极性溶剂及极性基团表

极性溶剂

概念及定义

极性溶剂是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂，其极性强，介电常数大。

极性键与非极性

首先化学共价键分为极性键与非极性键。非极性键就是共用电子对没有偏移，出现在单质中比如O2；极性键就是共用电子对有偏移比如HCl。而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子，就会变成离子键了，如NaCl 。

极性分子与非极性分子

由于极性键的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。比如CH4，虽然含有4个极性的C-H键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没有极性。

对于H2O，虽然与CO2有相同类型的分子式，也同样有极性共价键，但二者分子的极性却不同。CO2是空间对称的直线型，所以分子是非极性分子，H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为极性溶剂。

化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加：

—CH3，—CH2—，—CH=，—CH三，—O—R，—S—R，—NO2，—N（R）2，—OCOR，—CHO，—COR,—NH2，—OH，—COOH，—SO3H

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常用溶剂的极性顺序

水(最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢

呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小)

对于溶剂的极性判断，目前还没有一个公认的标准，比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。实际上应用时未必将上述溶剂全部应用（有些溶剂，例如三氟乙酸，乙酸，三乙胺，三丁胺等有着很高的反应活性，可能会与底物发生反应），往往采用混合溶剂（比如石油醚：乙酸乙酯=3:1比石油醚：乙酸乙酯=10:1的极性要大得多，可以用于柱色谱中分离）分离两种极性差不多的物质（如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚：乙

酸乙酯=10:1的溶剂洗脱），同时混合溶剂也用于物质重结晶（咖啡因在75%乙醇中重结晶）。

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