有机化学1期末考试练习题参考答案
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《有机化学(1)》综合练习(1)
参考答案
一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)
二、选择题(共10题,共20分,每小题2分)
1.下列两个化合物的关系是
(B)
A.对映体 B.同一化合物 C.非对映异构体 D.构造异构体 2.下列化合物哪个存在偶合裂分
( D)
3.下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是
( B )
4.下列自由基最稳定的是(A),最不稳定的是( D)
5.比较下列化合物的溶解度秩序(C A
B )
6.比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序(A B C)
7.下列反应历程属于
( C )
A.E2消除 B.亲核取代 C.E1消除 D.亲电取代
8.下列碳正离子最稳定的是(C),最不稳定的是( B)
9.化合物C
5H
12
的1HNMR谱中只有一个单峰,其结构式为
( B)
10.下列化合物进行S
N
2反应活性最高的是( A),活性最低的是( C)
三、完成下列反应(共30分,每空分)
四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物(共6分, 每小题3分)
1.
2.
五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分)
1.
2.
六、推测结构(8分,每小题4分)
1.两种液体化合物A和B,分子式都是C
4H
10
O。A在100o C时不与PCl
3
反
应,但能同浓HI反应生成一种碘代烷;B与PCl
3
共热生成2-氯丁烷,写出A 和B的结构式。
2. 某化合物C的分子式为C
10H
12
O
2
,其核磁共振氢谱数据为:δ= ppm
(3H,三重峰); (3H,单峰); (2H, 四重峰); (2H, 双重峰); (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。
七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)
或其它合理路线
《有机化学(1)》综合练习(2)
参考答案
一.(每题1分,共10分)
1. 3-甲基-4-乙基己烷;
2. 2,3-二甲基丁烷;
3. 2-氯-3-溴-1,3-环己二烯;
4. 3-乙基-1-戊炔;
5. (2Z,4E)-2-氯-2,4-己二烯;
6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯;
7. (2S,3S)-2-羟基-3-氯丁烷;
8. 二环[4.3.01,6]壬烷;
9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚; 10.
C(CH3)3 CH3
二.(每题2分,共20分)
1. C> B > D >A;
2. C;
3. C;
4. C;
5. B;
6. D;
7. C;
8. A;
9. B; 10. C 和E.
三.(每空分,共30分)
1. Cl
,
OH
; 2.
CH3CH2C-CH3
Br
H
CH3CH2CH-CH2Br
,
3. BrCH2CH2CF3;
4.
CH3 OH,H3C H
OH
和
5.
O
+ HCHO
,
CH2Cl
OH
; 6.
CH3
O
,CH3
CHCH3
;
7. CH2Cl
,
CH3CH3
和
Cl
Cl; 8
NO2
OH
NO2
9. CH2Br
,C H
2
O
;
10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;
11 NO2NO2NO2 ,
或
Br
NO2
四.(每题4分,共8分)
1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C,而A无变化;在 B和C溶液中加入KMnO4溶液,发生褪色反应的为B,而C不反应。
2. 在三种样品中加入Lucas试剂,立刻浑浊反应的为 B,稍加热发生浑浊反应的为C,而A不发生反应。
五.(每题4分,共8分)
1. + Br2
Br
Br
Br
Br
Br
OOCCH3
2. + Br2
亲电取代
H+
+Br
六.(每题4分,共8分)
1.
(CH3)2C=C(CH3)2 A B
H3C
C
H3C
OH
CH
CH3
3
2.
C
H 2
H 3C O C CH 3CH
3
CH 3
C
D
C
H 2
H 3C O C CH 3CH
3
CH 3
O 2N
七.
(每题4分,共16分) 1.
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH=CH 2
Br CH 3CH-CH 2Br
Br
2
C CH
H 3C C CNa H 3C 322C CCH 2CH 2CH 3
H 3C H 2C
C
CH 2CH 2CH 3H
H
H 3C
2.
+ Br 2
60℃
H 2
Pd
Br
Br
CN
NC
CN NC +COOH
HOOC
3.
CH 3
324
CH 3
NO 2
2FeBr 3
CH 3
Br
NO 2
4.
Br
NO 2
Br
Br
NO 2
NO 2
OCH 3
NO 2
NO 2
324
324
CH OH NaOH
《有机化学(1)》综合练习(3)
参考答案
一、 命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8
分)