大学有机化学练习题—第六章卤代烃
卤代烃练习题
1.废水中常含有卤代烃，研究发现，把铁粉放在废水中可以除去卤代烃，该过程的机理为：Fe ＋RCH 2X ＋H ＋―→RCH 3＋X －＋Fe 2＋(X 为卤素)．下列说法中正确的是( )A ．处理后，废水的pH 减小B ．该反应是置换反应C ．反应过程中RCH2X 是氧化剂D ．处理含1 mol 卤代烃的废水时，转移1 mol 电子2.下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯3.由两种烃组成的混合气体2 L 与足量的氧气充分反应后生成CO 2 5 L ，H 2O 7 L(所有体积都在120℃测定)，则这两种混合气体的可能组成是 ( )A ．C 2H 4、C 3H 8B ．CH 4、C 5H 8 C ．CH 4、C 4H 8D ．C 2H 6、C 3H 8 4.下列关于有机化合物的说法正确的是A ．乙酸和乙酸乙酯可用Na 2CO 3溶液加以区别B ．戊烷（C 5H 12）有两种同分异构体C ．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D ．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应5.烃A 的蒸气对N 2的相对密度为5.07，若A 为链烃，其分子式为________，其同分异构体中支链最多的一种异构体的名称是__________________，若A 为环烃，其分子式为____________．6.烯烃A 在一定条件下可以按下图进行：已知：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br ――→NaOH 、乙醇△CH 3CH 2CH 2CH 2CH===CH 2＋HBr已知D为，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体．请填空：(1)A的结构简式是：_____________________________________________________.(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)：________________________________.(3)框图中属于加成反应的是______________________________________________．(4)G1的结构简式是：_____________________________________________________.7.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简为的物质，该物质是一种香料．请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为______________________________________________；(2)反应①、③的反应类型分别为________________、________________；(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_____________________________________；(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是：_______________________________________________________________________________ _____；(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：_______________________________________________________________________________ ___________________.8.已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
卤代烃练习带答案
卤代烃练习1．下列物质中，不属于卤代烃的是（ ）A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯2．下列分子式中只表示一种纯净物的是（ ）A.C 2H 4Cl 2B.C 2H 3Cl 3C.C 2HCl 3D.C 2H 2Cl 23.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）HBr 溶液A. CH 3CH 2Br —却乂BrB. CH 3CH 2Br —光―^CH 2BrCH 2BrNaOH 乙醇溶液 HBr BrC. CH CH Br -^^ CH ===CH -- > CH BrCH ――^CH BrCH Br3 2 △ 2 2 2 3光照 2 2NaOH 醇溶液 溴水D.CH CH Br --> CH===CH--> CH BrCH Br32 △ 2 22 2 4.冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl •原子，并能发生下列反应：Cl- + O 3-ClO-+O 2,ClO-+O •一Cl-+O 2。
下列说法不正确的是（）A 反应过程中将03转变为02C.氟氯甲烷是总反应的催化剂A .所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B.卤代烃不属于烃类C.所有卤代烃都是通过取代反应制得D .卤代烃都是良好的有机溶剂6.卤代烃R —CH 2—CH 2—X 中的化学键如图所示，则下列说法正确的是（） A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②7 .化学工作者从有机反应RH+Cl 2（气）―^RCl （液）+HC1（气）受到启发,提出在农药和有机合5. 下列叙述正确的是（ ）B.Cl •是总反应的催化剂D.Cl ・起分解03的作用成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。
试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是A.蒸馏法B.水洗分液法C.升华法D.有机溶剂萃取法8.有机物CH3 - CH = CH—Cl能发生的反应有①取代反应②加成反应③ 消去反应④ 使溴的四氯化碳溶液褪色⑤ 聚合反应⑥ 使酸性高锰酸钾溶液褪色A.全部B.除⑤外C除①外D.除①、⑤外9．3甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)( )A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种10．(双选)能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是( )A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液11．溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷。
卤代烃 醇酚题目
第3讲 卤代烃 醇 酚考点一 卤代烃 1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。
3．分类4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 (2)化学性质 ①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。
②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________；5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法一.2．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．⑥③⑤①6．根下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是__________，名称是__________。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
卤代烃性质训练题
1. CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr，下列说法错误的是()A. 若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2∶1B. 该反应属于取代反应C. CH3CH2Br与HBr均属于电解质D. CH3CH2Br难溶于水2.有两种有机物Q()与P(),下列有关说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种3.某链烃A不能使溴水褪色,且完全燃烧时消耗氧气的物质的量是其自身的9.5倍,又知A分子中含有4个甲基,则A的一氯代物最多有()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠反应为:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
已知有CH3CH2Br和CH3CH2CH2CH2Br两种卤代烃,此混合物与足量的钠反应,得到的烃可能有几种()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种5.下列关于有机物的说法中正确的是()A. 卤代烷水解时,从氟到碘,由于非金属性依次减弱,所以水解越来越困难B.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+AgBr↓C.相同碳原子数的多卤代烃,随着卤原子数的增多,密度依次降低D. 常温下,CH3Cl是气体,甲烷的其他3种氯代产物都是液体6.在实验室中，下列除杂的方法正确的是( )A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出碘B. 乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C. 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D. 乙烯中混有CO2和SO2，将其通入溴水中洗气7.已知某有机物的结构简式为CH3CH＝CH—Cl,该有机物能发生 ()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A. 以上反应均可发生B. 只有⑦不能发生C. 只有⑥不能发生D. 只有②不能发生8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热C 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热D 氧化反应、取代反应、消去反应加热、NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）A. C4H9BrB. C5H11BrC. C6H13BrD. C7H15Br10.下列实验描述错误的是（）A. 实验室用无水乙醇加热至170 ℃，可制得乙烯B. 只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来C. 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸D. 将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后冷却，滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，不能用来检验溴乙烷中溴元素的存在11.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．一定条件下，能发生加聚反应B．1mol该有机物在一定条件下最多能与4molH2发生反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，且原理相同 D．该有机物苯环上的一溴代物有3种12.CH3CH2Br与NH3反应生成（CH3CH2）2NH和HBr，下列说法错误的是（）A．CH3CH2Br难溶于水 B．该反应属于取代反应C．CH3CH2Br与HBr均属于电解质D．若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2：113.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种14.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液15.分子式为C6H13Cl的有机物分子中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．516.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种17.分子式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种B．3种C．4种D．8种18.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种D．5种19.同分异构现象在有机化合物中普遍存在，C4H8Cl2的同分异构体中含有2个“﹣CH3”的种数是（）A．2种B．3种C．4种D．5种20.分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种21.下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是A．①②B．②③④ C．①②③④ D．②22.为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③23.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
中南大学有机化学—第六章卤代烃
*2、SN1:由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且
机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则可以 得到构型保持和构型翻转两种产物。 SN2:当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻 转。
*3、SN1:是一个一级动力学控制的反应。又是单分
子反应。 SN2:在大多数情况下，是一个二级动力学控制 的反应。
（7）炔烃的生成
R-C
C
+ R'-Br
R-C
C R' + Br
只适用于 R-CH2- X 否则，易消除。
亲核取代反应(Nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
亲核试剂(nucleophilic reagent)：
*2、当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻转。 *3、该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
C6H13 H3C H (R)-(-)-2-溴辛烷 [α ] D =-34.6° C Br NaOH HO C
C6H13 CH3 H (S)-(+)-2-辛醇 [α ]D =+9.9°
SN2反应的难易取决于卤代烷的空间位阻的
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
CH3CHCH 2Br CH3
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
CH3CH=CHCH 2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
1
7
2
6
3
5
4
4
5
3
6
2
7
1
有机化学练习题(大学)(十三)卤代烃
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时，哪一个反应速率最快？CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时，除CH 3I 之外，最常用的卤代物是： (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ，常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是：,R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ，II(B) II ，III (C)全部符合 (D) I ，III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体，使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ，最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3，主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是：① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应，下列化合物活性次序是：Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反，F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加，反应速率无明显变化③增加溶剂含水量，反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是：②碱浓度增加，反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是：CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利？(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法，下面化合物名称是什么 ？(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ？ CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
卤代烃测试题及答案大学
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
有机化学卤代烃
R X + R‘O Na
R O R‘ + NaX
③ 被氨基取代：R—X与氨作用，生成胺。
R X + NH3
R NH2 + HX
胺是有机碱，它与反应中产生的HX生成盐，所
以产物为胺的盐，即RNH3+
X
或RNH。2 HX
④ 被氰基取代：R—X与NaCN或KCN的醇溶液共热 ，得到腈。
R X + NaCN 乙 醇 R CN + NaX 腈 水解 即得羧酸
6.9 卤代烃的生理活性
①甲状腺素：控制新陈代谢速度。
I
I
O
HO
O
I
I
CH2 CH C OH NH2
②烯丙型卤代物：催泪剂作用，刺激粘膜。如：
CH2=CH CH2 Cl ,
CH2Cl 等。
③DDT：强效杀虫剂。因其高稳定性和长余毒，现已
广泛禁用。
CCl3
Cl
CH
Cl
6.10 重要代表物
1）三氯甲烷（CHCl3）： 又称氯仿。无色液体， b.p.61.7℃，不易燃，不熔于水，比水重。能溶解多 种有机物。有麻醉性，光照下可氧化成剧毒的光气：
CH3CH2CH2Cl NH3 CH3CH2CH2NH2
2） 消除反应（elimination）
* R—X在碱的醇溶液中加热，可脱去一分子HX生
成烯烃。
R
CH
α KOH CH2
C2H5OH
R CH CH2+ KX + H2O
HX
* 由一个分子中脱去一些小分子（如HX，H2O等 ）同时产生C=C的反应叫消除反应。卤代烃的消除 反应是在分子中引入C=C的方法之一。 * R—X分子中必须在β—C原子上有H原子时，才 能进行消除反应。
有机化学卤代烃练习题
有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。
烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。
2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。
正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。
正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。
正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。
正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。
正确答案：错误。
有机化学-第六章 卤烃的习题.
第六章 卤烃的习题1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3⑵(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3⑸ ⑹⑺ ⑻⑼ ⑽⑾ ⑿⒀ ⒁CH 3Br C=CCH 2BrCH 3H ClCH 2BrCH 2CH 3IEtCH 2BrCH 2Cl 2CH 3Cl HCH 3H BrHCl CH 2CH 33HH ClC=CH C=C 3H HCH 2ClClH⒂ ⒃⒄ ⒅⒆ ⒇2、下列化合物的结构式⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。
IClHHCH 3Cl CH 2Cl HH CH 2CH 3BrBr4、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷5、写出下列反应的有机产物，并指出所属反应历程。
⑴ ⑵⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺⑻ ⑼⑽⑾p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONaCH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBrCH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr( )CH 3CH 2CH 2Cl + Na322CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHBrCH 3ClMgOCH 3CH 2I + NH 2ph CH 3CH 22ph + I -CH 3OH + CH 3Br CH 3OCH 3 + HBrCH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + NaBr(CH 3)2CHCH 2Cl + NaOH (CH 3)2CHCH 2OH + NaClCH 3OCH 2CH 2OH + SOCl 2(CH 3)3CCl + NaC CH⑿ ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ ⒄⒅ ⒆ ⒇6、试写出CH 3MgBr 与下列试剂作用的产物。
卤代烃练习题（DOC）
卤代烃练习题（DOC）卤代烃练习题⼀、选择题（本题共23道⼩题，每⼩题3分，共69分）1.甲苯的⼀氯代物共有( )种A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有（不含⽴体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种3.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．⼀定条件下，能发⽣加聚反应B．1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊，且原理相同D．该有机物苯环上的⼀溴代物有3种4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液B．加蒸馏⽔，充分搅拌后，加⼊AgNO3溶液C．加⼊NaOH溶液，加热后加⼊稀硝酸酸化，然后加⼊AgNO3溶液D．加⼊NaOH的⼄醇溶液，加热后加⼊AgNO3溶液5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．56.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑⽴体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种7.分⼦式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．8种8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，⽣成的产物再跟溴⽔反应，得到⼀种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种 D．5种9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应，例如溴⼄烷与钠发⽣反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应⽤这⼀反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br10.已知卤代烃可与⾦属钠反应，⽣成碳链较长的烃：R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，现有碘⼄烷和1﹣碘丙烷的混合物与⾦属钠反应后，不可能⽣成（）A．戊烷B．丁烷C．⼰烷D．2﹣甲基丁烷11.有机物CH3﹣CH=CH﹣Cl能发⽣的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪⾊⑤加聚反应⑥使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊．A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外12.能在KOH的醇溶液中发⽣消去反应的是（）A．CH3Cl B．（CH3）3CCH2Cl C．D．13.卤代烃有者⼴泛的应⽤．下列说法正确的是（）A．多氯代甲烷中分⼦结构为正四⾯体的是CH2Cl2B．氯代甲烷在常温下均为液体C．⼄烯可⽤于制取1，2﹣⼆氯⼄烷和⼄醇，前者为加成反应，后者为⽔解反应D．⿇醉剂三氟氯溴⼄烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑⽴体异构）14.氯仿可⽤作全⾝⿇醉剂，但在光照条件下，易被氧化成⽣成剧毒的光⽓（COCl2）2CHCl3+O22HCl+2COCl2为防⽌发⽣医疗事故，在使⽤前要先检查是否变质．下列那种试剂⽤于检验效果最好（）A．烧碱溶液 B．溴⽔ C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液15.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原⼦团取代了卤代烃中的卤原⼦，如CH3Br+OH﹣（或NaOH）→CH3OH+Br﹣（或NaBr），下列化学⽅程式中不正确的是（）A．CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrB．CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaIC．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2ONa+CH3ClD．CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→（CH3CH2）2O+NaCl16.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，既能发⽣⽔解反应⼜能发⽣消去反应，且⽣成的有机物不存在同分异构体的是（）A． B．C．CH3Cl D．17.已知卤代烃在⼀定条件下既可发⽣取代反应，⼜可发⽣消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙⼆醇时，需要经过的反应是（）A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代C．取代-消去-加成 D．取代-加成-消去18.下列液体中，滴⼊⽔中会出现分层现象，但在滴⼊热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是A．溴⼄烷 B．⼰烷 C．苯 D．苯⼄烯19.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加⼊AgNO3溶液③取少量的卤代烃④加⼊稀硝酸酸化⑤加⼊NaOH溶液⑥冷却。
武汉理工大学有机化学第6章习题参考答案
第6章习题参考答案6.1 略6.2 （1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 顺-1-甲基-2-二溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3C H 3C H 2C H 2C HC H3C lBrC H 2C HC H 2(1)(2)C H 2C H 2BrC H 2BrCl(3)(4)CC H 2CH 3C H 3C H 3ICC lCH 3C H 3C H 3(5)(6)6.4C H 3C H 2C H 2C H 2O HC H 3C H 2C HC H 2C H 3C H 2C H 2C H 2Mg BrC H 3C H 2C H 2C H 2DC H 3C H 2C H 2C H2C HC H 2C H 3C H 3C H 3C H 2C H 2C H 2CC C H 3C H 3C H 2C HC H 3O C 2H 5I(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)6.5C H 3C H 2C HC H 3C lC H 3C H 2C HC H3Mg Cl⑴(A)H 3C H 2C H 2C H C H 3C C M g ClH2ClC H CH2C H2C H C H2ClCl O HC H2C H C H2O HCl ClClC H2CHC H2OH3C H2C HBrC H3C H2C H2C HC H3AgBrO NO2C HC H3C lO H(4)BrC H3C H3C N(5)(B)(A)C H2Cl C H2C C C H3(A)(B)(6)C HC(7)H3H(C H3)2(8)C H3)33C2H5C H3)3H3(A)(B)(9)6.6C H3C H2IC H2C HC H2C H3C H2C H2Br(C H3)3C BrC H2C HC H2ClBrClg IAg BrBr(1)淡黄白黄淡黄淡黄Ag BrAgBrBrBrBrBrAg Br褪 色褪 色××立即淡 黄淡 黄(2)淡 黄6.7 （1）S N 2； （2）S N 2； （3）S N 1； （4）S N 1； （5） ）S N 1； （6） S N 2 (C H 3)2CC(C H 3)2C H 3C HC(C 2H 5)2⑴6.8(2)C H 3C HC(C H 3)2C H 3C H C H 2C H 2C H 2C H 3BrC H 3HC H 3Br C H 3BrC H 3HBrH C H 3(4)(5)(3)(6)6.9 （1） C > A> B ；（2） C > A> B ；（3） A> B ；（4） A > C > B ；（5） D > C > A> B 6.10 （1） 第1个反应较快。
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
卤代烃练习题
(时间：30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。
A．CH2Cl2B．CCl2F2D．CH3COCl解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。
答案 D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。
A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。
答案 C3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。
答案 C4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。
解析在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。
对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
答案 D5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。
A．减少二氧化硫的排放量B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯烃的排放量D．减少二氧化碳的排放量解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
答案 C6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有0氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3 或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到答案 B7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。
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大学有机化学练习题—
第六章卤代烃
TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
第六章 卤代烃
学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法；
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出
的系统名称。
3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出
的系统名称。
5、写出 的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )
( ) + ( ) 3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序：
(A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2
2、将下列化合物按与AgNO
3（SN1）
醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S
N
1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH3
5、将下列化合物按S
N
1反应活性大小排列：
(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于
S N 2机理，哪些属于S
N
1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、完成转化：
2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：
七、推结构
1、分子式为C 6H 13Br 的化合物A 与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C 6H 12的化合物B ，B 经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B 与HBr 作用得到A 的异构体C ，C 与硝酸银作用立即生成沉淀。
试写出A ，B ，C 的构造式。
2、化合物A 的分子式为C 7H 12，与HCl 反应可得化合物B(C 7H 13Cl)，B 与NaOH ／C 2H 5OH 溶液作用又生成A 和少量C ，C 的分子式也是C 7H 12，C 与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。
试推测A ，B ，C 的构造。
3、1.请写出C 5H 12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。
3.画出对映异构体。
4.异构体的总数是多少
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、CHBr 3
2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷
3、4、(3R , 4R )-3-溴-4-碘-1-戊烯 5、(2S , 3R )-2, 3-二氯戊烷
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、CH 3CH 2CHBrCH 2CH 3, CH 3CH==CHCH 2CH 3, CH 3CH(OH)—CH(OH)CH 2CH 3
2、 3、
4、
5、
6、ClCH 2CH==CH 2,
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、
(A)＞(B)＞(C)＞(D) 2、(B)＞(A)＞(C)＞(D) 3、(C)＞(B)＞(A) 4、(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、1. S N 2 2. S N 1 3. S N 2 4. S N 1 5. S N 1
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、能使Br 2-CCl 4或KMnO 4溶液褪色的是(D)。
1
余三者与热的AgNO 3-C 2H 5OH 作用，能析出黄色AgI 沉淀的是(B)，析出白色AgCl 沉淀的是(A)，(C)无反应。
2、分别加入AgNO 3-C 2H 5OH ：
室温下(C)立即生成白色AgCl 沉淀；
1
温热时(B)比(A)较快生成AgCl 沉淀。
3、(D) 能使Br 2-CCl 4褪色。
1
余三者加入AgNO3-C2H5OH，无AgCl沉淀生成的是(A)。
或很快生成AgCl沉淀的是(B)，较慢(加热)生成AgCl沉淀的是(C)。
2
和(C)中，能与热的NaI-丙酮作用而生成NaCl沉淀的是(B)。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
3、
( 分出邻位产物)
七、推结构
各1
2、
3
3、
4. 共11个。