最新大学有机化学卤代烃
有机化学：卤代烃
卤代烷在丙酮－KI作用下, 其相对速率(SN2)为:
丙酮
RBr + KI
RI + KBr↓
卤代烷 CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr
相对速率 150
1
0.01
0.001
42
⑹支持SN2反应机制的立体化学证据
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
烷为气体外, 其它的一般为液体, 15个碳以上的为固体.
2. 比重: 大于水
3. 沸点: R相同:R-I > R-Br > R-Cl > R-F
4. 可燃性: 降低
5. 毒性:
Cl
CHCl3 CCl4 DDT
11
光谱性质
1.红外 碳卤键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量
的增加而减小，吸收峰位于 C-F 1000-1400cm-1 C-Br 500-700cm-1 C-Cl 600-850cm-1 C-I 500-600cm-1 碳卤键的红外吸收峰都在指纹区，用红外 鉴别卤代烃很难。
38
SP2 杂化
HO- +
H δ+ δH C Br
H
δ
δ-
HO C
Br
H
H
HH 过渡态（五价态） （三角双锥体）
HO C H + Br-
H
39
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
Br
R (-)-2-溴-辛烷
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
Br
R (-)-2-溴-辛烷
最新大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃
C H 2 C l + H 2 O
§7.5 卤代烷的化学性质
δ+
C C
HH
消除反应 :B
亲核取代 反应
δ-
X Nu-:
极性共价键 断裂
一、亲核取代反应
C–X 的极化:
δδ
CX
亲核试剂, Nu 负电荷或未共用电子对 RO-, OH-, CN-, NH3 离去基团, L
Nu + δ C Lδ
C Nu + L
B r
C H 2C H C H C H 3 C H 3
C 2H 5O N a C 2H 5O H
C HC H C H C H 3 C H 3
若能形成共轭体系，以形成稳定的共轭体系 为主要产物。注意不是脱含H少的碳上的H
c.邻二卤代烷脱卤化氢
Hβ X + 2NaOH 乙 醇 X
Hβ'
+ 2NaX + 2H2O
2–甲基–3–氯丁烷
B rC H 2C H 2 C HC H 2C H 2C H 3 3–乙基–1–溴己烷
C 2H 5
CH3CH2CHCH2 CH3 CH2Cl
3–氯甲基戊烷
卤代烷的命名
Cl 2-氯乙基环己烷
Cl
CH3 H Br
C 3H 7
1-氯二环[2.2.1]庚烷 (S)-2-溴戊烷
3、卤代烯烃的系统命名法
叔 卤 烷 仲 卤 烷 伯 卤 烷
易
难
b. 对于含不同β–H的RX, 消除方向遵循Saytzeff
（萨伊切夫）规则：
生成双键C原子上取代较多的烯烃
C H 3C H C H C H 2C 2H 5C O 2N H a5O 或 H N aO H HBrH
大学有机化学之脂肪族卤代烃
SN1反应进程与能量关系图：
T1 T2
能 量
C
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
SN1反应的化学特征 :
CH3 HO C CH3 CH3
HO
CH3 C H3C CH3
H3C
OH
H3C H3C
C
OH
1）外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电 荷的碳原子为sp2杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。
1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
一元卤代烃
二元卤代烃
多元卤代烃
CH3I
CH2 CH2 Br Br
CHI3
2．按卤素所连的碳原子的类型，分为：
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
R-CH2-X
R CH-X R
R R C-X R
卤代烃的命名：
与脂肪烃或脂环烃类似，卤原子作为取代基。
编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规 则”小的基团先列出
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时， 主要发生消除反应生成烯烃）。
这是制备醚、尤其是混醚的一种常用方法
（丙）与氰化钠反应
BrCH2(CH2)5Br + 2KCN
C2H5OH, H2O Reflux 8h, 75%
NCCH2(CH2)5CN + 2KBr
RCH2X + NaCN
醇
RCH2CN + 腈
C2H5ONa C2H5OH, 55℃
CH2
CH CH3 + NaBr + C2H5OH
《有机化学》第四章 卤代烃
9 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
11
过 渡 页
1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节 卤代烃的性质
一、 卤代烃的物理性质
第四章
接下页
室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体 或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘 代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：
大学有机化学卤代烃教案
课时：2课时教学目标：1. 理解卤代烃的概念、分类和命名方法。
2. 掌握卤代烃的物理性质和化学性质。
3. 了解卤代烃的制备方法和应用。
教学重点：1. 卤代烃的分类和命名方法。
2. 卤代烃的物理性质和化学性质。
教学难点：1. 卤代烃的命名方法。
2. 卤代烃的化学性质。
教学准备：1. 多媒体课件2. 卤代烃样品3. 实验仪器教学过程：第一课时一、导入1. 提问：什么是烃？烃有哪些性质？2. 引入卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
二、新课讲解1. 卤代烃的分类- 根据烃基结构：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃- 根据卤原子的数目：一元卤代烃、二元卤代烃等2. 卤代烃的命名- 饱和卤代烃：按照烷烃的命名方法，用“卤代”替换“烷”字- 不饱和卤代烃：按照烯烃或炔烃的命名方法，用“卤代”替换“烯”或“炔”字- 卤代芳烃：按照芳烃的命名方法，用“卤代”替换“苯”字3. 卤代烃的物理性质- 沸点：随着分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高（氟代烃除外）- 密度：随碳原子数增加而降低- 溶解性：不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂三、课堂练习1. 给出几个卤代烃的分子式，让学生写出它们的名称。
2. 根据卤代烃的物理性质，判断下列卤代烃的沸点、密度和溶解性。
四、小结1. 总结本节课所学的卤代烃的概念、分类、命名方法和物理性质。
2. 强调卤代烃的命名方法和物理性质。
第二课时一、导入1. 回顾上一节课所学的卤代烃的物理性质。
2. 提问：卤代烃有哪些化学性质？二、新课讲解1. 卤代烃的化学性质- 水解反应：卤代烃与水反应，卤素原子被羟基取代- 消去反应：卤代烃与醇溶液反应，卤素原子和相邻碳原子上的氢原子被消去- 取代反应：卤代烃与卤素反应，卤素原子被另一个卤素原子取代2. 卤代烃的制备方法- 由烃与卤素单质反应制得- 由醇与卤化氢反应制得三、实验演示1. 实验一：卤代烃的水解反应2. 实验二：卤代烃的消去反应四、课堂练习1. 根据卤代烃的化学性质，判断下列反应的类型。
中南大学有机化学—第六章卤代烃
*2、SN1:由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且
机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则可以 得到构型保持和构型翻转两种产物。 SN2:当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻 转。
*3、SN1:是一个一级动力学控制的反应。又是单分
子反应。 SN2:在大多数情况下，是一个二级动力学控制 的反应。
（7）炔烃的生成
R-C
C
+ R'-Br
R-C
C R' + Br
只适用于 R-CH2- X 否则，易消除。
亲核取代反应(Nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
亲核试剂(nucleophilic reagent)：
*2、当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻转。 *3、该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
C6H13 H3C H (R)-(-)-2-溴辛烷 [α ] D =-34.6° C Br NaOH HO C
C6H13 CH3 H (S)-(+)-2-辛醇 [α ]D =+9.9°
SN2反应的难易取决于卤代烷的空间位阻的
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
CH3CHCH 2Br CH3
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
CH3CH=CHCH 2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
1
7
2
6
3
5
4
4
5
3
6
2
7
1
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
感谢观看
02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
大学有机化学练习题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理介绍有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究的是有机化合物的合成、结构、性质和反应机理。
卤代烃是有机化合物中含有卤素（氯、溴、碘或氟）的一类化合物。
在有机化学中，合成和研究卤代烃的反应机理是一项重要的内容。
本教案将介绍有机化学中卤代烃的合成方法以及其反应机理。
合成方法1. 单官能团卤代烃的合成单官能团卤代烃是只含有一个官能团（如醇、醚、酮等）的卤代烃。
常见的单官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 卤素直接取代反应这是最常见的合成单官能团卤代烃的方法之一。
该反应会将卤素直接取代掉原有的官能团。
例如，醇可以通过与氯化亚砜（SOCl2）反应生成卤代烃。
b. 氢化卤代反应氢化卤代反应是第二种常见的单官能团卤代烃合成方法。
该反应会将卤素还原为氢原子，并与官能团的残基结合生成新的官能团。
例如，醛可以通过与氢氯酸反应生成卤代醇。
c. 磷酸盐酯与卤化物反应磷酸盐酯与卤化物反应是合成醚类化合物的常见方法。
该反应中，磷酸盐酯会与卤化物发生取代反应，生成醚类化合物。
例如，乙醇可以与氯化亚砜反应生成乙醚。
2. 多官能团卤代烃的合成多官能团卤代烃是含有两个或多个官能团的卤代烃。
由于多官能团的存在，其合成方法相对较复杂。
常见的多官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 分步合成法分步合成法是一种将两个或多个官能团逐一引入化合物中的方法。
首先，合成第一个官能团的卤代烃，并进行必要的保护反应。
然后，在保护反应后的卤代烃中引入第二个官能团，并继续进行保护反应等。
通过多次重复这个过程，最终得到多官能团卤代烃。
b. 立体选择性反应立体选择性反应是利用官能团的空间构型来合成多官能团卤代烃的方法。
通过选择适当的反应条件，使得官能团的引入具有一定的空间构型要求。
例如，通过选择具有立体选择性的还原剂，可以将酮中的卤素还原为卤代醇。
c. 反应序列法反应序列法是将多个反应连续进行，最终得到多官能团卤代烃的方法。
卤代烃—卤代烃(药学有机化学课件)
二、卤代烃的化学性质
化学反应：卤原子及β-氢原子
+
R CH CH2
HX
_
取代反应 消除反应
（一）亲核取代反应
Nu-: +
CX
Nu C
+ X-
1.被羟基取代：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。
H2O R X + NaOH
R OH + NaX
有机化学/ 卤代烃
卤代烃的命名
一、普通命名法
适合简单卤烃的命名，根据相应的烃称为卤（代） 某烃，或某烃基卤。
CHCl3
CH3
Cl
CH3 C Br
CH3
三氯甲烷
氯苯
叔丁基溴
课堂练习
用普通命名法命名下列卤代烃
Cl
CH2 CHBr
氯代环戊烷
溴乙烯
CH2Cl
苄基氯
二、系统命名法
规则：卤原子做取代基
1 234 5 6
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
第三节 卤代烃的化学性质
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（二）消除反应
卤代烃与强碱（NaOH、KOH）的醇溶液 加热作用时，发生消除反应。
第三节 卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CH CH3 KOH, C2H5OH CH3 CH2 CH CH2
CH3CHCHCH2CH2CH3 Br CH2CH3
3-乙基-2-溴己烷
6 5 4 3 21
CH3CH2CHCH2CHCH3 Cl Br
4-氯-2-溴己烷
1. 不饱和卤烃的命名
选择含不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链， 编号时，使不饱和键的位次最小。
有机化学--卤代烃
双分子亲核取代反应（SN2）
H
HO - + H
H 慢 δ-
H δ-
C Br
HO
C
Br
H
H
过渡态
H HO C H + Br -
H
HH
δHO
- δC Br
H 势 能
Ea
OH -+ CH3-Br
H HO-CH3 + Br -
反应进程
H13C6
I* - + H3C
C
I
H (S)-2-碘辛烷
δ+ δ-
势 能
(CH3)3C Br
δ+ δ(CH3)3C OH
Ea2
(CH3)3C+ Ea1 + Br - + OH -
(CH3)3C-Br
H (CH3)3C OH
反应进程
立体化学
X
CH3 C CH3
_X-
CH3
H3C
CH3 + C
CH3
OH-
重排
HO
CH3 C CH3 +
H3C H3C
C
OH
Saytzeff规则——如果分子内含有几种β-H时，实验证明， 主要消除含氢较少的碳上的氢，生成双键碳上连有较多取 代基的烯烃。
CH3-CH- CH- CH2 KOH H Br H C2H5OH
CH3CH=CHCH 3 + CH 3CH2CH=CH 2
81%
19%
CH 3 CH3CH-C -CH2
O H C CO CH3
OH α -内酯
O H
C CO CH3
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应在有机化学中，卤代烃是常见的化合物之一，它们通常包含有碳-卤键（C-X，X为卤素）的结构，如氯代烃、溴代烃等。
在许多有机合成和反应中，卤代烃的消除反应是一个重要的步骤。
本文将总结几种常见的卤代烃消除反应，并给出相应的反应方程式。
1. 消除反应概述消除反应是指某个分子失去或排出一个原子或基团，同时生成一个双键。
对于卤代烃而言，常见的消除反应包括氢氧化物消除、醇消除、碱消除等。
这些反应不仅可以合成具有双键结构的有机化合物，还可用于合成环状化合物、脂肪族烃和芳香族烃等。
2. 氢氧化物消除反应氢氧化物消除反应是一种常见的卤代烃消除反应，通常在碱性条件下进行。
它的一个常见例子是卤代烃与氢氧化钠（NaOH）反应生成相应的烯烃和氢氧化钠盐。
具体反应方程式如下：R-X + NaOH → R-H + NaX（R为卤代烃中的有机基团，X为卤素）例如，溴代丁烷与氢氧化钠反应生成丁烯和氢氧化钠盐：CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O3. 醇消除反应醇消除反应是另一种常见的卤代烃消除反应，它通常在醇的存在下进行。
醇可以充当碱的角色，促进消除反应的进行。
在醇消除反应中，卤代烃会失去一个卤素原子，同时生成一个双键和一个水分子。
典型的反应方程式如下：R-X + ROH → R=CH2 + HX + H2O例如，氯代甲烷与乙醇反应生成乙烯、盐酸和水：CH3Cl + CH3CH2OH → CH2=CH2 + HCl + H2O4. 碱消除反应碱消除反应是指卤代烃与强碱（如氢氧化钠或氢氧化钾）反应，生成相应的烯烃和盐。
该反应在碱性条件下进行，通常需要高温。
具体的反应方程式如下：2R-X + 2KOH → R-R + 2KX + H2O例如，溴代乙烷与氢氧化钠反应生成乙烯和溴化钠：CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O5. 其他消除反应除了上述介绍的消除反应，还有一些其他的消除反应可以用于卤代烃的合成。
大学有机化学-卤代烃
+ -
(CH3)3C Br
过渡态A
(CH3)3C+ + Br叔丁基正碳离子
(CH3)3C+ + OH- 快
+ -
(CH3)3C OH 过渡态B
(CH3)3C OH
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CH3
CH3 CH3
第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
CH3
B-Br r-
HO-
CH3
C +
CH3
CH3
OH CH3
CH3 构型保持产物
CH3
HO
CH3
CH3 构型翻转产物
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
SN1历程的特点：
(1) 反应分两步进行
(2) 在反应中有活性中间体——碳正 离子生成；有可能发生重排反应
(3) 为1级反应 ν=k[R—X]
(4) 构型外消旋化
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SN2反应活性 CH3X > 1o RX > 2o RX > 3o RX
叔卤代烷一般不按SN2机制进行。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
对SN1的影响：烷基的供电子效应及C—H σ-p 超共轭效应有利于稳定碳正离子中间体。有利于稳
定正碳离子的因素就有利于SN1（电子效应）。
一些试剂的亲核能力比较：
HS- > RS- > CN- > I- > NH3 > OH> Br- > OR- > Cl- > F- > H2O
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大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应大学有机化学反应方程式总结——卤代烃的取代反应与消除反应有机化学是研究碳为主体的有机化合物及其反应性质的学科。
其中，卤代烃是有机化合物中的一类重要化合物，它们在有机合成和医药领域具有广泛的应用。
卤代烃的取代反应和消除反应是有机化学中的基础反应之一。
本文将对这两种反应进行总结，并列举相关的反应方程式。
一、卤代烃的取代反应1. 氢氧离子的取代反应：卤代烃在碱性条件下可以发生醇和醚的生成反应。
具体反应方程式如下：R-X + OH- → R-OH + X-R-X + OR' → R-OR' + X-这种反应称为亲核取代反应，其中OH-或OR'为亲核试剂，R和X分别代表有机基团和卤素原子。
2. 氨或胺的取代反应：卤代烃与氨或胺反应可以生成相应的胺或胺盐。
具体反应方程式如下：R-X + NH3 → R-NH2 + HXR-X + RNH2 → R-NHR' + HX这种反应可以通过控制反应条件和反应物的选择来对生成物进行调控。
3. 芳香化合物的取代反应：芳香化合物的取代反应是有机化学中的重要反应。
卤代烃作为芳烃的取代试剂，可以发生芳香取代反应。
具体反应方程式如下：Ar-X + Nu- → Ar-Nu + X-Ar-X + Ar'-ONa → Ar-Ar' + X- + Na+这种反应可以引入不同的官能团和基团，从而改变芳香化合物的性质。
二、卤代烃的消除反应1. 亲电质消除反应：卤代烃在鹰式消除剂的作用下，发生亲电质消除反应。
具体反应方程式如下：R-X + Z → R-Z + X-其中，Z为鹰式消除剂。
这种反应可以生成亲电质和卤素离子。
2. 氢氧化物消除反应：卤代烃在碱性条件下，通过内消除反应，发生氢氧化物消除。
具体反应方程式如下：R-X + OH- → R-H + X-这种反应可以生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
大学卤代烃教案
课时：2课时教学目标：1. 了解卤代烃的概念、结构特点及分类。
2. 掌握卤代烃的命名规则、化学性质及反应类型。
3. 学会分析卤代烃的合成、反应及应用。
教学重点：1. 卤代烃的概念、结构特点及分类。
2. 卤代烃的命名规则、化学性质及反应类型。
教学难点：1. 卤代烃的命名规则。
2. 卤代烃的化学性质及反应类型。
教学过程：一、导入1. 回顾有机化学中的官能团，如碳碳双键、三键、羟基、羧基等。
2. 引入卤代烃的概念，引导学生思考卤代烃在有机化学中的地位。
二、新课讲授1. 卤代烃的概念及结构特点（1）定义：卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物。
（2）结构特点：卤代烃分子中，卤素原子取代了烃分子中的一个或多个氢原子，形成了C-X键。
2. 卤代烃的分类（1）根据卤素原子的种类：一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。
（2）根据烃基的种类：烷基卤代烃、烯基卤代烃、炔基卤代烃等。
3. 卤代烃的命名规则（1）以烃基为母体，按照烷烃的命名规则命名。
（2）在烃基名称前加上“卤代”二字。
（3）若有多个卤素原子，则按照卤素原子的种类及个数命名。
4. 卤代烃的化学性质及反应类型（1）亲电取代反应：卤代烃在亲电试剂的作用下，发生亲电取代反应，生成相应的醇。
（2）消去反应：卤代烃在碱的作用下，发生消去反应，生成烯烃。
（3）加成反应：卤代烃在亲核试剂的作用下，发生加成反应，生成卤代醇。
（4）水解反应：卤代烃在水中，发生水解反应，生成醇。
三、课堂练习1. 命名下列卤代烃：（1）CH3-CH2-CH2-CH2-Cl（2）CH3-CHCl-CH2-CH32. 写出下列卤代烃的合成方法：（1）CH3-CH2-CH2-CH2-Cl（2）CH3-CHCl-CH2-CH3四、课堂小结1. 回顾本节课所学内容，强调卤代烃的概念、结构特点、分类、命名规则及化学性质。
2. 引导学生思考卤代烃在实际生活中的应用。
五、作业1. 完成课后习题。
2. 查阅资料，了解卤代烃在有机合成中的应用。
《有机化学(第二版)》第5章：卤代烃
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四、卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原 子上:
R
CH H
δ+ CH 2 δX
取代反应 消去反应
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(一)亲核取代反应(nucleophilic substitution)
Nu+ C
底物
X
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2、系统命名法 、
• ⑴.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素 选择含有卤原子的最长碳链为主链, 看作取代基, 按照主链中所含碳原子数目称作“ 看作取代基 , 按照主链中所含碳原子数目称作 “ 某 烷”。 • ⑵.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始,使卤素 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始, 及其它取代基具有最低位次， 及其它取代基具有最低位次，位号之和最小 ; • ⑶.当卤素与烷基具有相同编号时，优先考虑官能团 当卤素与烷基具有相同编号时， (卤素原子)，使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 卤素原子) 使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。
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一、卤代烃的分类 卤代烃的分类
• 分类依据： 分类依据： 1、按烃基的结构分类 、 2、按卤素连接的碳原子分类 、 3、按卤素数目分类 、 4、按卤素原子的种类 、
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按烃基的结构分类
•
• 脂肪卤代烃 • • 卤代烃 • 芳香卤代烃
饱和卤代烃 CH3CH2Cl 不饱和卤代烃 CH2=CHCl
卤代烃 二卤代烃 CH2I2
多卤代烃 CHI3
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二、卤代烃的命名
有机化学第九章卤代烃
卤原子一端开始。例如
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CHCH2CH2Cl CH3
3-苯基-1-氯丁烷
CH2Cl
苯氯甲烷 （苄氯）
三、同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的 异构体要多。
1、碳干异构； 2、卤原子的位置异构。
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§9-2 卤代烃的的物理性质
强调：
1、卤代烃的蒸汽有毒，卤代烃不溶于水。
叔 丁 基 溴
5
2、系统命名法：有四种情况
（1）卤代烷烃
A、选择主链：选择含有卤原子的最长碳链 为主链，把X作为取代基，把烷烃作为母体，根 据主链碳原子数目称为“某烷”。
B、编号：从离取代基较近一端开始编号。
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C、书写名称：将取代基按照“次序规则”较 优基团在后列出的要求，写在母体名称之前。
KOH/ ´¼
CH3
CH3CH=C(CH3)2 + CH3CCH2C=CH2
71%
29% CH3
实验表明：消除反应的主要产物是双键碳
原子上连接的取代基最多的烯烃，这个规律叫
做扎依切夫规则。（1875年发现）
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K O H ， 乙 醇
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
RCH=CHCH2X ¡¢C 6H5CH2X¡¢R 3CX¡¢R I
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B、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用产生沉淀： 伯卤代物、仲卤代物、多卤代物
C、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用不产生沉淀：
RCH=CHX¡¢C 6H5X¡¢C Cl4 CHCl3
卤代烃的反应活性为：
卤代烃的命名(最新权威命名)
CHBr2
氯仿
CHI3 碘仿
溴仿
CCL 4 四氯化碳
结构复杂的卤代烃用系统命名法，系统命名 法是把卤代烃看作烃的衍生物，即以烃为母体， 卤原子作为取代基。
（1）饱和卤代烃
选择含有卤原子最长的碳链为主链，把支链和卤原子看 作取代基，按主链所含碳原子数目称为“某烷”主链碳原 子的编号从靠近支链一端开始。 以“较优”基团列在后 的原则排列。由于卤素优于烷基，所以命名时把烷基、卤 原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如： CH2CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CHBr
C1 CH3
CH3 Cl CH3
3-甲基-1-氯戊烷
2-甲基-4-氯-6-溴己烷
当有两个或多个不同的卤素时，卤原子之间的优先次序从低到高是氟、氯、溴、 碘。
例如：
CH3
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
Br
F CL
2-甲基-3-氟-2-氯-5-溴己烷
3-甲基-5-溴-2-戊烯
（3）.卤代环烃
当卤原子直接连在环上时，环为母体，卤原子为取 代基。
例如:
当卤原子连在环的侧链上时，一侧链作为母体，环 和卤原子作取代基。 例如:
CH2Br
CH2CL
环戊烷一溴甲烷
苯甲基氯（苄基氯）
感谢支持
（1）.根据卤代烃分子中的烃基和卤素的名称来进
行命名，该方法只适用于简单的卤代烃的命名。
例如：CH3CH2CH2CH2CL
CH3CHCH2 CL
正丁基氯
CH3 异丁基氯
CH3CH=CH2Br 丙烯基溴
CH2=CHCH2Br 烯丙基溴
（2）.某些多卤代烃经常用俗名或商品名进行命名。