大学有机化学练习题—第六章 卤代烃
卤代烃练习题
1.废水中常含有卤代烃，研究发现，把铁粉放在废水中可以除去卤代烃，该过程的机理为：Fe ＋RCH 2X ＋H ＋―→RCH 3＋X －＋Fe 2＋(X 为卤素)．下列说法中正确的是( )A ．处理后，废水的pH 减小B ．该反应是置换反应C ．反应过程中RCH2X 是氧化剂D ．处理含1 mol 卤代烃的废水时，转移1 mol 电子2.下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯3.由两种烃组成的混合气体2 L 与足量的氧气充分反应后生成CO 2 5 L ，H 2O 7 L(所有体积都在120℃测定)，则这两种混合气体的可能组成是 ( )A ．C 2H 4、C 3H 8B ．CH 4、C 5H 8 C ．CH 4、C 4H 8D ．C 2H 6、C 3H 8 4.下列关于有机化合物的说法正确的是A ．乙酸和乙酸乙酯可用Na 2CO 3溶液加以区别B ．戊烷（C 5H 12）有两种同分异构体C ．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D ．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应5.烃A 的蒸气对N 2的相对密度为5.07，若A 为链烃，其分子式为________，其同分异构体中支链最多的一种异构体的名称是__________________，若A 为环烃，其分子式为____________．6.烯烃A 在一定条件下可以按下图进行：已知：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br ――→NaOH 、乙醇△CH 3CH 2CH 2CH 2CH===CH 2＋HBr已知D为，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体．请填空：(1)A的结构简式是：_____________________________________________________.(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)：________________________________.(3)框图中属于加成反应的是______________________________________________．(4)G1的结构简式是：_____________________________________________________.7.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简为的物质，该物质是一种香料．请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为______________________________________________；(2)反应①、③的反应类型分别为________________、________________；(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_____________________________________；(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是：_______________________________________________________________________________ _____；(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：_______________________________________________________________________________ ___________________.8.已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学练习题(大学)(十三)卤代烃
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时，哪一个反应速率最快？CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时，除CH 3I 之外，最常用的卤代物是： (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ，常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是：,R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ，II(B) II ，III (C)全部符合 (D) I ，III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体，使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ，最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3，主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是：① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应，下列化合物活性次序是：Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反，F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加，反应速率无明显变化③增加溶剂含水量，反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是：②碱浓度增加，反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是：CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利？(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法，下面化合物名称是什么 ？(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ？ CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学 第六章 卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2） 将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。
有机化学第五,六章习题
[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是（A ）A．CH2=CH—CH2Br B．CH2=CH—CH2 CH2 Br C．CH3—CH=CH Br D．C6H5—Br2、在加热条件下，．CH3—CH（CH3）—CH（Cl）—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用，生成的主要产物是（B）A．4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（ A ）A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是（A）A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH（水溶液）—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于（A ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH（醇溶液）—→CH3CH=CH2 + HCI 属于（B ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是（B ）A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是（ A ）A、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（D ）A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是（C）A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中，最容易发生脱水的是（ D ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2Br D（CH3）3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应（B ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是（D）A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是（B ）A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是（C）A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时，RX与NaOH/H2O反应速率最快的是（ A）A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是（B）A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时，可以用来作为保护气体的是（A）A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热，主要发生（D ）A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是（B）A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2 二、写出下列化合物的名称和结构简式 1、CHCl 3 三氯甲烷 2、3、苄氯三、写出下列反应的主要产物1、CH 3-ch2、[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ C ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚 2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ B ） A 、苯酚俗称石 炭 酸 B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ B ） A 、甲醇 B 、乙醇 C 、丙醇 D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ A ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇 5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ B ）A 、B 、C 、D 、6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）Cl ClCH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2OClCH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇 7、醇、酚、醚都是烃的（ A ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体 3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ） A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物 B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物 C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 6、下列物质中不属于醇的是（ C ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ B ）A 、B 、C 、D 、8、乙醇俗称（ D ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精 9、苯酚俗称（D ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸 10、丙三醇的俗名是（ A ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（B ）A 、1—丁烯B 、2—丁烯C 、1—丁炔D 、2—丁炔 12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ B ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇 13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ C ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95% 14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ） A 、乙醚 B 、苯酚 C 、苯甲醇 D 、乙醇 15、苯甲醇的俗名是（ B ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ A ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇 17、下列物质中，酸性最强的是（ B ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇 18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ B ）OHCH 2OHCH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 2OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA、溴水B、卢卡斯试剂C、三氯化铁D、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是( C )A、苯酚B、肥皂C、甲酚D、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ B ）A、氧化作用B、麻醉作用C、还原作用D、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A、碘化钾B、淀粉C、淀粉碘化钾试纸D、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（D ）A、—CH3B、—OHC、—XD、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（A ）A、乙醇与乙醚B、乙醇与乙二醇C、乙二醇与丙三醇D、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（B ）A、醇B、酚C、醚D、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（A ）A、苯酚B、甘油C、苄醇D、溴苯二、填空题26～27（2）、乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
大学有机化学答案
第二章 饱和脂肪烃2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.6 a b c2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3CH 2CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 3.9 b3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O,f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHOH答案：a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).2).1).2).3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH 3H 3C C HCH 3CH 3++C CH 3H 3C CH CH 3CH 3CCH 3H 3C C H 2CH 2CH 3+答案： 稳定性：CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.15 写出下列反应的转化过程：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CH+CH 3CH 3C-CH 2CH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3++H+H_3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案：a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2HBrCH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21 完成下列反应式：HgSO 4H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH+HCN答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
第06章 卤代烃
RX +
R’ONa
ROR’ +NaX
CH3I +CH3CH2CH2ONa
CH3OCH2CH2CH3 + NaI 甲丙醚
③被—CN取代（NaCN、KCN作用） 取代（ 作用） 取代 、 作用
卤代烷与氰化钾（ 卤代烷与氰化钾（钠）在醇溶液中反应，可得到腈。 在醇溶液中反应，可得到腈。 腈在酸性介质中水解，可得到比反应物多一个碳的羧酸。 腈在酸性介质中水解，可得到比反应物多一个碳的羧酸。 醇 RX + KCN RCN + KX H2O H+ RCOOH 增长碳链的一种方法 例如： 例如：由 CH3CH2Cl 合成 CH3CH2COOH
第六章
卤代烃
卤代烃： 卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子 被卤素取代后的产物。通式： 被卤素取代后的产物。通式：RX （一般 X=Cl、Br、I） 、 、）
Ⅰ Ⅱ
卤代烷烃 卤代烯烃和卤代芳烃
塔里木大学 有机化学精品课程
Organic Chemistry, Tarim University
第六章 卤代烃
R HO C CH3 C2H5
C2H5 CH3
碳 正离 子
SN1反应活性次序（ SN1速率取决于正 离子形成）： 速率取决于正 反应活性次序 速率取决于正C 离子形成）：
R3CX ﹥R2CHX ﹥RCH2X ﹥CH3X
2、双分子亲核取代反应（SN2）： 、双分子亲核取代反应（ ）： 特点：旧键的断裂和新键的形成同步进行。 特点：旧键的断裂和新键的形成同步进行。
Organic Chemistry, Tarim University
塔里木大学 有机化学精品课程
RMgX +
有机化学卤代烃练习题
有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。
烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。
2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。
正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。
正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。
正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。
正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。
正确答案：错误。
有机化学06第六章卤代烃
二烷基铜锂
合成烷烃的方法
2．与Mg、Li的反应
RX
2Li
RLi + LiX
绝对乙醚
或绝对四氢呋喃 有机锂试剂
RX
Mg
RMgX
绝对乙醚 或绝对四氢呋喃
Grignard试剂
RLi和RMgX的反应
与活泼氢的反应
RMgX + HY RH + MgXY
HY=各种含活泼氢的化合物 如：酸、醇、水、氨、端炔等。
Cl NH2
Cl CuI
OH O NH
Cl
Cl
双氯芬酸
2．亲核取代反应机理
A. 动力学结果
CH3CH2Br OH CH3CH2OH + Br 反应速率=k[CH3CH2Br][OH-]
反应速率同时与两个反应物浓度相关，称该反应为双分子 历程，其机理为SN2机理。
OH
(CH3)3CBr
(CH3)3COH + Br
2CH3CH2CH2Br + Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B. Wurtz-Fitting反应
1RX + phX + 2Na R-ph + 2NaX
phBr + CH3CH2CH2Br + Na phCH2CH2CH3
RX
2Li -LiX
RLi CuX
各种R'X
R2CuLi
R-R'
CH3
2-溴-2-甲基丙烷
6.2 化学性质I——亲核取代反应
1．亲核取代反应事实
R - X + Nu-
R - Nu + X-
A. 水解反应
CH3
CH3C-Br
有机化学-第六章 卤烃的习题.
第六章 卤烃的习题1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3⑵(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3⑸ ⑹⑺ ⑻⑼ ⑽⑾ ⑿⒀ ⒁CH 3Br C=CCH 2BrCH 3H ClCH 2BrCH 2CH 3IEtCH 2BrCH 2Cl 2CH 3Cl HCH 3H BrHCl CH 2CH 33HH ClC=CH C=C 3H HCH 2ClClH⒂ ⒃⒄ ⒅⒆ ⒇2、下列化合物的结构式⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。
IClHHCH 3Cl CH 2Cl HH CH 2CH 3BrBr4、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷5、写出下列反应的有机产物，并指出所属反应历程。
⑴ ⑵⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺⑻ ⑼⑽⑾p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONaCH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBrCH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr( )CH 3CH 2CH 2Cl + Na322CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHBrCH 3ClMgOCH 3CH 2I + NH 2ph CH 3CH 22ph + I -CH 3OH + CH 3Br CH 3OCH 3 + HBrCH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + NaBr(CH 3)2CHCH 2Cl + NaOH (CH 3)2CHCH 2OH + NaClCH 3OCH 2CH 2OH + SOCl 2(CH 3)3CCl + NaC CH⑿ ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ ⒄⒅ ⒆ ⒇6、试写出CH 3MgBr 与下列试剂作用的产物。
卤代烃练习题（DOC）
卤代烃练习题（DOC）卤代烃练习题⼀、选择题（本题共23道⼩题，每⼩题3分，共69分）1.甲苯的⼀氯代物共有( )种A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有（不含⽴体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种3.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．⼀定条件下，能发⽣加聚反应B．1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊，且原理相同D．该有机物苯环上的⼀溴代物有3种4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液B．加蒸馏⽔，充分搅拌后，加⼊AgNO3溶液C．加⼊NaOH溶液，加热后加⼊稀硝酸酸化，然后加⼊AgNO3溶液D．加⼊NaOH的⼄醇溶液，加热后加⼊AgNO3溶液5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．56.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑⽴体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种7.分⼦式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．8种8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，⽣成的产物再跟溴⽔反应，得到⼀种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种 D．5种9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应，例如溴⼄烷与钠发⽣反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应⽤这⼀反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br10.已知卤代烃可与⾦属钠反应，⽣成碳链较长的烃：R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，现有碘⼄烷和1﹣碘丙烷的混合物与⾦属钠反应后，不可能⽣成（）A．戊烷B．丁烷C．⼰烷D．2﹣甲基丁烷11.有机物CH3﹣CH=CH﹣Cl能发⽣的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪⾊⑤加聚反应⑥使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊．A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外12.能在KOH的醇溶液中发⽣消去反应的是（）A．CH3Cl B．（CH3）3CCH2Cl C．D．13.卤代烃有者⼴泛的应⽤．下列说法正确的是（）A．多氯代甲烷中分⼦结构为正四⾯体的是CH2Cl2B．氯代甲烷在常温下均为液体C．⼄烯可⽤于制取1，2﹣⼆氯⼄烷和⼄醇，前者为加成反应，后者为⽔解反应D．⿇醉剂三氟氯溴⼄烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑⽴体异构）14.氯仿可⽤作全⾝⿇醉剂，但在光照条件下，易被氧化成⽣成剧毒的光⽓（COCl2）2CHCl3+O22HCl+2COCl2为防⽌发⽣医疗事故，在使⽤前要先检查是否变质．下列那种试剂⽤于检验效果最好（）A．烧碱溶液 B．溴⽔ C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液15.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原⼦团取代了卤代烃中的卤原⼦，如CH3Br+OH﹣（或NaOH）→CH3OH+Br﹣（或NaBr），下列化学⽅程式中不正确的是（）A．CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrB．CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaIC．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2ONa+CH3ClD．CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→（CH3CH2）2O+NaCl16.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，既能发⽣⽔解反应⼜能发⽣消去反应，且⽣成的有机物不存在同分异构体的是（）A． B．C．CH3Cl D．17.已知卤代烃在⼀定条件下既可发⽣取代反应，⼜可发⽣消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙⼆醇时，需要经过的反应是（）A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代C．取代-消去-加成 D．取代-加成-消去18.下列液体中，滴⼊⽔中会出现分层现象，但在滴⼊热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是A．溴⼄烷 B．⼰烷 C．苯 D．苯⼄烯19.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加⼊AgNO3溶液③取少量的卤代烃④加⼊稀硝酸酸化⑤加⼊NaOH溶液⑥冷却。
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
卤代烃复习学案及习题(含答案)教学文稿
卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。
卤代烃练习题
(时间：30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。
A．CH2Cl2B．CCl2F2D．CH3COCl解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。
答案 D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。
A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。
答案 C3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。
答案 C4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。
解析在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。
对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
答案 D5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。
A．减少二氧化硫的排放量B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯烃的排放量D．减少二氧化碳的排放量解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
答案 C6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有0氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3 或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到答案 B7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。
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第六章卤代烃
学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )( ) + ( )
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：
(A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH3
5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：
(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、完成转化：
2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：
七、推结构
1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。
试写出A，B，C的构造式。
2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。
试推测A，B，C的构造。
3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。
3.画出对映异构体。
4.异构体的总数是多少?
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、CHBr3
2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷
3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯
5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH==CHCH2CH3, CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH3
2、3、
4、
5、
6、ClCH2CH==CH2,
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(A)＞(B)＞(C)＞(D) 2、(B)＞(A)＞(C)＞(D) 3、(C)＞(B)＞(A) 4、(A)
1、
5、(B)＞(C)＞(A)
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、1. S N2 2. S N1 3. S N2 4. S N1 5. S N1
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(D)。
1
余三者与热的AgNO3-C2H5OH作用，能析出黄色AgI沉淀的是(B)，析出白色AgCl沉淀的是(A)，(C)无反应。
2、分别加入AgNO3-C2H5OH：
室温下(C)立即生成白色AgCl沉淀；1
温热时(B)比(A)较快生成AgCl沉淀。
3、(D) 能使Br2-CCl4褪色。
1
余三者加入AgNO3-C2H5OH，无AgCl沉淀生成的是(A)。
或很快生成AgCl沉淀的是(B)，较慢(加热)生成AgCl沉淀的是(C)。
2
和(C)中，能与热的NaI-丙酮作用而生成NaCl沉淀的是(B)。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
3、
( 分出邻位产物)
七、推结构
各1
2、
3
3、
4. 共11个。
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