植物中蒽醌类化合物的提取分离
虎杖中羟基蒽醌的提取分离实验报告
虎杖中羟基蒽醌的提取分离实验报告好吧，今天咱们来聊聊虎杖，没错，就是那种听起来有点陌生但又不乏神秘的植物。
虎杖可不是普通的草，它的根部可是大有来头，里面藏着不少对身体有益的东西，尤其是羟基蒽醌。
这玩意儿可是一种化合物，听起来高大上，但实际上咱们提取它的过程就像做一道简单的家常菜，过程简单而有趣，今天就给大家讲讲我是如何“做”这道菜的。
咱们得找点虎杖，哈哈，别误会，不是要你去山里找。
超市或者中药店都有卖，价格还不贵。
把虎杖买回来，拿到厨房，得先把它们清洗干净。
想想这过程，就像给小朋友洗手一样，洗得干干净净，才能开始接下来的步骤。
洗完之后，把虎杖切成小段，切的时候别心急，慢慢来，免得切得一团乱，手指也被划伤，那可就得不偿失了。
咱们就要用水煮这些虎杖段。
记得水要多放点，不然煮得时候容易糊底。
把切好的虎杖段放进锅里，火开到中火，别忘了搅搅。
这个时候，你可以边等边想象下羟基蒽醌的样子，心里盘算着等会提取出来要做什么，真是令人期待呢。
水开了之后，咱们就要让它煮一段时间，差不多四五十分钟吧。
时间一到，整个厨房都是虎杖那种独特的香味，简直让人垂涎欲滴，忍不住想尝一口。
煮好了之后，得把液体和固体分开。
用个滤网把液体过滤出来，哎呀，那个过程可真有意思，就像在做科学实验。
看着清澈的液体流出来，心里那个成就感呀，简直像小孩儿拿到了糖果一样。
这个液体就是咱们的提取物了，里面就有羟基蒽醌。
咱们得让这个液体蒸发掉一部分水分，浓缩一下，让羟基蒽醌的含量更高。
你可以把液体倒进小锅里，开小火慢慢蒸发，记得时不时去看看，不然一不小心就焦了，那可就糟了。
水分蒸发到一定程度后，咱们的提取物就变得稠稠的，像是蜜糖一样。
别急，这时候可以把它放到一个小瓶子里，晾凉。
等它完全凉了之后，就能看到一些沉淀物，那就是咱们的羟基蒽醌了。
想想这个过程，真是让人心潮澎湃，仿佛自己成了个小小科学家，做出了伟大的发现。
可以想象，有一天，你把这个提取物拿给朋友们，说：“看，我自己提取的羟基蒽醌，厉害吧？”他们肯定目瞪口呆，羡慕得不行。
实验5-1大黄中蒽醌的提取分离与鉴定
实验5-1大黄中蒽醌的提取分离与鉴定一、实验目的：1、了解一个天然药物中含有的主要有效成分并对其进行提取分离。
2、掌握植物中活性成分的化学检测方法，并进行初步的鉴定工作。
二、实验原理：大黄是一味天然草药，具有泻下通便之效果。
其主要活性成份是大黄素与蒽醌类物质，其中瑞贝洛Ⅱ（rustbelineⅡ）、大黄素（emodin）、芦丁（rutin）等，在医学上有广泛的应用。
大黄素与蒽醌类物质在自然状态下大多处于质子化状态，存在于与水相较弱的有机溶剂中。
为了获得高品质的大黄素与蒽醌类物质，需要对有机溶剂进行筛选，筛选出适宜的溶剂并对大黄中的主要成分进行提取与分离工作。
三、实验步骤：A. 大黄中蒽醌的提取分离1、将粉末大黄紫锥子取 1g 加入圆底烧瓶中，加入 15 mL 95% 乙醇溶液，加热回流30分钟。
2、冷却后用干净的滤纸分离上清液用热水冲涤保持颜色相同（保留水冲涤液备用）。
3、将去溶剂后的渣用 10 mL 苯醇溶解，并过滤写滤液保存，不断冲涤干净渣质。
4、将 2mL 苯醇滤液分离于干净的离心管中，在室温下慢慢加入正硫酸，足量使呈酸性.，加入 5 mL 甲醇，蒸去溶剂后，注 1mL 50%氨水，筛过活性炭或过硅酸钠脱除杂物，使溶液呈现深黄色液体。
5、以上溶液在 20ml 分液漏斗中加入 20-25 mL 丙酮，振荡混合，分离两层液体，取下蒸馏收干（可以置于干燥器或开放场地自然干燥，当感觉无水分或连续称量两次称量值一致时即可）6、将干燥沉淀取少量溶解于绝对丙酮中成特邻醌的溶液。
7、分别进行下列试验来分离纯特邻醌：（1）纯特邻醌呈现红色；（2）用极少量生石灰进行检测，呈现橙色。
B. 大黄中大黄素含量的色谱定量测定色谱图谱图峰形面积法进行测定。
1、用同上操作，按“ A ”-“ E ”方法操作，取所得特邻醌溶液 1-5 mL 再加入丙酮使其溶解（溶液的浓度以能出现三个吸光峰为适宜，可调配NaOH溶液调节pH 值，使吸光峰相对集中于三个波长摆荡之一）。
何首乌蒽醌类提取和分离
何首乌蒽醌类化学成分的提取和鉴别何首乌是常用补益中药, 来源于蓼科植物何首乌的干燥块根。
中医药认为, 何首乌味苦、涩, 性温。
归肝、心、肾经。
生用解毒消痈, 润肠通便; 制用补肝肾, 益精血, 乌须发, 强筋骨。
含游离蒽醌类衍生物约1.1%，大部分与葡萄糖结合成苷现代研究表明, 何首乌具有降血脂、延缓动脉粥样硬化、抗衰老、提高免疫力、益智等作用。
（王文静, 薛咏梅,等.何首乌的化学成分和药理作用研究进展[ J ].云南中医学院报，2007，1000—2723）,何首乌为蓼科植物何首乌Polygonum multiflo-rumThunb.的干燥块根,为常用中药。
现代研究发现何首乌含有二苯乙烯苷类、蒽醌类、黄酮类等多种成分[1],具有抗衰老、增强免疫力、抗菌、调血脂等多方面的药理作用[2]。
我国植物资源丰富,分布于东北、中南、华东、西南各省。
国内外学者对四川和广东产的何首乌进行了较多的研究,为了更好的开发和利用植物资源,进一步寻找活性成分,笔者对采自泰山的何首乌化学成分进行了系统的研究,从中得到9个蒽醌类化合物,分别鉴定为大黄素(emodin,Ⅰ)、大黄素甲醚(physcion,Ⅱ)、拟石黄衣醇(迷人醇,fallacinol,Ⅲ)、大黄素-8-甲醚(questin,Ⅳ)、桔红青霉素(emodin-6,8-dimethylether,Ⅴ)、ω-羟基大黄素(citreorosein,Ⅵ)、大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(emodin-8-O-β-D-glucopyranoisde,Ⅶ)、大黄素-8-O-(6′-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[emodin-8-O-(6′-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside,Ⅷ]和大黄素甲醚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside,Ⅸ)。
化合物Ⅴ为首次从该科植物中分得,化合物Ⅲ和Ⅷ为首次从该种植物中分得。
天然药物化学教案—醌类化合物的提取分离
醌类化合物的提取分离一提取方法:一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。
对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌（如大黄酸），在植物体内多以盐的形式存在，难以被有机溶剂溶出，提取前应先酸化使之游离。
二分离方法：1 游离羟基蒽醌的分离：蒽醌是醌类化合物中最主要的结构类型，可选用分步结晶法、梯度pH萃取法或层析法进行。
梯度pH萃取法是分离游离蒽醌衍生物的经典方法：是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液，用ph由低到高的碱水溶液依次萃取，使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序，依次转移到碱水中，从而分离的方法。
原理：利用羟基蒽醌中酚羟基位置和数目的不同，对分子的酸性强弱影响不同而进行的分离。
局限性：性质相似，酸性差别不大的混合物不适用有些蒽酮虽然存在酚羟基，但在稀碱溶液中较相应的蒽醌难溶，如大黄酚蒽酮-9，故蒽醌衍生物的苯提取液用极稀的NaOH液萃取，可除去蒽醌而使蒽酮留在苯液中。
色谱法在蒽醌苷元分离中的应用：一般先用经典方法（如梯度pH萃取）对其进行初步分离，再结合柱色谱法或制备性TLC法作进一步的分离，多用硅胶吸附色谱，而氧化铝一般不用，也常用聚酰胺作为柱色谱的填料。
2 蒽醌苷类和苷元的分离蒽醌苷类和苷元极性差别较大，在有机溶剂中溶解度不同。
苷类在氯仿中不溶，而苷元溶于氯仿，据此分离。
3 蒽醌苷的分离：较苷元的分离困难，一般先用铅盐法或溶剂法除去大部分杂质，制得较纯的总苷后，再进一步用聚酰胺、硅胶或葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化。
应用聚酰胺色谱法及葡聚糖凝胶柱色谱法对蒽醌苷的分离均能取得良好的效果。
虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验流程
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实验二虎杖中蒽醌类成分的提取
5%NaHCO3萃取2次，每次40ml
水层（紫红色）乙醚层
HClpH=25%Na2CO3萃取数次，每次40ml
大黄酸沉淀（粗品）
水层（红色）乙醚层
HClpH=22% NaOH萃取2次，每次40ml
大黄素沉淀（粗品）水层（红色）
HClpH=2
大黄酚和大黄素甲醚
七、实验结果
八、实验讨论
九、思考题
一、思考题
（2）中等酸性成分——大黄素的分离：碳酸氢钠萃取过的乙醚液用5%碳酸钠溶液（测5%碳酸钠水溶液的pH值）萃取5～9次，每次40ml，直至萃取液较浅为止。合并碳酸钠提取液，小心加盐酸调pH2，放置，抽滤，水洗沉淀至中性，抽干，干燥称重。计算得率。
（3）弱酸性成分——大黄酚和大黄素甲醚混合物的提取将Na2CO3提取过的乙醚液，用2%的NaOH水溶液萃取，每次40ml，萃取2次，合并碱液，滴加20%的HCl调pH1-2，放置沉淀、抽滤、水洗、干燥称重，得大黄酚和大黄素甲醚混合物。
仪器：500mL圆底烧瓶、球形冷凝管（30cm）、橡皮管、烧杯、滴管、层析缸（广口瓶）、250mL分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、水浴锅、集热式磁力搅拌器、磁子、循环水式多用真空泵、铁架台等。
四、实验内容
1.亲脂性成分——羟基蒽醌类的提取和分离
2.羟基蒽醌类的鉴定
（1）显色反应
① Borntrager’s反应；
8．β-谷甾醇
9．鞣质：属缩合鞣质，可溶于醇及水，不溶于苯、乙醚、氯仿等。
10、其他虎杖中还含有少量大黄素-8-葡萄糖苷、甾醇等。
结构：
大黄素R=OH二苯乙烯衍生物
大黄酚R=H
大黄素甲醚R=OCH3
白黎芦醇R=H
白黎芦醇R=C3H11O5
实验六大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定(二)
实验目的
1. 通过大黄酚及大黄素甲醚的分离试验，掌 握硅胶柱色谱的操作技术。 2. 掌握蒽醌类化合物的化学鉴定及色谱鉴定 技术。
实验原理
大黄中游离蒽醌的极性大小顺序为：大黄酸>大黄 素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚。前三种可用 pH梯度萃取法分离。 大黄酚和大黄素甲醚酸性相近，但极性不同，可用 硅胶柱色谱法进行分离。 总蒽醌及各种分离成分可用色谱法进行鉴别。同时 硅胶柱色谱洗脱液可用色谱法鉴别后，合并单一成 分的洗脱液。来自注意事项
①大黄中的蒽醌类成分大部分与糖结合，以蒽醌的形式存在 于植物组织中。所以要用酸水解使其生成苷元。蒽醌苷元可 溶于氯仿、苯及乙醚等有机溶剂，用苯时应注意苯蒸气的挥 发，严防中毒； ②所得的氯仿液中如带有酸水液，应该用分液漏斗分出弃去， 并用蒸馏水回洗一次除去酸性以免影响梯度萃取。氯仿提取 液放置中如有沉淀析出，可滤取之，该沉淀多为大黄素，余 液进行下一步分离试验用。 ③ 分离萃取时一定注意乳化层的分出，不要混入，并且每步 最好用新鲜CHCl3，回洗碱水液。回洗液应弃去，可除去混 入碱液中的大黄素甲醚和大黄酚。 留取5ml的三氯甲烷提取液做总样，供最后层析鉴定用。
仪器、材料与试剂
实验试剂及试药： 大黄药材粗粉2Kg，氯仿500ml 10瓶，浓硫酸2瓶，浓盐酸2 瓶，冰醋酸，苯，乙酸乙酯，碳酸钠（5% Na2CO3溶液 3000ml），碳酸氢钠（5% NaHCO3溶液3000ml），氢氧 化钠（5% NaOH溶液1000ml），氢氧化钾，醋酸镁试剂等。 实验仪器设备： 500ml圆底烧瓶10个，冷凝回流管10只，500ml分液漏斗10 只，500ml烧杯20只，100-250ml量筒10只，常压漏斗（510cm斗径10只），定性滤纸（10cm）2盒，毛细管点样器1 盒，玻璃喷瓶4套，广谱PH试纸5盒，纱布一卷，多孔水浴 锅5台，旋转蒸发仪2台。
大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定.
试验三 大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定（一）概述大黄记载于《神农本草经》等许多文献中，用于泄下、健胃、清热、解毒等。
自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一位很早就被各国药典所收载的世界性生药。
大黄的种类繁多，优质大黄是蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatclm L ），大黄（R. officinale Baill ）及唐古特大黄（R. tangutium Maxim.et Regll ）的根茎及根，大黄中含有多种游离的羟基蒽醌类化合物以及它们与糖所形成的苷。
已经知道的羟基蒽醌主要有下列五种：OOHR 2OHR 112-H -COOH 大黄酸(Rhein) 黄色针晶 318~320℃ -CH 3 -OH大黄素(Emodin)橙色针晶 256~257℃ -H-CH 2OH 芦荟大黄素(Aloe-emodin)橙色细针晶 206~208℃ -CH 3 - 大黄素甲醚(Physcion) 砖红色针晶 207℃ -H-CH 3大黄酚(Chyrsophanol)金色片状结晶196℃大黄中蒽醌苷元，其结构不同，因而酸性强弱也不同。
大黄酸连有-COOH ，酸性最强；大黄素连有β-OH ，酸性第二；芦荟大黄素连有苄醇-OH ，酸性第三；大黄素甲醚和大黄酚均具有1,8-二酚羟基，前者连有-OCH 3和-CH 3，后者只连有-CH 3，因而后者酸性排在第四位。
（二）实验目的和要求1．学习缓冲纸色谱的基本操作技术，并能根据色谱结果，设计液液萃取法分离混合物的实验方案。
2．掌握PH 梯度法的原理及操作技术。
3．通过磷酸氢钙柱色谱分离大黄酚及大黄素甲醚的试验，进一步熟悉柱色谱操作技术。
4．学习蒽醌类化合物鉴定方法。
（三）实验方法1．大黄总蒽醌苷元的提取大黄粗粉（100g）加20%H2SO4水溶液200ml，氯仿500ml，水浴回流4hr，过滤，测量滤液体积。
残渣氯仿提取液（约450ml）注意：①大黄中的蒽醌类成分大部分与糖结合，以蒽醌的形式存在于植物组织中。
中药中蒽醌类化学成分的提取分离技术
结晶法
结晶法
通过降低中药提取液的温度或加入结晶剂，使目标成分结晶析出，从而实现分离。结晶法具有较高的选择性，能够获 得高纯度的目标成分。
总结词
结晶法适用于目标成分热稳定性较高且与杂质性质差异较大的情况。结晶法具有较高的分离效果，但操作过程较复杂 ，且对设备要求较高。
详细描述
结晶法通常在低温或减压条件下进行，通过控制温度和溶液的浓度、pH等参数，促使目标成分结晶析出。 结晶后的溶液经过过滤、洗涤、干燥等步骤，可获得高纯度的目标成分。
在充分实验验证的基础上，制定中药中蒽 醌类化学成分提取分离的标准化操作流程 ，促进研究成果的推广应用。
加强中药质量控制意识，建立完善的质量 控制体系，确保中药中蒽醌类化学成分提 取分离技术的可靠性和安全性。
THANKS
感谢观看
溶剂提取法是利用不同溶剂对不同成分溶解度的差异，选择适当的溶剂将目标 成分从中药材中提取出来。该方法操作简单，应用广泛，但使用大量有机溶剂， 容易造成环境污染。
超声提取法
总结词
高效、快速、节能。
详细描述
超声提取法是利用超声波的振动和空化作用，加速目标成分的扩散和释放，从而 提高提取效率。该方法具有高效、快速、节能等优点，但需要使用专门的超声波 提取设备。
膜分离法
膜分离法
利用半透膜使中药提取液中的不同组分进行选择性透过，从而实现分离。膜分离法具有 高效、节能、环保等优点。
总结词
膜分离法适用于目标成分与杂质性质相似的情况。膜分离法具有高选择性、低能耗和环 保等优点，但膜的制造成本较高且易污染。
详细描述
膜分离法根据半透膜的选择性透过原理，使中药提取液中的目标成分和杂质分别透过膜 或被膜截留，从而达到分离效果。常用的膜分离技术包括超滤、纳滤、反渗透等。
虎杖中蒽醌类的提取分离及鉴定
HO
CH3
O
2.大黄酚（Chrysophanol）:
金黄色六角型片状结晶（丙酮中结晶）或针状结 晶（乙醇中结晶）。熔点196℃，能升华。易溶 于乙醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇, 稍溶于甲醇， 难溶于石油醚，不溶于水、碳酸氢钠和碳酸钠水 溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳酸钠水溶液。
OH O OH
CH3 O
5%NaCO3溶液萃取
滤液
沉淀
水冲洗至中性，干燥
A大黄酸
5%NaCO3溶液
乙醚层3
浓盐酸调pH2 静置，过滤
沉淀物
B大黄素 晶体 水洗至中性，抽干，
干燥，依次以丙酮、 甲醇结晶
乙醚层3
2%NaOH萃取4-5次
NaOH溶液
盐酸调pH3, 静置，抽滤
沉淀物
水洗至中性，抽干，干燥， 以CH3OH-CHCl3或笨CHCl3（1:1）重结晶
2.薄层色谱(TLC)： 吸附剂：硅胶G－CMCNa板，用前活化 展开剂：石油醚—乙酸乙酯 (2：1) 样 品：A、B、C、D乙醇液，大黄素，大黄 酸，大黄酚，大黄素6-甲醚标准品 显 色：①先置可见光下观察色斑， 后紫外灯下观察荧光斑点 ②再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值
四、生物活性
2）抗病毒作用（大黄索等蒽醌类物质具有抗 病毒作用，可抑制乙型肝炎抗原阳性，治 疗慢性肝炎，急性黄疸性肝炎）
3.抗癌作用
蒽醌类化合物能抑制人早幼白细胞，作用 机理主要是抑制细胞DNA和RNA的合成。
4.修复损伤的DNA及保护大脑皮层神经元功 能
谢谢观赏
二、虎杖中醌类提取与分离
虎杖粗粉
95%乙醇回流3次，过滤
醚层1
剩余物
药渣
滤液
蒽醌类化合物—提取分离(天然药物化学课件)
判断：苯醌及萘醌类化合物未取代为阳性；蒽醌为阴性。
O
O
O
O
醌环上未取代位置
在氨碱性下 兰蓝绿绿色色
+ 活性次甲基试剂
或or
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
兰紫色
蓝紫色
不同颜色反应鉴别特点及意义
反应类型
Feigl反应
无色亚甲蓝 Bornträge反
应
反应试剂
反应特征
鉴别特点
引力或产生氢键的结果；分子筛是其多孔性结构性质 ❖ 3、影响吸附因素：溶剂本身的性质；物质在溶剂中的
溶解度（溶解度大，树脂对其吸附力降低）；化合物 的性质
五、蒽醌类化合物（三） ——显色反应
一、碱液呈色反应（ Bornträge反应）
❖ 羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色。 ❖ 检识羟基蒽醌成分的最常用方法。 ❖ 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类成分需氧化形成羟基
五、蒽醌类化合物（四）
一、提取方法
（一）亲脂性有机溶剂提取法 (二）醇提取法 （三）碱提酸沉法 （四）水蒸气蒸馏法 （五）其它方法
（一）亲脂性有机溶剂提取法
（1）用于提取苷元（游离醌类）。 （2）可用苯、氯仿等极性较小的溶剂提取。 （3）蒽醌类在植物体内多以苷或盐的形式存在。
药材 酸 苷水解，盐游离
（2）色谱分离法 ❖ 多用吸附柱层析，以硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺
粉为吸附剂，不宜用氧化铝，尤其是碱性氧化铝 ，因为羟基蒽醌能与氧化铝形成牢固螯合物，难 以洗脱。
（3）大孔吸附树脂 ❖ 1、特点：白色球形颗粒，分为非极性和极性两类，理
化性质稳定，不溶于酸、碱及有机溶媒中 ❖ 2、原理：吸附性和分子筛性相结合。吸附性由范德华
简述从药材中提取蒽醌类化合物应注意的事项
简述从药材中提取蒽醌类化合物应注意的事项蒽醌类化合物是植物中的一种普遍存在的化合物，它存在于多种植物中，主要是在有机药物中。
蒽醌类化合物主要用于治疗多种疾病，如肿瘤、癌症和心脏病等。
因此，蒽醌类化合物的提取和应用是极为重要的。
在从药材中提取蒽醌类化合物的过程中，有一些事情需要特别注意。
首先，提取蒽醌类化合物时，必须使用有效的离子交换层析(IEC)方法，因为它可以有效地提取蒽醌类化合物。
其次，必须使用多极离子交换(MEP)结构，它可以有效地提取多种类型的化合物。
此外，必
须使用收缩剂来阻止蒽醌类化合物的结合。
使用不同的浓度和pH也
是非常重要的。
此外，从药材中提取蒽醌类化合物时，还需要选择合适的提取溶液，因为提取溶液中不同的溶剂可能会影响化合物的提取效率。
因此，适当的溶剂选择可以有效提高提取效率。
此外，还必须考虑药物结构，因为不同的药物结构对蒽醌化合物的提取效果有很大的影响。
例如，苯乙酸类活性物质可以更容易提取蒽醌类化合物，而双环类活性物质则需要更复杂的步骤。
此外，还需要考虑药剂毒性和药物耐药性，以确保安全性。
此外，还应该考虑提取过程中酸性条件的影响，以确保蒽醌类化合物的质量。
最后，也需要注意的是结束提取过程的温度，因为高温可能会导致蒽醌类化合物的损失。
总之，从药材中提取蒽醌类化合物应注意的事项包括：正确使用
离子交换层析(IEC)和多极离子交换(MEP)结构；选择合适的提取溶液；考虑药物结构；考虑药剂毒性和耐药性；考虑提取过程中的酸性条件；正确控制结束提取过程的温度。
正确了解和控制这些因素，可以有效地提取蒽醌类化合物，从而达成治疗效果的目的。
实验一 大黄中游离蒽醌的提取分离及鉴定
实验一 大黄中游离蒽醌的提取分离及鉴定大黄种类繁多，优质大黄是蓼科植物掌叶大黄（RheumPalmatum.L ）、 大黄R.officinale Baill ）及唐古特大黄（R.tanguticum Maxiim et Regll ）的根茎及根。
蒽醌类化合物在植物体内主要以苷的形式存在，其中有大黄酸-葡萄糖苷；大黄素甲醚-葡萄糖苷；芦荟大黄素-葡萄糖苷；大黄素-葡萄糖苷；大黄酸双葡萄糖苷等。
此外尚含鞣质类成分如葡萄糖没食子鞣质，儿茶鞣质、没食子酸等。
大黄中还含有属于双蒽酮的番泻苷A 及番泻苷B 。
蒽苷内服后有致泻、清热解毒作用，尤其是大黄酸葡萄糖苷有较强的致泻作用。
游离的羟基蒽醌如大黄酸、大黄素有明显的抗菌活性。
1．大黄酸（OOOHOHCOOH3．大黄素甲醚（Physcion ）OOOHOHCH 3H 3CO4．大黄酚（ChrysophanolOOOHOHCH 35．芦荟大黄素（Aloe emodin ）OOOHOHCH 2OH[目的要求]：1．掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取分离方法。
2．掌握双相酸水解的原理及操作。
3．掌握液－液萃取的原理及操作。
4．掌握制备薄层的原理及操作。
5．掌握蒽醌类成分的各类检识方法。
[实验原理]（*此项内容由学生自行预习、归纳并整理） [实验内容]一、大黄中总游离蒽醌成分的提取分离1. 双相酸水解2. pH梯度萃取法3. 制备薄层分离取沉淀Ⅲ适量，加甲醇1ml使溶解，条状点样于硅胶G制备薄层板上，以石油醚－乙酸乙酯（8：2）为展开剂，展开，取出，晾干，定位，刮取色谱带，用适量甲醇溶解，滤过，回收溶剂至干，依次得样品Ⅲa、Ⅲb、Ⅲc。
二、蒽醌类化合物的鉴定1．化学检识（1）Brontrager’s反应取样品适量，加2％NaOH溶液数滴，观察颜色变化。
（2）醋酸镁反应取样品适量，加乙醇数滴使溶解，滴加0.5％醋酸镁乙醇溶液数滴，观察颜色变化。
（3）浓硫酸反应取样品适量，滴加浓硫酸，观察颜色变化。
实验四--大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定
实验四--大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定实验四大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定一、概述植物来源：大黄系蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L．)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim. ex Balf．)或药用大黄(Rheum offcinale Baill．)的干燥根及根茎。
大黄记载于《神农本草经》等许多文献中，具有泻下、健胃、清热解毒等功效。
自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一味很早就被各国药典收载的世界性药材。
功效：大黄具有多方面的生物活性，其抗菌、抗感染及抗肿瘤活性有效成分主要为蒽醌类衍生物，如：大黄酸、大黄素和芦荟大黄素；止血的主要有效成分为大黄酚；泻下的有效成分是结合型的蒽苷类。
蒽醌类衍生物占大黄总化学成分的3％～5％，该类成分少部分以游离状态存在，大部分与葡萄糖结合成苷的形式存在。
此外，大黄还含有鞣质等多元酚类化合物，含量在10％一30％之间，具止泻作用，与蒽苷的泻下作用恰恰相反。
主要化学成分的结构及物理性质大黄中含有多种游离的羟基蒽醌及其与糖所形成的苷类化合物，已知的游离羟基蒽醌主要有以下5种化合物。
大黄酸(rhein)，C15H806，黄色针晶，m.p321—322℃(330℃分解)，UVλmax431，258，231，204。
可溶于碱水，微溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚和石油醚，不溶于水。
大黄素(emodin)，C15H1005，橙黄色针晶(乙醇)，m.p256—257℃。
UVλmax436，289，266，253，222。
可溶于碱水，微溶于乙醚、三氯甲烷，不溶于水。
芦荟大黄素(aloe emodin)，橙色针晶(甲苯)，m.p223～224℃。
UVλmax429，287，254，225，202。
可溶于乙醚、苯及碱水，不溶于水。
大黄素甲醚(physcion)，砖红色单斜针状结晶(苯)，m.p205—207℃。
溶于苯、三氯甲烷及甲苯，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
第八章蒽醌的提取分离
酚羟（羧）基种类
碱性
碱溶液
-COOH或2个以上β-OH 5%NaHCO3
1个β-OH
5%Na2CO3
2个或多个α-OH
1%NaOH
1个α-OH
酸性
5%NaOH
（3）色谱法 色谱法对蒽醌类成分的分离再用色谱法作进 一步分离。分离游离蒽醌衍生物常用的吸附剂 有硅胶和聚酰胺粉等，慎用氧化铝，因羟基蒽 醌能与氧化铝形成牢固的螯合物，难以洗脱。
蒽醌苷类：极性较大，易溶于甲醇、乙醇及热水，难溶于 冷水，几乎不溶于乙醚、苯及氯仿等溶剂。
羟基蒽醌苷及苷元，因具有酚羟基，可溶于碱性溶液中， 加酸酸化后又可析出沉淀，此性质可用于提取分离。
蒽醌类化合物的钙、钡、铅、铁及铝盐均难溶于水。
4.酸碱性——酸性
蒽醌类化合物大多具有2个以上的酚羟基 ，因此具有酚的通性，呈弱酸性。
这种类型的蒽醌的取代基分布在两侧苯环上， 多数呈黄-棕黄色，许多重要的中药如大黄中 的蒽醌多属此类型。
大黄酚
大黄素
大黄素甲醚
芦荟大黄素
大黄酸
以上五种大黄素型羟基蒽醌在中药中分布比较广泛。
羟基蒽醌衍生物大多与葡萄糖、鼠李糖等结合成苷，
有单糖苷，也有双糖苷。
R1=glc R2=H 芦荟大黄素葡萄糖苷
番泻苷B性质与番泻苷A相似，是番泻苷A的异构体，水解 后生成2分子葡萄糖和番泻苷元B。苷元B是苷元A的内消旋 体。
番泻苷C是由1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通 过C10－C10′反式结合而成，番泻苷D是苷C的异构体。
二蒽酮多以苷的形式存在，若催化加氢还原则生成２分子 蒽酮，用三氯化铁氧化则生成２分子蒽醌，比较重要的二 蒽酮是从番泻叶中得到的番泻苷A、B、C、D。
大黄中游离开蒽醌的提取分离
3.分离大黄酸。
氯仿提取液体 加pH为8的缓冲 溶液。萃取
碱水液 沉淀 抽滤 大黄酸
氯仿液1
浓盐酸调pH至3，静置
注：缓冲液为为柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液，并一次加入。 缓冲液为为柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液，并一次加入。
3.1分液漏斗的使用：
① 检漏：洗净后，晾干，下口活塞涂抹 凡士林，旋至透明，检漏，上口活塞包一滤纸 条，放置待用。② 萃取时，两相溶液应充分 混合，放气，振摇分液漏斗时，下口活塞柄应 朝上。③ 放出下层液体时，应用手握住活塞 旋转，以免活塞滑落使溶液漏出。④ 放出下 层液体时，应打开上口活塞。
6.分离大黄酚和大黄素甲醚（同分离大黄酸）。
萃取除去芦荟大黄素后余下的氯仿层，再用3％氢氧化钠 溶液500 m1分二次萃取，至碱水层无色为止，合并碱水层， 加盐酸酸化至pH 3，析出黄色沉淀，过滤，水洗至中性， 干燥，为大黄酚和大黄素甲醚混合物，留作柱色谱分离的 样品。余下氯仿液水洗至中性，蒸馏回收氯仿。
（二）实验内容-提取与分离
图1.大黄提取分离流程图
1.水解。
大黄 加20％硫酸加 热，水洗至中 性。 水解后大黄
注：目的。 1.水解：将大黄中 蒽醌苷水解成游离蒽醌， 便于有机溶剂提取。 2.水洗至中性：便 于下一步用碱性缓冲溶 液萃取。（或提取后用 水洗去有机溶剂中余 酸。）
2.提取。
水解后大黄 置索氏提取器中（滤 纸筒包扎），用连续 提取装置提取，提取 液体为氯仿。提取8h 以上，致索氏提取器 中提取液体近无色为 止。 氯仿提取液体 注：1、氯仿用量不宜超过烧瓶 2/3并应加沸石 并应加沸石。 的2/3并应加沸石。2、氯纸筒 高度应适宜。 出水连接。 高度应适宜。3、进、出水连接。
氯仿液1 加pH为9.9的缓 冲溶液。萃取
实验四--大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定
实验四大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定一、概述植物来源：大黄系蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L．)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim. ex Balf．)或药用大黄(Rheum offcinale Baill．)的干燥根及根茎。
大黄记载于《神农本草经》等许多文献中，具有泻下、健胃、清热解毒等功效。
自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一味很早就被各国药典收载的世界性药材。
功效：大黄具有多方面的生物活性，其抗菌、抗感染及抗肿瘤活性有效成分主要为蒽醌类衍生物，如：大黄酸、大黄素和芦荟大黄素；止血的主要有效成分为大黄酚；泻下的有效成分是结合型的蒽苷类。
蒽醌类衍生物占大黄总化学成分的3％～5％，该类成分少部分以游离状态存在，大部分与葡萄糖结合成苷的形式存在。
此外，大黄还含有鞣质等多元酚类化合物，含量在10％一30％之间，具止泻作用，与蒽苷的泻下作用恰恰相反。
主要化学成分的结构及物理性质大黄中含有多种游离的羟基蒽醌及其与糖所形成的苷类化合物，已知的游离羟基蒽醌主要有以下5种化合物。
大黄酸(rhein)，C15H806，黄色针晶，m.p321—322℃(330℃分解)，UVλmax431，258，231，204。
可溶于碱水，微溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚和石油醚，不溶于水。
大黄素(emodin)，C15H1005，橙黄色针晶(乙醇)，m.p256—257℃。
UVλmax436，289，266，253，222。
可溶于碱水，微溶于乙醚、三氯甲烷，不溶于水。
芦荟大黄素(aloe emodin)，橙色针晶(甲苯)，m.p223～224℃。
UVλmax429，287，254，225，202。
可溶于乙醚、苯及碱水，不溶于水。
大黄素甲醚(physcion)，砖红色单斜针状结晶(苯)，m.p205—207℃。
溶于苯、三氯甲烷及甲苯，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验报告
虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验报告好嘞，今天咱们来聊聊虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验。
这听上去可能有点复杂，但其实就是在实验室里折腾一些植物，看看能不能得到点有用的东西。
虎杖这玩意儿，听名字就很猛，是个看起来不起眼的小植物。
你可别小瞧它，这家伙可有不少大用处，尤其是在中医药里，像是个老中医一样，有很多神奇的功效。
说到蒽醌，那可是个有趣的大家伙，咱们今天的主角。
你知道的，蒽醌在化学里可是有点名气的，抗氧化、抗菌这些功效都有。
提取它就像是在找宝藏，没准儿一不小心就能发现新大陆呢。
咱们得准备一些材料。
别小看这准备工作，得有耐心。
先是虎杖，找些新鲜的，别拿那干枯的。
搞点溶剂，像乙醇什么的，这可是咱们提取的好帮手。
别忘了，还有一些实验器材，什么烧杯、试管、过滤纸这些都有用。
就像做饭前要备齐材料一样，准备工作可不能马虎。
想象一下，拿着一把剪刀，蹲在虎杖旁边，像个采药的老奶奶，心里那个期待啊，想知道能挖出啥宝贝。
就是提取的过程了。
把虎杖切成小段，越小越好，嘿，这就像剁菜，别把手割了啊！然后把这些小段放进烧杯，倒上溶剂，搞得像个草药汤一样，简直是个化学大厨。
轻轻加热，闻到那股植物的香气，感觉就像是走进了森林，空气中都是自然的味道。
过了一段时间，嘿，别忘了搅拌，让植物的成分都溶解出来。
这时候，等你看到颜色变得鲜艳，心里就忍不住想：哇，这东西看起来真不错！然后，咱们得过滤。
拿出过滤纸，仔细把液体倒出来，别让固体物质跑进去。
过滤的过程就像是筛沙子，耐心点，别心急。
过后，留下的液体就是咱们的提取物，看着那深色的液体，心里那叫一个美，仿佛得到了金子似的。
咱们要分离蒽醌，这可得靠些技术活。
可以用薄层色谱法，听起来高大上，但其实就是在小板子上撒点提取物，然后用溶剂“跑一跑”，就能看到分开的成分，简直像魔法一样。
等到结果出来，那种期待的心情真是让人心跳加速。
看看分离的结果，能不能找到咱们的蒽醌类化合物，心里那个激动啊，感觉就像在追逐梦想，终于快要到达终点。
中药中蒽醌类化学成分的提取分离技术
•熟练进行大黄中 蒽醌类化合物的 提取、分离及鉴 定操作。
•学会大黄中大蒽 醌类化合物的色 谱鉴定技术。
•学习目的 •知识要求 •能力要求
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中药中蒽醌类化学成分的提取分离技 术
•二 大黄中游离蒽醌的提取分离技术
• 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)、（植物 拉丁名按药典要求输入）唐古持大黄(Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.)、药用大黄(Rheum officinale Baill)的干燥根及根茎。具有清热泻 下、活血化瘀等多种作用。
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•仪器的选择Βιβλιοθήκη •溶剂的选择•萃 •提取的适用范围 取
法
•操作过 程
•优缺点
•基本原则 •萃取技术的操作
•萃取剂的选择
中药中蒽醌类化学成分的提取分离技 术
•回流提取法
• （1）常用溶剂 有机溶剂。 • （2）仪器装置 回流加热装置。 • （3）操作过程 将药材粗粉装于圆底烧瓶中→加入适量溶剂→水 浴中加热回流提取1h→过滤（残渣重复提取2次，合并提取液）→ 提取液。 • （4）提取范围 不适用于对热不稳定及易分解的成分的提取。 • （5）提取优缺点 提取效率比冷浸法高。但装置较复杂。
（四） 蒽醌的层析检识
可用
•1.纸层析
•• 游离羟基蒽醌类的纸层析一般在中性溶剂系统中进行,可用水、乙醇、丙酮等
与石油醚、苯等混合，使达到饱和后取极性小的有机溶剂层进行展开。
•几种蒽醌类化合物纸层析的比移值
Rf值 种类
展开剂 丙酮:石油醚:水(1:1:3)混合 石油醚(36~60℃):97%甲醇
液的上层
•到般加来说入，的天溶然药剂物中化，学成而分其在它常温成下分多仍半是留固在体原物提质，取常液具中有结。晶如的此通性反，复因多此，次可，根 据分将溶纯所解化需度方成得法不。分同但萃并，取不用能结出利晶来用法的结来分晶达法到离直分方接离法进、行纯。提化取、液精的制分的离目和的纯。化结晶，法因是为过实多验的室杂常质用会的干成
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如：鼠李科植物翼核果 翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物； 具有补益气类化合物的其他生物活性
1、泻下作用 大黄、番泻叶含有蒽醌类成分，其中以番泻苷的作 用最强。
2、抗菌作用 蒽醌类成分大多 有抗菌作用，其中以大黄酸的活性 最强。
3、抗肿瘤作用
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（一）主要提取方法
1、有机溶剂提取法 （1）亲脂性有机溶剂提取法（大黄中蒽醌类的提取方法） （2）醇提取法（番泻叶中蒽醌类的提取方法）
2、碱提酸沉法 3、水蒸气蒸馏法
超临界流体萃取法、超声波提取法等，既提高了 提出率，又避免醌类成分的分解）。
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如：鼠李科植物长叶冻绿 长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类型； 具有清扫解毒、杀虫利湿作用；
如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥根及根茎
黄大中含有大黄酚蒽酮成分； 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用；
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3、二蒽酮类
由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结 合方式多为C10-C10′连接。
呈弱酸性，但酸性强弱与分子中是否存在羧基、酚羟 基的数目及结合位置有关。
2、碱性 由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓
硫酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。
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三、检识方法
（一）碱液呈色反应 羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色 检识羟基蒽醌成分的最常用方法 显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。 （二）醋酸镁显色反应 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定的橙红色或紫
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（三）对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物的专属 反应（具有一个活性次甲基）。 1，8-二羟基蒽酮衍生物的羰基对位亚甲基上的氢很 活泼，可与对亚硝基二甲基苯胺吡啶溶液反应缩合而 成共轭体系较长的化合物，呈现不同颜色。（ 1，8二羟基蒽酮类均为绿色）
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（四）色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂：硅胶或聚酰胺（禁用碱性吸附剂） 展开剂：氯仿-醋酸-乙酯（游离蒽醌） 醋酸乙酯-甲醇-冰醋酸（蒽醌苷类） （100∶17∶13） 显色剂：碳酸钠、0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂 2、纸色谱 展开剂：石油醚-乙醇-水（1∶1∶3） 显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂
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唐古特大黄 5
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（2）茜草素型 羟基分布在右侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色 至橙红色。 如：中药茜草的主要成分茜草素 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
茜草及茜草根茎 6
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2、蒽酚和蒽酮类
蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材 中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材 中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。
二、理化性质
（一）性状
醌类化合物如果母核上没有酚羟基取代，基本上无 色，但随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜 色，取代基的助色团越多，颜色也就越深。多为黄 色至橙红色固体。一般都具荧光，并在不同PH时显 示不同的颜色。
游离形式多为完好结晶。 结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状。
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色络合物。 在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则
可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物。 当蒽醌类化合物上的羟基位置不同时，与醋酸镁形成的络合物具
有不同的颜色，不仅可作为蒽醌的一般定性检查，而且可以提供17 羟基取代位置的线索，有利于结构的推测。多用作PPC、TLC显色剂。
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植物中蒽醌类化合物的提取分离
小组成员：*** *** *** ** *** ***
汇报人 ：***
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一、结构分类与药理作用 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 五、应用举例
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一、结构分类与药理作用
蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物及其 不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草科、 豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如 大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、 紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方 面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作 用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前 途的生物活性成分。
（二）升华性
游离醌类多具有升华性。一般来说其升华温度随酸性增强而升高。
（三）挥发性
小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。
（四）溶解性
游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。 醌苷类：易溶于甲醇、乙醇、溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
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（五）酸碱性
1、酸性 蒽醌类化合物多具有酚羟基，因此具有酚的通性，
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蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程 度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽 酮。
蒽醌基本母核
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1、羟基蒽醌类
（1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。
例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、
唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用
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如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶 泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。
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4、二蒽醌类
为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然 二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于空 间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。
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四、 提取与分离方法
蒽醌类化合物极性小，易溶于极性小的溶剂，提取溶 剂多用甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，然后用乙醚、氯仿、石 油醚等有机溶剂进行萃取分离。对于蒽醌类化合物提取报 道较多，主要是常用的有机溶剂提取法，如冷浸法、渗漉 法、回流提取法、索氏提取法、超声提取法等。分离方法 主要有两种：碱梯度萃取法和柱色谱法。碱提取萃取虎杖 中蒽醌方法的优点是简单快捷，但难获取到单一的蒽醌， 要通过多次重结晶或色谱分离才能获得单一蒽醌，而且收 率低；柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌产物但是耗时费溶 剂，成本较高难以形成规模化生产。