高中化学解题方法

难点28 最低系列原则

所谓最低系列原则是：给主链编号从哪一端开始，要以支链位号最小为原则，如果有多个支链时，可从不同端点编号，然后将位号逐位对比，最早出现差别的那位数中，取位号小的那种编号法编号。

●难点磁场

根据最低系列原则，写出下列有机物的名称，然后自我界定学习本篇是否需要。

某有机物的结构简式为：

对其下列命名正确的是( )

A.2，2，7，8，9—五甲基—8—乙基癸烷

B.2，2，7，8—四甲基—8—异丙基癸烷

C.3，4，9，9—四甲基—3—异丙基癸烷

D.2，3，4，9，9—五甲基—3—乙基癸烷

●案例探究

[例题]下列有机物的命名，正确的是

A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷

命题意图：考查学生判定有机物名称正确与否的能力。

知识依托：有机命名的最低系列原则。

错解分析：依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则，而误选A。不注意4个“CH2”基团的存在，而误选C或D。

解题思路：首先确定主链，主链上有9个而非5个碳原子，C、D不可选。然后编号，若从左向右编，则支链编号为：2，3，3，8，8；若从右向左编，则支链编号为：2，2，7，7，8。将以上两种编号逐位对比，第一位相同，第二位不同。根据最低系列原则可知，后者是正确的，即所列有机物的名称是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。

答案：B

●锦囊妙计

对于有机物的命名，现在我国执行的是1980年公布的新《原则》，为与国际命名相接轨，抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”，代之以为“最低系列原则”。

两种方法比较，序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则

只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者更直接、更简捷。

●歼灭难点训练

1.(★★★)下列有机物的正确命名是____________。

2.(★★★★)萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称为____________。

A.2，6—二甲基萘

B.1，4—二甲基萘

C.4，7—二甲基萘

D.1，6—二甲基萘

3.(★★★★)根据萘环上的编号原则，写出下列有机物的名称____________。

4.(★★★★★)某有机物的结构简式如下：

试写出其名称____________。

附：参考答案

难点磁场

提示：根据有机物命名的最低系列原则，可排除C、D；根据有机物命名时支链宜多不宜少的原则，可知答案。

答案：A

歼灭难点训练

1.2，4，5，7—四甲基—3，3，4—三乙基辛烷

2.解析：由题意，将(Ⅰ)式上下左右翻转，可知萘环上的下列编号方式与(Ⅰ)式是一致的：

所以(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，于是(Ⅲ)的编号有以下四种方式：

根据最低系列原则，第三种编号正确，则(Ⅲ)名称为1，6—二甲基萘。

根据序号之和最小原则，似乎1，6—二甲基萘和2，5—二甲基萘都是正确答案，这显然是不可能的，因为按系统命名法，一种有机物只有一种名称。本题备选项的设置，避开了“2，5—二甲基萘”这一名称，是有意降低试题难度。

除选拔功能外，本题最大的作用是向中学化学界通报了“序号之和最小原则”已被弃用的信息，以引起中学化学教学的注意。

答案：D

3.提示：编号顺序为：

答案：

答案：1，3，8—三氯萘。

4.解析：依据烯烃的命名原则，该有机物有如下两种编号方式：

根据最低系列原则，可知前者正确，后者错误。于是其名有以下两种：

①3—乙基—4，5—二甲基—1—环己烯

②4，5—二甲基—3—乙基—1—环己烯

根据书写名称时甲基在前，乙基在后的原则，则可知①错误，②正确。

答案：4，5—二甲基—3—乙基—1—环己烯

难点29 商余法

“商余”是除法运算的结果，商余法是利用除法运算的结果由式量求有机物化学式的方法。

●难点磁场

请用商余法试做下题，然后自我界定学习本篇是否需要。

某饱和烃相对分子质量为114，且其一氯代物没有同分异构体，则该烃的结构简式是_____，名称是________。

●案例探究

[例题]若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是或；若A是易升华的片状晶体，则其结构简式是____________；若A为饱和脂肪醛，则A的分子式为____________。

命题意图：由分子式求相对分子质量是简便易行的。本题反其道而行之，考查学生的逆向思维能力，试题开放，答案不具惟一性。

知识依托：同分异构体的写法，萘的物理性质。

错解分析：本文只给出1个数字，若不会用商余法，胡凑乱写，一不小心，就会得出错误答案。

解题思路：先求A分子中有多少个“CH2”基团和此外的H原子数目。

128÷14=9…2 [M r(CH2)=14]

可见，A分子中有9个“CH2”基团和除此以外的2个H原子，则A分子式可为C9H20;由于12个H原子质量与1个C原子质量相当，所以A分子式又可为C10H8。其中萘(C10H8)是片状晶体易升华；用1个O原子代替1个“CH4”基团可得一种辛醛：C9H2O—CH4＋O====C8H16O。

答案：C9H20C10H8C8H16O

●锦囊妙计

由式量求化学式可用商余法，步骤如下：

1.由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意H原子数不能超饱和。

2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式：

(1)1个C原子可代替12个H原子；

(2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团；

(3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。

●歼灭难点训练

1.(★★★)某有机物A，式量为156。若A为烃，且其一溴代物只有两种，则A的分子式为____________，结构简式为____________。