学性质
1.碱性 2.酰化反应 3.芳香胺的特性 4.烃基化反应 5.与HNO2反应
（7） （8） （9）
13．完成下列各反应方程式：
（1）（2）
（3）（4）
14．按要求排出下列化合物的次序：
（1）按酸性由强到弱
①CH3CH2CH2COOH②③
④⑤
（2）脱羧反应由易到难：
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
15．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
16. 根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。
三、重氮盐的性质和作用
1.取代反应 2.偶联反应 3.还原反应
第二节酰胺化合物
一、酰胺的分类和命名
二、酰胺的化学性质
1.酸碱性 2.水解反应 3.与HNO2反应 4.Hofmann降解反应
三、重要的酰胺及其衍生物
1.尿素 2.磺胺类药物 3.丙二酰脲 4.胍
第三节 硝基化合物
一、硝基的分类和命名
二、硝基的化学性质
25．你能介绍几个天然杂环化合物吗？
26．什么是生物碱？
27．生物碱有何共性？
28．你能举几个生物碱的例子吗？
第六讲有机化合物的化学性质习题参考答案
P143~145
1．（2）
（5）
2．（1）5-甲基-3-氯甲基-2-溴辛烷（2）5-氯-5-正丁基壬烷
4．（1）②＞①，离去基团的离去能力是：I＞Br＞Cl＞F
（1） （2）
8．试写出从苯、甲苯和四个或少于四个碳的醇合成下列化合物，无机试剂任选：
（1）对-硝基-α-羟基苯乙酸（2）2,3,5-三甲基-3-己醇
9.以苯、四个或四个以下碳原子的醇和必需试剂为原料合成下列化合物：
（1）对-硝基苯乙酮（2）2,4-二氯苯氧乙酸（植物生长剂）
（3）2-甲基-3-乙基-2-戊烯（4）2,5-二甲基-3-己酮
2．掌握胺的化学性质：碱性与成盐、伯仲叔胺与亚硝酸的反应，酰化反应。
3．了解重要的胺。
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
1.吡咯
（1）吡咯的结构 （2）吡咯的化学性质（酸碱性、芳香性—亲电取代反应、氧化还原反应） （3）吡咯衍生物
2.呋喃和噻吩
3.咪唑、噻唑及其衍生物
四、稠杂环
1.喹啉及其衍生物（氯喹、奎宁）
2.嘌呤及其衍生物（腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸、辅酶NAD及辅酶NADP）
3.吲哚及其衍生物
五、天然杂环化合物
1.黄酮类化合物 2.头孢菌素
18．为什么吡啶既能发生亲电取代反应，又能发生亲核取代反应？它们分别发生在什么位置？
19．重要的六元杂环有哪些？
20．五元杂环有哪些性质？其性质与芳香族化合物有何异同？
21．为什么五元杂环更易发生亲电取代反应？
22．重要的五元杂环有哪些？它们的活性顺序如何？
23．稠杂环在性质上与单环有何异同？
24．常见的稠杂环有哪些？它们在性质上与单环有何异同？
4．用化学方法鉴别下列化合物：
ABCDE
5．试用苯和任何必需的脂肪族和无机试剂合成下列化合物:
(1)对-溴苄醇(2)苯乙炔(3)1-苯基乙醇(4)2-苯基乙醇（5）邻溴苯酚
6．试写出由苯乙酮合成下列化合物，其它试剂任选：
（1）2-苯基-2-丁醇（2）2-羟基-2-苯基丙酸
7. 以2-环己烯酮为原料合成下列化合物：
4．胺的碱性受哪几方面因素的影响？与影响羧酸酸性的因素有何区别？
5．季铵碱是强碱还是弱碱？为什么？
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
p320-3232.（2）（4）（5）（6）（8）3.（8）（9）（11）（15）4. 12.（2）（3）
p350-3536.（1）（4）（5）（6）（7）（8）（10）7.8.（1）+（3）
13.（1）（3）（6）（8）14.
p384-3863.（1）（2）（3）（6）（7）8.
p97练习题3.16
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
13．磺胺类药物的基本结构是什么？其抗菌机制是什么？
14．胍的结构与其他酰胺类化合物的基本结构有何不同？
15．什么是杂环化合物？
16．杂环化合物是怎样分类的？
17．六元杂环有哪些性质？其性质与芳香族化合物有何异同？
8．（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN2（7）SN1（8）SN2
P118练习题4.3
1．
2．
3．
4．
P129练习题4.5 2.
P132练习题4.6是伯卤代烃，与乙醇反应Байду номын сангаас行SN1，但要发生重排。
补充题
1．试用苯和任何必需的脂肪族和无机试剂合成下列化合物:
(1)
(2)
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
7．掌握杂环化合物的分类及命名
8．掌握六元杂环的结构及性质（碱性、亲核性、芳香性、亲核取代反应、侧链氧化等）
9．掌握五元杂环的结构及性质（酸碱性、芳香性、氧化还原性）
10．掌握重要的稠杂环（喹啉、嘌呤、吲哚及其衍生物）
11．熟悉硝基化合物及其性质
（1）2-甲基-5-溴-2-戊烯,2-甲基-4-溴-2-戊烯,2-甲基-3-溴-2-戊烯,4-甲基-4-溴-1-戊烯
（2）3-甲基-2-丁醇,2-甲基-3-丁烯-1-醇,2-甲基-2-丁烯-1-醇,叔丁醇
3．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）甲醛、乙醛、丙醛、苯乙酮、异丙醇
（2）2-戊酮、3-戊酮、环己酮、苯甲醛、乙醛
12．熟悉生物碱的概念和性质（沉淀反应和颜色反应）
13．了解几种天然杂环化合物（黄酮类、头孢菌素类化合物）
14．了解含磷有机化合物
Problem：
1．哪些化合物属于有机含氮化合物？该类化合物与前面所学化合物有何不同点？
2．含氮有机化合物怎样分类、命名？
3．胺类化合物的分类有何特点？与卤代烃、醇的分类有何异同？
第六讲有机化合物的化学性质习题
p74-758.（2）（4）14.
p100-1025.10.（2）
p125-1273.（1）（5）12.
p192-1942.（1）（2）（3）（4）（6）6.（1）
p229-2316.7.（3）
p274-2774.（1）（3）（4）（5）（10）（14）条件+H+（16）9.
10．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
11．写出下列化学反应的主要产物
（1）（2）
（3）（4）
（5）（6）
12．下列化合物中，哪些与饱和NaHSO3加成？哪些能起碘仿反应？哪些两种反应均能发生？
（1） （2） （3）
（4） （5） （6）
(3)
(4)
2．用化学方法区别下列化合物：
3．化合物A的分子式为C5H10，紫外光照射下与等物质量的溴作用得化合物B，其分子式为C5H9Br，B与KOH醇溶液共热生成化合物C，其分子式为C5H8，化合物C氧化得化合物戊二酸。试写出化合物A、B和C的结构式。
A. B.
C.
p176练习题6.7（1）（3）（6）（7）
p181练习题6.10（1）（3）
p183练习题6.11（3）（4）
p207练习题7.3（1）（2）（3）（4）（7）
p339练习题10.7
p343练习题10.12
补充题
1．用化学方法鉴别下列化合物：
环丙烷、环丙烯、甲苯、环戊烷、1-戊炔
2．用化学方法区别下列化合物：
（1）经酸性高锰酸钾氧化后得
CH3COOH 和（CH3）2CHCH2CCH3
（2）经酸性高锰酸钾氧化后得
CH3COOH、 CH3CCH2COOH 和 （CH3）2CHCCH3
17．某烃A分子式为C10H12，A能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B和C，B分子式为C7H6O2，具有酸性，不能使溴水褪色，C为酮，分子式为C3H6O，试推断A、B、C的结构式。
六、生物碱
1.生物碱的基本概念及分类
2.生物碱的一般性质（沉淀反应、颜色反应）
3.重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、小檗碱、吗啡碱）
第五节 含磷有机化合物
一、分类及命名
二、生物体内的含磷有机化合物
三、有机磷杀虫剂
1.磷酸酯类
2．硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯类
Obejective requirements：
1．掌握胺的分类、结构和命名。
（2）②＞①，遵循SN1反应机制，稳定性：＞
（3）①＞②，①是烯丙基型的化合物，最容易反应
（4）①＞②，亲核试剂的亲核性：-SH＞-OH
（5）②＞①，偶极溶剂DMF有利于SN2反应
（6）②＞①，SN2反应活性：仲卤代烃＞叔卤代烃
6．（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8） 很难反应，少量产物
1.α-H的反应2.硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响3.还原反应
第四节 杂环化合物和生物碱
一、杂环化合物的分类和命名
二、六元杂环化合物
1.吡啶
（1）吡啶的结构（2）吡啶的化学性质（碱性和亲核性、芳香性—亲电取代反应、亲核取代反应、侧链上的氧化反应和还原反应） （3）吡啶衍生物
2.嘧啶
三、五元杂环化合物
18．分子式为C6H12O的四种非芳香族无侧链的有机化合物甲、乙、丙和丁。实验表明：它们都不能使溴四氯化碳溶液褪色；丁与金属钠能放出氢气；2,4-二硝基苯肼与甲、乙、丙都产生黄色沉淀；亚硫酸氢钠仅与甲和乙产生白色结晶；乙与碘的氢氧化钠试剂产生黄色沉淀；甲与品红亚硫酸试剂呈紫红色。试推断并写出这四种化合物的结构式和名称。
本讲为本学期最后一讲，请认真复习，准备期末考试。
下学期开学时
预习内容：
第七讲有机含氮化合物和含磷化合物（Nitric compound andPhosphine）
Outline
第一节 胺类化合物
一、胺的分类和命名
二、胺的化学性质
1.碱性 2.酰化反应 3.芳香胺的特性 4.烃基化反应 5.与HNO2反应
（7） （8） （9）
13．完成下列各反应方程式：
（1）（2）
（3）（4）
14．按要求排出下列化合物的次序：
（1）按酸性由强到弱
①CH3CH2CH2COOH②③
④⑤
（2）脱羧反应由易到难：
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
15．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
16. 根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。
三、重氮盐的性质和作用
1.取代反应 2.偶联反应 3.还原反应
第二节酰胺化合物
一、酰胺的分类和命名
二、酰胺的化学性质
1.酸碱性 2.水解反应 3.与HNO2反应 4.Hofmann降解反应
三、重要的酰胺及其衍生物
1.尿素 2.磺胺类药物 3.丙二酰脲 4.胍
第三节 硝基化合物
一、硝基的分类和命名
二、硝基的化学性质
25．你能介绍几个天然杂环化合物吗？
26．什么是生物碱？
27．生物碱有何共性？
28．你能举几个生物碱的例子吗？
第六讲有机化合物的化学性质习题参考答案
P143~145
1．（2）
（5）
2．（1）5-甲基-3-氯甲基-2-溴辛烷（2）5-氯-5-正丁基壬烷
4．（1）②＞①，离去基团的离去能力是：I＞Br＞Cl＞F
（1） （2）
8．试写出从苯、甲苯和四个或少于四个碳的醇合成下列化合物，无机试剂任选：
（1）对-硝基-α-羟基苯乙酸（2）2,3,5-三甲基-3-己醇
9.以苯、四个或四个以下碳原子的醇和必需试剂为原料合成下列化合物：
（1）对-硝基苯乙酮（2）2,4-二氯苯氧乙酸（植物生长剂）
（3）2-甲基-3-乙基-2-戊烯（4）2,5-二甲基-3-己酮
2．掌握胺的化学性质：碱性与成盐、伯仲叔胺与亚硝酸的反应，酰化反应。
3．了解重要的胺。
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
1.吡咯
（1）吡咯的结构 （2）吡咯的化学性质（酸碱性、芳香性—亲电取代反应、氧化还原反应） （3）吡咯衍生物
2.呋喃和噻吩
3.咪唑、噻唑及其衍生物
四、稠杂环
1.喹啉及其衍生物（氯喹、奎宁）
2.嘌呤及其衍生物（腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸、辅酶NAD及辅酶NADP）
3.吲哚及其衍生物
五、天然杂环化合物
1.黄酮类化合物 2.头孢菌素
18．为什么吡啶既能发生亲电取代反应，又能发生亲核取代反应？它们分别发生在什么位置？
19．重要的六元杂环有哪些？
20．五元杂环有哪些性质？其性质与芳香族化合物有何异同？
21．为什么五元杂环更易发生亲电取代反应？
22．重要的五元杂环有哪些？它们的活性顺序如何？
23．稠杂环在性质上与单环有何异同？
24．常见的稠杂环有哪些？它们在性质上与单环有何异同？
4．用化学方法鉴别下列化合物：
ABCDE
5．试用苯和任何必需的脂肪族和无机试剂合成下列化合物:
(1)对-溴苄醇(2)苯乙炔(3)1-苯基乙醇(4)2-苯基乙醇（5）邻溴苯酚
6．试写出由苯乙酮合成下列化合物，其它试剂任选：
（1）2-苯基-2-丁醇（2）2-羟基-2-苯基丙酸
7. 以2-环己烯酮为原料合成下列化合物：
4．胺的碱性受哪几方面因素的影响？与影响羧酸酸性的因素有何区别？
5．季铵碱是强碱还是弱碱？为什么？
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
p320-3232.（2）（4）（5）（6）（8）3.（8）（9）（11）（15）4. 12.（2）（3）
p350-3536.（1）（4）（5）（6）（7）（8）（10）7.8.（1）+（3）
13.（1）（3）（6）（8）14.
p384-3863.（1）（2）（3）（6）（7）8.
p97练习题3.16
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
13．磺胺类药物的基本结构是什么？其抗菌机制是什么？
14．胍的结构与其他酰胺类化合物的基本结构有何不同？
15．什么是杂环化合物？
16．杂环化合物是怎样分类的？
17．六元杂环有哪些性质？其性质与芳香族化合物有何异同？