大学有机化学推断结构试题(B)及答案解析

大学有机化学结构推断试卷(B)及答案班级姓名分数

一、合成题（共1题6分）

1、 6 分（3116)

31１６

1１—十八碳烯酸(油酸得异构体)已通过下列反应步骤合成出来:

请推出A，B，C，D，E得结构与确定11-十八碳烯酸得构型

试写出Ａ,B,C,D，E与11－十八碳烯酸得结构式。

二、推结构题（共４2题262分）

2、 6 分(３111）

3１11

化合物A（C9H１０），其NMR: δ/：2、3(单峰，３H）；5、0（多重峰，3H）；7、０（多重峰,4Ｈ)，A经臭氧化后再用Ｈ２O２处理，得到化合物B,B得ＮMＲ: δ／：2、3（单峰，3H）;7、2(多重峰，4Ｈ);12、０（单峰,1H)，B经氧化后得C,分子式为Ｃ8H6Ｏ４,ＮMR为δ/:7、4(多重峰,4H）；12、0(单峰，2Ｈ）,C经Ｐ２Ｏ5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出Ａ，B，C得结构，并指出各个峰得位置.

3、 6 分(31１2）

３112

有一化合物分子式为C4H8O2，其红外光谱在17３０cm－1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/：３、6单峰(3H);２、3四重峰(2H）；1、１５三重峰（３Ｈ)。推断此化合物得结构。

4、 6 分（3１1３）

3113

化合物A，分子式为C10H12Ｏ２,其红外光谱在1７00cm-1左右有吸收峰，其核磁共振数据如下：δ/：2、１(单峰，3Ｈ）,2、9（三重峰，２H）, ４、3（三重峰，2H)，７、2（单峰,5Ｈ）。试写出A得可能结构式及各峰得归属。

5、 6 分(3１１４)

3１14

化合物C6H12O3(Ａ)经ＮaOH—Ｘ2处理并经酸化加热后得C4H4O３(B），B与1分子CＨ３ＭgI作用,经酸化后得C（C5Ｈ8Ｏ３)，Ｃ用CH3OH—H２SO4处理得C6Ｈ１0O3(D）.A 经CrＯ3—吡啶处理也可得Ｄ，试写出A，B，C，D得结构式。

6、６分（３1１5)

3115

茚（C9H8)能迅速使Ｂr2—CCl4或稀得KMnＯ4溶液褪色,吸收1ｍoｌ得氢而生成茚满（C9Ｈ10)。茚完全氢化时生成分子式为C9Ｈ16得化合物；经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚与茚满得结构.

7、 6 分（3117）

3１1７

从某种害虫Hemiptera(半翅目）中提出物质A(C7H１2O）,具有令人作呕得臭味,将A先臭氧化再用H2O２处理得到B，（Ｃ３H６Ｏ2)与C(C４H6O４)两酸性物质，Ａ得IR在320０ｃm －1～290０cｍ-1, ２7５0 ｃm—１,1７２５cm-1，975ｃm—１有吸收峰,Ｃ得NＭＲ在0~9区仅有一个峰。推出A,B,Ｃ得结构式。

8、8 分(３１18)

31１8

某二元酸A，经加热转化为非酸化合物Ｂ（C7H１2O)，B用浓ＨNO３氧化得二元酸Ｃ（Ｃ7H1２O4）,经加热,C形成一酸酐Ｄ（Ｃ7H１0Ｏ3）。A经ＬｉAlＨ4还原,转化为E(ＣH18O2），E能脱水形成３,4－二甲基－1,5-己二烯.试写出A～E得结构式.

8

9、 6 分(３119)

3119

某化合物A（C1０H１2O3)不溶于水、稀ＨCl溶液与稀NaHCＯ3水溶液;但它能溶于稀N ａＯH水溶液，将A得稀ＮａＯH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NａOＩ溶液中，有黄色沉淀生成.将蒸馏瓶中得残液酸化后过滤出来,B具有C7Ｈ6O3得分子式,它溶于NaHCＯ３水溶液,溶解时释放出气体。试写出Ａ，B得结构式。

*、8分(31２0）

312０

化合物A（Ｃ9H１8O2）,对碱稳定,经酸性水解得B（C7H1４O2）与Ｃ（Ｃ2H6O）,B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D，D经碘仿反应后酸化生成E，将E加热得化合物F(Ｃ6H8O３)。F得ＩR主要特征吸收在1755cm—１与182０cm—1.F得NMR数据为：δ=1（3H,二重峰）,δ=２、1（1Ｈ,多重峰），δ=２、８（4H，二重峰).推出A~F得结构式.

11、 6 分（3121)

3121

某含氧化合物与NH2OＨ作用所得产物加酸处理时发生重排反应，重排产物在稀NaOH 水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。残液经浓缩后结晶，该结晶与NａOH（或NaOＨ+ ＣaO)共热而生成甲烷.写出此含氧化合物结构式及各步反应式.

12、 6 分(3122)

3122

化合物Ａ(C9H１０O）,能与Ph３P＋CH2-作用得Ｂ(Ｃ10H１2）;A与羟氨作用得C(C9H11ON），C在PCl5作用下得D，D水解产物之一为苯胺。试推测化合物A得结构，用反应式表示各步反应。

1３、8 分（312３）

3１2３

某化合物Ａ（C１5H14O),其IR谱在1７00cｍ－１处有强吸收，能与NＨ2ＯＨ反应生成B, B得Ｍ＋为2２5，B经Ｄ2O处理后，其NMＲ（δ,ｐpm)为7、0(单，10H）；2、５(单，1H)；

2、1（单,３H）,B经H２SO4处理生成主要产物C，Ｃ得IＲ谱在1６25cm-1处有强吸收，且M+仍为225,C在稀酸中回流后，经检验得知有醋酸生成。写出A,B，C,D,E得结构式。14、 6 分（312４)

３124

毒芹碱就是毒芹得活性成分,试从下面所示得反应推定毒芹碱得结构

毒芹碱

15、６分（3125）

3１２5

化合物A(C4Ｈ8O2）对碱稳定，但被酸水解生成B（C2Ｈ４O）与C（C２H６O２)，B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。Ｃ可被酸性得热KMnO４氧化,放出一种气体Ｄ，将D通入Ca(OH)２水溶液出现白色沉淀。试写出Ａ，Ｂ，C,D得结构式及有关得反应方程式。

16、８分（31２6）