丁氟螨酯新的合成方法研究
巴斯夫在阿根廷推出苹果杀螨剂Nealta(丁氟螨酯)
巴斯夫在阿根廷推出苹果杀螨剂Nealta(丁氟螨酯)
佚名
【期刊名称】《南方农药》
【年(卷),期】2018(022)006
【摘要】巴斯夫近期在阿根廷推出了苹果杀螨剂Nealta■(活性成分:丁氟螨酯),该杀螨剂可防治卵、幼虫、若虫、成虫各生长阶段的螨虫。
【总页数】1页(P52-52)
【正文语种】中文
【中图分类】S436.661.2
【相关文献】
1.新型杀螨剂丁氟螨酯的合成 [J], 刘安昌;杜长峰;沈乔;周青
2.杀虫杀螨剂——丁氟螨酯 [J], 杨国璋
3.颇有市场发展潜力的杀虫杀螨剂——丁氟螨酯 [J], 杨国璋;
4.新型酰基乙腈类杀螨剂——丁氟螨酯 [J], 赵飞
5.新型杀螨剂丁氟螨酯的特性及在柑橘上的应用 [J], 姚周麟;吴韶辉;平新亮;林媚因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
丁氟螨酯的合成与初步生物活性研究
Ｈ ＥＬ ｉ － ｙ ｉ ｎ ｂ Ｊ ，ＸＵ Ｍａ ｎ － － ｃ ａ ｉ ，Ｃ Ｈ Ｅ Ｎ Ｘｉ ｔ ｗ － ． ． ｙ ａ ｎ ｇ ￣ ，Ｃ Ｈ Ｅ ＮＧ Ｌ ｉ － ｊ ｎ ，Ｇ Ａ Ｏ Ｄ ｅ － ｌ ｉ ａ ｎ ｇ ｅ ，Ｐ Ｅ Ｉ Ｈｕ ｉ ２ ｊ ， Ｌ Ｉ Ｕ Ａ卸
第４ ４卷 第 ２期
２ ０ １ ４年 ４月
精 细 化 工 中 间 体
Ｆ ｌ ＮＥ ＣＨＥＭＩ ＣＡＬ Ｉ ＮＴＥＲＭＥＤＩ ＡＴＥ Ｓ
Ｖｏ １ ． ４ ４ Ｎ０ ． ２ Ａｐ ｒ ｉ ｌ ２ ０１ ４
丁氟螨酯 的合成与初步 生物活性研 究
何 丽英 １ ， ２ ， ３ 。徐 满才 ’ ，陈小 阳 １ ， ２ ， ３ 。程立 军 １ ， ２ ， ３ １高德 良 ２ ， ３ ，裴 （ １ ．湖 南师 范大 学 化 学化 工 学院 ， 湖南 长沙
Ｒｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ ，Ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ Ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ Ｃ ｅ ｎ ｔ ｅ ｒ ｆ ｏ ｒ ａ ｇ ｒ ｏ ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ ｓ ，Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ
新型杀螨剂丁氟螨酯的合成
Ｗｂ ｒ ｉ ｄ Ｐ ｅ ｓ ｔ ｉ ｃ ｉ ｄ ｅ ｓ
Ｖｌ ０ｌ － ３ ５ Ｎ Ｏ． １
Ｆ ｅ ｂ ． ２ ０１ ３
新型杀螨剂 丁氟螨酯 的合成
刘 安 昌，杜长 峰，沈 乔 ，周 青
（ 武汉工程 大学 绿 色化工过程省部共建教育部重点实验 室， 湖北省新型反应器与绿 色化学工艺重点实验室，４ ３ ０ ０ ７ ４ ）
成２ ． （ ４ ． 叔 丁基 苯基） ． 氰 基 乙酸（ ２ ． 甲氧 基） 乙基 酯 。该 路线 氯 甲酸（ ２ 甲氧基） 乙基酯 原料 不易得 。
中 间体邻 三 氟 甲基 苯 甲酰 氯 （ Ｉ Ｉ ） 的合 成 方 法 主
要 有２ 条【 ４ ＿ ５ 】 ： 路线１ ：以邻 三氟 甲基 甲苯 为原 料 ，经氯化 、浓 硝 酸氧 化 、酰 化 合成邻 三 氟 甲基苯 甲酰氯 。该 合成 路 线较 长 ，使 用 氯气和 浓 硝酸 ，对 环 境污 染较 大 ，
基） 苯 基］ 一 氧代一 ２ 一 （ 三 氟 甲基 ） 苯丙酸． ２ ． 甲氧 乙 基
酯 ，通用 名 为ｃ ｙ ｌ ｆ ｕ ｍｅ ｔ ｏ ｆ ｅ ｎ， Ｃ ＡＳ登 录 号 为
工艺简 单 ，适合 工业 化生 产 。
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［ ４ ０ ０ ８ ８ ２ — ０ ７ — ７ ］ 。该 剂熔 点为 ７ ７ ． ９ ～ ８ １ ． ７℃ 。合 成丁 氟 螨 酯 的主 要 中间 体为２ 一 （ ４ 一 叔 丁基 苯基 ） 一 氰 基 乙酸 （ ２ ．
不 宜工 业化 。
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新型杀螨剂丁氟螨酯的特性及在柑橘上的应用
均添加回收率为 99.8%。李敏敏等[10]建立了 测定水、土壤和水果中的丁氟螨酯残留，用
农产品、水及土壤中丁氟螨酯及其代谢产物 乙腈萃取，基质匹配标准在三个浓度水平
的超高效液相色谱串联质谱（UPLC-MS）残留 （0.05、0.5 和 1.0mg/kg）下，总体平均回收率
分析方法。前处理样品经乙腈：水（9:1）提 在 76.3% ～101.5% 之 间 ，相 对 标 准 偏 差 在
产品纯度高，该方法适合工业化生产。
HSQC、1H-13C HMBC）进行了测定，明确了其 UV
丁氟螨酯的化学结构如图 1，何丽英等 和 IR 谱图特征吸收峰对应的基团，并对其 1H
经液-质联用、1HNMR 对其结构进行确证 。 [7] 和 C13 NMR 信号进行了归属，确证了丁氟螨酯
图 1 丁氟螨酯（对映体）结构
交换、酰化反应合成丁氟螨酯。在优化的 张一鸣等[9]对其红外吸收光谱（IR）、紫外吸
反应条件下，反应总收率 60.3%（以对叔丁 收光谱（UV）、质谱（MS）及核磁共振波谱（包
基氯苄计），含量 98.2%。收率高、操作简便、 括 1H NMR、13C NMR DEPT、1H-1H COSY、1H-13C
的结构。
m/z189＞145、 m/z190＞173 定 量 。 在
2 丁氟螨酯的检测方法
0.005～1.0mg/kg 的浓度范围内，相关系数
2.1 丁氟螨酯的外消旋检测方法
在 0.9977 以 上 。 LODs 范 围 是 0.2～3.0mg/
丁氟螨酯的外消旋检测方法有液相色 kg，LOQs 范围是 0.7～9.8mg/kg。赵来成[11]
2021 年 第 39 卷 第 1 期
浙江柑橘
含氟化合物在农药应用方面的研究进展
含氟化合物在农药应用方面的研究进展黄海金;周裔程【摘要】随着近年来国内外农药品种和结构变化的加快,含氟与杂环的新型农药成为国内外农药界发展的热点.本文综述了近些年来含氟化合物农药的研究进展状况.【期刊名称】《江西化工》【年(卷),期】2015(000)006【总页数】6页(P44-49)【关键词】含氟化合物;农药;生物活性;合成【作者】黄海金;周裔程【作者单位】上饶师范学院,江西上饶334001;上饶师范学院,江西上饶334001【正文语种】中文由于氟原子具有电子效应、模拟效应、阻碍效应和渗透效应4种效应，因此把它引入化合物的分子中有可能使化合物的生物活性倍增。
尽管含氟化合物的制备工艺要求比较高、价格也昂贵，但能从其较好的生物活性中得到弥补，加上含氟化合物对环境影响小，故不论在农药或医药创制中人们对含氟化合物的研发都十分活跃，新品种不断出现[1]。
本文介绍了近些年来含氟化合物在农药方面的研究进展。
1.1 含氟酯类化合物丁氟螨酯是由日本大塚化学公司开发的苯酰乙腈类新型杀螨剂，商品名为Danisraba，主要用于防治果树、蔬菜、茶、观赏植物的害虫，与现有杀虫剂无交互抗性，对棉红蜘蛛和瘤皮红蜘蛛有效[2]。
此杀虫剂于2000年8月申请专利，2007年上市。
它的合成路线为：氰氟草酯为美国陶氏化学研发的苯氧羧酸类除草剂，主要用于稻田芽后除草，属于低毒除草剂，无致癌、致畸、致突变作用，对人体皮肤也无刺激作用。
它具有很高的生物活性和选择性，是一种高效的除草剂。
此杀虫剂于1987年开发上市。
其合成路线为[3]：(1)中间体：4-氧-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯二酚合成：(2)由(S)-乳酸丁酯和过量的4-甲基苯磺酰氯反应后，构型反转，生成中间体(R)-2氧-(4-甲基苯磺酰基)-丙酸丁酯：(3)4-氧-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯二酚和(R)-2-氧-(4-甲基苯磺酰基)-丙酸丁酯反应，构型不发生反转产物即为氰氟草酯：氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)是美国陶氏益农公司开发的合成生长素类除草剂，其结构如图5。
山东中农联合丁氟螨酯设计产能
山东中农联合丁氟螨酯设计产能
近日，山东中农联合宣布启动丁氟螨酯设计产能项目，旨在提高杀虫剂市场供应，助力我国农业发展。
该项目背景源于对绿色农业的不断追求，以及我国农业对高效、环保杀虫剂的迫切需求。
据了解，山东中农联合在该项目中规划了年产5000吨丁氟螨酯的生产线。
这一产能规模不仅能够满足国内市场的需求，也有望拓展至国际市场。
为了实现高品质的产品输出，企业采用了先进的生产工艺，以确保产品质量和环保性能。
丁氟螨酯作为一种新型杀虫剂，具有高效、低毒、广谱等特点，对农业生产具有很高的实用价值。
随着绿色农业的推广，丁氟螨酯市场需求逐年增长。
山东中农联合抓住这一机遇，加大研发力度，成功实现了丁氟螨酯的量产。
项目负责人表示，山东中农联合将继续关注行业发展趋势，以技术创新为动力，推动绿色农业发展。
在国内外市场不断拓展的同时，提升企业竞争力，为我国农业贡献力量。
总之，山东中农联合丁氟螨酯设计产能项目的启动，不仅有助于满足市场需求，还推动了绿色农业的发展。
丁氟螨酯新的合成方法研究
丁氟螨酯新的合成方法研究天津市农药研究所马锦明，张翊，马颖，李凯，李珊珊摘要：本文介绍了一种4-叔丁基苯乙腈为原料两步合成丁氟螨酯的新方法，该工艺路线步骤少，简化生产工艺，反应容易控制。
操作方便，没有特殊的工艺和操作条件。
关键词：丁氟螨酯，4-叔丁基苯乙腈，杀螨剂。
农药主要分为杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂几大类，杀螨剂属于杀虫剂中的一种。
对农业有害的螨类具有体积小、繁殖快、适应性强及易产生抗药性等特点，是公认是最难防治的有害生物群落。
“丁氟螨酯”是由日本大塚化学公司开发的新型杀螨剂，2007年首次在日本获准登记并销售。
[1,3]丁氟螨酯的化学名称：（RS）-2-(4-一特丁基苯基)-2-氰基-3-氧代-（α，α，α-三氟-邻甲基苯基）丙酸, 2-甲氧乙基酯（IUPAC）英文名称：(2-methoxyethyl (RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluoro-o-tolyl)propionate)通用名: CyflumetofenCAS: 400882-07-7熔点：77.9-81.7o C结构式：t-BuCH新型杀螨剂“丁氟螨酯”具有（1）活性高、用量低的特点，每亩地只用十几克，低碳安全环保；(2)广谱：对各种类型的害螨都有效；(3)专门性：只对有害螨类具有专门的杀灭作用，而对非靶标生物和捕食性螨类的负面影响很小；(4)全面性：对各个生长阶段都有效，既能够杀卵，又能够杀活动态的螨。
(5)速效与持效兼备：对活动态螨有较快的杀死作用，速效好，并且具有较长的持效，一次施药可以控制较长时期；(6)不易产生抗药性：具有独特的作用机理，与现有杀螨剂无交互抗性，害螨也不容易对其产生抗药性等。
丁氟螨酯是目前我国乃至世界各国防治螨类虫害的理想杀螨剂。
按我国农药分级标准，丁氟螨酯属低毒农药。
动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。
对人畜安全。
螺甲螨酯、丁氟螨酯化合物专利将届满
07/822农化科技 由于杀虫杀螨剂化合物更新的速度相对比较慢，新产品也比较少，新优品种化合物专利的届满对于国内企业来说弥足珍贵，近五年内螺甲螨酯、丁氟螨酯的化合物专利均将届满。
螺甲螨酯化合物 专利CN1174676C，专利名称：3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱的用途，专利申请日2000年1月14日，专利优先权号：DE19901943.6，专利权人：拜尔公司。
DE19901943A1，专利名称为Use of 2,3-dihydro-2-oxo-5,5 -tetramethylene- 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-furyl3,3-dimethylbutanoate to control whitefly ，专利申请时间为1999年1月20日。
其他化合物专利号：ZA200105107B、US6436988B1、TR200102120T2、PT1152662E、JP2002535254A、JP4491145B2、IL143868A、ID30160A、ES2202051T3、EP1152662A1、EP1152662B1、WO0042850A1、CO5210900A1、CN1336797A、CN1174676C、BR0007583A、BR0007583B1、AU2541500A、AT249741T、AR022293A1。
目前国内还没有螺甲螨酯产品获得登记，但是已经由企业在关注并进行田效试验，值得关注。
丁氟螨酯化合物 专利CN1193983C，专利名称：酰基乙腈化合物,其制备方法及包含该化合物的杀螨剂，专利申请时间：2001年8月9日，优先权号：JP20000244738 20000811、JP20000379844 20001214，专利权人：大塚化学株式会社。
其他国外专利号 WO0214263A1、EP1308437A1、EP1308437A4、EP1308437B1、US2003208086A1、US6899886B2、TW591008B、KR20030029815A、KR100544363B1、JP2002121181A、JP3572483B2、HK1059254A1、ES2296776T3、CA2418770A1、CA2418770C、BR0113180A、BR0113180B1、AU7773001A、AU2001277730B2、AU2001277730B8。
5%丁氟螨酯纳米胶囊缓释剂的制备及性能研究
5%丁氟螨酯纳米胶囊缓释剂的制备及性能研究丁氟螨酯(cyflumetofen)是日本大冢化学公司开发的新型苯酰乙腈类杀螨剂,其作用机制新颖,对各个发育阶段的螨类均有良好的防治效果,且与现有杀螨剂无交互抗性,极具市场发展潜力。
但丁氟螨酯存在防治成本较高、在水中易降解、剂型单一(目前市售剂型只有20%丁氟螨酯悬浮剂)等问题。
针对以上问题,本论文将丁氟螨酯制备成胶囊缓释剂,丰富了丁氟螨酯的剂型,延长了药剂持效期。
实验围绕制备过程中的影响因素、性能表征及释放机理进行了初步研究,并通过田间药效实验进行了验证。
主要结果如下:1丁氟螨酯胶囊缓释剂制备条件的筛选以异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和聚乙二醇(PEG)为壁材,丁氟螨酯为芯材,采用界面聚合法制备5%丁氟螨酯胶囊缓释剂。
对制备过程中的主要影响因素进行筛选,确定最佳制备条件:溶剂为二甲苯,乳化剂为苯乙基酚聚氧乙烯醚(602#):十二烷基苯磺酸钙(500#)=3:2,乳化方法为水相加入油相,乳化剂用量5%,反应时间为3 h,芯壁比为1:1,增稠剂为0.2%黄原胶。
2丁氟螨酯胶囊缓释剂的各项性能表征通过高效液相色谱仪、生物显微镜、扫描电子显微镜、激光粒度分析仪、接触角测量仪等对胶囊中有效成分含量,胶囊的形态、粒径、粘附功等进行表征。
结果显示:丁氟螨酯的出峰时间约为12 min,回归方程为y=18.444x+10.647,决定系数R~2=0.9995。
制备的胶囊粒径约为173 nm,形态为光滑的球形,丁氟螨酯含量为4.98%,载药量为30.46%,包封率为88.37%,悬浮率为91.69%,分散性优,叶面接触角较小,粘附功较大,热贮和冷贮后均较为稳定。
3丁氟螨酯胶囊缓释剂释放机理研究在室内不同温度和pH条件下,对5%丁氟螨酯胶囊缓释剂与20%丁氟螨酯悬浮剂进行释放动力学研究。
结果表明,温度在20℃和40℃时,丁氟螨酯胶囊缓释剂具有明显优于悬浮剂的缓释性,且释放速率随着温度的升高而加快;不同pH条件下的释放结果显示,当释放介质为酸性或中性时,两种制剂丁氟螨酯的释放速率变化不明显,而在碱性条件下,悬浮剂释放速率随时间延长明显下降,缓释剂仍能够缓慢上升。
伊维菌素和丁氟螨酯复配最佳配比筛选及田间药效评价
伊维菌素和丁氟螨酯复配最佳配比筛选及田间药效评价作者：田亚赵恒科严伟卢文才钱坤魏朋何林来源：《植物保护》2016年第05期摘要本研究采用药膜法测定了伊维菌素、丁氟螨酯对朱砂叶螨的室内毒力。
采用共毒因子法、共毒系数法对最佳配比进行筛选并加工成5%伊维菌素·丁氟螨酯水乳剂进行田间防效试验。
结果显示：伊维菌素∶丁氟螨酯=1∶1时，共毒系数（CTC）高达265.66。
伊维菌素·丁氟螨酯配比的数学模型为Y=-1.3787X2+79.264X-881.41，R2=0.9154，理论最佳配比为1∶1，CTC=257.77。
田间防效显示：5%伊维菌素·丁氟螨酯水乳剂药效良好，有效成分用量为25～50 mg/L时，药后3、10、20 d防效均高于80%。
关键词伊维菌素；丁氟螨酯；最佳配比；田间防效伊维菌素（ivermectin）是一种新型抗生素类驱虫药剂，对农业害虫、害螨具有良好的防治效果，其生物活性略低于阿维菌素，但具有毒性更低、使用更安全等特点[12]，并且和阿维菌素无交互抗性[3]。
目前伊维菌素主要用于防治家畜寄生虫，在农业上应用相对较少，因此，将伊维菌素作为农药进行开发将具有广阔的应用前景。
丁氟螨酯（cyflumetofen）是日本大冢化学公司于2007年研发的苯酰乙腈类新型杀螨剂，杀螨效果好，对环境和非靶标生物安全，且与现有杀螨剂均无交互抗性[4]。
长期持续、不科学地大面积使用单一化学农药导致害螨抗性问题越来越严重，防治效果逐年下降，有效药剂日益短缺[56]；而新农药品种研制和生产的投资与风险较大，市场开发周期较长，因此利用农药复配技术来扩大防治谱、降低用药量和生产成本，并在一定程度上减缓有害生物对药剂的抗药性，提升药剂的环境安全性成为目前有害生物防治的一个重要发展方向[78]。
本研究以朱砂叶螨为供试材料，采用药膜法对伊维菌素、丁氟螨酯进行室内毒力测定；采用共毒因子法评价伊维菌素和丁氟螨酯复配的增效作用；通过共毒系数法进行最佳配比筛选，基于配比与共毒系数拟合伊维菌素与丁氟螨酯最佳配比方程，确定最佳配比，研制出绿色环保的水乳剂进行田间药效试验。
丁氟螨酯结构
丁氟螨酯结构丁氟螨酯，这个名字听起来可能有点陌生，但它在农药世界里可是个响当当的角色。
它是一种专门对付害虫，特别是螨虫的高效低毒农药。
今天，咱们就来聊聊这个神奇的小东西，看看它是怎么在农田里大显身手的。
丁氟螨酯，长得挺有特色的，化学结构里那些复杂的原子和键，就像是一个精心设计的迷宫，让害虫们进去容易，出来难。
科学家们可没少花心思在它身上，经过无数次的试验和调整，才终于把它打造得既厉害又安全。
说到它的作用，那可真不是盖的。
丁氟螨酯主要针对的是那些危害农作物的螨虫，比如红蜘蛛、白蜘蛛之类的。
这些家伙别看体积小，破坏力可大了去了，稍不留神就能把一片绿油油的庄稼啃得千疮百孔。
但自从有了丁氟螨酯，农民伯伯们可就省心多了。
使用时，丁氟螨酯得按照一定的比例兑水稀释，然后均匀地喷洒在作物上。
它就像是一个隐形的卫士，悄无声息地在植物表面形成一层保护膜。
那些想要趁虚而入的螨虫，一旦接触到这层膜，就会像被施了魔法一样，动弹不得，最后只能乖乖就范。
而且啊，丁氟螨酯还特别聪明，它知道害虫和益虫的区别。
有些农药，一喷出去，不管三七二十一，好的坏的全给灭了。
但丁氟螨酯不一样，它就像是长了眼睛一样，专挑那些害虫下手，对益虫和农作物本身几乎没什么影响。
这样一来，既消灭了害虫，又保护了生态平衡，真是一举两得。
记得有一次，村里老李家的玉米地遭了红蜘蛛的灾。
那红蜘蛛密密麻麻的，看着都让人头皮发麻。
老李急得团团转，试了好几种农药都不见效。
后来，有人给他推荐了丁氟螨酯。
老李半信半疑地试了试，没想到效果出奇的好。
没过几天，那些红蜘蛛就消失得无影无踪了，玉米叶子又恢复了往日的翠绿。
老李高兴得合不拢嘴，逢人就夸丁氟螨酯是好东西。
当然啦，丁氟螨酯也不是万能的。
它虽然厉害，但也不能滥用。
用多了，不仅浪费钱，还可能对土壤和地下水造成污染。
所以，农民伯伯们在使用时，一定要按照说明书上的剂量来，可别一股脑儿地往上洒。
再说说它的环保性吧。
现在的人们啊，都讲究个绿色环保，丁氟螨酯在这方面也做得不错。
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丁氟螨酯新的合成方法研究
天津市农药研究所马锦明，张翊，马颖，李凯，李珊珊
摘要：本文介绍了一种4-叔丁基苯乙腈为原料两步合成丁氟螨酯的新方法，该工艺路线步骤少，简化生产工艺，反应容易控制。
操作方便，没有特殊的工艺和操作条件。
关键词：丁氟螨酯，4-叔丁基苯乙腈，杀螨剂。
农药主要分为杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂几大类，杀螨剂属于杀虫剂中的一种。
对农业有害的螨类具有体积小、繁殖快、适应性强及易产生抗药性等特点，是公认是最难防治的有害生物群落。
“丁氟螨酯”是由日本大塚化学公司开发的新型杀螨剂，2007年首次在日本获准登记并销售。
[1,3]
丁氟螨酯的化学名称：
（RS）-2-(4-一特丁基苯基)-2-氰基-3-氧代-（α，α，α-三氟-邻甲基苯基）丙酸, 2-甲氧乙基酯（IUPAC）
英文名称：(2-methoxyethyl (RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-tri
fluoro-o-tolyl)propionate)
通用名: Cyflumetofen
CAS: 400882-07-7
熔点：77.9-81.7o C
结构式：
t-Bu
CH
新型杀螨剂“丁氟螨酯”具有（1）活性高、用量低的特点，每亩地只用十几克，低碳安全环保；(2)广谱：对各种类型的害螨都有效；(3)专门性：只对有害螨类具有专门的杀灭作用，而对非靶标生物和捕食性螨类的负面影响很小；(4)全面性：对各个生长阶段都有效，既能够杀卵，又能够杀活动态的螨。
(5)速效与持效兼备：对活动态螨有较快的杀死作用，速效好，并且具有较长的持效，一次施药可以控制较长时期；(6)不易产生抗药性：具有独特的作用机理，与现有
杀螨剂无交互抗性，害螨也不容易对其产生抗药性等。
丁氟螨酯是目前我国乃至世界各国防治螨类虫害的理想杀螨剂。
按我国农药分级标准，丁氟螨酯属低毒农药。
动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。
对人畜安全。
一、丁氟螨酯的合成路线
文献中的丁氟螨酯合成路线是：[1,3]
第一步：2-(4-叔丁基苯基)-氰基-乙酸甲酯的制备
CN ++(CH 3O)2CO CH 3ONa O
第二步： 2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的制备
O O +
HO O CN O O 催化剂O
第三步：丁氟螨酯的制备
CN
O O O +K 2CO 3+Cl O
CF 3 TBAB 20-30o C O O O NC
O CF 3
制备2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的两个步骤反应条件非常苛刻，第一步的甲醇钠和第二步的催化剂三异丙氧基铝都是对湿度非常敏感的化学物质，空气中微量的水都会对反应有很大影响，甚至反应失败。
夏天空气湿度大的时候，就很难制备出合格的产品。
为解决上述技术中存在的问题，本文提供一种2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯新的合成方法，以利于改善生产环境，简化生产工艺，反应容易控制，降低生产成本。
此项技术我们已经申请了国家发明专利。
[2]
我们合成丁氟螨酯的路线
第一步、2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的合成
CH 2CN
+
ClC OC H 2CH 2OC H 3CH-CN
O C-OCH 2CH 2OC H 3
O
缚酸剂
溶 剂
以4-叔丁基苯乙腈和氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯为原料，在有机溶剂和缚酸剂的存在下一步合成为2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯。
第二步：2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯与邻三氟甲基苯甲酰氯反应一步就可以制成丁氟螨酯。
CN
O O O
+K2CO3+
Cl
O
CF3
TBAB
20-30o C
O
O
NC
O
CF3
二、试验部分
在小试中我们基本确定了最佳合成工艺路线，中试我们是采用200升带夹套
搪瓷反应釜操作的。
1、制备2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯[2]
在200升装有搅拌，温度计，高位罐的搪瓷反应釜中，加入4-叔丁基苯乙腈17.3公斤（0.1Kmol），N,N-二甲基苯胺13.32公斤（0.108Kmol），溶剂甲苯72公斤。
开动搅拌，保持反应体系20℃，自高位罐中滴加氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯15
公斤（0.108mol），滴加时间1小时。
滴加完毕后，保温35℃继续搅拌反应3小时，
反应结束。
将反应釜中的混合物过滤，滤液用40升水洗涤，分去水相，得到2-(4-
叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的甲苯溶液，在蒸馏罐中蒸出溶剂甲苯，得棕红色油状物27公斤，即2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯。
经高压液相色谱分析，含量为97.4%，收率：95.7%。
经NMR（核磁共振）分析，图谱数据是：
1H NMR (CDCl3，δ ppm): 1.32 (s, 9H), 3.09 (s, 3H), 3.6-3.65 (m, 2H), 4.3-4.35 (m, 2H), 4.75 (s, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.41 (d,
2H).
确认为2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯。
2、制备丁氟螨酯
在200升反应釜中。
加入上步制备的2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)
乙基酯14.1公斤（0.05Kmol），甲苯80升，碳酸钾7.5 g (0.054Kmol)，和四丁基
溴化铵0.16公斤（0.0005Kmol）。
于20-30℃搅拌下，从高位罐滴入2-三氟甲基苯
甲酰氯10.4公斤 (0.05Kmol)。
滴毕，反应液继续在20-30℃下搅拌2.5小时，反
应完成。
然后减压浓缩，析出结晶。
过滤，用5℃的异丙醇洗，减压干燥，得到
黄白色结晶2-(4-叔丁基苯基)- 2-(2-三氟甲基苯甲酰基)氰基-乙酸甲氧基乙基
酯（丁氟螨酯）。
得量20.5 g，收率90.4%（2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯计），纯度98.6%。
经NMR（核磁共振）分析，图谱数据是：
1H NMR (CDCl3，δ ppm): 1.35 (s, 9H), 3.36 (s, 3H), 3.6-3.65 (m, 2H), 4.4-4.5 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.78 (d, 1H).
确认为丁氟螨酯。
若从原料4-叔丁基苯乙腈计算2-(4-叔丁基苯基)-2-(2-三氟甲基苯甲酰基)
氰基-乙酸甲氧基乙基酯（丁氟螨酯），收率为86.5%。
三、结果与讨论
1) 以对叔丁基苯乙腈为原料，经过两步反应，合成出新型杀螨剂丁氟螨酯，产品经核磁共振分析确证，总收率为86.5%。
2)在制备2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的过程中，直接以4-叔丁基苯乙腈和氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯反应，一步就制得2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯，这是一条新的合成路线。
这条路线避免了苛刻的反应条件。
3) 用此方法制备丁氟螨酯步骤少，简化生产工艺，反应容易控制。
原料易得，操作方便，没有特殊的工艺和操作条件，“三废”少，收率高，含量高，生产成本低。
有利于工业化生产。
参考文献：
1、李洋等.新型杀螨剂Cyflumetofen的合成与杀螨活性，农药，Vol.48,No.7.Jul.2009
2、马锦明等.2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的合成方法，中国专利CN 201110057726.5
3、万琴.新型杀螨剂丁氟螨酯的合成研究.现代农药.Vol.8.No.7.Aug.2009。