高中化学选修四有机化合物

考点一 常见烃的结构与性质一、常见烃的结构与性质 1．常见烃的组成、结构和物理性质2．常见烃的化学性质 (1)稳定性甲烷、苯不能使酸性KMnO 4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。

(2)氧化反应写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式。

①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)；②乙烯：CH 2===CH 2＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)； ③苯：2 ＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(火焰明亮，带浓烟)。

(3)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式：②完成下列苯发生取代反应的化学方程式：(4)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯与溴水、H 2、HCl 、H 2O 反应的化学方程式：③苯和H 2发生加成反应的化学方程式：(5)加聚反应合成聚乙烯的化学方程式：n CH 2===CH 2――→引发剂CH 2—CH 2 ，聚乙烯的单体为CH 2===CH 2，链节为—CH 2—CH 2—，聚合度为n 。

3．烷烃的习惯命名(1)当碳原子数n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n >10时，用汉字数字表示。

(2)当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。

如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH 2CH 3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。

4．烷烃的结构与性质二、3种重要的化石燃料——煤、石油、天然气 1．煤、石油、天然气的比较 2．煤的综合利用 (1)煤的干馏(化学变化)(2)煤的气化(化学变化)反应方程式：C(s)＋H 2O(g)――→高温CO(g)＋H 2(g)。

(3)煤的液化(化学变化)煤与H 2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO 和H 2，再经催化合成甲醇等液态有机物。

合成方程式为CO ＋2H 2――→催化剂CH 3OH 。

3．石油的综合利用[注意]石油的分馏是物理变化；石油的裂化和裂解是化学变化。

三、判断有机反应的类型1．依据概念及所含官能团判断2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。

(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

[题点全练]题点(一)常见烃的结构与性质1．丙烯是一种常见的有机物。

下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()A．实验式：CH2B．结构简式：CH2===CHCH3C．球棍模型：D．聚合后的结构简式： CH2—CH—CH3解析：选D A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH 2===CHCH 3，正确；C 项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D 项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为，错误。

2．已知(异丙烯苯)――→＋H 2一定条件(异丙苯)，下列说法错误的是( )A ．该反应属于加成反应B ．异丙苯的一氯代物共有6种C ．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯D ．异丙苯是苯的同系物解析：选B 根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，则异丙苯的一氯代物共有5种，B 错误；碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，C 正确；异丙苯的分子式是C 9H 12，符合苯的同系物的通式C n H 2n －6，且与苯的结构相似，D 正确。

[规律方法] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较题点(二) 有机物分子的空间构型 3．下列说法中正确的是( )A ．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B ．丙烯所有原子均在同一平面上C ．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上解析：选D A项，饱和直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH—CH3===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

4．下列关于的说法中正确的是()A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物B．1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面D．一定条件下，该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应解析：选D A项，由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14，由于苯环的侧链中含有不饱和键，因此该有机物不属于苯的同系物，错误；B项，该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2，错误；C 项，由于苯环是平面结构，对角线上的碳原子在同一直线上，乙炔是直线形分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，错误；D项，该有机物中含有碳碳三键、碳碳双键、苯环，可以发生加成反应、氧化反应，含有甲基和苯环，可以发生取代反应，正确。

[规律方法]有机物分子中原子共面、共线的判断方法题点(三) 有机反应类型的判断 5．下列反应属于取代反应的是( )①CH 3CH===CHCH 3＋Br 2―→CH 3CHBrCHBrCH 3 ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2↑＋H 2O ③2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ④CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ⑤C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2O A ．①⑤ B ．④⑤ C ．②③④D ．②③④⑤解析：选B 分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。

①是加成反应；②不是取代反应；③是氧化反应；④是酯化反应，也是取代反应；⑤是苯上的氢原子被硝基取代，是取代反应。

6．下表中对应关系错误的是( )解析：选B A 项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B 项，乙烯与HCl 的反应属加成反应，错误；C 项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D 项，乙烯与H 2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。

7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。

①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

提示：⑥ ②④ ①③ ⑤[规律方法] 加成反应和取代反应的辨别 (1)加成反应的特点“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

(2)取代反应的特点“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。

题点(四)合成有机高分子化合物8．材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。

下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是()解析：选D A项，青铜器是金属材料；B项，瓷器是硅酸盐材料，属于无机非金属材料；C项，钢化玻璃成分与普通玻璃成分相同，都是无机非金属材料；D项，航天服的成分是涤纶，是合成纤维，属于有机高分子化合物。

9．(2018·贵州六校联考)下列说法正确的是()A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B．聚苯乙烯的结构简式为C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选C氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。

考点二同系物和同分异构体1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。

(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

①烷烃同系物：分子式都符合C n H 2n ＋2(n ≥1)，如CH 4、CH 3CH 3、互为同系物。

②苯的同系物：分子式都符合C n H 2n －6(n ≥7)，如、互为同系物。

(2)同系物的判断3．同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

(2)同分异构体的特点——一同一不同①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C 2H 2和C 6H 6。

②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

(3)同分异构体的类型 ①碳链异构：②官能团位置异构：③官能团类别异构：如CH 3—CH 2—CH 2—OH 和CH 3—CH 2—O —CH 3。

4．同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。

(2)“有序思维”法书写同分异构体如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。