乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应
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一系列的新型 Salen 配体，配体化合物通过核磁、红外、质谱、元素分析进行了表
征，并通过 X-射线单晶衍射仪确定了三个配体的晶体结构。本文首先由乙二胺、
对甲酚和多聚甲醛以不同的摩尔比在无溶剂的条件下合成了三种 Mannich 碱。其
次利用乙二胺衍生物的 Mannich 反应在无催化剂的条件下设计合成了 11 种
coordination compounds is important in the field of transition metal coordinationchemistry and stereochemistry ( In this thesis eleven coordination
complexes weresynthesized by Mannich condensation. The chemical structures of the title compounds werecharacterized by elementary analysis IR 1H NMR and MS spectroscopic data. Threecompounds were identified by single crystal X-ray diffraction analysis. Three kindsMannich base were synthesized by ethylenediamine p-cresol and the paraformaldehyde indifferent ratio under no solvent condensation. Eleven kinds Mannich base were kinds weresynthesized with benzene rings or furan rings. Salen ligands with furan rings which couldprovide coordination modes to metal ions. 1. N N N-Tri2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine and N N N N-
苯酚，产率也较高。 5. 通过缩合的方法制备了酚醛树脂型高分子的 Mannich 碱，
采用核磁、元素分析以及激光光散射对酚醛树脂型高分子型 Mannich 碱的结构进
行了表征，结果表明，测试结果与理论相符合。关键词:乙二胺;对甲酚;甲醛;
Mannich 反应;晶体结构 I 山东轻工业学院硕士学位论文 ABSTRACT Salen
2-羟基-5-甲苄基乙二胺， N N-三2-羟基-5-甲苄基乙二胺在 N N-二甲基甲酰胺和乙
醚的混合溶剂中，在自然挥发的条件下得到了两种无色透明的晶体，经单晶 X-射
Mannich 反应，以乙二胺苯甲醛席夫碱和乙二胺线衍射分析确认其结构。 4. 通过
呋喃甲醛席夫碱采用硼氢化钠还原为二元仲胺，以此作为碱组分，与甲醛、多种对
乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应
山东轻工业学院 硕士学位论文乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应 姓名:王暖升
申请学位级别:硕士 专业:高分子化学与物理 指导教师:李天铎 Leabharlann Baidu011-06-08 山
东轻工业学院硕士学位论文 摘 要 Mannich 碱型 Salen 配体是重要的立体化学模
型，在过渡金属配位化合物中占有重要的的地位。本文运用 Mannich 反应合成了
tetrakis2-hydroxyl-5-methoxylbenzylethanediamine were synthesized under solvent-freeconditions A novel one pot and solvent-free become one of the hotspots of green chemistry. 2. N N-Bis2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine is difficult separate from themixtures it can translate relevant hydrochloride after acidification of the reaction mixture topH 1-2 with concentrated hydrochloric acid Target product can
取代苯酚生成了 11 种 Salen型新的配体。研究了酚的种类对 Mannich 碱的影响，
当 2 4-二取代苯酚，如 2 4-二甲基苯酚、2 4-二叔丁基苯酚、2 4-二氯苯酚与二元仲
胺反应时，产率较高，而且较容易从反应体系中析出。当酚为对取代苯酚时，则产
物需在深冷的条件下才能从反应体系中析出。当苯环上连有叔丁基时，相对于其他
recrystallization fromethanol after the hydrochloride was added into sodium carbonate. 3. N N N-Tri2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine and N N N
Salen 型新的配体，在 Salen 配体中引入呋喃杂环，对其与金属的配位提供了多种
可能性。 1. 在无溶剂的条件下采用一步法合成了两种新型化合物，N N N N-四2-
羟基-5-甲苄基乙二胺和 N N N-三2-羟基-5-甲苄基乙二胺，采用无溶剂的方法符合
绿色化学的理念，反应采用“一锅煮”，既简化了操作，也有效地提高了产率，确立
了每一种结构的最优的反应配比。 2. 化合物 3 N N-二2-羟基-5-甲苄基乙二胺 不
易从反应体系中析出，采取将其转化为盐酸盐的形式，能较容易的从反应体系中析
出，可以得到较纯的产物。在相似的条件下，将对甲酚改为对叔丁基苯酚、对甲氧
基苯酚、对氯苯酚，得到了类似的三种 Mannich 碱。 N 3. 将化合物 N N N N-四
征，并通过 X-射线单晶衍射仪确定了三个配体的晶体结构。本文首先由乙二胺、
对甲酚和多聚甲醛以不同的摩尔比在无溶剂的条件下合成了三种 Mannich 碱。其
次利用乙二胺衍生物的 Mannich 反应在无催化剂的条件下设计合成了 11 种
coordination compounds is important in the field of transition metal coordinationchemistry and stereochemistry ( In this thesis eleven coordination
complexes weresynthesized by Mannich condensation. The chemical structures of the title compounds werecharacterized by elementary analysis IR 1H NMR and MS spectroscopic data. Threecompounds were identified by single crystal X-ray diffraction analysis. Three kindsMannich base were synthesized by ethylenediamine p-cresol and the paraformaldehyde indifferent ratio under no solvent condensation. Eleven kinds Mannich base were kinds weresynthesized with benzene rings or furan rings. Salen ligands with furan rings which couldprovide coordination modes to metal ions. 1. N N N-Tri2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine and N N N N-
苯酚，产率也较高。 5. 通过缩合的方法制备了酚醛树脂型高分子的 Mannich 碱，
采用核磁、元素分析以及激光光散射对酚醛树脂型高分子型 Mannich 碱的结构进
行了表征，结果表明，测试结果与理论相符合。关键词:乙二胺;对甲酚;甲醛;
Mannich 反应;晶体结构 I 山东轻工业学院硕士学位论文 ABSTRACT Salen
2-羟基-5-甲苄基乙二胺， N N-三2-羟基-5-甲苄基乙二胺在 N N-二甲基甲酰胺和乙
醚的混合溶剂中，在自然挥发的条件下得到了两种无色透明的晶体，经单晶 X-射
Mannich 反应，以乙二胺苯甲醛席夫碱和乙二胺线衍射分析确认其结构。 4. 通过
呋喃甲醛席夫碱采用硼氢化钠还原为二元仲胺，以此作为碱组分，与甲醛、多种对
乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应
山东轻工业学院 硕士学位论文乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应 姓名:王暖升
申请学位级别:硕士 专业:高分子化学与物理 指导教师:李天铎 Leabharlann Baidu011-06-08 山
东轻工业学院硕士学位论文 摘 要 Mannich 碱型 Salen 配体是重要的立体化学模
型，在过渡金属配位化合物中占有重要的的地位。本文运用 Mannich 反应合成了
tetrakis2-hydroxyl-5-methoxylbenzylethanediamine were synthesized under solvent-freeconditions A novel one pot and solvent-free become one of the hotspots of green chemistry. 2. N N-Bis2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine is difficult separate from themixtures it can translate relevant hydrochloride after acidification of the reaction mixture topH 1-2 with concentrated hydrochloric acid Target product can
取代苯酚生成了 11 种 Salen型新的配体。研究了酚的种类对 Mannich 碱的影响，
当 2 4-二取代苯酚，如 2 4-二甲基苯酚、2 4-二叔丁基苯酚、2 4-二氯苯酚与二元仲
胺反应时，产率较高，而且较容易从反应体系中析出。当酚为对取代苯酚时，则产
物需在深冷的条件下才能从反应体系中析出。当苯环上连有叔丁基时，相对于其他
recrystallization fromethanol after the hydrochloride was added into sodium carbonate. 3. N N N-Tri2-hydroxy-5-methoxylbenzylethanediamine and N N N
Salen 型新的配体，在 Salen 配体中引入呋喃杂环，对其与金属的配位提供了多种
可能性。 1. 在无溶剂的条件下采用一步法合成了两种新型化合物，N N N N-四2-
羟基-5-甲苄基乙二胺和 N N N-三2-羟基-5-甲苄基乙二胺，采用无溶剂的方法符合
绿色化学的理念，反应采用“一锅煮”，既简化了操作，也有效地提高了产率，确立
了每一种结构的最优的反应配比。 2. 化合物 3 N N-二2-羟基-5-甲苄基乙二胺 不
易从反应体系中析出，采取将其转化为盐酸盐的形式，能较容易的从反应体系中析
出，可以得到较纯的产物。在相似的条件下，将对甲酚改为对叔丁基苯酚、对甲氧
基苯酚、对氯苯酚，得到了类似的三种 Mannich 碱。 N 3. 将化合物 N N N N-四