最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
B r
C H 2C H C H C H 3 C H 3
C 2H 5O N a C 2H 5O H
C HC H C H C H 3 C H 3
若能形成共轭体系，以形成稳定的共轭体系 为主要产物。注意不是脱含H少的碳上的H
c.邻二卤代烷脱卤化氢
Hβ X + 2NaOH 乙 醇 X
Hβ'
+ 2NaX + 2H2O
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
叔 卤 烷 仲 卤 烷 伯 卤 烷
易
难
b. 对于含不同β–H的RX, 消除方向遵循Saytzeff
（萨伊切夫）规则：
生成双键C原子上取代较多的烯烃
C H 3C H C H C H 2C 2H 5C O 2N H a5O 或 H N aO H HBrH
卤代烃知识点参考资料
⑶按卤素原子的数目： 一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃
⑷按卤素所连接的碳原子的不同： 伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。
CH 3CH 2CH2Cl
1-氯丙烷 （伯卤代烷）
CH 3CHCH 3 Cl
2-氯丙烷 （仲卤代烷）
CH 3 H3C C CH 3
Cl 2-氯-2-甲基丙烷 （叔卤代烷）
Br
1-苯基-2-氯乙烷
Br 1, 3-二溴苯
二、卤代烃的物理性质
? 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。 ? 沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷 > 溴代烷> 氯
代烷> 氟代烷。 ? 一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、 碘代烃比重
> 水。 ? 卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。
CH 2Cl2、 CHCl 3、 CCl 4等是常用的有机溶剂。
卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的 :单分子 亲核取代反应：SN1，双分子亲核取代反应：SN2。 1、单分子亲核取代反应（SN1）。
①反应机理
实验证明：3°RX CH 2=CHCH 2X 苄卤的水解 是按SN1历程进行的。
CH 3 CH 3 C Br
CH 3
+
-
OH
CH 3 CH 3 C OH + Br ˉ
CH3 慢
CH3 C Br CH3
CH 3
CH 3 C+
+ OH
CH 2 H
CH3 CH3 C
+ Br -
CH3
CH 3
快
CH 3 C OH
CH 3
CH3 C CH2 + CH 3
H2O
E1反应的特点：
第七章卤代烃
CH3CH2OH + HBr
在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产 率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX与强碱反应，可 加速反应并提高了醇的产率。
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
• 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用 于有机合成中官能团的转化。用于复杂分子中引入羟基（先 卤代，再水解）。
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
反应通式如下：
R - L + ：Nu RCH2X + -OH 反应物 亲核试剂 （底物） 进攻基团
R - Nu + L-
RCH2-OH + X-
产物
离去基团
1. 卤烃的水解
• 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如：
CH3CH2Br + H2O
• 查依采夫规则： • 卤代烷脱HX时,总是从含H较少的碳上脱去H原子。
Saytzeff规则应用
CH3
CH3
KOH / 醇
CH3 CH C CH2
CH3 CH C CH3 71%
CH3
H Br H
CH3 CH2 C CH2 29%
• Saytzeff规则的实质上是生成一个较稳定的烯烃。
• 总是要生成共轭效果较好的结构（较稳定）。如：
•而仲卤烃和叔卤烃在碱（氰化钠、氰化钾）的作用
下易发生消除反应，生成烯烃，此反应一般不用仲、 叔卤烃反应。
•产物腈还可转化为胺、酰胺和羧酸。
4. 卤烃的氨解
• 此反应既可用氨反应，也可用氨的衍生物反应，来 制取伯、仲、叔胺。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，又可以分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
从烃基的结构来看，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（如溴丙烷）、不饱和卤代烃（如氯乙烯）和芳香卤代烃（如氯苯）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，多数卤代烃为液体或固体。
只有少数是气体，如一氯甲烷、氯乙烯等。
2、沸点卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的作用力越强，沸点也就越高。
3、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
4、密度除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度均大于水。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
如溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₄ ↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生需要卤代烃分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX格氏试剂在有机合成中有着重要的用途。
四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物，不易分离。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃如氯乙烷（CH₃CH₂Cl），多卤代烃像二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
此外，根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（如溴丙烷）、不饱和卤代烃（如氯乙烯）和芳香卤代烃（如氯苯）。
二、卤代烃的物理性质大多数卤代烃是液体或固体，少数是气体。
一氯甲烷（CH₃Cl）是气态，而溴乙烷（C₂H₅Br）在常温下为液态。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳原子数的卤代烃中，沸点的高低顺序通常为：碘代烃＞溴代烃＞氯代烃＞氟代烃。
这是因为相对原子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常比相应的烃大。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般小于水，而溴代烃、碘代烃的密度则大于水。
卤代烃一般不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基（OH）取代，生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃可以脱去卤化氢分子，生成不饱和烃。
比如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，会发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生需要卤代烃分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，氯乙烯与钠反应可以生成乙烯基钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代通过烷烃与卤素单质在光照或加热条件下发生取代反应，可以得到卤代烃。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基结构的不同，卤代烃又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 代表卤素原子）。
例如，一氯甲烷（CH3Cl）、二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）等。
卤代烯烃中，卤素原子直接与双键碳原子相连的称为乙烯型卤代烃；卤素原子与双键碳原子相邻的称为烯丙型卤代烃。
例如，氯乙烯（CH2=CHCl）是乙烯型卤代烃，3-氯-1-丙烯（CH2=CHCH2Cl）是烯丙型卤代烃。
卤代芳烃如氯苯（C6H5Cl）等。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常为无色液体或气体，少数为固体。
它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，并且在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于相应的烃。
一氯代烃的密度通常小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
例如，氯乙烷的密度小于水，而四氯化碳的密度大于水。
卤代烃在水中的溶解度较小，但能溶于大多数有机溶剂。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，发生水解反应，生成醇。
CH3CH2Br ＋NaOH → CH3CH2OH ＋ NaBr卤代烃与醇钠反应，可以生成醚。
CH3CH2Br ＋CH3ONa → CH3CH2OCH3 ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O消去反应的发生条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照卤代烃分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
如果根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与烃基和卤素的种类有关。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷和氯乙烯等是气体，其余的卤代烃大多数为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于相应的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般小于 1，而溴代烃、碘代烃以及多卤代烃的密度则大于 1。
卤代烃大多不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
比如，溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX格氏试剂在有机合成中有着重要的用途。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代这是工业上制备卤代烃的一种方法。
例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
根据烃基的结构，卤代烃还能分为饱和卤代烃（也称为卤代烷烃）、不饱和卤代烃（包括卤代烯烃和卤代炔烃）以及芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等为气体，其余的卤代烃多为液体或固体。
2、沸点卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
3、相对密度一氟代烃和一氯代烃的相对密度小于 1，而一溴代烃和一碘代烃的相对密度大于 1。
多卤代烃的相对密度通常大于 1。
4、溶解性卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，氯乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，氯原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Cl ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaCl2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢生成不饱和烃。
如溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热时，脱去溴化氢生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋KOH（乙醇）→ CH₂=CH₂↑ ＋ KBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应可制备卤代烃。
但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物，不易分离。
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O
Br O
＋ NBr CCl4,回 流
+ NH
O
(80% ) O
C H 3
+ B r2 C l
h υ
98%
C H 2B r + H B r
C l
二、由不饱和烃制备
烯烃与Br2或HX的亲电加成： OO
H 2 C C H C H 2 C l+HBrPhCOOCPh B r C H 2 C H 2 C H 2 C l 反马
三氯甲烷
溴(代)环己烷 1,2–二溴乙烷 (氯仿)
不饱和卤代烃：H 2CC HC l
Cl
卤代芳烃：
氯乙烯
Cl
3–氯环己烯
CH2Br
氯苯
苄基溴
一、卤代烷的分类
卤代烷： R
RCH2 X
X 一卤代烷的通式: CnH2n+1X
R R
CH X
R CX
R
R
伯卤代烷(1°) 仲卤代烷(2°) 叔卤代烷(3°)
CH3
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
亲核取代反应——亲核试剂进攻中心碳原子， 离去基团带着一对电子离去的反应。
1. 水解反应
卤代烷与强碱水溶液共热生成醇：
RX
NaOH
ROH
H2O
H O+H3CBr C H 3O H+Br
Br
Cl
1-氯-4-溴苯
CH3
Cl
4–(或对)氯甲苯
2）卤原子连在芳烃侧链上时， 母体：脂肪烃；取代基：芳基、卤原子。
C HC HC H 2 B r
CHCH2CH2Cl
1–苯基–3–溴–1–丙烯
CH3
3–苯基–1–氯丁烷
§7.3 卤代烃的制法
一、烃的卤化 P236
烷烃的卤化、烯烃的α–卤代、芳烃的α–卤代。
③ 反应活性为1°> 2°> 3°
五、氯甲基化
+H C H O +H C l 冰 醋 酸 ， H 3 P O 4 或 无 水 Z n C l2
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
C H 2C H C H 2B r
CH2Cl
烯丙基溴
苄基氯
卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。
3、 隔离型卤代烃
C H 2C H C H 2C H 2B r
CH 2 CH 2 Br
4–溴–1–丁烯
1–苯基–2–溴乙烷
卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和 碳原子。
§7.2 卤代烃的命名
1、普通命名法
( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
（1）制备醚的常用方法-Williamson (威廉姆逊)合成法
（3）RX: 伯卤代烷（仲、叔卤代烷生成烯烃）
ONa + C2H5I CH3 CH3CHONa + CH3CH2I
注意：伯卤代烷
OC2H5
CH3 CH3CHOC2H5
CH3
C H 3C C H 2B r CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH2CH3
CH3
Br
Br
2,2–二甲基–1–溴丙烷 2–溴丁烷
2–甲基–2–溴戊烷
二、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
1、 乙烯型和苯基型卤代烃
H 2CC ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC l
Br
氯乙烯
溴苯
p,π–共轭
卤原子直接与sp2杂化的C原子相连
2、 烯丙型和苄基型卤代烃
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
按照烯烃命名— 双键是官能团，卤原子是取代基
CH3CHCH CHCH3 Br
4–溴–2–戊烯
2–溴–3–戊烯 ×
H3C
Br
3–甲基-6-溴环己烯
4、卤代芳烃的系统命名法
1) 卤原子直接和苯环相连，卤原子是取代基
大学有机化学重点知识总结 第七章 卤代烃
前言
卤代烃： 烃分子中的H原子被卤原子取代后的 化合物。
RH
RX
X
§7.1 卤代烃的分类
烃基结构
饱和卤代烃 卤代烃 不饱和卤代烃
卤代芳烃
卤原子的数目
一元卤代烃
卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 ……
卤代烃举例
饱和卤代烃：
Br
CH2 CH2 Br Br
CHCl3
C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 O H 回 S O 流 C l 7 2 hC H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 C l
四、卤原子交换
R C l ( B r )+ N a I丙 酮 ＆ 其 他 试 剂 R I+ N a C l ( B r ) ↓
说明：① 一般只适用于制备伯碘烷； ② 反应可进行的原因是NaI溶于丙酮，而 NaCl(NaBr)不溶于丙酮；
C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3 + B r 2 C H 3 C O O H C H 3 C H B 2 r C C C B r H 2 C H 3
反式
三、由醇制备
O H+H B r回 流 6h
B r+H 2O
(74% )
常用的卤化试剂：HX, PX3, PX5, SOCl2(二氯亚砜、亚硫酰氯)
简单的烃基： 烃基的名称 + 卤原子名称
CH3CHCH3
H
Br
I
异丙基溴
环己基碘
C H 2 C H C H 2 B r
烯丙基溴
CH2Cl
苄基氯
2、卤代烷的系统命名法
烃基作为母体，卤原子作为取代基。
卤代烷的命名：
(1) 母体: 选择最长的碳链作为主链，根据其
(2)
碳数称“某烷”；
(2) 编号: 遵循“最低系列”原则；
(3) 命名: 遵循“次序规则”，较优基团后列出。
卤代烷的命名
CH3 CH CH CH3 Cl CH3
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
水 解 反 应 的 相 对 活 性 ： R I ＞ R B r ＞ R C l ＞ R F ( 烷 基 相 同 )
（2）反2应. 活与性醇：钠R作I 用> -R醇Br解> RCl > RF
卤代烷与醇钠在相应的醇溶液中作用生成醚。
C H 3 C H 2 C H 2 O N a + C H 3 C H 2I C H 3 C H △ 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H 2 O C H 2 C H 3 叔 丁 醇