大学有机化学-卤代烃
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大学有机化学第九章卤代烃
❖ 2应、速S度N2与历卤程代在烃动和力碱学有上关一。般为二级反应，其反
❖ 3、反应的进攻试剂（HO-）从离去基团的反面 进攻反应底物，产物的构型翻转（瓦尔登转化）
❖ 4、反应过程中是通过一个过渡态而转化为产 物，没有碳正离子中间体生成，不发生重排， 无重排产物。
2. 单分子亲核取代反应(SN1)：
C2H5
4-乙基-6-氯-2-己烯
二. 卤代烃的物理性质
❖ 常温常压下：CH3Cl，C2H5Cl及CH3Br Gas ❖ 其它常见RX Liquid
❖ ＞C15
Solid
❖ RX：分子极性小，不溶于水，易溶于许多有机化
合物(做溶剂)。如：氯仿(CHCl3)
❖ 卤代烷：X数增加，可燃性降低。CCl4为灭火剂
CH3
CH3 C Cl + NaOH
CH3
CH3 C CH2 +NaCl + H2O
CH3
CH2 CH2 Cl ,
Cl
x 几乎不反应
❖ C、由于多数RX由相应的醇制备，因此用此
法制备醇在合成上意义不大。但少数醇可以 用此法。例如:
CH3 Cl2 hv
CH3CH=CH2
Cl2 hv
CH2Cl H2O/NaOH 加加
加热才沉淀
7、与炔钠的反应 （亲核试剂：RC≡C-）
RC≡CH NaNH2 RC≡CNa
液NH3
10 R’X
RC≡CR’
注意：NaNH2是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则 将主要得到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在
该条件下反应几乎不发生。
二、亲核取代反应历程及立体化学
δR δX + Nu 反应物 亲核试剂
按②：
❖ 3、反应的进攻试剂（HO-）从离去基团的反面 进攻反应底物，产物的构型翻转（瓦尔登转化）
❖ 4、反应过程中是通过一个过渡态而转化为产 物，没有碳正离子中间体生成，不发生重排， 无重排产物。
2. 单分子亲核取代反应(SN1)：
C2H5
4-乙基-6-氯-2-己烯
二. 卤代烃的物理性质
❖ 常温常压下：CH3Cl，C2H5Cl及CH3Br Gas ❖ 其它常见RX Liquid
❖ ＞C15
Solid
❖ RX：分子极性小，不溶于水，易溶于许多有机化
合物(做溶剂)。如：氯仿(CHCl3)
❖ 卤代烷：X数增加，可燃性降低。CCl4为灭火剂
CH3
CH3 C Cl + NaOH
CH3
CH3 C CH2 +NaCl + H2O
CH3
CH2 CH2 Cl ,
Cl
x 几乎不反应
❖ C、由于多数RX由相应的醇制备，因此用此
法制备醇在合成上意义不大。但少数醇可以 用此法。例如:
CH3 Cl2 hv
CH3CH=CH2
Cl2 hv
CH2Cl H2O/NaOH 加加
加热才沉淀
7、与炔钠的反应 （亲核试剂：RC≡C-）
RC≡CH NaNH2 RC≡CNa
液NH3
10 R’X
RC≡CR’
注意：NaNH2是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则 将主要得到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在
该条件下反应几乎不发生。
二、亲核取代反应历程及立体化学
δR δX + Nu 反应物 亲核试剂
按②：
有机化学：卤代烃
卤代烷在丙酮－KI作用下, 其相对速率(SN2)为:
丙酮
RBr + KI
RI + KBr↓
卤代烷 CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr
相对速率 150
1
0.01
0.001
42
⑹支持SN2反应机制的立体化学证据
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
烷为气体外, 其它的一般为液体, 15个碳以上的为固体.
2. 比重: 大于水
3. 沸点: R相同:R-I > R-Br > R-Cl > R-F
4. 可燃性: 降低
5. 毒性:
Cl
CHCl3 CCl4 DDT
11
光谱性质
1.红外 碳卤键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量
的增加而减小，吸收峰位于 C-F 1000-1400cm-1 C-Br 500-700cm-1 C-Cl 600-850cm-1 C-I 500-600cm-1 碳卤键的红外吸收峰都在指纹区，用红外 鉴别卤代烃很难。
38
SP2 杂化
HO- +
H δ+ δH C Br
H
δ
δ-
HO C
Br
H
H
HH 过渡态（五价态） （三角双锥体）
HO C H + Br-
H
39
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
Br
R (-)-2-溴-辛烷
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
Br
R (-)-2-溴-辛烷
大学有机化学之脂肪族卤代烃
SN1反应进程与能量关系图：
T1 T2
能 量
C
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
SN1反应的化学特征 :
CH3 HO C CH3 CH3
HO
CH3 C H3C CH3
H3C
OH
H3C H3C
C
OH
1）外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电 荷的碳原子为sp2杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。
1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
一元卤代烃
二元卤代烃
多元卤代烃
CH3I
CH2 CH2 Br Br
CHI3
2．按卤素所连的碳原子的类型，分为：
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
R-CH2-X
R CH-X R
R R C-X R
卤代烃的命名：
与脂肪烃或脂环烃类似，卤原子作为取代基。
编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规 则”小的基团先列出
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时， 主要发生消除反应生成烯烃）。
这是制备醚、尤其是混醚的一种常用方法
（丙）与氰化钠反应
BrCH2(CH2)5Br + 2KCN
C2H5OH, H2O Reflux 8h, 75%
NCCH2(CH2)5CN + 2KBr
RCH2X + NaCN
醇
RCH2CN + 腈
C2H5ONa C2H5OH, 55℃
CH2
CH CH3 + NaBr + C2H5OH
《有机化学》第四章 卤代烃
9 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
11
过 渡 页
1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节 卤代烃的性质
一、 卤代烃的物理性质
第四章
接下页
室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体 或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘 代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：
有机化学--第九章 卤代烃
34
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
35
(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
26
由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
27
(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
42
邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
15
16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
17
③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
35
(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
26
由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
27
(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
42
邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
15
16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
17
③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
有机化学 第06章 卤代烃
乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子 密度比卤代烷中的有所增 加，也就是氯与碳的结合 比在卤代烷中牢固，所以 卤原子的活性比卤代烷中 的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置 背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨 伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代 烃对于取代 反应的活性 差异是由分 子中的电子 效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代 反应中形成的中间离子（烯丙 基正离子CH2=CH2—CH2+）的 碳正离子上的空P轨道与C=C上 的P轨道共轭，使其上的正电 荷得以分散，因而烯丙基正离 子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的性质 亲核取代反应历程 重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷 如：R-X 伯卤代烷 ：RCH2-X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分 类
多卤代烃
卤代芳香烃 如： 如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3
有机化学第10章 卤代烃
19%
CH2
Br H 3C CH2 C CH3 CH3 KOH EtOH CH3CH C
CH3
+
CH3CH2
C CH3
CH2
CH3
71%
29%
卤代烷的消除反应和取代反应是同时进行的，而且相互竞争， 哪种反应占优势则与分子的结构和反应条件有关。
9
(2) 脱卤素 邻二卤化物在锌粉（或镍粉）存在下，邻二卤化物能脱去卤 素生成烯烃：
H C H H C C H δ CH2 CH δ CH2 H CH2 CH CH2 H2C CH CH2
17
烯丙位重排： 化合物A和B水解后得到相同的产物，而且比例相等说明经历 了同一中间体：
CH3 H3C C CH CH2 Cl (A) CH3 CH3 H2O H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2OH Na2CO3 OH 85% 15%
H C H H C
H C R
烯丙基碳正离子 中间体由于p-π共 轭非常稳定
例如：丙烯基氯和硝酸银的乙醇溶液发生SN1反应，很快生 成卤化银沉淀。
CH2 CH CH2X + AgNO3 乙醇 室温 CH2 CH CH2ONO2 + AgX
对SN1来说，烯丙基氯的这种活泼性是因为氯离解后可以生 成稳定的烯丙基正碳离子 。
ClCH2
CH
CH2
烯丙基型化合物进行-溴代反应，用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴化 剂，在四氯化碳溶剂及过氧化苯甲酰存在下进行：
O CH2 CH CH2R + N O Br (Ph2CO2)2
CCl4, 回流
CH2
CH
CH2
Br H 3C CH2 C CH3 CH3 KOH EtOH CH3CH C
CH3
+
CH3CH2
C CH3
CH2
CH3
71%
29%
卤代烷的消除反应和取代反应是同时进行的，而且相互竞争， 哪种反应占优势则与分子的结构和反应条件有关。
9
(2) 脱卤素 邻二卤化物在锌粉（或镍粉）存在下，邻二卤化物能脱去卤 素生成烯烃：
H C H H C C H δ CH2 CH δ CH2 H CH2 CH CH2 H2C CH CH2
17
烯丙位重排： 化合物A和B水解后得到相同的产物，而且比例相等说明经历 了同一中间体：
CH3 H3C C CH CH2 Cl (A) CH3 CH3 H2O H3C C CH CH2 + H3C C CH CH2OH Na2CO3 OH 85% 15%
H C H H C
H C R
烯丙基碳正离子 中间体由于p-π共 轭非常稳定
例如：丙烯基氯和硝酸银的乙醇溶液发生SN1反应，很快生 成卤化银沉淀。
CH2 CH CH2X + AgNO3 乙醇 室温 CH2 CH CH2ONO2 + AgX
对SN1来说，烯丙基氯的这种活泼性是因为氯离解后可以生 成稳定的烯丙基正碳离子 。
ClCH2
CH
CH2
烯丙基型化合物进行-溴代反应，用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴化 剂，在四氯化碳溶剂及过氧化苯甲酰存在下进行：
O CH2 CH CH2R + N O Br (Ph2CO2)2
CCl4, 回流
CH2
CH
中南大学有机化学—第六章卤代烃
*2、SN1:由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且
机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则可以 得到构型保持和构型翻转两种产物。 SN2:当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻 转。
*3、SN1:是一个一级动力学控制的反应。又是单分
子反应。 SN2:在大多数情况下，是一个二级动力学控制 的反应。
（7）炔烃的生成
R-C
C
+ R'-Br
R-C
C R' + Br
只适用于 R-CH2- X 否则，易消除。
亲核取代反应(Nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
亲核试剂(nucleophilic reagent)：
*2、当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻转。 *3、该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
C6H13 H3C H (R)-(-)-2-溴辛烷 [α ] D =-34.6° C Br NaOH HO C
C6H13 CH3 H (S)-(+)-2-辛醇 [α ]D =+9.9°
SN2反应的难易取决于卤代烷的空间位阻的
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
CH3CHCH 2Br CH3
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
CH3CH=CHCH 2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
1
7
2
6
3
5
4
4
5
3
6
2
7
1
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H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
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H3C
I
5-甲基-1-碘环己烯
卤代芳烃的命名：以芳烃作母体
CH3 Br
邻溴甲苯（2-溴甲苯）
卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基：
由于RX性质一般较活泼，能发生多种化 学反应而转变成各种其它类型的化合物，所 以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (一、分类)
第一节 分类和命名
一、分类
卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃
乙烯型 RCH=CH-X
烯丙型 RCH=CHCH2-X 孤立型 RCH=CH(CH2)nX
(n≥2)
苯型
Ar-X
苄型
ArCH2-X
孤立型 Ar(CH2)n X (n≥2)
R—X
伯卤代烃:
CH3CH2—X
仲卤代烃:(CH3)2CH—X
叔卤代烃: (CH3)3C—X 上页
一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃
氟代烃 氯代烃 溴卤烃 碘代烃
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二、命名
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
1. 被羟基 (-OH) 取代
卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X 被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。
R X + NaOH（水溶液）
R OH + NaX
C2H5 Br + NaOH（aq）
C2H5 OH + NaBr
（一）亲核取代反应（乙烯型和苯型的卤代烃难以被取代）
Nu:- ＋ R－X
R－Nu ＋ X:-
NaOH/H2O ROH（醇类） + NaX
NaCN/醇 RCN（腈类） + NaX
RX
Na OR'
ROR'（醚类）+ NaX
HNH 2
RNH2（胺类）+ HX
卤代烷反应活性： RI > RBr > RCl > RF
—CH-CH2CHCl2 3-苯基-1,1-二氯丁烷 CH3
有些卤代烃用习惯名称。例如：三氯甲烷 CHCl3 称为氯仿；三碘甲烷 CHI3 称为碘仿。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
课堂练习: 命名下列化合物并按伯仲叔分类
CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl
ICH2
CH3
C＝C
H
此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH 比直接引入 –X 更为困难。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
2. 被氰基 (-CN) 取代
卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热， - X 被 -CN取代，生成腈。
BrCH2CH2CH2Br＋ 2 NaCN EtOH/H2O NCCH2CH2CH2CN＋2 NaBr H3O+
4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。
5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
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第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的化学性质
第三节 卤代烃的化学性质
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
CH3CH2CH2Br＋ NaOCH(CH3)2
CH3CH2CH2OCH(CH3)2 丙基异丙基醚
(Isopropyl propyl ether)
这是制备混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯卤烷效果 最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)。
CH2CH2CH2CH3
Cl CH2CH3
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第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的物理性质
第二节 卤代烃的物理性质
1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。
2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解 许多非极性及弱极性有机物。
3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代 烃和碘代烃比重大于1。
②选择主链：连有卤素在内的最长的碳链。 编号：根据最低序列原则将主链编号。
H3C CH CH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
CH3
1-Bromo-2-methylpropane
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 第二节 卤代烃的物理性质 第三节 卤代烃的反应 不饱和卤代烃的取代反应 卤代烃与金属反应
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
卤代烃的结构通式： R—X
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
4. 被氨基取代 卤代烷与氨作用，生成胺。
CC22HH55BBrr++NNH 3
_ HBr
C22HH55NNHH22
CC22HH55BBrr __HHBBrr
(C(C22HH5)52)N2NHH
C2CH _ H_
5))2
N2NHH
CC2H2H5B5Br r _ H_ HBBr r
(一) 习惯命名法：“卤某烃” 或 “某烃基 卤”。
C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHCl
乙基氯(氯乙烷) 叔丁基溴
乙烯基氯(氯乙烯)
CH2Cl
氯化苄（苄基氯） benzyl chloride
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(二) 系统命名
①选母体：烃作母体， X作为取代基来命名。
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
HO2CCH2CH2CH2CO2H
戊二酸 (Pentanedioic acid)
通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈 中的－CN可转变成其它官能团。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
3. 被烃氧基 (-OR) 取代
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
(C(C2H2H5)53)N3NC2CH25HB5rBr(C(2CH25H)45N＋)4BN＋r-Br-
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