乙酰苯胺的制备
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中 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙 验 酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应
如下：
实 学 化 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰 学 乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 大 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合
昌 成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，
然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：
南
三、主要仪器设备及实验耗材：
实验耗材：苯胺 5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸 8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 主要仪器：锥形瓶（50 或 100ml,19＊1），维氏分馏柱（200mm,19＊3）接受管（19＊1），
心 中 验 实 学 化 学 大 昌 南
大 滤，并尽快将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶析出，再进行抽滤，
用少量水洗涤晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计算重结晶收率。
昌 南 五、实验关键及注意事项
1． 反应所用玻璃仪器必须干燥。 2． 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。
3． 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点16.6° C），可将试剂瓶置于热水浴中加热
制在105° C左右。反应进行约 40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下
降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加 热。
在烧杯中加入 100ml 冷水（也可用乙醇，见本实验 B），将反应液趁 热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽 滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。
心 粗产品加入 100ml水，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如 中 有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸 10min。
期间将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入 一热的烧杯。自然冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干，得白色片状结晶，产
验 量约 4g，熔点114.3° C。 实 称取 4g 乙酰苯胺粗品，加入 100ml 圆底烧瓶中，加入 15％的乙醇－ 学 水约 25ml，投入 1~2 粒沸石，安装上回流冷凝管，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数
锥形瓶（50ml），温度计（ 360° C）。烧杯（250 或 400ml），布氏漏斗(60mm), 吸滤瓶（250ml），
气流烘干器。
四、Hale Waihona Puke Baidu验步骤
在 50ml锥形瓶（磨口）中，加入 5 ml苯胺和 8.5ml冰乙酸，再用骨匙约 0.2g锌粉。如图 3－7 安装好实验装置。在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰，使分馏柱温度控
8． 重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。
六、思考题
1． 为什么可以使用分馏柱来除去反应所生成的水？
2． 反应温度为什么控制在105° C？过高过低有何不妥？
3． 反应终点时，温度计的温度为何会出现波动？ 4． 近终点时，反应瓶中可能出现的“白雾”是什么？ 5． 除了用水作溶剂重结晶提纯乙酸苯胺外，还可以选用其他什么溶剂？
有机化学实验
实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）
综合性实验项目名称 乙酰苯胺的制备
一、实验目的和要求
1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。
心 二、实验基本原理
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
熔化后量取。 4． 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。 5． 反应时间至少 30min。否则反应可能不完全而影响产率。 6． 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。 7． 重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤 过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
分钟，观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加 5ml 溶剂，再加
化 热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完全溶解，制得热的饱和溶液。再过 学 量 5~10ml 溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入半匙活性炭，继续水浴加热，回流煮沸 10~15min。
期间将布氏漏斗和吸滤瓶，在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过
如下：
实 学 化 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰 学 乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 大 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合
昌 成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，
然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：
南
三、主要仪器设备及实验耗材：
实验耗材：苯胺 5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸 8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 主要仪器：锥形瓶（50 或 100ml,19＊1），维氏分馏柱（200mm,19＊3）接受管（19＊1），
心 中 验 实 学 化 学 大 昌 南
大 滤，并尽快将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶析出，再进行抽滤，
用少量水洗涤晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计算重结晶收率。
昌 南 五、实验关键及注意事项
1． 反应所用玻璃仪器必须干燥。 2． 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。
3． 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点16.6° C），可将试剂瓶置于热水浴中加热
制在105° C左右。反应进行约 40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下
降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加 热。
在烧杯中加入 100ml 冷水（也可用乙醇，见本实验 B），将反应液趁 热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽 滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。
心 粗产品加入 100ml水，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如 中 有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸 10min。
期间将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入 一热的烧杯。自然冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干，得白色片状结晶，产
验 量约 4g，熔点114.3° C。 实 称取 4g 乙酰苯胺粗品，加入 100ml 圆底烧瓶中，加入 15％的乙醇－ 学 水约 25ml，投入 1~2 粒沸石，安装上回流冷凝管，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数
锥形瓶（50ml），温度计（ 360° C）。烧杯（250 或 400ml），布氏漏斗(60mm), 吸滤瓶（250ml），
气流烘干器。
四、Hale Waihona Puke Baidu验步骤
在 50ml锥形瓶（磨口）中，加入 5 ml苯胺和 8.5ml冰乙酸，再用骨匙约 0.2g锌粉。如图 3－7 安装好实验装置。在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰，使分馏柱温度控
8． 重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。
六、思考题
1． 为什么可以使用分馏柱来除去反应所生成的水？
2． 反应温度为什么控制在105° C？过高过低有何不妥？
3． 反应终点时，温度计的温度为何会出现波动？ 4． 近终点时，反应瓶中可能出现的“白雾”是什么？ 5． 除了用水作溶剂重结晶提纯乙酸苯胺外，还可以选用其他什么溶剂？
有机化学实验
实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）
综合性实验项目名称 乙酰苯胺的制备
一、实验目的和要求
1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。
心 二、实验基本原理
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
熔化后量取。 4． 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。 5． 反应时间至少 30min。否则反应可能不完全而影响产率。 6． 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。 7． 重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤 过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
分钟，观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加 5ml 溶剂，再加
化 热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完全溶解，制得热的饱和溶液。再过 学 量 5~10ml 溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入半匙活性炭，继续水浴加热，回流煮沸 10~15min。
期间将布氏漏斗和吸滤瓶，在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过