1绪论 有机化合物的概述
农学考研之有机化学 第一章 绪论
第一节有机化合物和有机化学有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。
有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。
但少数碳的氧化物（如二氧化碳、碳酸盐等）和氰化合物（如氢氰酸、硫氰酸等），仍归属无机化合物范畴。
一、有机化学的发展有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。
最初是从天然产物中提取有效成分。
例如：从植物中提取染料、药物、香料等。
在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。
这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
在十九世纪初曾认为这些化合物是在生命力的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。
因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。
有机化合物早期的定义是“来自有生命机体的物质内”简称“有机物”。
这是因为，在化学发展的前期，无机物被大量合成，而有机物只能从动植物体获得。
如1769年从葡萄汁中取得纯的酒石酸；1773年从尿中取得尿素；1780年从酸奶中取得乳酸；1805年从鸦片中取得吗啡等。
因此，人们认为有机物是与生命现象密切相关的，是生物体内一种特殊的、神秘的“生命力”作用下产生的，只能从生物体内得到，不能人工合成。
这就是瑞典化学权威Berzelius为代表的“生命力”学说的观点。
由于人们认识局限性和对权威的迷信，“生命力”学说统治化学界达半个世纪之久，严重阻碍了有机化学的发展。
1828年德国化学家韦勒（F.W hler)将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素：氰酸铵可以从无机物NH4Cl和氰酸钾（或银）反应生成。
此后，许多化学家也在实验室用简单的无机物做为原料，成功地合成了许多其他有机物。
如1845年colbe合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂类物质等。
在大量的科学事实面前，化学家摒弃了“生命力”学说,加强了有机化合物的人工合成实践，促进了这门科学的发展。
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
医用有机化学课件-第一章绪论(临床)
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
判断方法
观察分子中是否存在手性 碳原子，若存在则分子具 有手性。
手性碳原子定义
连有四个不同基团的碳原 子。
对映异构体和非对映异构体区别
01
02
03
对映异构体
具有完全相同的物理性质 和不同的化学性质，如旋 光性、溶解性等。
非对映异构体
具有不同的物理性质和化 学性质，如沸点、熔点、 极性等。
胺类化合物的官能团，具有碱 性，可以参与酰化、烷基化等 反应。
酮基(>C=O)
酮类化合物的官能团，具有还 原性，可以参与加成、缩合等 反应。
有机反应类型和机理简介
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。如酯化反应、卤代反应等。
重排反应
有机分子中的原子或原子团发生 位置重排的反应。如频哪醇重排、 贝克曼重排等。
利用立体异构原理研究蛋白质 、核酸等生物大分子的三维结 构及功能。
生物医学成像技术
利用某些具有特定立体构型的 分子作为造影剂，提高医学成
像技术的分辨率和准确性。
Part
06
医用有机化学发展趋势和挑战
新型有机合成方法和技术应用
1 2
高效、高选择性合成方法
发展高效、高选择性的有机合成方法，提高合成 效率和产物纯度，降低副产物生成。
Part
03
碳原子结构与性质
碳原子结构特点及杂化方式
碳原子结构特点
碳原子具有四个价电子，可以形 成四个共价键，是构成有机化合 物的基本骨架。
杂化方式
碳原子在形成共价键时，其价电 子可以进行sp、sp2、sp3等杂化 方式，从而形成不同形状和性质 的有机分子。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 汪小兰
键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I
注意：极性是分子内在的性质，而极化性是
在外电场作用下产生的暂时现象。
五、共价键的断裂方式与有机反应类型：
1）共价键的均裂
X Y X + Y
自由基（或游离基），是电中性的。
自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。
2）共价键的异裂
X Y
X + Y
离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。
名 称
丙酮 乙酸
—COOH
酯
酐 酰胺 硝基化合物 氨基化合物 硫醇 硫酚 磺酸
C O
c o o
O C O C N O H
酯键
酐键 酰胺键 硝基 氨基 巯基
乙酸乙酯
乙酐 乙酰苯胺 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
CH3
C O C CH3 O O
C6H5NHCOCH3 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
—X ( F 、Cl 、Br、I )
醇
酚 醚 醛
-OH
–OH
C O C
C O H
醇羟基
酚羟基 醚键 醛基
C2H5OH
C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
乙醇
苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
酮 羧酸
官能团或特征结构
C O
名 称
羰基 羧基
化合物举例
CH3COCH3 CH3COOH
CH3 C O C2H5 O
激发
2S
杂化
SP
2Py 2Pz
2Pz
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道 间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又 都与呈直线的杂化轨道垂直。
第1章 绪 论
• 为表示分子的立体形象可用立体 结构式：
H C H H H
科学的步伐是不会被“鸿沟” 阻止的。1824年，德国化学家维 勒(1800—1882)首次从无机物人工 合成了有机化合物——尿素．给 “生命力论一次巨大冲击。 维勒起初是想用氰作用于氨水 以制取氰酸铵(NH4CN0)、然而却 意外地得到一种白色晶状物质， 经分折这是一种与动物机体内的 代谢产物尿素相同的物质。这一 实验结果震动了整个化学界。
B
+
H
+
• 酸与碱的关系：
• 酸放出质子后产生的酸根即为该酸的 共轭碱。 • 碱与质子结合后形成的质子化合物即 为该碱的共轭酸。 • 酸越强，它的共轭碱越弱 • 碱越强，它的共轭酸越弱。
• 酸
CH3COOH H2SO4
碱
H2O CH3OH
碱的共轭酸 酸的共轭碱
H3O+ CH3O+H2 CH3COOHSO4-
4、共价键的极性和极化之间区别
• 键的极性是由成键原子的电负性不同而产 生的，其大小取决于成键原子的电负性之 差。键的极性是键的内在性质，是永恒的 现象。而键的极化则是在外界电场作用下 产生的，是一种暂时现象，当外界电场除 去后即可以恢复原来的状态。
三、有机化合物的官能团和分类
• 官能团(functional group)：有机化合物分子 结构中能反映出化学性质的原子或原子团， 有时又叫功能基，功能团。 • 有机化合物一般有两种分类方法：一种按 照骨架分类，另一种按照化学性质分类。
• 异裂(heterlysis)： 另一种断裂方式是成键的一对电子保留 在一个原子或原子团上，由此而产生 正负离子。按异裂而产生正负离子的 反应称为离子型反应。
第1章绪论
1第1章 绪 论1.1 基本要求● 掌握有机化合物与有机化学的定义、有机化合物的特点。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其意义。
根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力，进一步理解有机化合物特点。
● 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应中间体。
1.2 基本知识点1. 有机化合物及其特点 有机化合物是指含碳的化合物或碳、氢化合物及其衍生物。
组成有机化合物的主要元素包括C ，H ，O ，N ，S ，P ，X （卤素）。
仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃，若还含有其他官能团，则称为烃的衍生物。
有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门学科。
与无机物相比，有机物具有以下特点：多数有机物易燃烧；熔点低；化学反应速率慢，副反应多；难溶于水，易溶于有机溶剂。
有机物的以上特点都是由其结构特征所决定的。
2. 经典结构理论 组成分子的若干原子在分子内是按一定的顺序和结合方式连接着的，这种排列和结合方式称为结构。
19世纪中叶，由凯库勒（A.Kekul é）、库柏尔（A.Couper ）、布特列洛夫（A.M.Buteleroff ）、范特荷夫（J.H.van't Hoff ）、勒贝尔（J.A.Le Bel ）等提出的经典结构理论要点如下：（1）有机化合物中的碳元素总是四价的，其他元素都有各自的氧化值，如氢一价、氧二价、氮三价、卤素一价；（2）碳原子间可以彼此以单键、双键或叁键结合。
例如： （3）饱和碳原子具有正四面体结构：（4）分子结构决定分子性质，性质反映结构。
根据上述要点，就可以依分子式写出化合物的可能结构。
经典结构理论反映了原子间的结合方式及组成，但无法说明为什么要以一定比例结合。
3. 原子轨道 原子轨道是波函数Ψ的图像。
Ψ是描写原子核外电子运动状态的数学函数式，可以粗略地把Ψ看作是在x,y,z 三维空间里能找到电子的一个区域。
原子轨道有s ，p ，d ，f ，g 等不同类型。
大一有机化学绪论知识点
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类：有机化合物是含有碳元素的化合物，按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键：有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的，常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系：共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异，因此比较稳定。
4.异构体：异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同，如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同，如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心，存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理：有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子，消除反应是指一个分子分解为两个分子，取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代，重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性：极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性，而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质，非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配：共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物：杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性：光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性，分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应：环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应，如环状醇的开环加成反应。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
chem-01绪论
s, p, d, f (形状、伸展方向） 形状、伸展方向）
核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则 不相容
2.现代价键理论 2.现代价键理论——电子定域论 现代价键理论 电子定域论
（1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。 价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。 条件：未成对电子， 条件：未成对电子，自旋相反 共价键的饱和性： （2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 共价键的方向性： （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的 牢固程度。 牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键） 头碰头重叠（ ）；肩并肩重叠（ 肩并肩重叠
基团所占有。 基团所占有。 C∶X → C+ + XC∶Y → C- + Y+ 生成。（离子型反应） 特点： 正离子或负离子中间体生成。（离子型反应 特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反应） 根据进攻试剂的种类可分为： 根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应
（3）协同反应：反应过程中只有键变化的过渡态，成键 协同反应：反应过程中只有键变化的过渡态，
（1） ）
CH3 CH3CH2CH2CCH3 CH3
业
CH3
1.写出C7H16的所以同分异构体。 1.写出C 的所以同分异构体。 写出
（2） (CH3CH2)2CHCHCH2CH3 ）
CH3
（3） (CH ) CHCH CH CHCHCH CH ） 3 2 2 2 2 3 CH3
CH3
（4） ）
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2
有机化学案例版习题答案
第一章绪论1．有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键。
3． (1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ²mol-1，而C —H键能为439 KJ²mol-1。
这个过程是吸热。
5．（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃1．解：（1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3（2）CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3（3）CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3（4）CH 3CH 2CCHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H 3CCH 2CH 2CH 32．解：（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3C H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H3C CHC CH3 H3CH3CCH35．解：（1）CH2CH2CH3，CH2CH2CH3（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C2H5H3C，C2H5CH3，C2H5CH3，C2H5CH3（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH3C2H5，CH3C2H5（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H3C CH3CH3H3C CH3CH3H3C CH3H3CH3C CH3CH3（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH3)2CH(CH3)2（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H3C CH3H3CCH3CH3H3C（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：（3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H =12；2°H =0；3°H =08.解：FF FF9．解：CH310.解：链引发：Cl2hvCl²+Cl²链增长：Cl²+CH3CH3CH3CH2²+HClCl2+CH3CH2²Cl²+CH3CH2Cl链终止：Cl²+Cl²2Cl²+CH3CH2²3CH2ClCH3CH2²+CH3CH2CH3CH2CH2CH3（辽宁医学院赵延清）第三章烯烃炔烃二烯烃1． （1）4–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HCl HC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
第一章 绪论 第5节有机化学与药学的关系
第五节 有机化学与药学的关系
第五节 有机化学与药学的关系
药学与有机化学的关系非常密切， 当今用于防 治疾病的药物中, 绝大多数是有机化合物，特别是中 草药的有效成分，几乎全是有机化合物。虽然药物 的结构复杂，但它的性能却离不开有机化学的基本 知识。例如对于一种中草药有效成分的研究，工作 者需要通过提取、分离纯化、结构分析等操作过程， 弄清该有效成分及其作用机理，然后根据有效成分 的结构和理化性质，寻找其他动植物种是否含有相 同的成分，扩大药源；或是根据有效成分的结构特 点进行人工合成，增大产量；要开发和研究新药； 要继续学习提高专业知识都需要具备丰富的有机化 学知识。
技能目标 1．能描述有机化合物的概念和性质特点。 2．能正确书写有机化合物的结构式和结构简式。 3．能理解共价键的断裂方式和有机反应的类型。 4．能识别常见的官能团并对有机化合物分类。 5．能理解有机化学与药学的关系。
1．链状化合物：碳原子与碳原子之间或 碳原子与其他原子之间连接形成开放的 链状化合物。 2．环状化合物：碳原子与碳原子之间或 碳原子与其他原子之间连接形成闭合的 环状化合物。
巩固练习
一、写出下列化合物的结构简式。
HHH
1. H C C C H
HH H
HHH
2. H C C C H
H
H
HH
3. H C C C H
4.
HCCO H
HH
H
巩固练习
二Hale Waihona Puke 把下列各组共价键按其极性大小排列成序。
1．H—F H—N H—C
H—O
2．C—Cl C—F C—Br
C—I
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有机化学
第一章 有机化合物概述
本章知识与技能目标
1绪论
碳的sp 轨道: 碳的sp2和pz轨道:
C-C π 键的形成： 两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道 轴接近形成C-C的 σ 键的同时两个2pz轨道也 接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成CC π 键，即C=C重键同时形成。
⑶sp2杂化 轨道杂化， 碳原子的 2s 轨道与二个 2p 轨道杂化，形成 三个能量相等、形状相同的sp 轨道: 三个能量相等、形状相同的sp2轨道:
三个sp 轨道互成120 120° 在一个平面上, 三个sp2轨道互成120°，在一个平面上,与 未杂化的2p 轨道垂直。 未杂化的2pz轨道垂直。
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 它的同 分异构体也越多.如 分异构体也越多 如:
●
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达 个. 同分异构体数可达18个 C10H22的同分异构体数可达75个. 同分异构体数可达75个
氢原子沿sp 氢原子沿sp3轨道的对称轴方向 接近C原子， 1s轨道与 轨道与sp 接近C原子，H的1s轨道与sp3轨 道的电子云能最大限度的重叠， 道的电子云能最大限度的重叠， 形成四个稳定的、 形成四个稳定的、彼此夹角为 109.5° 109.5°的C-H σ 键，即为甲烷 分子。 CH4分子。
自 然 界 中 碳 的 循 环
1.2 有机化合物的特点
●
绝大多数有机物只是由碳， 卤素， 绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和 磷等少数元素组成,但种类繁多。 磷等少数元素组成 但种类繁多。 但种类繁多 碳元素:核外电子排布 碳元素 核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳的同素异形体: 碳的同素异形体
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
有机化学第一章 绪论
双原子分子：键能=离解能 例如：Cl2 Cl. + Cl. E=242KJ/mol. 多原子分子：键能=平均离解能，例如 ：
CH4 CH3 CH2 CH CH4
CH3 + H
435.1KJ/mol
CH2 + H D2= 443.5KJ/mol
CH + H D3= 443.5KJ/mol
2020/3/2
四、有机化学的重要性 有机化学是许多现代科学技术的基础：
生命科学（生物化学，分子生物学等） 医药学（药物化学，病理学，生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化装品等）
2020/3/2
§1-3 诱导效应 一、定义
当两个原子形成共价键时、两个成键原子的 电负性大小不同，成键原子的电子云的分布偏向 电负性大的一方，产生极性共价键。例如：
δδδδ + δδδ + δδ + δ + δ CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
由于极性键C-Cl 的影响，使得C1带部分正 电核，C2带更少的部分正电核，C3带更更少的 正电核，这种现象称为诱导效应。
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
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4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT
有机化学（第9版）
四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
154pm
134pm
120pm
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有机化学（第9版）
共价键 CC CH CN CO CF
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二、分子间的作用力
范德华力：色散力（瞬时偶极作用）、诱导力、取向力（偶极-偶极作用） 氢键
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第四节
有机化合物的分类和有机反应的类型
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氰酸铵 (ammonium cyanate)
尿素 (urea)
1828年Friedrich Wöhler首次将无机物氰氨酸转变为有机物尿素，此后更多 的有机物被合成，有机化学进入了合成时代。
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有机化学（第9版）
有机化合物有多种书写及绘制方式，如乙醇 (C2H6O)：
（二）sp2 杂化轨道
C: 1s22s22p2
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有机化学（第9版）
三、碳的杂化轨道
（三）sp 杂化轨道
C: 1s22s22p2
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有机化学-第一章绪论
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
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6．同分异构现象普遍存在 同分异构现象是造成有机化合物数目繁多（现
已知有机化合物有1千万种以上）的主要原因之一。所谓同分异构现象是指具有 相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式 均为C2H6O，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互 为同分异构体。由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不 能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式或构型式。
5．副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的
复杂分子，常常可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。因此在有机反 应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。为了提高主产物的收率， 控制好反应条件是十分必要的。由于得到的产物是混合物，故需要经分离、提 纯的步骤，以获得较纯净的物质。
布置作业：
绪言
自 然 界 中 碳 的 循 环
我们的衣、食、住、行无不与有机化学有关，人人 都需要化学制品，我们生活在有机化学世界里。
一
、 有机化合物和有机化学
1、有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物. 2、有机化学也就是研究有机化合物的化学，即研究有机物的组成、结
构、性质、合成方法、应用及其相互转化规律的科学。
C O C CH3 O O
酰胺
硝基化合物 氨基化合物 硫酚 硫醇 磺酸
酰胺键
硝基 氨基 qiú 巯基 巯基 磺酸基
C6H5NHCOCH3
C6H5NO2 C6H5NH2 C6H5SH C2H5SH C6H5SO3H
乙酰苯胺
硝基苯 苯胺 苯硫酚 乙硫醇 苯磺酸
—NO2 —NH2 —SH —SH —SO3H
四、
有机化合物的分类和命名原则
一、有机化合物的分类 有机化合物的结构复杂，种类繁多，因此在学习和研究有机化学 时有必要对有机化合物分类。有机化合物的分类方法有两种，一种 是按碳架结构来分类；另一种是则是按官能团来分类。 （一）按碳架分类 1、链状化合物 （又称脂肪族）
2、碳环化合物
脂环族化合物 芳香族化合物
想一 想
HO
试指出结构式中官能团的名称
N C CH3 H O
扑热息痛
杂环
酚羟基
酰胺键
N
H2N
SO2NH
S
磺胺噻唑
氨基
磺酰胺基 -SO2-OH NH-
有机化学与医学的关系
生化
生理学
有机化学
药理学
微生物 学
免疫学
卫生学
遗传学
课堂小结： 1、有机化合物由于结构上的特殊性，使其具有可然性、熔点低、 难溶于水、反应速度慢且产物复杂、同分异构体多等特点。 2、有机化合物结构特点是有机化合物绝大多数均以共价键的形式 结合而成，碳原子为4价，可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三 键，组成链状或环状化合物。 3、决定有机化合物性质的原子、原子团以及特征的化学结构称之 为官能团。根据官能团的不同可以将有机化合物分为不同的类别。
C O C
C O H
卤素
醇羟基 酚羟基 醚键 醛基
Hale Waihona Puke 氯乙烷乙醇 苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
官能团或特征结构
C O
名 称
化合物举例
名 称
酮
羧酸 酯 酐
C O
羰基
羧基 酯键 酐键
CH3COCH3
CH3COOH
CH3
CH3
丙酮
乙酸 乙酸乙酯 乙酐
—COOH
c o o
O C O C N O H
C O C2H5 O
4．反应速度慢无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。如盐酸与氢
氧化钠反应，硝酸银与氯化钠生成AgCl沉淀的反应等都是在瞬间完成的。有机反 应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所 以反应速度比较慢。一般需要几小时，甚至几十小时才能完成。为了加速有机反 应的进行，常采用加热、光照、搅拌或加催化剂等措施。
有机化合物和医学关系密切人体及动植物的基本组成： 糖、脂类、蛋白质和酶、核酸、维生素、激素等都是 有机化合物；中草药的有效成分一般也属于有机化合物。
二、有机化合物的特点 1、可燃性：绝大数有机化合物都可以燃烧，如棉花、汽油、木材、酒精
等。如大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时 采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 2、熔点低沸点：在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而 有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对 分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。 大多数有机化合物的熔点一般在400oC以下，而且它们的熔、沸点随着 相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的 熔点和沸点。 3．难溶于水,易溶于有机溶剂：水是一种强极性物质，所以以离子键 结合的无机化合物大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物一般都 是共价键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在水中的溶 解度都很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙 酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有 机溶剂中进行。
3、杂环化合物
（一）按官能团分类
化合物类别 烯烃 炔烃 官能团或特征结构
C C
名 称 碳碳双键 碳碳三键
化合物举例
名 称 乙烯 乙炔
H2C CH2
C
C
HC CH
CH3CH2Cl
C2H5OH C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
卤代烃
醇 酚 醚 醛
—X ( F 、Cl 、Br、I )
-OH –OH