北化有机化学立体化学实用课件

芳香烃复习
• 芳香烃是一种由多个不饱和的碳碳化学键的 小结构单元共轭生成环状大共轭体系。芳香 烃一般具有较大共轭能。
• 整个环状共轭体系就是芳香烃的复合官能团。 芳烃具有官能团大且反应中心多的特点。
• 苯为代表的芳香烃是烃类化合物中，稳定性 仅次于烷烃的碳氢化合物。化学性质易取代， 难加成和氧化。
第八章 立体化学
• 有机化合物的物理性质、化学反应以及生理 效应都取决于该化合物的结构。
• 我们在前面章节中陆陆续续介绍了一些有机 化合物的结构与性质之间的联系。并且已经 了解到有机化合物的性质不仅仅与构造有关， 还与构型和构象有关。
• 有机立体化学是从三维空间出发，研究有机 化合物的构型和构象等立体因素与化合物物
第一节 有机分子的对称性与手性 • 有机分子常常由于具有若干相同组成原子而
具有对称性。
• 而有的分子则由于缺少某种对称性，具有类 似双手的不能重合的对映体。同一种构造的 化合物，事实上存在几种具体的立体结构， 出现对映异构现象。
乳酸分子的对映异构现象
• 物质的这种相对映但不能重合的特征称为物质的手 性。具有手性的分子称为手性分子（或不对称分 子）；不具有手性的分子称为非手性分子或对称分 子） 。自然界的分子很多都具有手性。
联苯类型手性化合物 多省类型手性化合物
• 8.4.4 其它类型手性化合物 碳环手性化合物 非碳手性化合物
• 8.3.1 费歇尔投影式
• 8.3.2 手性分子构型表示式
• 8.3.3 手性分子构型的表示方法
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第四节 手性有机分子 • 8.4.1 含有一个手性中心的手性化合物
乳酸光学异构体的性质
左旋乳酸
右旋乳酸
外消旋体
-3.82
+3.82
0
• 8.4.2 含有多个手性中心的手性化合物
• 8.4.3 不含手性中心的手性化合物 丙二烯类型手性化合物 螺环类型手性化合物
第二节 手性有机分子的旋光性
• 纯的手性有机分子具有重要特性-旋光性。
• 手性分子对映体之间的化学性质完全相同， 物理性质除旋光性外其它的物理性质完全相 同。
• 纯的手性分子对映体之间旋光性大小一样，
第三节 手性有机分子的构型表示方法 • 手性分子之所以是手性的原因常在于分子中
的一个或多个不对称原子的存在。