最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
B r
C H 2C H C H C H 3 C H 3
C 2H 5O N a C 2H 5O H
C HC H C H C H 3 C H 3
若能形成共轭体系，以形成稳定的共轭体系 为主要产物。注意不是脱含H少的碳上的H
c.邻二卤代烷脱卤化氢
Hβ X + 2NaOH 乙 醇 X
Hβ'
+ 2NaX + 2H2O
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
叔 卤 烷 仲 卤 烷 伯 卤 烷
易
难
b. 对于含不同β–H的RX, 消除方向遵循Saytzeff
（萨伊切夫）规则：
生成双键C原子上取代较多的烯烃
C H 3C H C H C H 2C 2H 5C O 2N H a5O 或 H N aO H HBrH
卤代烃知识点参考资料
⑶按卤素原子的数目： 一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃
⑷按卤素所连接的碳原子的不同： 伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。
CH 3CH 2CH2Cl
1-氯丙烷 （伯卤代烷）
CH 3CHCH 3 Cl
2-氯丙烷 （仲卤代烷）
CH 3 H3C C CH 3
Cl 2-氯-2-甲基丙烷 （叔卤代烷）
Br
1-苯基-2-氯乙烷
Br 1, 3-二溴苯
二、卤代烃的物理性质
? 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。 ? 沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷 > 溴代烷> 氯
代烷> 氟代烷。 ? 一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、 碘代烃比重
> 水。 ? 卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。
CH 2Cl2、 CHCl 3、 CCl 4等是常用的有机溶剂。
卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的 :单分子 亲核取代反应：SN1，双分子亲核取代反应：SN2。 1、单分子亲核取代反应（SN1）。
①反应机理
实验证明：3°RX CH 2=CHCH 2X 苄卤的水解 是按SN1历程进行的。
CH 3 CH 3 C Br
CH 3
+
-
OH
CH 3 CH 3 C OH + Br ˉ
CH3 慢
CH3 C Br CH3
CH 3
CH 3 C+
+ OH
CH 2 H
CH3 CH3 C
+ Br -
CH3
CH 3
快
CH 3 C OH
CH 3
CH3 C CH2 + CH 3
H2O
E1反应的特点：
第七章卤代烃
CH3CH2OH + HBr
在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产 率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX与强碱反应，可 加速反应并提高了醇的产率。
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
• 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用 于有机合成中官能团的转化。用于复杂分子中引入羟基（先 卤代，再水解）。
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
反应通式如下：
R - L + ：Nu RCH2X + -OH 反应物 亲核试剂 （底物） 进攻基团
R - Nu + L-
RCH2-OH + X-
产物
离去基团
1. 卤烃的水解
• 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如：
CH3CH2Br + H2O
• 查依采夫规则： • 卤代烷脱HX时,总是从含H较少的碳上脱去H原子。
Saytzeff规则应用
CH3
CH3
KOH / 醇
CH3 CH C CH2
CH3 CH C CH3 71%
CH3
H Br H
CH3 CH2 C CH2 29%
• Saytzeff规则的实质上是生成一个较稳定的烯烃。
• 总是要生成共轭效果较好的结构（较稳定）。如：
•而仲卤烃和叔卤烃在碱（氰化钠、氰化钾）的作用
下易发生消除反应，生成烯烃，此反应一般不用仲、 叔卤烃反应。
•产物腈还可转化为胺、酰胺和羧酸。
4. 卤烃的氨解
• 此反应既可用氨反应，也可用氨的衍生物反应，来 制取伯、仲、叔胺。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，又可以分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
从烃基的结构来看，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（如溴丙烷）、不饱和卤代烃（如氯乙烯）和芳香卤代烃（如氯苯）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，多数卤代烃为液体或固体。
只有少数是气体，如一氯甲烷、氯乙烯等。
2、沸点卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的作用力越强，沸点也就越高。
3、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
4、密度除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度均大于水。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
如溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₄ ↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生需要卤代烃分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX格氏试剂在有机合成中有着重要的用途。
四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物，不易分离。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃如氯乙烷（CH₃CH₂Cl），多卤代烃像二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
此外，根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（如溴丙烷）、不饱和卤代烃（如氯乙烯）和芳香卤代烃（如氯苯）。
二、卤代烃的物理性质大多数卤代烃是液体或固体，少数是气体。
一氯甲烷（CH₃Cl）是气态，而溴乙烷（C₂H₅Br）在常温下为液态。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳原子数的卤代烃中，沸点的高低顺序通常为：碘代烃＞溴代烃＞氯代烃＞氟代烃。
这是因为相对原子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常比相应的烃大。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般小于水，而溴代烃、碘代烃的密度则大于水。
卤代烃一般不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基（OH）取代，生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃可以脱去卤化氢分子，生成不饱和烃。
比如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，会发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生需要卤代烃分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，氯乙烯与钠反应可以生成乙烯基钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代通过烷烃与卤素单质在光照或加热条件下发生取代反应，可以得到卤代烃。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基结构的不同，卤代烃又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 代表卤素原子）。
例如，一氯甲烷（CH3Cl）、二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）等。
卤代烯烃中，卤素原子直接与双键碳原子相连的称为乙烯型卤代烃；卤素原子与双键碳原子相邻的称为烯丙型卤代烃。
例如，氯乙烯（CH2=CHCl）是乙烯型卤代烃，3-氯-1-丙烯（CH2=CHCH2Cl）是烯丙型卤代烃。
卤代芳烃如氯苯（C6H5Cl）等。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常为无色液体或气体，少数为固体。
它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，并且在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于相应的烃。
一氯代烃的密度通常小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
例如，氯乙烷的密度小于水，而四氯化碳的密度大于水。
卤代烃在水中的溶解度较小，但能溶于大多数有机溶剂。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，发生水解反应，生成醇。
CH3CH2Br ＋NaOH → CH3CH2OH ＋ NaBr卤代烃与醇钠反应，可以生成醚。
CH3CH2Br ＋CH3ONa → CH3CH2OCH3 ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O消去反应的发生条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照卤代烃分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
如果根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与烃基和卤素的种类有关。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷和氯乙烯等是气体，其余的卤代烃大多数为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于相应的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般小于 1，而溴代烃、碘代烃以及多卤代烃的密度则大于 1。
卤代烃大多不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
比如，溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX格氏试剂在有机合成中有着重要的用途。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代这是工业上制备卤代烃的一种方法。
例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
根据烃基的结构，卤代烃还能分为饱和卤代烃（也称为卤代烷烃）、不饱和卤代烃（包括卤代烯烃和卤代炔烃）以及芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等为气体，其余的卤代烃多为液体或固体。
2、沸点卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
3、相对密度一氟代烃和一氯代烃的相对密度小于 1，而一溴代烃和一碘代烃的相对密度大于 1。
多卤代烃的相对密度通常大于 1。
4、溶解性卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，氯乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，氯原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Cl ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaCl2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢生成不饱和烃。
如溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热时，脱去溴化氢生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋KOH（乙醇）→ CH₂=CH₂↑ ＋ KBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应可制备卤代烃。
但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物，不易分离。
有机化学基础知识点卤代烃的亲核取代反应
有机化学基础知识点卤代烃的亲核取代反应有机化学是研究碳和碳间的化学反应的学科，其中一个重要的分支就是亲核取代反应。
卤代烃是有机化合物中重要的一类化合物，它们在亲核取代反应中起着重要的作用。
本文将介绍卤代烃的亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、卤代烃的定义及分类卤代烃是指由卤素（如氯、溴、碘等）取代了烃分子中的一个或多个氢原子的有机化合物。
根据卤素取代的位置和数量，卤代烃可以分为一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃等多种。
二、亲核取代反应的基本概念亲核取代反应是指一个亲核试剂（通常是带有孤对电子的离子或分子）与一个电子亲和性较强的底物发生反应，亲核试剂中的亲电子攻击底物中的亲电子，从而取代底物中的原子或官能团。
三、亲核取代反应的机理1. SN1机理：一步解离加亚离子生成SN1反应是一种两步反应，首先底物发生解离生成一个稳定的离子化合物（亚离子），然后亲核试剂攻击亚离子生成产物。
该反应通常发生在底物分子稳定性高、溶剂极性较好的情况下。
2. SN2机理：一步亲核取代反应SN2反应是一种一步反应，亲核试剂直接攻击底物中的亲电子，并取代底物中的原子或官能团。
该反应通常发生在底物分子稳定性较低、溶剂极性较差的情况下。
四、亲核取代反应的常见类型1. 取代反应：亲核试剂取代底物中的某个原子或官能团，生成新的化合物。
2. 还原反应：亲核试剂还原底物中的卤素原子，生成新的化合物。
常见的还原剂包括金属或金属还原剂。
3. 重排反应：在亲核取代反应中，底物分子的结构重新排列形成新的化合物。
五、卤代烃亲核取代反应的应用卤代烃亲核取代反应在有机合成中有着广泛的应用。
通过选择合适的亲核试剂和底物，可以合成具有特定化学活性和生物活性的化合物。
六、实例分析：氯代甲烷的亲核取代反应氯代甲烷（CH3Cl）作为一种常见的卤代烃，可以通过亲核取代反应合成其他化合物。
例如，当氯代甲烷与氢氧化钠（NaOH）反应时，氯离子（Cl-）被羟基离子（OH-）取代，生成甲醇（CH3OH）和氯化钠（NaCl）。
卤代烃知识点总结知乎
卤代烃知识点总结知乎一、卤代烃的结构卤代烃的通式为CnH2n+1X，其中X代表卤素。
卤代烃分为三类：氟代烷（氟烷）、氯代烷（氯烷）、溴代烷（溴烷）和碘代烷（碘烷）等。
卤代烃的结构通常表示为R-X，其中R代表有机基团，X代表卤素原子。
在卤代烃中，卤素原子与有机基团通过共价键连接，形成了碳-卤键。
卤素原子的电负性大于碳原子，因此碳-卤键是极性的，有一定的极化作用。
二、卤代烃的性质1. 物理性质卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关。
一般来说，卤代烃的沸点、熔点和溶解度随着分子量的增加而增加。
卤代烃的沸点和熔点一般比相应的烃要高，这是由于卤素原子增加了分子间的分子力。
此外，由于卤代烃分子中含有极性碳-卤键，因此它们通常是不溶于水的，但溶于有机溶剂。
2. 化学性质卤代烃的化学性质主要表现在两个方面：亲电取代反应和消减反应。
在亲电取代反应中，卤代烃中的卤素原子会发生取代反应，被其他亲电试剂取代，通常得到含有新官能团的有机化合物。
而在消减反应中，碳-卤键会发生断裂，生成双键或者双键结构化合物。
三、卤代烃的合成方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是一种重要的合成卤代烃的方法。
在此类反应中，通常使用卤素分子和基质反应。
基质通常是烃类化合物，它们在自由基取代反应中容易脱去氢原子生成自由基，与卤素原子发生反应生成卤代烃。
2. 溴代烷的合成溴代烷的合成通常可以使用具有”翻转溴”作用的试剂。
常用的试剂有溴和氢溴酸，它们能够与烃类化合物发生取代反应，生成溴代烷。
另外，在实验室合成溴代烷时，常用氢溴酸在醚中作为试剂，反应生成的溴代烷可以通过蒸馏纯化。
3. 其他合成方法除了自由基取代反应和翻转溴反应外，卤代烃还可以通过其他方法合成，如卤素代烃化合物脱去卤素原子、Grignard试剂与卤代烃反应等。
四、卤代烃的化学反应1. 卤代烃的消除反应在消除反应中，卤代烃中的碳-卤键会被裂解，生成双键或双键结构化合物。
常见的消除反应有β-消除和亚消除等。
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
有机化学基础知识点整理卤代烃的亲电取代反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的亲电取代反应有机化学基础知识点整理：卤代烃的亲电取代反应一、简介有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而卤代烃是其中一类常见的有机化合物。
卤代烃中的卤素原子与碳原子之间的键易于断裂，从而发生亲电取代反应。
本文将对卤代烃的亲电取代反应进行整理并介绍其基础知识点。
二、卤代烃的亲电取代反应分类卤代烃的亲电取代反应可以分为以下几类：1. 氢取代反应：亲电物质取代卤素原子，生成取代产物。
2. 亲电物质取代相邻的碳原子，生成加成产物。
3. 分子内环化反应：亲电取代反应发生在同一分子内部，形成环状产物。
4. 分子间亲电取代反应：亲电取代反应发生在不同分子之间，生成新的分子。
三、取代机理与影响因素1. SN2机制：双触电子亲胺取代反应。
在这类反应中，亲电物质与卤代烃同时与碳原子接近，卤素离子与亲核离子发生竞争性反应，生成取代产物。
取代反应速率受到亲电物质浓度、反应物浓度和立体阻隔等因素的影响。
2. SN1机制：单触电子亲胺取代反应。
在这类反应中，卤素原子首先离去，生成稳定的阳离子中间体，然后再与亲核物质发生反应，生成产物。
取代反应速率主要受到离去基团的稳定性和反应物浓度的影响。
3. E2机制：β消除取代反应。
在这类反应中，卤素原子和氢原子同时离去，生成双键结构。
取代反应速率受到碱度、侧链位阻等因素的影响。
4. E1机制：分步β消除取代反应。
在这类反应中，卤素原子首先离去，生成稳定的阳离子中间体，然后发生负离子消除，生成双键结构。
取代反应速率主要受到离去基团的稳定性和反应物浓度的影响。
四、亲电取代反应的应用亲电取代反应广泛应用于有机合成中，常用于生成各类有机化合物。
例如：1. 烷基化反应：通过亲电取代反应，将卤代烃与碱金属反应，生成相应的烷烃化合物。
2. 醇的合成：通过亲电取代反应，将卤代烃与醇反应，生成醇化合物。
3. 酯的合成：通过亲电取代反应，将卤代烃与酸反应，生成酯化合物。
4. 脂肪酸的合成：通过亲电取代反应，将卤代烃与碱金属反应，生成相应的脂肪酸化合物。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
根据分子中卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按照分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等。
多卤代烃如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃，也称氯仿）等。
卤代烃还可以根据烃基的结构分为饱和卤代烃（如卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与其分子结构和卤素原子的种类有关。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等是气体，其余常见的卤代烃多为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点顺序一般为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于同碳数的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度通常小于 1g/cm³，而溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度则大于 1g/cm³。
卤代烃大多不溶于水，能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应，也属于取代反应的一种。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，氯乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Cl ＋NaOH → C₂H₄↑ ＋ NaCl ＋ H₂O消去反应的发生需要卤代烃分子中β碳原子上有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与金属钠反应可生成烷烃：2C₂H₅Br ＋2Na → C₄H₁₀＋ 2NaBr四、卤代烃的制备卤代烃的制备方法有多种，常见的有以下几种：1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应，生成卤代烃。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按照烃基的结构，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 表示卤素原子），例如甲烷的一氯代物——一氯甲烷（CH3Cl）。
卤代烯烃如氯乙烯（CH2=CHCl），卤代炔烃如 1-氯-1-丙炔（CH≡CCH2Cl）。
而芳香卤代烃则是指卤素原子直接连接在芳香环上的化合物，比如氯苯（C6H5Cl）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余多为液体或固体。
2、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，但其烃基部分是非极性的，所以卤代烃在极性溶剂水中溶解度小，而在非极性有机溶剂中溶解度大。
3、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳原子数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
此外，支链越多，沸点越低。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，一氯甲烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应，生成甲醇：CH3Cl ＋NaOH → CH3OH ＋ NaCl 。
卤代烃与醇钠作用时，卤原子被烷氧基取代生成醚：CH3CH2Br ＋C2H5ONa → CH3CH2OC2H5 ＋ NaBr 。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢分子生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时发生消去反应，生成乙烯：CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O 。
发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
有机化学基础知识点整理卤代烃与烯烃的结构与性质
有机化学基础知识点整理卤代烃与烯烃的结构与性质有机化学基础知识点整理卤代烃与烯烃的结构与性质有机化学是研究碳及其化合物的科学，是现代化学的重要分支。
其中，卤代烃与烯烃是有机化合物中常见的两类化合物。
本文将对卤代烃与烯烃的结构与性质进行整理。
一、卤代烃卤代烃是一类由氢原子被卤素原子取代而形成的有机化合物。
常见的卤代烃有氯代烃、溴代烃和碘代烃。
卤代烃的结构特点是有一个或多个碳原子上的氢原子被卤素原子取代。
其中，最简单的卤代烃是甲烷的卤化物。
1. 结构卤代烃的结构可以根据卤素原子的取代位置分为三类：顺式、消式和杂式。
- 顺式卤代烃：卤素原子取代在同一侧，分子结构呈线性或近似线性。
- 消式卤代烃：卤素原子取代在相对的两侧，分子结构呈V形或近似V形。
- 杂式卤代烃：卤素原子在取代位置上不完全位于顺式或消式，分子结构更加复杂。
2. 性质卤代烃的性质与卤素原子的性质密切相关。
以下是卤代烃的主要性质：- 溶解性：卤代烃在非极性溶剂如石油醚中较为溶解，但在水中的溶解度较低。
- 沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点一般较高，比相应的烷烃要高。
- 反应活性：由于卤素的电负性较大，卤代烃在化学反应中较易发生取代反应、消除反应和亲电加成反应等。
二、烯烃烯烃是一类具有碳碳双键结构的有机化合物。
根据双键的位置和数量，烯烃可以分为不同的类型，如乙烯、丙烯和戊烯等。
烯烃在有机化学反应中具有重要的地位。
1. 结构烯烃由于含有碳碳双键，使得烯烃的分子结构具有柔性与平面性。
常见的烯烃分子结构呈直线状，其中最简单的烯烃是乙烯。
2. 性质烯烃的性质与其双键特性密切相关。
以下是烯烃的主要性质：- 不饱和性：由于含有双键，烯烃分子具有较高的反应活性，容易发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。
- 沸点和熔点：烯烃的沸点和熔点一般较低，比相应的饱和烃要低。
- 稳定性：烯烃中的双键易于发生聚合、氧化和加成等反应，因此相对不稳定。
结语通过对卤代烃与烯烃的结构与性质进行整理，我们可以更好地理解这两类有机化合物的特点。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I）。
根据分子中卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照卤代烃分子中卤素原子的数目，可分为一卤代烃和多卤代烃。
依据烃基的结构不同，卤代烃又分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等是气体，其余的卤代烃大多为液体或固体。
2、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3、沸点卤代烃的沸点比相应的烃高。
这是因为卤素原子的引入增加了分子的极性，使得分子间的作用力增强。
卤代烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时发生取代反应，生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃可以从分子中脱去卤化氢等小分子，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时发生消去反应，生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，氯乙烯与金属钠反应生成氯乙钠。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃可以与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
但这种方法得到的卤代烃往往是混合物，不易分离提纯。
2、不饱和烃的加成烯烃或炔烃可以与卤素单质或卤化氢发生加成反应生成卤代烃。
例如，乙烯与溴水反应生成 1,2 二溴乙烷：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br五、卤代烃对环境和人类健康的影响1、对环境的影响一些卤代烃是大气臭氧层破坏的“元凶”，例如氟氯烃。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
根据卤素原子的种类、数目以及烃基的结构不同，卤代烃可以分为多种类型。
1、按卤素原子种类分氟代烃：如氟甲烷（CH₃F）。
氯代烃：像氯甲烷（CH₃Cl），氯乙烯（CH₂=CHCl）等。
溴代烃：例如溴乙烷（C₂H₅Br）。
碘代烃：如碘甲烷（CH₃I）。
2、按烃基结构分饱和卤代烃：卤原子直接连接在饱和碳原子上，如氯丁烷（C₄H₉Cl）。
不饱和卤代烃：卤原子连接在不饱和碳原子上，像氯乙烯（CH₂=CHCl）。
3、按卤素原子数目分一卤代烃：分子中只含一个卤素原子，如氯乙烷（C₂H₅Cl）。
多卤代烃：含有两个或两个以上卤素原子，像二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。
1、状态在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体；溴乙烷、氯苯等为液体；而大多数高级卤代烃是固体。
2、沸点卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
相同碳原子数的卤代烃，沸点顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点就越高。
3、溶解性卤代烃不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，而烃基是非极性的，导致其在极性溶剂中的溶解度较小，在非极性溶剂中的溶解度较大。
4、密度除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都比水大。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼，主要发生在卤素原子所连接的碳原子上。
1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应，卤素原子被其他原子或基团取代。
与氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应，生成醇。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr与醇钠反应，生成醚。
如氯乙烷与乙醇钠反应：C₂H₅Cl ＋ C₂H₅ONa → C₂H₅OC₂H₅＋ NaCl2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃脱去卤化氢，生成不饱和烃。
有机化学 第七章卤代烃1
底物
(substrate)
负离子型 亲核试剂
R
X
+
H－Nu
R
Nu
+
H
X
分子型 亲核试剂
亲核试剂： 至少含有一对未 共用电子对
二、卤代烃的性质
与负离子型亲核试剂的反应
R X + Nu R Nu
OH OR' SH SR' O O C R'
R R R R R
OH OR' SH SR' O O C R'
> 2o > 1o > CH3
四、碳正离子中间体
键离解能 电离能
补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
3o > PhCH2 , 2o ,
CH2=CHCH2
1071
> 1o
1130
> CH3
1316
H (KJ/mol)
970
1000
1040
五、卤代烃亲核取代活性
II
[RX]
消旋化
有
三、亲核取代反应机理
构型转换型反应
C6H13 H H3C + Br NaOH HO C6H13 H CH3 + NaBr
仲卤代烷 与 SN2 机理吻合 C6H13 OH H H3C Br H CH3
构型发生转换
C6H13 C
C6H13 HO H CH3 + Br
HO
R Nu
X
Nu
R 过渡态
X
R
Nu +
X
R X
势 能
Nu
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
根据分子中卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃的通式为 R—X（X 代表卤素原子），其中 R 为烃基。
如果烃基是烷基，就称为卤代烷；如果烃基是芳香基，就称为卤代芳烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，大多数卤代烃是液体或固体。
一氯甲烷、氯乙烷和氯乙烯等是气体。
2、沸点卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。
在同系列中，沸点一般随卤素原子序数的增大而升高。
同分异构体中，支链越多，沸点越低。
3、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
4、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度都大于水。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇。
C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯。
CH₃CH₂Cl ＋NaOH → CH₂=CH₂ ↑ ＋ NaCl ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应，可得到卤代烃。
但这种方法得到的卤代烃通常是混合物，难以分离提纯。
2、不饱和烃的加成烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应，可得到卤代烃。
例如，乙烯与溴水发生加成反应生成 1,2-二溴乙烷。
CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br五、卤代烃的用途卤代烃在有机合成中具有重要的作用，是许多有机化合物的重要中间体。
1、制冷剂氟利昂是一类常见的卤代烃，曾被广泛用作制冷剂。
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O
Br O
＋ NBr CCl4,回 流
+ NH
O
(80% ) O
C H 3
+ B r2 C l
h υ
98%
C H 2B r + H B r
C l
二、由不饱和烃制备
烯烃与Br2或HX的亲电加成： OO
H 2 C C H C H 2 C l+HBrPhCOOCPh B r C H 2 C H 2 C H 2 C l 反马
三氯甲烷
溴(代)环己烷 1,2–二溴乙烷 (氯仿)
不饱和卤代烃：H 2CC HC l
Cl
卤代芳烃：
氯乙烯
Cl
3–氯环己烯
CH2Br
氯苯
苄基溴
一、卤代烷的分类
卤代烷： R
RCH2 X
X 一卤代烷的通式: CnH2n+1X
R R
CH X
R CX
R
R
伯卤代烷(1°) 仲卤代烷(2°) 叔卤代烷(3°)
CH3
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
亲核取代反应——亲核试剂进攻中心碳原子， 离去基团带着一对电子离去的反应。
1. 水解反应
卤代烷与强碱水溶液共热生成醇：
RX
NaOH
ROH
H2O
H O+H3CBr C H 3O H+Br
Br
Cl
1-氯-4-溴苯
CH3
Cl
4–(或对)氯甲苯
2）卤原子连在芳烃侧链上时， 母体：脂肪烃；取代基：芳基、卤原子。
C HC HC H 2 B r
CHCH2CH2Cl
1–苯基–3–溴–1–丙烯
CH3
3–苯基–1–氯丁烷
§7.3 卤代烃的制法
一、烃的卤化 P236
烷烃的卤化、烯烃的α–卤代、芳烃的α–卤代。
③ 反应活性为1°> 2°> 3°
五、氯甲基化
+H C H O +H C l 冰 醋 酸 ， H 3 P O 4 或 无 水 Z n C l2
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
C H 2C H C H 2B r
CH2Cl
烯丙基溴
苄基氯
卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。
3、 隔离型卤代烃
C H 2C H C H 2C H 2B r
CH 2 CH 2 Br
4–溴–1–丁烯
1–苯基–2–溴乙烷
卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和 碳原子。
§7.2 卤代烃的命名
1、普通命名法
( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
（1）制备醚的常用方法-Williamson (威廉姆逊)合成法
（3）RX: 伯卤代烷（仲、叔卤代烷生成烯烃）
ONa + C2H5I CH3 CH3CHONa + CH3CH2I
注意：伯卤代烷
OC2H5
CH3 CH3CHOC2H5
CH3
C H 3C C H 2B r CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH2CH3
CH3
Br
Br
2,2–二甲基–1–溴丙烷 2–溴丁烷
2–甲基–2–溴戊烷
二、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
1、 乙烯型和苯基型卤代烃
H 2CC ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC l
Br
氯乙烯
溴苯
p,π–共轭
卤原子直接与sp2杂化的C原子相连
2、 烯丙型和苄基型卤代烃
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
按照烯烃命名— 双键是官能团，卤原子是取代基
CH3CHCH CHCH3 Br
4–溴–2–戊烯
2–溴–3–戊烯 ×
H3C
Br
3–甲基-6-溴环己烯
4、卤代芳烃的系统命名法
1) 卤原子直接和苯环相连，卤原子是取代基
大学有机化学重点知识总结 第七章 卤代烃
前言
卤代烃： 烃分子中的H原子被卤原子取代后的 化合物。
RH
RX
X
§7.1 卤代烃的分类
烃基结构
饱和卤代烃 卤代烃 不饱和卤代烃
卤代芳烃
卤原子的数目
一元卤代烃
卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 ……
卤代烃举例
饱和卤代烃：
Br
CH2 CH2 Br Br
CHCl3
C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 O H 回 S O 流 C l 7 2 hC H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 C l
四、卤原子交换
R C l ( B r )+ N a I丙 酮 ＆ 其 他 试 剂 R I+ N a C l ( B r ) ↓
说明：① 一般只适用于制备伯碘烷； ② 反应可进行的原因是NaI溶于丙酮，而 NaCl(NaBr)不溶于丙酮；
C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3 + B r 2 C H 3 C O O H C H 3 C H B 2 r C C C B r H 2 C H 3
反式
三、由醇制备
O H+H B r回 流 6h
B r+H 2O
(74% )
常用的卤化试剂：HX, PX3, PX5, SOCl2(二氯亚砜、亚硫酰氯)
简单的烃基： 烃基的名称 + 卤原子名称
CH3CHCH3
H
Br
I
异丙基溴
环己基碘
C H 2 C H C H 2 B r
烯丙基溴
CH2Cl
苄基氯
2、卤代烷的系统命名法
烃基作为母体，卤原子作为取代基。
卤代烷的命名：
(1) 母体: 选择最长的碳链作为主链，根据其
(2)
碳数称“某烷”；
(2) 编号: 遵循“最低系列”原则；
(3) 命名: 遵循“次序规则”，较优基团后列出。
卤代烷的命名
CH3 CH CH CH3 Cl CH3
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
水 解 反 应 的 相 对 活 性 ： R I ＞ R B r ＞ R C l ＞ R F ( 烷 基 相 同 )
（2）反2应. 活与性醇：钠R作I 用> -R醇Br解> RCl > RF
卤代烷与醇钠在相应的醇溶液中作用生成醚。
C H 3 C H 2 C H 2 O N a + C H 3 C H 2I C H 3 C H △ 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H 2 O C H 2 C H 3 叔 丁 醇