大学有机化学练习题—第六章卤代烃
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃
学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；
2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、()()+()
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：
(A)Br—CH2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B)(CH3)3CCl
(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br
4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 3
5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
卤代烃专题
卤代烃
1、定义：烃分子中的H被-X替代后的有机物。
2、卤代烃分类：
（1）根据烃基分
①脂肪卤代烃：和。根据烃基的饱和情况分和。
②芳香卤代烃：
（2）根据卤原子种类分：
（3）根据卤原子个数分：
3、卤代烃的物理性质：
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也升高（沸点和熔点大于相应的烃）
(3)不溶于水，易溶于有机溶剂.
（4）和水相比密度。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.
(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，原因可能为：
①分子量C2H5Br > C2H6，
②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.
(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.
(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低
4、卤代烃的命名：
⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3
【方法】饱和链状卤代烃的命名：
卤代烃练习题
卤代烃练习题
1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是
（）
A．CH3Cl HCl B．CCl4 HCl
C．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（）
A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( )
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦
C．⑥ D．②
4．下列物质中，不能发生消去反应的是（）
B．CH3CH2Br
D．CH2ClCH2CH3
5．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（）
①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却
A.②④⑤③①
B.①②④
C.②④①
D.②④⑤①
6．下列过程中，发生了消去反应的是（）
A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D．氯苯与NaOH溶液混合共热
7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
8．1溴丙烷()和2溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
卤代烃练习题
1.废水中常含有卤代烃，研究发现，把铁粉放在废水中可以除去卤代烃，该过程的机理为：Fe ＋RCH 2X ＋H ＋―→RCH 3＋X －＋Fe 2＋(X 为卤素)．下列说法中正确的是
( )
A ．处理后，废水的pH 减小
B ．该反应是置换反应
C ．反应过程中RCH2X 是氧化剂
D ．处理含1 mol 卤代烃的废水时，转移1 mol 电子
2.下列叙述中，错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
3.由两种烃组成的混合气体2 L 与足量的氧气充分反应后生成CO 2 5 L ，H 2O 7 L(所有体积都在120℃测定)，则这两种混合气体的可能组成是 ( )
A ．C 2H 4、C 3H 8
B ．CH 4、
C 5H 8 C ．CH 4、C 4H 8
D ．C 2H 6、C 3H 8 4.下列关于有机化合物的说法正确的是
A ．乙酸和乙酸乙酯可用Na 2CO 3溶液加以区别
B ．戊烷（
C 5H 12）有两种同分异构体
C ．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键
D ．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
5.烃A 的蒸气对N 2的相对密度为5.07，若A 为链烃，其分子式为________，其同分异构体中支链最多的一种异构体的名称是__________________，若A 为环烃，其分子式为____________．
6.烯烃A 在一定条件下可以按下图进行：
烃和卤代烃 专题训练及答案
烃和卤代烃专题训练及答案
一、选择题(本题包括10小题,每题5分,共50分)
1.(2018·贵港模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.乙烯和聚乙烯互为同系物
B.丙烯和苯分子内所有原子均在同一平面内
C.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物(不考虑立体异构)有8种
D.乙醇中含乙酸杂质,可加入碳酸钠溶液洗涤、分液除去
【解析】选C。乙烯和聚乙烯结构不同,不互为同系物,故A错误;丙烯含有甲基,甲基碳原子与其所连原子构成四面体,所以丙烯分子内所有原子不可能在同一平面内,故B错误;分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物是醇,该醇可表示为C5H11—OH,C5H11—有8种,所以该醇有8种,故C正确;乙醇与水互溶,无法通过分液提纯乙醇,故D错误。
2.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )
A.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O
B.有机物CH2CHCH(CH3)CH2CH3和氢气加成后的产物的一氯代物有3种
C.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
D.n=7,主链上有5个碳原子的烷烃共有五种
【解析】选B。乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子,1 mol混合物中含
6 mol氢原子,完全燃烧生成3 mol H2O,故A正确;有机物CH2CHCH(CH3)CH2CH3和氢气加成后的产物为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,该分子中有4种氢原子,一氯代物有4种,故B错误;苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照时可被氯原子取代,故C正确;分子式为C7H16且主链上有5个碳原子的烷烃共有五种,分别是
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃
1.回答下列问题
(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III
(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A
(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？
解: D
(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D
(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②
(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？
解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？
卤代烃练习题
卤代烃练习题
1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（）
A. 有4种
B. 有3种
C. 有2种
D. 只有1种
2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）
A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃
B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒
D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）
A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷
4.下列反应中属于消去反应的是（）
A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应
5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）
A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同
C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同
6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）
大学有机化学第六章 卤代烃
C-M K, Na, Mg, Li, Hg, Si
NH3 Cl Pt NH3 Cl
Cisplatin
（二) Mg
格氏试剂
无无 无 无
δ- δ+
RX+Mg
RMgX
维克多格利雅 维克多 格利雅
Victor Grignard 1871--1935
反 反 反 反
图 6-1反 反 反 反 反图 反
立体化学： 转化,构型 立体化学：Walden转化 构型翻转 转化 构型翻转 反应活性: 反应活性 1 > 2 > 3 影响因素: 影响因素 空间位阻
（三）SN1反应历程 反应历程
慢
(CH3)3C
Br
(CH3)3C + + Br
快
①
(CH3)3C+
CH3MgX
CH4
与活泼卤代烷
烯丙型、 烯丙型、苄基型
RMgX+R'X' R-R'+MgXX'
2.合成醇类 2.合成醇类
与具极性的不饱和键加成来自百度文库
RMgX+ C O C O R MgX
H 2O
C OH R
C O R
RMgX+
C
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃
学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )( ) + ( )
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：
(A) Br—CH2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH3
5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：
(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
《卤代烃》练习题
有机化学《卤代烃》练习题1
1．由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A 、加成→消去→取代
B 、消去→加成→取代
C 、取代→消去→加成
D 、消去→加成→消去
2．下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（ ）
A 、1-溴丁烷
B 、2-甲基-3-氯戊烷
C 、2,2-二甲基-1-氯丁烷
D 、1,3-二氯苯
3．为检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO 3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH 溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是（ ）
A 、(3) (1) (5) (6) (2) (4)
B 、(3) (5) (1) (6) (4) (2)
C 、(3) (2) (1) (6) (4) (5)
D 、(3) (5) (1) (6) (2) (4)
4．在卤代烃中，有关化学键的叙述，下列说法不正确的是(
)
A ．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①
B ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是①和③
C ．当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时，被破坏的键一定是①
D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是①和④
5．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：2CH 3CH 2Br ＋2Na
CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A ．CH 3Br
B ．CH 2CH 2CH 2Br
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）
姓名：_______________班级:_______________考号：_______________
题号一、推断
题
二、选择
题
三、实验，
探究题
四、简答
题
五、填空
题
总分
得分
一、推断题
（每空？分,共? 分）
1、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：
已知:①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：
②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如：不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B～H中,与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）
（2）上述转化中属于取代反应的有 (填序号)
（3）C的结构简式为
（4)写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型
2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷（沸点38。4℃）的原理及步骤如下：
(1)反应原理
C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O
（2）主要装置
评卷人得分
（3）操作步骤
①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78%硫酸、10mL95％乙醇,②加入几粒碎瓷
片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连,冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液。
试回答下列问题：
①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸?____________________________________________.
②亚硫酸钠溶液的作用是________________。
有机化学 06第六章 卤代烃2
SN1
SN2
只与底物的浓度有 与底物和亲核试剂
关
的浓度都有关
分两步完成，生成 一步完成，有过渡
中间产物----碳正离 态 （过程 中的 活化
子
状态）生成。
外消旋体
构型翻转
极性溶剂中反应易 非极性溶剂中反应
进行
易进行
烃基结构的影响：
(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3SN1 速度从大→小，SN2 速度从小→大
对电子给C—X键中的Cδ+，也就是说这些试剂具有亲
核性，称为亲核试剂。由亲核试剂进攻而引起的取代
反应称为亲核取代反应。
二、亲核取代反应历程
1. 单分子亲核取代历程 SN1
CH3
CH3 C Br + - OH
CH3
CH3
CH3 C OH + -Br CH3
反应速度：υ = k [ (CH3)3 CBr ]
第六章 卤代烃
§6.1 卤代烃的分类和命名 §6.2 卤代烷烃的物理性质 §6.3 卤代烷烃的化学性质 §6.4 卤代烯烃和卤代芳烃
§ 6.1 卤代烃的分类和命名 6.1.1卤代烃分类 1、按烃基的结构分类
CH3CH2X 卤代烷烃
CH2=CHCH 2X
卤代烯烃
Cl
卤代芳烃
2、按卤素数目分类
卤代烃练习带答案
卤代烃练习
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A ．氯乙烯
B ．溴苯
C ．四氯化碳
D ．硝基苯
2．下列分子式中只表示一种纯净物的是( )
A ．C 2H 4Cl 2
B ．
C 2H 3Cl 3 C ．C 2HCl 3
D ．C 2H 2Cl 2
3．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△
B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2光照CH 2BrCH 2Br
C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 乙醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2光照
CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△
CH 2===CH 2――→溴水 CH 2BrCH 2Br 4．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl·原子，并能发生下列反应：Cl·＋
O 3―→ClO·＋O 2，ClO·＋O·―→Cl·＋O 2。下列说法不正确的是( )
A ．反应过程中将O 3转变为O 2
B ．Cl·是总反应的催化剂
C ．氟氯甲烷是总反应的催化剂
D ．Cl·起分解O 3的作用
5．下列叙述正确的是( )
A ．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B ．卤代烃不属于烃类
C ．所有卤代烃都是通过取代反应制得
D ．卤代烃都是良好的有机溶剂
6．卤代烃R —CH 2—CH 2—X 中的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②
B ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
《有机化学》第6章卤代烃
H 2C C2 HCl
Br H 3 CCHCH I
（2）烯丙型或苄基型卤代烃：卤原子与双键或苯 环相隔一个饱和碳原子
H 2 CCH C2 H Cl
CH 2 Br
CH3
CH Br
（3）隔离型卤代烃：卤原子与烃基相隔二个或二个以 上碳原子
H 2 C CH C 2H C 2 B Hr
第6章 卤代烃
卤代烷的分类
根据与卤原子相连的碳的类型： 伯卤卤烷烷C(CHH3C3)H3C2XX、仲卤烷(CH3)2CHX、叔
CH3CH2CH2CH2Br
1-溴丁烷
伯
CH3CHCH2CH3 Cl
2-氯丁烷
仲
CH3 CH3CCH2CH2CH3
Br 2-甲基-2-溴戊烷
叔
卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素(Cl、Br、I ) 取代的衍生物。
7.5.1 亲核取代反应
(1) 水解 (2) 与醇钠作用 (3) 与氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子交换反应 (6) 与硝酸银作用
(1) 水解
在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。
CH2 CH2 Cl
卤代烃的命名
普通命名法
烷基名＋卤素名
Àý £º
CH3CH2CH2CH2Cl
Õý ¶¡ »ù ÂÈ
卤代烃习题
丙：向反应混合液中滴入酸性 KMnO4 溶液，若溶液颜色变浅，则可证 明发生了消去反应。 其中正确的是( A．甲 C．丙 ) B．乙 D．上述实验方案都不正确
解析
一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生 Br ，
－
甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与 NaOH 溶液反应而使溶液颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的 烯烃和 Br 都能使酸性 KMnO4 溶液的紫色变浅或褪去， 发生水解反应生成的 醇和 Br 也都会还原酸性 KMnO4 溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正 确。可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴 入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反 应。
热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液
解析
－
检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游
－
离态的 Cl ，故应加入 NaOH 水溶液或 NaOH 醇溶液，并加热，先使氯代烃 水解或发生消去反应，产生 Cl ，然后加入稀 HNO3 酸化，再加 AgNO3 溶液， 根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加 HNO3 酸化，是为了防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成 AgOH，再转化为 Ag2O 褐色沉淀而干扰检验。本 题易把氯代烃的氯元素认为是氯离子而认为 ①正确造成误选 A。
有机化学-第六章 卤烃的习题.
第六章 卤烃的习题
1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3
⑵
(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3
⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3
⑸ ⑹
⑺ ⑻
⑼ ⑽
⑾ ⑿
⒀ ⒁
CH 3
Br C=C
CH 2Br
CH 3H ClCH 2Br
CH 2CH 3
I
Et
CH 2Br
CH 2Cl 2CH 3
Cl H
CH 3
H Br
H
Cl CH 2CH 33
H
H Cl
C=C
H C=C 3
H H
CH 2Cl
Cl
H
⒂ ⒃
⒄ ⒅
⒆ ⒇
2、下列化合物的结构式
⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷
⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘
3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。
I
Cl
H
H
CH 3
Cl CH 2Cl H
H CH 2CH 3
Br
Br
4
、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷
5、写出下列反应的有机产物，并指出所属反应历程。 ⑴ ⑵
⑶ ⑷ ⑸
⑹ ⑺
⑻ ⑼
⑽
⑾
p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONa
CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5
CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)
CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBr
CH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
大学有机化学练习题—
第六章卤代烃
TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
第六章 卤代烃
学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法；
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出
的系统名称。
3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出
的系统名称。
5、写出 的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、( )
( ) + ( ) 3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序：
(A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2
2、将下列化合物按与AgNO
3（SN1）
醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S
N
1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH3
5、将下列化合物按S
N
1反应活性大小排列：
(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于
S N 2机理，哪些属于S
N
1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、完成转化：
2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：
七、推结构
1、分子式为C 6H 13Br 的化合物A 与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C 6H 12的化合物B ，B 经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B 与HBr 作用得到A 的异构体C ，C 与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A ，B ，C 的构造式。
2、化合物A 的分子式为C 7H 12，与HCl 反应可得化合物B(C 7H 13Cl)，B 与NaOH ／C 2H 5OH 溶液作用又生成A 和少量C ，C 的分子式也是C 7H 12，C 与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A ，B ，C 的构造。
3、1.请写出C 5H 12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。
3.画出对映异构体。
4.异构体的总数是多少
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、CHBr 3
2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷
3、4、(3R , 4R )-3-溴-4-碘-1-戊烯 5、(2S , 3R )-2, 3-二氯戊烷
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、CH 3CH 2CHBrCH 2CH 3, CH 3CH==CHCH 2CH 3, CH 3CH(OH)—CH(OH)CH 2CH 3
2、 3、
4、
5、
6、ClCH 2CH==CH 2,
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、
(A)＞(B)＞(C)＞(D) 2、(B)＞(A)＞(C)＞(D) 3、(C)＞(B)＞(A) 4、(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、1. S N 2 2. S N 1 3. S N 2 4. S N 1 5. S N 1
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、能使Br 2-CCl 4或KMnO 4溶液褪色的是(D)。
1
余三者与热的AgNO 3-C 2H 5OH 作用，能析出黄色AgI 沉淀的是(B)，析出白色AgCl 沉淀的是(A)，(C)无反应。 2、分别加入AgNO 3-C 2H 5OH ：
室温下(C)立即生成白色AgCl 沉淀；
1
温热时(B)比(A)较快生成AgCl 沉淀。 3、(D) 能使Br 2-CCl 4褪色。
1