醛和酮命名
醛、酮
(2)负氢还原法 ①LiAlH4及NaBH4
氢化铝锂(LiAlH4)是强还原剂，它 对羰基、硝基、氰基、羧基、酯、酰胺、 卤烃等都进行还原。氢化铝锂非常活泼， 遇到含有活泼氢的化合物迅速分解，所 以使用LiAlH4为还原剂时，反应是在醚 溶液中进行的。由于LiAlH4分子中的四 个氢都是负性的，所以它可还原四个分 子醛、酮。LiAlH4对C=C，C≡C键不起 作用，可用于 α,β-不饱和醛、酮的选择 性还原。
R + + C O + H CN (R')H R C (R')H CN OH
醛、甲基脂肪酮和C8以下环酮都能反应。
反应机理：
HCN
R
C R' O + CN
-
OHH+
H
+
+ CN
慢
-
R C R'
R C R'
OCN
OH CN
HCN 快
CN+
加成速率：
H H C O> H3C H C O> H3C H3C C O> H3C R R C O> R' C O
O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CH2CCH2CH3 O (CH3)2CHCCH3
四、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基。
O
C O
π键 σ键
SP2杂化
O
电负性 C < O
O
π电子云偏向氧原子
极性双键
五、醛、酮的物理性质
1.甲醛为气体，其40%的水溶液称为福尔马 林， C12以下的醛、酮是液体，其余为固体； 低碳醛有强烈刺激气味，C6~C14的醛、酮有 花果香味。 C=O 与H2O形成氢键，增加在水中的 2. 溶解度。 H3C H HC
醛和酮
+ -△ R CHO 2 Ag(NH3)2 OH
如果试管壁或其它反应器壁光滑洁净时，银沉淀
在试管壁上形成银镜，即银镜反应。
② 斐林试剂
甲：CuSO4；乙：酒石酸钾钠、NaOH。
甲与乙1∶1混合
R CHO 2 Cu(OH)2 NaOH △
R COONa Cu2O
砖红色
3 H2O
注意：
a.酮不发生上述反应，故上述反应可区分醛和酮。 b.只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛，可区分
O CH3 C
OH 、CH3 CH
b.X2和OH-可用次卤酸盐代替，如NaOX。 c.本反应可用以制备少一个碳的羧酸。如甲基酮→羧酸
C CH3 NaOI O
COONa CHI3
（三）氧化和还原反应 1. 氧化反应
—CHO在氧化剂作用下被氧化成—COOH。
① 土伦试剂
AgNO3的氨溶液
R COONH4 2 Ag 3 NH3 H2O
H O C C
+ OH
H
+
H OH C C
O C X C
+
slow
C
OH C
X
X
C X
C
H
+
CH3 + Br2 (1mol) O
CH3COOH H2O
CH3 Br O
(2) 碱催化卤代及卤仿反应（haloform reaction) 反应通过烯醇负离子进行。
H O H C C R + H X H C H X H C X O C R :BX X X X C X O C R O C R :B
饱和NaHSO3
x
白
B. 分离提纯醛酮：
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮
—制备增加2个C原子的伯醇：
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
（3）活性：醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
有机化学基础知识点整理醛与酮的命名与性质
有机化学基础知识点整理醛与酮的命名与性质【正文开始】有机化学基础知识点整理——醛与酮的命名与性质一、醛的命名与性质醛是一类含有醛基（—CHO）的有机化合物，常见的代表性醛有甲醛、乙醛、丙醛等。
醛的命名遵循一定的规则，主要根据它所附加的碳链的长度来确定前缀和后缀，具体如下：1. 将碳链数目大于三的醛分子命名为“醛”。
例如：乙醛（CH3CHO），己醛（C5H11CHO）。
2. 当醛基所在的碳为主链的一部分时，醛的命名按照碳链命名规则确定。
例如：丁醛（C3H7CHO），己醛（C5H11CHO）。
3. 当醛基不是主链的一部分时，用羟基所在的碳数作为前缀，并在前面加上碳链信息。
例如：羟基在第二个碳上的正丁醇（CH3CH(OH)CH2CHO）。
通过命名规则，我们可以准确命名各种结构的醛化合物，从而更好地了解醛的性质。
醛具有以下几个主要特点：1. 醛具有较高的融点和沸点。
2. 醛具有一定的水溶性，在溶液中可以形成醛醇互变体。
3. 醛具有还原性，可以和氧化剂发生反应。
4. 醛具有与胺和水合物等发生加成反应。
二、酮的命名与性质酮是一类含有酮基（—CO—）的有机化合物，常见的代表性酮有丙酮、己酮等。
酮的命名也遵循一定的规则，与醛的命名规则类似，具体如下：1. 将碳链数目大于三的酮分子命名为“酮”。
例如：丙酮（C3H6O），己酮（C5H10O）。
2. 当酮基所在的碳为主链的一部分时，酮的命名按照碳链命名规则确定。
例如：丁酮（C4H8O），己酮（C5H10O）。
3. 当酮基不是主链的一部分时，用羰基所在的碳数作为前缀，并在前面加上碳链信息。
例如：羰基在第三个碳上的2-丁酮（CH3CH2COCH2CH3）。
酮具有以下几个主要特点：1. 酮具有较低的融点和沸点。
2. 酮在水中基本不溶，但可以溶于有机溶剂。
3. 酮不具有亲核性，不易被亲核试剂攻击。
4. 酮具有与杂环化合物和烷基锂等发生加成反应。
总结：本文对醛和酮的命名和性质进行了整理和总结。
醛和酮的命名和反应特点
醛和酮的命名和反应特点醛和酮是有机化合物中常见的两类功能团，它们在有机合成和生物化学等领域具有重要的地位。
本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的主要反应特点。
一、醛的命名和反应特点醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，它们的命名通常根据其碳链长度和取代基来进行。
以下是几个常见的醛的命名示例：1. 甲醛（HCHO）是最简单的醛，也称为福尔马林。
它的命名来自于甲基（CH3）和醛（al）这两个单词的组合。
2. 乙醛（CH3CHO）是一种含有两个碳原子的醛，它的命名来自于乙烯（C2H4）和醛（al）这两个单词的组合。
3. 丁醛（CH3CH2CH2CHO）是一种含有四个碳原子的醛，它的命名来自于丁烯（C4H8）和醛（al）这两个单词的组合。
醛通常具有以下几个反应特点：1. 氧化反应：醛可以被氧化为相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和酸性过氧化氢（H2O2）。
2. 加成反应：醛具有与亲核试剂发生加成反应的能力。
其中最常见的是醛和水（H2O）发生加成反应生成醇。
3. 缩合反应：醛可以与胺或另一个醛发生缩合反应，生成相应的亚胺或醇醛。
这种反应被广泛应用于化学合成中。
二、酮的命名和反应特点酮是由两个碳原子上分别连接有两个烷基或芳基的羰基化合物。
与醛类似，酮的命名也根据碳链长度和取代基来进行。
以下是几个常见的酮的命名示例：1. 丙酮（CH3COCH3）是最简单的酮，它也是只含有三个碳原子的酮。
其命名来自于丙烯（C3H6）和酮（one）这两个单词的组合。
2. 甲基乙基酮（CH3COCH2CH3）是一种含有四个碳原子的酮，它的命名来自于甲基（CH3）、乙基（C2H5）和酮（one）这三个单词的组合。
3. 邻二甲苯酮（C6H4(COCH3)2）是一种含有苯环的酮，它的命名体现了对位取代基的位置关系。
酮的反应特点与醛类似，但也存在一些差异：1. 氧化反应：酮相较醛来说较不容易被氧化，但依然可以通过特定条件下的氧化反应将酮转化为相应的酸。
第十一章 醛和酮
SO 3Na CH 3CH 2CH 2CHO +NaHSO 3 CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na Na 2CO 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 2CH 2CHO +Na 2SO 3 +NaHCO 3 H 2O OH
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
δ
+
δ
C
O
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Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名
醛和酮均含有羰基的化合物
O C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
27
6、CH 3CC 6H 5 O
7、C 6H 5CHO
O
3＞2＞1＞8＞7＞4＞5＞6
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第三节 醛和酮的化学性质 2、与亚硫酸氢钠加成
醛酮与饱和(40%)亚硫酸氢钠溶液作用，很快 生成白色沉淀物。
R (R')H HO C =O + :S O Na
R C (R')H
OH SO3Na
-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和亚硫酸
氢钠，而是以白色晶体析出。
28
=
O
α- 羟基磺酸钠
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第三节 醛和酮的化学性质
(1) 反应的应用范围：★ 所有的醛、脂肪族甲基酮、≤C8的环酮 (2) 应用： (A) 用于定性鉴别★ α-羟基磺酸钠易溶于水，但不溶于饱和的 NaHSO3溶液而析出无色针状结晶，故可定性 鉴别。
醛与酮的命名与性质
醛与酮的命名与性质醛和酮是有机化合物的两种重要官能团，它们在化学领域有着广泛的应用。
本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的基本性质。
一、醛的命名与性质1. 醛的命名醛的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-al”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记碳链的一个端点为羰基碳。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，乙醛是一种两个碳原子的醛，其命名的方式是将“-e”结尾的亚烷前缀“eth”转化为醛的后缀“-al”，所以它被称为乙醛。
2. 醛的性质醛具有一些特殊的性质，其中最为显著的是它们很容易发生氧化反应和还原反应。
这是因为醛的羰基碳上有一个未饱和的电子对，易于被其他物质接受或者给予。
此外，醛还具有一定的溶解性，可以溶于许多极性溶剂，如水和醇。
此外，醛也可以与众多化合物发生加成反应，如与胺发生醛胺反应。
二、酮的命名与性质1. 酮的命名酮的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-one”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记两个相邻碳原子为羰基碳和亚烷基（如果有的话）。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，丙酮是一种三个碳原子的酮，并且没有亚烷基，所以它被称为丙酮。
2. 酮的性质酮的性质与醛有一些不同。
酮比醛的氧化性要低，因为酮的羰基碳上没有未饱和的电子对。
此外，酮也具有一定的溶解性，可以溶于某些有机溶剂，如醚。
与醛类似，酮也可以与其他化合物发生加成反应，如与羧酸酯发生酯反应。
三、醛与酮的比较1. 命名比较醛和酮的命名规则相似，都是以碳骨架前缀和相应的后缀表示。
不同之处在于，酮的碳链中必须存在一个羰基碳和一个亚烷基，而醛只需要存在一个羰基碳。
2. 性质比较醛和酮在一些性质上有所区别。
首先，醛比酮更容易发生氧化反应和还原反应。
其次，醛和酮的溶解性也有所不同，在一定范围内可以溶于水或有机溶剂。
最后，醛和酮都可以与其他化合物发生加成反应，但反应条件和产物可能存在差异。
第八章 醛和酮
NO2
②消除
乙醛-2,4乙醛-2,4-二硝基苯腙 黄色结晶） （黄色结晶）
O C H
正丁醛
O CH3 C CH2CH3
异戊醛
苯甲醛
C O
二苯甲酮
甲基乙基(甲 酮 甲基乙基 甲)酮 甲乙酮
系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链， 系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链，称 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。醛基 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置。例： 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置 CH3CHCH2CHO C2H5 3-甲基戊醛 甲基戊醛） （β-甲基戊醛） CH3－C＝CH－CHO ＝ － CH3 3-甲基-2-丁烯醛 甲基O － CH3－CH－C－ CH2CH3 CH3 2-甲基-3-戊酮 甲基甲基- 戊酮） （α-甲基-3-戊酮）
水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 可用作安眠药和麻醉剂 检验α 氨基酸色层分析指示剂。 于检验α-氨基酸色层分析指示剂。
（6）与氨的衍生物的加成反应 与氨的衍生物的加成反应 氨的衍生物（羰基试剂）： 氨的衍生物（羰基试剂）： NH2OH 羟胺 NH2－NH NH2－NH2 肼 NO2 NO2 NH2－NH 苯肼 O NH2－NH－C－NH2 氨基脲
② 反应历程
实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN HCN C＝O OC CN + H+ + CN→ 在3-4小时内只有一半原料起反应 反应在2 反应在2分钟内完成 放置几星期也不反应 放置几星期也不反应 OC CN OH C CN
9 醛、酮
半缩醛 缩醛 缩醛对碱稳定，但在酸性条件下又会转变成原来的醛，故 在有机合成中常用此法来保护活泼的醛基：
2 C2H5OH CH2 CHCHO HCl CH2 CHCH OC2H5 [O] OC2H5
CH2 CHCH OH OH OC2H5 OC2H5
H R C R' OH
H2O
2) 还原成亚甲基 Clemmensen还原
O R C R' R' Zn(Hg)/HCl R CH2 + H2O
Wolff-Kishner-黄鸣龙反应
O R C R' H2NNH2 R R' EtONa/EtOH C NHNH2 + H2O 200 C, P 100 h
C O + H+ F C O+ H
S C O
+
+ H2NY H
F C O+H2 NHY
F Y C
OH C
F
N+H2Y
C N+ H Y
OH C N+H2Y
C
N+ H
N
Y + H+
2. 羰基的还原反应 1) 还原成醇 (1) 催化加氢: 醛酮在催化剂（Ni, Co, Cu, Pt, Pd等）存在下， 加氢生成伯醇和仲醇.
R-CH2-Y
a
R-CH-Y + H+
a-H以正离子离解下来的能力称为a-H的活性或a-H的酸性。 影响a-H活性的因素： Y的吸电子能力。
a-H 周围的空间环境。
负碳离子的稳定性。
醛酮的结构命名
H3C CHCH2CHO
H3C
3-甲基丁醛
H5C6 CH CHO
CH3
2-苯基丙醛
O
OO
H3C
CH3CH2-C-CH2CH3 CH3-C-CH2-C-CH3
O
3-戊酮
2,4-戊二酮
3-甲基环戊酮
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示外， 也可用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基旁 第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一边用α，β， γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
O O C-CH3
脂肪酮 脂环酮 芳香酮
2、按烃基中是否含不饱和键分：
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
O CH3CH=CH-C-CH3
O
不饱和酮
CH2CHO CH2CHO
二元醛
OO CH3-C-CH2-C-CH3 二元酮
（三）醛酮的命名
1.习惯命名法 醛与烷烃相似。
CH3CH2CH3 丙烷
CH3CH2CHO 丙醛
酮根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简
单的烃基名称放在前面，较复杂的烃基名称放
在后面，最后加“酮”字。
O
CH3－C－CH2CH3 甲基乙基酮（甲乙酮）
O CH3－C－CH3
二甲酮
O CH2＝CH－C－CH3 甲基乙烯基酮（丁烯酮）
2.系统命名法
（1）脂肪族醛酮的命名 选择包含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一
2,3-二甲基-4-戊烯醛
O CH3—CH＝CH—CH—C—CH3
CH3
3-甲基-4-己烯-2-酮
（3）含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基 取代，就把芳环或环C CH2CH3
醛酮的命名
3、许多天然醛、酮都有俗名。
第二节 醛酮的物理性质
一、相态 在室温下，除甲醛外，其它醛酮都为液体和固体。许多低级醛有刺鼻 臭味。某些天然醛、酮具有特殊芳香气味，可用于化妆品及食品工业。
二、沸点
醛、酮分子间不能形成氢键，其沸点比分子质量相近的醇和羧酸要低， 但由于醛、酮一般为极性分子，所以沸点比相应的烷烃和醚类要高。
醛和酮的化学性质活泼，可以发生多种化学反应，尤其是羰基的亲核加成 反应，在有机化学中有着广泛的用途。 不少醛、酮广泛应用于临床，例如，戊二醛由于具有较强广谱杀菌作用， 临床用于灭菌或消毒医疗器械，如膀胱镜、支气管镜、橡胶和塑料制品等。 再如中药麝香的有效成分之一就是含十五个碳的环酮－麝香酮。
第一节 醛、酮的分类和命名
第九章 醛和酮（Aldehydes and ketones)
掌握：醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系； 亲核加成反应，并应注意醛和酮在反应中的差异； 酮式－烯醇式的互变异构和α－H的酸性； 醛、酮的α－卤代反应和醇醛缩合反应。 熟悉：醛、酮的命名方法； 醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应。 了解：醛、酮的分类; 一些在医学上常见的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等。
一、羰基的结构和反应的基本特征 醛和酮的羰基碳与氧均为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与氧 及其它2个原子形成3个σ键。羰基碳和氧各剩下1个未杂化的p轨道， 且彼此平行重叠，形成π键。 因此，羰基的碳氧键是由1个σ键和1个π键构成的。 羰基氧原子上还有两对孤对电子，它们分布在另外两个sp2杂化轨道上。
碳正离子中的碳原子外层只有6个电子，是一种不稳定的粒子。而氧负 离子中的氧原子外层有8个电子，是比较稳定的八隅体结构。而且由于 氧的电负性较大，具有较强的容纳负电荷的能力，所以作为反应中间体， 氧负离子比碳正离子稳定得多，因此羰基加成是按亲核加成途径进行。 羰基是醛、酮化学反应的中心，羰基上的亲核加成是醛、酮化学性质的 主要内容。由于羰基的吸电子影响，a－H比较活泼，一些涉及a－H的 反应是醛、酮化学性质的重要组成部分。此外，因醛、酮处于氧化还原 的中间价态，它们既可以被氧化，又可以被还原，所以氧化还原也是 醛、酮的一类重要反应。
醛酮知识点总结
醛酮知识点总结一、醛酮的命名和结构1. 命名规则醛酮的命名按IUPAC命名法，以醛和酮的系统命名为主。
醛的命名以碳链较长的端基为主，末端碳原子用“-al”结尾；酮的命名以主链中最长的含氧碳链为主，用“-one”结尾。
若有侧链，则用字母编号。
2. 结构醛酮分子中，碳原子与醛基碳原子和酮基碳原子之间是含有共振的双键结构，因此醛酮具有不饱和性，易发生亲电加成反应。
具体结构如下图所示：C=OR-R' R-C=O-R'这种结构使得醛酮具有一定的活性，容易发生各种化学反应。
二、醛酮的性质1. 物理性质醛酮在常温下为无色液体或固体，具有特殊的刺激性气味。
其沸点、熔点随分子结构的不同而异。
一般来说，醛的沸点较酮低，这是因为醛分子中带有极性较大的羰基，与酮相比更容易被分子间力拉扯。
2. 化学性质醛酮具有一定的活性，容易发生氧化、加成、缩合等化学反应。
具体包括：（1）加成反应：醛酮中羰基具有一定的亲电性，容易受到亲核试剂的攻击，发生加成反应。
（2）缩合反应：醛酮中含有极性双键，容易发生缩合反应，生成双醇或双醛。
（3）氧化反应：醛酮中的羰基具有一定的氧化性，容易被氧化剂氧化成醛酸。
（4）水合反应：醛酮中的羰基与水反应，形成亚醇或亚醛。
总的来说，醛酮的化学性质主要体现在其具有活性的羰基上，因此在有机合成和化工生产中具有广泛的用途。
三、醛酮的合成醛酮可以通过多种途径合成，包括氧化、加成、缩合等化学反应。
1. 从卤代烃氧化反应卤代烃可以与金属氧化剂（如KMnO4、K2Cr2O7等）反应生成醛或酮。
一般来说，卤代烃中的卤素被氧化成α-羟基，然后脱去水分子，生成醛或酮。
2. 从醛或酮的氧化还原反应醛或酮可以通过氧化还原反应生成醛或酮。
一般来说，醛在氧化条件下可以生成酸，然后还原成醛；而酮在氧化条件下可以生成酸，然后还原成酮。
3. 从醇的氧化反应醇可以通过氧化反应生成醛或酮。
一般来说，一度醇经过氧化反应生成醛，再经过进一步氧化生成酸；而二度醇可以直接生成酮。
有机第九章醛和酮
R（H） （ ）
α—H的反应 的反应
一、亲核加成（nucleophilic addtion）反应 亲核加成（ ） 反应机制： 反应机制： δ+ δR-C=O R`
Nu- 慢
OR-C-Nu R` 负氧离子中间体
A+，快
OA R-C-Nu R` 加成产物
亲核加成反应有以下几种类型： 亲核加成反应有以下几种类型：
—CH3-C-CH3 O 芳香醛酮： 芳香醛酮： —CHO —C-CH3 O
二、醛、酮的英文命名： 酮的英文命名： 改作“ ， 醛：将烃名词尾“e”改作“al”，例 将烃名词尾“ 改作 如： CH3CHO Ethanal CH2=CHCHO CH3CHCH3CHO CH3 Propenal 3-methylbutanal
第三节 醛酮化学性质
酮分子中含有活泼的羰基， 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多 种化学反应。 种化学反应。
氧化反应 还原反应
亲核加成
OδC C +
δ
R (H)
H
α-C及α-H的反应
醛、酮的反应一般可归纳如下： 酮的反应一般可归纳如下：
δ+
—C H
δC=O
亲 亲核试剂带负电荷部分 核 先进攻缺电子的碳原子 加 成 亲核试剂带正电荷部分 反 后进攻富电子的氧原 应 子 醛的特征反应
1，3-diphenyl-1， ， ， 3-propanedione 茴香醛 （anisaldehyde） ）
CH3-O-
-CHO
—CH=CHCHO 肉桂醛 （cinnamaldehyde） ）
请同学们用系统命名法命名下列化合物： 请同学们用系统命名法命名下列化合物： 5-甲基 乙 甲基-3-乙 甲基 O CH2CH3 基-4-庚烯 庚烯 CH3-C-CH-CH=C-CH3 -2-酮 3酮 ethyl-5CH2CH3 methyl-4CH2=CH OH hepten-2-one CH3CH2CH2-CH-CH2CHCHO 4-正丙基 羟基 己烯醛 正丙基-2-羟基 正丙基 羟基-5-己烯醛 2-hydroxy-4-n-proryl-5-hexenal
第十二章 醛酮
2)．据烃基的饱和程度可分为： 3)．据烃基的不同可分为： 4)．酮又可分为：
单一 酮 混合 酮
饱和醛、酮 不饱和醛、酮
脂肪醛、酮 芳香醛、酮 脂环醛、酮
2. 醛酮的命名
(1) 脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为 主链,支链作为取代基 ,主链中碳原子的编号 从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次):
• • • •
4.抗病毒作用。对流感病毒，SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。 5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生，并具抗诱变作用和抗辐射作用。 6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。 7. 常用于外用药、合成药中。应用于按摩液、美容产品中起到散淤血、 促进血液循环，使皮肤回温，紧实皮肤组织，外用于按摩可使四肢、 身体舒畅，改善水分滞留。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具 有效果。还用于红花油、清凉油、活络油等跌打外用药中，主要起活 络筋骨、散淤血，具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥、调节中枢神经系 统的作用，还可提高白血球及血小板数。它还具有较强的杀真菌作用， 对皮肤真菌有压制作用。总之，肉桂醛不仅本身可以用作原料药，添 加到各种外用药，成品药里，还可以进一步深入加工合成许多功效强 大的药物。
半缩醛
R C OR H
缩醛
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
C H O OH
干HCl
O
H OH
环状半缩醛 （稳定 ） 在糖类化合物中多见
④ 应用。保护活泼的醛基或羰基。
2.与含N亲核试剂的加成
• 含N亲核试剂NH3或取代氨能和醛酮的 羰基发生亲核加成反应，反应是可逆 的；
NaBH4
CH3CH=CHCH2OH
有机化学II-12醛酮
(CH3)2C CHCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3
HOOCCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3 H2O HCl
KMnO4
HOOCCH2CH2CHCH2CHO CH3
（D）与金属有机试剂的加成
与格利亚试剂的加成 与 RMgX反应， R – 为含碳的亲核
试剂，亲核性很强。
碱催化机制（碱性条件下）
R C O R' Nu
Slow
R'
R O
HNu Fast
R'
R OH
Nu
Nu
酸催化机制（酸性条件下，体系中无强碱）
R C O R'
H
R C OH
Slow
R'
R OH
H Fast
R'
R OH
Fast R'
HNu
HNu
Nu
③羰基化合物的活性次序：
HCHO > CH3CHO > ArCHO > CH3COCH3 > CH3COR> CH3COAr > RCOR' > ArCOAr'
醛和酮的化学性质
结构与性质 醛和酮的官能团是羰基。 亲
H R O
羰基
H H
核 加 成 加 氢 还 原
卤代 缩合
α氢
受羰基 影响活泼
极性不 饱合键
醛氢 活泼 氧化 歧化
不含α氢的醛
（1）羰基的亲核加成 概述 ①羰基的特征:
极性双键,羰基碳原子缺电子,氧原子富电子, 有两个反应中心.
δ
C O
δ
②反应机理
均加入2,4-二硝基苯肼
试管①—乙醛
醛和酮专业知识
CH2OH C CHO CH2OH
HCHO 浓OH-
HOCH2
CH2OH C CH2OH + HCOOCH2OH
3.卤化反应及卤仿反应
醛、酮分子中旳α-氢原子轻易被卤素取代，生成α-卤代醛、酮
XO HC C R
H XO HC C R X XO XC C R X
:B-
XO
[H C- C R
:B-
XO [ -C C R
CHO
SO3H
[酮醛]
O CH2CCH2CH3
1-苯基-2-丁酮
O
O
CH2 CH C CH3 CH3CH2CCH2CHO
3-丁烯-2-酮
3-氧代戊醛 或 3-戊酮醛
sp2 羰基 ：>C=O: 一种键、 一种键 R
C O 羰基碳：sp2杂化；羰基为平面型。
R'
羰基氧不杂化
CO
羰基是极性基团。
CO
C+ O-
40oC
CH3
CH3 C CHO CH2OH
CHO + CH3CHO
dil. OH-
?
CH=CHCHO
肉桂醛
O CHO +
OH-, H2O ?
O CH=
O
O
怎样利用甲醛(过量)、乙醛及必要旳试剂制备季戊四醇？
3HCHO + CH3CHO
HOCH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
稀OH-
HOCH2
CH2=CHCH(OC2H5)2
H+ H2O
CH2=CHCHO + 2CH3CH2OH
酮也能生成半缩酮、缩酮，但反应较为困难
CH3 CH3
醛和酮命名
【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式 环丙酮 环戊酮 2—甲基环己酮 2，4—二甲基环己酮
【复习】醛、酮命名练习 写出下列醛、酮的结构简式 3—乙基苯甲醛 3—甲基戊醛 2—甲基苯丁酮 1—苯基—2—丁酮 3—甲基—4—苯基丁醛
再 见
1、写出下列醛和酮的结构简式 2—甲基丁醛 2—戊酮 4—甲基—2—戊酮
二、芳香醛、酮的命名
【原则】芳香烃基作为取代基，脂肪醛、
酮为母体（即其余按脂肪醛、酮命名）
【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式
苯甲醛（1—苯基甲醛）
苯乙酮（1—苯基乙酮）
3—苯基丁醛
2—甲基苯甲醛
二苯甲酮（1，1—二苯基甲酮）
醛和酮的系统命名法一脂肪醛酮命名类于醇原则1选择主链2编号码须有酮基的位次33写名称写名称注意1怎么选主链2醛和酮的编号有什么不同课堂互动1写出下列醛和酮的结构简式2甲基丁醛甲基丁醛2戊酮4甲基2戊酮二芳香醛酮的命名原则芳香烃基作为取代基脂肪醛酮为母体即其余按脂肪醛酮命名课堂互动课堂互动1写出下列醛酮的结构简式苯甲醛1苯基甲醛苯乙酮1苯基乙酮3苯基丁醛甲基苯甲醛2甲基苯甲醛二苯甲酮11二苯基甲酮三脂环醛酮的命名1脂环醛酮羰基c不是环上的c原则类于芳香醛和酮原则类于芳香醛和酮环基为取环基为取代基脂肪醛酮为母体课堂互动1写出下列醛酮的结构简式环戊甲醛3环己基丁醛3环丙基2丁酮2脂环醛酮羰基c是环上的c原则1根据环上的c数称为环某酮2若环上有其它取代基则从酮基开始将环编号并使其取代基的位次最小
醛和酮
第二课时
【引言】
写出下列醛和酮的结构简式
丙醛 乙醛 甲醛
学习了醛和酮的普通命名法我们知
道“某醛”中的“某”表示分子中
所有的C原子数。
醛酮的分类和命名
第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名1．醛、酮的系统命名以包含羰基的最长碳链为主链，看作母体。
从靠近羰基的一端开始，依次标明碳原子的位次。
在醛分子中，醛基总是处于第一位，命名时可不加以标明。
酮分子中羰基的位次（除丙酮、丁酮外）必须标明，因为它有位置异构体。
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示外，有时也用α，β，γ…希腊字母表示。
α是指官能团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。
酮中一边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时，它们的命名可在相应的环系名称之后加－“醛”字。
ⅲ当芳环上不但连有醛基，而且连有其它优先主官能团时，则醛基可视作取代基，用甲酰基做词头来命名。
2. 酮还有另一种命名法根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简单的烃基名称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加“酮”字。
后面是母体如含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表示。
英文羰基做取代基时用“oxo”（氧代）表示不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
第二节醛、酮的物理性质和光谱性质一、物理性质除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级的醛、酮是固体。
低级醛常带有刺鼻的气味，中级醛则有花果香，所以C8~C13的醛常用于香料工业。
低级酮有清爽味，中级酮也有香味。
羰基中，碳和氧以双键相结合，碳原子用三个sp2杂化轨道形成三个σ键,其中一个是和氧形成一个σ键，这三个键在同一个平面上。
碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一个p轨道与这三个σ键所形成的平面垂直,彼此重叠形成一个π键由于氧的电负性吸引电子的能力很强，所以羰基是一个极性基团，具有一个偶极矩，负极向氧一面，正极朝向碳的一面。
醛酮命名
己二酮的英文名称 Hexanedione
酮的普通命名法是当R 酮的普通命名法是当R1COR2式中R1和R2相同时， 式中R 在R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” （ketone）字,R1和R2不同时，将两者作为取代 ketone）字,R 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 字,系统命名中，是将羰基中的碳原子作为链或 者环系中得一员，将相应的烃名或环系后的词 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 子编号尽可能小。
例：辛醛的英文名称、2-辛烯醛英文名称、 辛醛的英文名称、 辛烯醛英文名称、 辛二烯醛英文名称、 2，6辛二烯醛英文名称、2-辛烯二醛的英 文名称、 文名称、2，6辛二烯二醛英文名称 (辛醛 辛醛) 2— (2-辛烯醛) Octanal (辛醛) 2—octenal (2-辛烯醛) 2，6—octadienal (2，6辛二烯醛) 2— (2， 辛二烯醛) 2— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octadienedial(2， 辛二烯二醛) octadienedial(2，6辛二烯二醛)
Among aldehydes for which the IUPACA system retains common names are cinnamaldehyde. benzaldehyde and cinnamaldehyde. 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 肉桂醛保留了他们的俗名 主语： benzaldehyde and cinnamaldehyde. for which引导定语从句 which引导定语从句
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【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式 环戊甲醛 3—环己基丁醛 3—环丙基—2—丁酮
2、脂环醛、酮（羰基C是环上的C） 【原则】1、根据环上的C数称为“环某 酮” 2、若环上有其它取代基，则从 酮基开始将环编号，结构简式 环丙酮 环戊酮 2—甲基环己酮 2，4—二甲基环己酮
二、芳香醛、酮的命名
【原则】芳香烃基作为取代基，脂肪醛、
酮为母体（即其余按脂肪醛、酮命名）
【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式
苯甲醛（1—苯基甲醛）
苯乙酮（1—苯基乙酮）
3—苯基丁醛
2—甲基苯甲醛
二苯甲酮（1，1—二苯基甲酮）
三、脂环醛、酮的命名
1、 脂环醛、酮（羰基C不是环上的C） 【原则】类于芳香醛和酮，环基为取 代基，脂肪醛、酮为母体
【引言】
写出下列醛和酮的结构简式
丙醛 乙醛 甲醛
学习了醛和酮的普通命名法我们知
道“某醛”中的“某”表示分子中
所有的C原子数。
醛和酮
的系统命名法
一、脂肪醛、酮命名(类于醇）
【原则】1、选择主链
2、编号码（须有酮基的位次）
3、写名称
【注意】1、怎么选主链 2、醛和酮的编号有什么不同
【课堂互动】
1、写出下列醛和酮的结构简式 2—甲基丁醛 2—戊酮 4—甲基—2—戊酮
【复习】醛、酮命名练习 写出下列醛、酮的结构简式 3—乙基苯甲醛 3—甲基戊醛 2—甲基苯丁酮 1—苯基—2—丁酮 3—甲基—4—苯基丁醛
再 见