有机化学练习题(大学)(十三) 卤代烃
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
有机化学练习题(大学)(十三) 卤代烃教学文稿
第五章 卤代烃一 选择题1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13． 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学卤代烃习题答案
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
有机化学习题单选题及参考答案
单选题(1) 烷烃、环烷烃1. 异丙苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（ ）。
A. 亲电取代B. 自由基取代C. 亲核取代D. 亲电加成2. 结构式CH 3与 CH 3H的关系是 （ ）。
A. 碳链异构 B.位置异构 C. 顺反异构 D. 构象异构3. 某化合物的1H-NMR谱的数据为 δ 1.02 (d), δ 2.13 (s), δ 2.22 (m)，可能是（ ）。
OB.C.OD.OA.HO4. （CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体（ ）。
A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 5. 鉴别丙烷与环丙烷，可采用的试剂是（ ）。
A. KMnO 4B. Br 2/CCl 4C. FeCl 3D. CuSO 4 6. 甲基的构型是平面的，其未成对电子处在的轨道是（ ）。
A. 2sB. 2pC. sp 2D. sp37. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是（ ）。
A. σ键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团 8. 丁烷的最稳定构象是（ ）。
A. 邻位交叉式B. 反位交叉式C. 部分重叠式D. 全重叠式 9. 下列个结构式中C-C 单键最短的是（ ）。
A. H 3C－CH 3 ,B. H 2C＝CH－CH＝CH 2,C. CH 2＝CH－C≡CH,D. CH≡C－C≡CH 10. 下列游离基最稳定的是（ ）。
A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2﹒B. CH 2＝CHCH 2CH 2CH 2﹒C. CH 3CH 2(CH 3)2C ﹒D. CH 3CH(CH 3)CH ﹒CH 311. 下列各基团中+I 效应最强的是（ ）。
A. C 6H 5－B. C 2H 5－C. (CH 3)2CH－D. (CH 3)3C－12. 按次序规则，基团：① －COOCH 3 ②-OH ③-NH 2 ④-CH 2OH ⑤-C 6H 5 的优先顺序为（ ）。
大学有机化学难题、易错题目解题技巧
大学有机化学卤代烃取代、消去反应专题难题、易错题目解题技巧分题1：卤代烃取代反应活性的比较•在SN2亲核反应中，亲核体的亲核性与其碱性具有平行的趋势，但这一趋势并非总是成立。
那么什么情况下亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量，而什么时候不可以呢？有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子不是同一种原子。
这些亲核体中心原子提供价电子能力比另外的那些亲核体的要强，但这些亲核体与质子结合能力较弱。
这些亲核体的亲核性（与碳核结合能力）比另外亲核体较强，这是由于亲核性主要衡量依据为亲核体中心原子提供价电子的能力，而并非亲核体与质子的结合能力（体现于碱性强弱）。
所以这一情况下不能用亲核体的碱性强弱来衡量。
例如，CN-和OH-这两种亲核体中，由于C原子的有效核电荷数比O原子的要小，CN-的C 原子中价电子受到C原子核的吸引力比OH-的O原子中价电子受到O原子核的吸引力较弱，所以CN-的中心原子提供电子能力要比OH-的强。
尽管CN-的碱性要比OH-的要弱，其与碳核结合能力却强于OH-的。
而有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子是同一种原子，这些亲核体中心原子提供的价电子能力和另外那些亲核体的一样，此时大家可以用碱性强弱来判断其亲核性强弱。
若这些亲核体与氢原子结合力越强，与碳核结合力也越强，即亲核性越强。
例如，CH3COO-和OH-这两种亲核体中，提供的价电子的原子均为O原子，且它们均带一个单位负电荷，因此它们中心原子提供价电子的能力是一样的。
由于OH-与质子结合能力强于CH3COO-的，OH-与碳核结合力也比CH3COO-的强，即OH-亲核性强于CH3COO-的。
•在亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量的情况下，如何比较不同亲核体碱性强弱？不同亲核体与质子的结合能力体现于它们碱性强弱。
亲核体与质子结合所得对应的共轭酸提供质子能力越强，它们与质子结合能力就越弱。
也就是说某一亲核体对应的共轭酸酸性越强，其碱性越弱。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
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第五章 卤代烃一 选择题1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13． 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
15．哪一个氯代烃和AgNO 3/EtOH 反应最快？(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br(B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBrCH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3322CH 3(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)16．下列化合物属于非质子极性溶剂的是: ① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO(A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④17．按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序是：(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②18． 按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是：(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ① > ③ > ② > ④(C) ③ > ① > ② > ④ (D) ③ > ② > ① > ④19．按 S N 1 反应，下列化合物的反应活性顺序应是：① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④20． 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应是：① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③21．下列化合物发生消去反应活性顺序是 ： ① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③22．选用一个合适的试剂鉴别下列化合物： CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂23．下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应？24．下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的是:④③②①Br Br Br Br③②①CH 2Cl Cl Cl (B) CH 2CHCH 2X(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X (D)H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl25．下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利?(A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂26． 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,你认为此过程是经过了什么机理?(A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2二．填空题 1．化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么?2．用CCS 命名法, 下面化合物名称是什么? 3． 4．5． 6．7． 8．9． 10． 11．12． 13．14．三．合成题Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3?C 2H 5Br+ Mg ?Et 2O Cl CH 2Cl ?22 MgCH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH3)2CHOH??( 1 mol )CH3COCH 3NaI +ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3?EtOHZn +CH 3CHCH 2CH 2Br ?3H 2ONBS EtONa-EtOH Cl?EtONaCH 3)2?EtONa CH 3)2EtONa?33?1． 如何完成下列转变? CH 3CHBrCH 3 CH3CH 2CH 2Br2 如何实现下列转变? CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 3CH 2CH 2CHBrCH3 3 如何实现下列转变？4．如何实现下列转变？5．用三个碳的化合物合成： 6．如何实现下列转变？ 7．如何实现下列转变？8．如何完成下列转变? 四．推结构1．化合物C 7H 15Br,用碱处理后得到混合物。
经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C 。
把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。
将A 与B 2H 6作用后经H 2O 2/OH -处理,得到几乎全部都是醇D 。
用同样方法处理B 和C,则得到D 和E 两种几乎等量的醇的异构体。
试推出原化合物及A,B,C,D,E 的结构。
2．分子式为C 7H 11Br 的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A 和溴化氢反应生成异构体B (C 7H 12Br 2)和C (C 7H 12Br 2)。
B 具有光学活性, C 没有光学活性。
用1mol 叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol 叔丁醇钾处理C 得到A 和它的对映体。
A 用叔丁醇钾处理得D(C 7H 10),D 经臭氧化还原水解可得2mol 甲醛和1mol 的1,3-环戊二酮。
试写出A, B, C, D 的构型式或构造式。
3．某卤代烃A 分子式为C 7H 13Cl, A 碱性水解可得化合物B(C 7H 14O), A 在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C, C 经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。
试推测A,B,C 的结构。
4．化合物A （C 6H 11Br ）在KOH 作用下生成B （C 6H 10）, B 经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B 与Br 2反应生成一对旋光异构体C 、C ＇,分子式为C 6H 10Br 2, B 与过酸反应生成D （C 6H 10O ）,D 酸性水解生成一对旋光异构体E 、E ＇。
推测A,B,C,C',D,E,E ＇,F 的结构式。
5．某化合物A(C 6H 13Br)先制成Grignard 试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A 消去HBr 得到两个异构体烯烃C 6H 12,主要产物为B 。
B 与OsO 4反应后用Na 2SO 3处理得到C;C 与Pb(OAc)4反应得到一个醛D 和一个酮E 。
试求A ~ E 的结构。
五．机理题1． 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
CH 3CH 2CH 2ONa + (CH 3)3 ？2． 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。
3．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
桥环化合物(A)和(B)几乎既不发生S N 2,也不发生S N 1反应。
Cl BrC H 2C H 2C H 2Br C H 2C H C H 3OH C lCH 2OH Br Br BrCH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCCHCH 2C CH 2CH CH CH 2Br CH 34．试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。