羧酸
羧酸
O H—C—O—H
具有酸的性质， 还有醛的性质
①酸性比乙酸强。 ②甲酸与乙醇反应的化学方程式为 HCOOH＋ 2SO4 C2H5OH 浓H HCOOC2H5＋H2O 。 △ ③甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为 △ HCOOH＋2Ag(NH3)2OH――→(NH4)2CO3＋2Ag↓＋
2NH3＋H2O
C17H35COOH 硬脂酸
烃基 不同
高级脂肪酸 C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
分 类
羧基 数目
芳香酸
苯甲酸（安息香酸）
一元羧酸 CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH 二元羧酸 HOOC－COOH 草酸
CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
柠檬酸
饱和羧酸
酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
（2）结构通式：
（3）组成通式：CnH2nO2
与饱和一元羧酸互为同分异构体
水解反应
羧酸 + 醇 RCOOH ROH
酯化 水解
酯
+
水 H2O
RCOOR
稀H2SO4
O CH3C－OC2H5 +H－OH
O CH3C－OC2H5 +NaOH
O CH3C－OH+C2H5OH O
②在羧酸和酯中都含有“ ”结构单元， 它们 能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？ 不能
1．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反 应
2．无机含氧酸与醇形成无机酸酯
3．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯和聚酯
4．羟基酸的酯化反应
(1)分子间的酯化反应，例如：
羧酸结构式
羧酸结构式羧酸（carboxylic acid）是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
羧基是由一个碳原子与一个氧原子和一个羟基（-OH）组成的官能团。
羧酸广泛存在于生物体中，如脂肪酸、氨基酸和某些代谢产物中。
羧酸分子普遍具有极性和酸性，对于化学反应和生物过程有着重要的作用。
羧酸的结构式中，羧基通常以-COOH或-CO2H表示。
以下是几个常见羧酸的结构式及简要描述：1. 乙酸（CH3COOH）：由甲基和羧基组成的最简单的羧酸，可以通过乙醇的氧化制备。
它是一种无色液体，具有刺激的气味，常用于制备醋和某些化学产品。
2. 苯甲酸（C6H5COOH）：由苯环与一个附加的羧基组成。
它是一种有机酸，常用于制备药物、香料和染料。
具有苯环使其比乙酸更不易挥发，所以常为固体。
3. 乙酰水杨酸（C9H8O4）：又称为阿司匹林，是一种常见的非处方药。
它是由乙酸和水杨酸反应得到的水杨酸酯类化合物。
乙酰水杨酸是一种酸性药物，具有镇痛、退热和抗血小板聚集的作用。
4. 柠檬酸（C6H8O7）：是一种存在于柑橘类水果中的羧酸。
它是一种无色结晶性固体，广泛用作食品添加剂、融剂和药剂。
在有机化学中，羧酸在多种反应中起着重要的作用。
以下是一些常见的羧酸反应：1. 酯化反应：羧酸与醇反应生成酯。
此反应可通过加入酯化催化剂和加热进行。
2. 氧化反应：羧酸可通过氧化剂被氧化，生成相应的醛或酮。
3. 还原反应：羧酸可通过还原剂被还原，生成相应的醇。
4. 脱羧反应：羧酸失去羧基，生成相应的碳酸。
除了以上反应，羧酸还参与酸碱反应、分子的脱羧和重排等反应。
综上所述，羧酸是一类含有羧基的有机化合物。
羧酸在化学反应和生物过程中起着重要的作用。
它具有广泛的应用领域，如制药、化学工业、食品工业等。
对于进一步了解羧酸的性质和应用，可参考有机化学课程教材、有机化学实验手册以及相关科学论文和专业书籍。
大学有机化学课件- 羧酸
H
O C=O
O
H
=
=
CH2
[ CH3 C ] = CH2
O CH3—C—CH3
=
27
3、通过自由基进行脱羧(p12)
羧酸钾或钠盐溶液的电解、其他羧酸金属盐的热 分解则是通过自由基历程进行脱羧。 ⑴、柯尔贝（kolbe)电解
2 RCOONa H2O R R CO2 H2 NaOH
O
阳极: 2R C O
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H CO2H Cl COOH
δ
δ δ
H O C
Cl
O
pka
6.04
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( HO NH2
酸性: 邻
CH3O
间
X )
>
>
对
取代基具有-C、-I效应时：
(NO2.
酸性:
CN CHO COR )
邻
>
对
>
间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
13
第四节：羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
R C C O H H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除） 转化成羧羟衍生物的反应. α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
2e
阳极 O
阴极
2R
C
O.
2R.
O 2 C=O R R
=
阴极: 2 Na
=
+
=
羧酸
系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链， 某酸” 系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链，称“某酸”
CH3 CH3 C CH=CHCO2H
CH3
CH2CH3 C C- CH2CO2H O
4-甲基 苯基 2-戊烯酸 甲基-4-苯基 戊烯酸 甲基 苯基4-甲基 苯基 3-己酮酸 甲基-4-苯基 甲基 苯基- 己酮酸 4-methyl-4-phenyl-2-pentenoic acid 3-oxohexanoic acid CO2H CO2H 1 3-羟基 环戊烷酸 羟基 3 3-hydroxyl cyclopentane OCH3 OH carboxylic acid 间甲氧基苯甲酸 m-methoxy benzoic acid
浓H2SO4 甲苯
CO2Et + 2 H 2O CO2Et
共沸脱水
带水剂：甲苯、 带水剂 甲苯、苯、环己烷等 甲苯 环己烷等 沸点/ ： 沸点 oC： 110，80.2, 80.8 ， 共沸点/oC： 75, 69.3, 62.1* 共沸点 ：
18
RCO2H + (CH3)3COH
H+
RCO2C(CH3)3 + HOH
COOH COOH OH COOH
O C O−
δ−
−
H+
δ
O
pKa= 4.20
2.98
4.57 OH
【课堂讨论 课堂讨论】1.按酸性强弱排序 课堂讨论 按酸性强弱排序
CO2H OH CO2H CO2H CH3
NO2 CH3 1 NO2 2
H3C NO2 3
3.03 4.44
CH3 NO2 4
4＞1＞3 ＞ 2? ＞ ＞
[RCO2−] [H+] Ka = [RCO H] 2
羧酸
练习1、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液： 练习 、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液： CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH 、 、 、 用新制Cu(OH)2 用新制
2.乙二酸 草酸 ： 乙二酸(草酸 乙二酸 草酸)： (1)结构： 结构： 结构 (2) 性质 性质:
还原性酸；能使酸性 溶பைடு நூலகம்褪色； 还原性酸；能使酸性KMnO4溶液褪色；可作 漂白剂，除锈剂， 漂白剂，除锈剂，除墨水痕迹
+
2HOCH2CH3
浓H2SO4
O C-OCH2CH3
(4)二元羧酸与二元醇： 二元羧酸与二元醇： 二元羧酸与二元醇 ① COOH COOH ② COOH COOH
C-OCH2CH3 O 乙二酸二乙酯
+ 2H2O
+ +
HOHO-CH2 HOHO-CH2
浓H2SO4
OO HOCC OCH2CH2OH +H2O O CH2 O
OH
CH3CHCOOH
① CH CHCOOH 浓H2SO4 CH ＝CHCOOH＋H O ＋ 2 2 3 ②分子间酯化 （分子间脱水） 分子间脱水）
OH OH CH3
OH
（分子内脱水） 分子内脱水）
2 CH3CHCOOH 浓H2SO4 CH3CHCOO-CHCOOH ＋H2O CHCOO-CHCOOH 普通酯 OH 2 CH3CHCOOH 浓H2SO4 CH3 O CH
＝ ＝ ＝ ＝
~ 8 NaOH ？
CH
(2):甲酸酯 甲酸酯
O
有酯基能水解反应 H C－OR 有醛基能发生银镜反应等 －
8、酯的分类： 、酯的分类：
(1)一元羧酸和一元醇形成的酯： 一元羧酸和一元醇形成的酯： 一元羧酸和一元醇形成的酯
羧酸.PPT
•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应
羧酸高中知识点总结
羧酸高中知识点总结
1. 羧酸的结构
羧酸的结构通常由一个羧基（COOH）和一个碳链或环组成。
羧基是由一个碳原子与一个
氧原子共享一个双键而形成的，而另外一个氧原子与一个氢原子结合。
羧酸的结构可以根
据碳链或环的不同而有所变化，比如在脂肪酸中，羧基连接在一个长碳链上，而在柠檬酸中，羧基连接在一个环结构上。
2. 羧酸的性质
羧酸通常具有酸性，因为羧基中的氧原子能够释放质子（H+），形成羧酸离子（COO-）。
羧酸的酸性可以通过pKa值来表示，pKa值越小，酸性越强。
羧酸还可以发生酯化、酰化等化学反应，生成相应的酯、酰基等化合物。
3. 羧酸的生物学作用
羧酸在生物体内起着重要的生物学作用，比如在葡萄糖代谢中，磷酸化产生了甲酰辅酶A，从而参与三羧酸循环。
在脂肪酸代谢中，羧酸作为脂肪酸的一部分，参与能量代谢。
此外，羧酸还是氨基酸的一部分，比如天门冬氨酸和谷氨酸等都含有羧基。
4. 羧酸的相关实验方法
对于羧酸的检测和分离常使用pH指示剂法、酮酸法、红外光谱法、质谱法等实验方法。
这些方法可以帮助科学家们快速准确地检测出羧酸的存在和浓度，对于研究生物体内羧酸
的代谢和功能具有重要的意义。
以上就是羧酸的一些主要知识点的总结，通过学习这些知识点，可以帮助学生更好地理解
羧酸在生物体内的重要作用，以及在生物学实验中的应用。
同时，也可以引发学生对羧酸
和生物体内其它有机化合物生物学作用的探索和思考。
羧酸
羧酸【知识要点】1.羧酸的概念及通式：与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH 。
2.羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分饱和羧酸 CH 3COOH低级脂肪酸 不饱和羧酸CH 2 =CHCOOH 脂肪酸 硬脂酸 C 17H 35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C 15H 31COOH 羧酸 油酸 C 17H 33COOH芳香酸 ： 苯甲酸（由苯环和羧基构成）（2）按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CH 3CH 2COOH 、C 6H 5 COOH羧酸 二元羧酸HOOC —COOH （乙二酸） HOOC(CH 2)4COOH （己二酸） 多元羧酸 C 6H 2(COOH)4饱和一元脂肪酸：组成C n H 2n O 2 (n≥1)或者C n H 2n+1COOH(n≥0) 例：写出C 4H 8O 2羧酸的结构简式CH 3CH 2CH 2COOH ，C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）3.化学性质羧酸的官能团都是—COOH ，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。
4.几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸） （1）甲酸的分子结构分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH【讨论】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质OOH CO HC O OHH 由脂肪烃基和羧基构成CH 3CH CO O HCH 3【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b 乙二酸（草酸）（1） 分子式 结构式 结构简式H 2C 2O 4（2）化学性质： ①酸的通性： ②酯化反应：+2C 2H 5OH + 2H 2O乙二酸二乙酯（链状酯）+ + 2H 2O乙二酸乙二酯（环酯）【典型例题】例题1下列各组物质互为同系物的是 A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH C. HCOOH 和C 17H 35COOH D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2例题2下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油C.苯酚D.丙酸例题3允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH 溶液 B.AgNO 3C.蒸馏水D.乙醇O O O OH H COOHCOOH C O OHO O H 浓硫酸△C O C C 2H 5O OC 2H 5OC O OH OO H CH 22O H O H 浓硫酸△CH 2CH 2O O C C O例题4下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH【小试锋芒】1．下列实验能够成功的是A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．14种C．16种D．18种3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．该酯中一定没有双键D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团5. 分子式为C n H2n O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V A>V B，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
羧酸的化学知识点总结
羧酸的化学知识点总结一、羧酸的结构和命名1. 结构：羧酸分子的基本结构是一个含有羧基的碳原子。
羧基通常连接在碳原子上，并且与氢原子取代原子或它们的共轭基。
2. 命名：羧酸通过在化学名词前面加上“酸”字作为后缀来命名。
例如甲酸、乙酸、苹果酸、柠檬酸等。
二、羧酸的物理性质1. 溶解性：大多数羧酸在水中溶解度较高，因为羧基上的氧原子能够与水形成氢键。
2. 气味：许多羧酸具有特殊的气味，如乙酸的发酵味、醋酸的芳香味等。
3. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因其分子结构而异，但大多数羧酸的沸点和熔点都较高。
三、羧酸的化学性质1. 酸性：羧酸中的羧基是一个弱酸基，可以脱去氢离子形成阴离子，导致其呈现酸性。
羧酸越理想，pKa值越小，酸性越弱。
2. 反应性：羧酸能够与醇、胺等进行酯化、酰胺化等反应，形成酯、酰胺等不同种类的化合物。
3. 氧化还原反应：羧酸可以与氢气发生还原反应，生成醇和二氧化碳；也可以与醇发生酯化反应，生成酯。
四、羧酸的生物活性1. 蛋白质合成：氨基酸中的羧酸与胺基在蛋白质合成过程中发生缩合反应，形成多肽链。
2. 新陈代谢：某些羧酸在生物体内是重要的代谢产物，如醋酸作为能量物质参与有氧呼吸过程。
3. 药物作用：某些羧酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性，被广泛应用于医药领域。
五、羧酸的应用1. 化妆品：果酸可促进皮肤代谢，被广泛用于美容产品中。
2. 食品饮料：柠檬酸、乙酸等常作为食品酸味剂使用。
3. 农业：乙酸、丙酸等可作为农药原料，用于制备杀虫剂、杀菌剂等。
总结：羧酸作为一类具有羧基的有机酸，在自然界和人造环境中广泛存在，并且具有重要的生物活性和化学性质。
它们不仅被广泛应用于医药、农业、食品和工业领域，还对理解生命的起源和进化具有重要意义。
随着对羧酸的深入研究，相信其在各个领域中的应用将会更加广泛。
有机化学 第十二章 羧酸
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
二、1H-NMR：
-COOH： δ范围 10～14 邻近羧基的碳上的氢移向低场区， δ约2～2.6 O CH2 C O H
δ： 2~3
10~13
如p282 图13-2异丁酸的核磁图 羧酸核磁的另一特点是活性氢交换后低场区信号 减弱或消失
王鹏
12.4 羧酸的化学性质
酯化反应的亲核取代机理：
O R C OH + H
+
快
+OH
慢
OH R
快
R
快
C
OH
.. R'O H ..
C
+.. O R'
OH H O R C OR'
OH
快
+ OH OR'
H2O 快 慢
R
C
R
C
OR'
H
+
+ OH2
快
叔醇更倾向于酸碱中和机理，即酸失去H+，叔醇 失去OH－，剩余部分结合成酯
溶解性：
低级脂肪酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间 氢键）。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低
熔沸点：
羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
一、IR：
O-H：3560～3500（单体）3000～2500（二聚） C=O：1720，C-O：1250 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.2 羧酸的分类和命名
羧酸
O
H O OH OH COOH COOH
pKa 2.98
-I、环
4.08
-I（+C受阻） +C>-I
4.57
氢键
O COOH OH C O O H
－
+ H+
场效应的影响：通过空间传递静电力的效应
COOH
HO Cl C
O
pKa：
6.04
6.25
2. 羧基上羟基的取代
取代羟基生成羧酸衍生物
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八碳烯酸（油酸） Δ9-十八碳烯酸
• 可用希腊字母表明不饱和键的位次。 • 俗名： 蚁酸（ HCOOH ）、草酸、醋酸CH3COOH、 苹果酸、柠檬酸、硬脂酸、软脂酸、油 酸、肉桂酸、月桂酸、安息香酸。
CH CHCOOH
COOH
四、 羧酸的物理性质 1.物态：饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有
O O O R C O
有两个完全 等价的共振式
3)
应用：鉴别、分离和纯化化合物
醇、酚、羧酸的鉴别和分离： 不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3； 不溶于水的酚能溶于NaOH但不溶于NaHCO3； 不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
水相 混合物 OH CO2H + 有机溶剂萃取 非酸性化合物 R R CO2
O RHC X
3 PX3
C
C
OH
2P +
X2
O X + P(OH)3 OH -H X
3 RCH2COOH + O RCH2 C X
PX3 OH RHC C
3 RCH2 C
羧酸的还原
羧酸的还原一、羧酸的概念和性质羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
羧基是由碳原子和氧原子通过双键连接，以及氧原子上的一个氢原子组成的。
羧酸具有以下的性质： 1. 羧酸分子中的羧基具有极性，通过羧基的氧原子可以形成氢键； 2. 羧酸可以与碱发生酸碱中和反应，生成相应的盐和水； 3. 羧酸可以通过还原反应进行还原，还原产物一般为醛或醇。
二、羧酸还原的反应机理羧酸的还原反应一般可以通过催化剂或者还原剂来实现。
常用的催化剂包括贵金属催化剂如铂、钯等。
还原剂可以选择亚砜、硼氢化钠等。
在还原反应中，羧酸的羧基被还原成醛或醇的同时，还原剂本身也会被氧化。
羧酸的还原反应可以分为两个步骤： 1. 首先，还原剂被氧化，生成一种中间体，释放出氢离子； 2. 然后，羧酸的羧基与中间体反应，形成醛或醇。
三、羧酸还原的应用羧酸的还原反应在有机合成中有着广泛的应用。
下面列举了一些典型的应用例子：1. 羧酸酯的还原羧酸酯是一类含有羧酸基和醇基的化合物。
通过还原反应，可以将羧酸酯还原成相应的醛和醇。
这种还原反应在合成中间体和药物合成中非常常见，具有重要的应用价值。
2. 无机化学中的羧酸还原在无机化学中，羧酸的还原反应也有重要的应用。
例如，苯甲酸可以还原成苯甲醛，该反应常用于制备苯甲醛，并且苯甲醛还可以用于制备其他有机化合物。
3. 羧酸的电化学还原羧酸的电化学还原是一种通过电解的方式实现的还原反应。
该方法可以在溶液中进行，通过施加适当的电势，使羧酸发生还原反应。
这种方法具有操作简便、对环境友好等优点，被广泛应用于合成化学和材料科学领域。
4. 羧酸的光化学还原羧酸的光化学还原是一种利用光辐射的能量实现还原反应的方法。
通过光照，羧酸可以被激发到激发态，然后发生还原反应。
这种方法在有机光化学反应中起到重要的作用，用于合成复杂的有机分子。
四、羧酸还原反应中的注意事项羧酸的还原反应在实验室中需要注意以下几点：1. 催化剂的选择催化剂的选择对于羧酸还原反应十分重要。
有机化学羧酸ppt课件
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
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03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
【知识解析】羧酸
羧酸1 羧酸的基本知识温故乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是CH3COOH，是由甲基（—CH3）与羧基（—COOH）相连而构成的有机化合物。
（1）概念：羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（）相连而构成的有机化合物。
（2）官能团：羧基（或—COOH）。
（3）通式：饱和一元脂肪酸的通式为C n H2n O2（n≥1）或C n H2n＋1COOH（n≥0）。
注意最简单的羧酸是甲酸，其结构简式为HCOOH（4）分类（5）命名注意对于芳香羧酸和脂环羧酸，可把苯环和脂环作为取代基来命名。
如的名称为3－苯基丙烯酸。
2 羧酸的物理性质物理性质规律举例溶解性分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶甲酸、乙酸、乙二酸随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体沸点随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高丙酸＞乙酸＞甲酸注意羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。
3 羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。
由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基中C—O和O—H容易断裂：（1）酸性①羧酸是一类弱酸，具有酸的通性，羧酸的电离方程式为RCOOH RCOO－＋H＋。
表现酸性的反应如下：反应现象或化学方程式与酸碱指示剂作用羧酸能使紫色石蕊溶液变红与碱反应RCOOH＋NaOH—→RCOONa＋H2O与碱性氧化物反应CuO＋2RCOOH—→（RCOO）2Cu＋H2O与活泼金属反应2RCOOH＋2Na—→2RCOONa＋H2↑RCOOH＋NaHCO3—→RCOONa＋H2O＋CO2↑与某些盐反应2RCOOH＋Na2CO3—→2RCOONa＋H2O＋CO2↑②教材P73·探究比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验装置CH3COOH与Na2CO3反应，有气体生成；生成的气体经过装有饱和NaHCO3实验现象溶液的洗气瓶后通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊实验结论酸性：化学方程式名师提醒（1）羧基（—COOH）由羰基（）和羟基（—OH）构成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性。
羧酸
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
羧酸的物理性质——溶解性和沸点
碳原子数小于４的羧酸与水互溶；
随碳链增长，溶解度减小。
其它常见的羧酸 甲酸 (蚁酸) HCOOH
工业上用做还原剂，医疗上用做消毒剂。
乙二酸 (草酸) HOOC-COOH
草酸钙是膀胱结石和肾结石的主要成分，菠菜与豆腐不能同煮。
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH CH OH 3 2 醇 苯 C6H5OH 酚 乙 CH COOH 3 酸
中性
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
增
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液 面上有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？ 防止碳酸钠溶液倒吸
根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此从反 应物中不断蒸出乙酸乙酯可 提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯 的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化 率。
还原反应
RCOOH α-H被取代
LiAlH4
RCH2OH
C不溶于水,比水轻,能发生银镜反应，与Na不反应； D不能发生银镜反应，1molD与Na反应产生0.5mol气 体，加H2后形成二元醇。 2、一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛、甲酸.
一、羧酸 1、定义： 由烃基与羧基相连
羧酸的化学性质
结构对酸性的影响
羧基的酸性
羧基中的碳氧双键与羟基的氧原子形成p-π共轭，这使得电子向氧原子转移，增强了羟基氢离子的电 负性，从而增强了羧基的酸性。
取代基的影响
羧基上的取代基可以影响其酸性。例如，当羧基上连有给电子基团时，它们可以通过超共轭效应稳定 羧基负离子，从而增强酸性。相反，当羧基上连有吸电子基团时，它们会通过共振使负电荷离域到氧 原子上，从而降低酸性。
03
羧酸的应用
合成有机物
ห้องสมุดไป่ตู้
羧酸是合成有机物的重要原料，可以 用于合成醇、醛、酮、酯等有机化合 物。这些有机化合物在化工、医药、 农药等领域有广泛的应用。
例如，乙酸可以用于合成酯类香料， 苯甲酸可以用于合成香料和染料，柠 檬酸可以用于合成食品添加剂等。
食品添加剂
01
羧酸在食品工业中常作为酸度调 节剂、抗氧化剂、防腐剂等使用 。一些常见的羧酸食品添加剂包 括乙酸、柠檬酸、酒石酸等。
3
一些具有较大取代基的羧酸可能具有较低的密度 ，因为取代基的存在可能会影响分子间的相互作 用力。
02
羧酸的化学性质
酸性
羧酸是一种有机酸，具有酸性，其酸性强弱取决于其结构。 一般来说，羧基上的碳氧双键与氢原子之间的键越稳定，酸 性越强。因此，烷基取代的羧酸酸性比芳基取代的羧酸酸性 更强。
羧酸在水溶液中可以离解出氢离子，因此具有酸性。在酸性 条件下，羧酸可以与碱反应生成羧酸盐和水，这是羧酸的一 个重要的化学性质。
结构对酯化反应的影响
酯化反应机理
酯化反应是羧酸与醇在酸或碱催化下生 成酯和水的过程。在酸催化下，羧酸首 先质子化，然后与醇的氧原子形成键， 释放水并形成酯。在碱催化下，羧酸首 先与碱反应生成羧酸盐，然后与醇反应 生成酯。
化学 羧酸
有机
2.分类 羧酸可按烃基类型分为脂肪酸、芳香酸、饱 和酸、不饱和酸；按羧基数目可分为一元羧酸 及多元羧酸等。 脂肪酸： CH3COOH 乙酸 芳香酸： C6H5COOH 苯甲酸 饱和酸： CH3CH2COOH 丙酸 不饱和酸： CH2=CHCOOH 丙烯酸 一元酸： HCOOH 甲酸 二元酸： HOOC-COOH 乙二酸 多元酸： CH2 COOH
CH2 COOH HO C COOH CH2 COOH
3-羟基-3-羧基戊二酸 (柠檬酸)
COOH CH2 HC-OH COOH
羟基丁二酸 (苹果酸)
2.3-二羟基-丁二酸 (酒石酸)
芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳 基或脂环基的取代物来命名： COOH
COOH COOH 邻苯二甲酸
CH2COOH
供电子基：
-O-＞-CO2-＞-C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-CH2CH3＞-CH3 ＞-H
O O H H
COOH OH
COOH
O
OH
邻位
诱导吸电子作用大 共轭给电子作用大 氢键吸电子作用大 pka 2.98
间位
诱导吸电子作用小 共轭给电子作用小 pka 4.08
对位
诱导吸电子作用小 共轭给电子作用大 pka 4.57
O R C OH O
+ HO
18
R'
浓硫 酸
O R
+
C O R' O
18
+
H2O
H3C C OH + H O CH2CH3
H
第十三章 羧酸
第十三章羧酸1. 羧酸的分类自然界存在的脂肪中，含有大量的高级的一元饱和羧酸，因此一元饱和羧酸亦称为脂肪酸。
羧酸在自然界广泛存在，而且对人类生活非常重要，如食用的醋，就是2%的醋酸；日常使用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐；食用的油，是羧酸甘油脂。
2. 羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。
中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。
高级脂肪酸是蜡状固体。
无味，在水中溶解度不大。
羧酸沸点高，是因为羧羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，所以能形成二缔合体。
所有的二元酸都是结晶化合物。
在脂肪二元酸中，单数碳原子的二元酸比少一个碳的双数碳原子的二元酸溶解度大、熔点低，因为单数的二元酸，-COOH 在同一侧。
（P 132类比烷烃）3. 羧酸及羧酸盐的结构在羧酸分子中，羧基碳原子以sp 2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p 电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O 的π键，但羧基中的-OH 部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。
由于p-π共轭，-OH 基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H 间的电子云更靠近氧原子，使得O-H 键的极性增强，有利于H 原子的离解。
所以羧酸的酸性强于醇。
当羧酸离解出H沸点：羧酸>醇>醛酮>烃/醚 羧酸：氢键、二缔合体 醇：氢键醛酮：偶极矩大烃/醚：无氢键、偶极矩小后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。
4.羧酸的反应——主要在羧基和α-H上进行（1）酸性羟基氧上的孤电子对可以通过与碳氧双键的共轭，使氧上的电子云向碳氧双键转移，这样的结果是：①使氢氧键之间的电子云进一步向羟基氧原子转移，使氢正离子更易离去；②使形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。
在这样的离域体系中，负电荷分散在两个氧上，形成一个具有4电子三中心的离域π分子轨道，即连个碳氧键的键长相等，为等价的。
羧酸_精品文档
羧酸简介羧酸是一类化合物，其分子结构中包含一个或多个羧基（—COOH）。
它们是有机化学中的重要物质，被广泛应用于多个领域，如化学、医药、农业等。
本文将介绍羧酸的定义、结构、性质以及一些常见的羧酸及其应用。
定义和结构羧酸由一个羧基（—COOH）和一个或多个有机基团组成。
羧基是由一个碳原子和一个氧原子组成的功能团，被称为羧酸根（—COO^-）或羧离子。
羧酸的通式一般表示为R—COOH，其中R代表有机基团。
羧酸根可以通过去质子化羧酸形成。
去质子化是指在水溶液中羧酸根离子中的一个质子被取走的过程，形成无电荷的羧酸根。
羧酸根离子的带负电荷的氧原子与氢原子结合，形成羧酸分子中的羧基。
羧酸在空气中的化学结构通常是弯曲的，由于羧基螺旋构象的限制，使得羧基无法与羰基平面共面。
性质羧酸具有一些特殊的性质，下面列举了一些常见的性质：1.酸性：羧酸中的羧基可以释放质子（H^+），使其具有酸性。
不同的羧酸酸度不同，取决于羧基中的有机基团的电子效应。
2.水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大多数羧酸具有良好的水溶性。
3.反应性：羧酸可以发生多种反应，例如与醇发生酯化反应、与胺发生酰胺形成反应等。
这些反应使得羧酸在有机合成中具有广泛的应用。
常见的羧酸及其应用以下是一些常见的羧酸及其在不同领域中的应用：1.乙酸（醋酸）：乙酸是最简单的羧酸，由于其良好的水溶性和低毒性，广泛应用于食品工业和制药工业中。
2.氨基乙酸（甘氨酸）：甘氨酸是一种重要的氨基酸，在生物学中起着重要的作用，如合成蛋白质和调节代谢等。
3.氟乙酸：氟乙酸是一种强酸，常用于有机合成反应中作为催化剂和酸催化剂。
4.柠檬酸：柠檬酸是一种常见的酸味剂，广泛应用于食品和饮料工业中。
5.沙拉酸：沙拉酸是一种混合酸，常用于电镀工业中作为金属表面处理的蚀刻剂。
结论羧酸作为有机化学中的重要物质，具有丰富的结构和性质。
它们在化学、医药、农业等领域中扮演着重要的角色，并具有广泛的应用。
羧酸
Cl3C O C O H
CHCl3 + CO2
O Cl3C + C= O + H
OO R-C-C-O-H
-H H2O
+
OO R-C-C-OH
CHCl3
+
O
R-C-H + CO2
芳香羧酸脱羧的特点：
羧基邻对位有给电子基团的芳香羧酸，在强酸作用下按负离子机 理脱羧；
O COOH
为α ，其余依次为β 、γ ……等）。
CH3 CH3 C CH=CHCOOH
O H C CH2COOH
4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸
丙醛酸
6 5 CH3 CH2
CH3 4 CH γ 3 CH2 β 2 CH2 α 1 COOH
4-甲基己酸 (γ -甲基己酸)
O CH3 C CH2COOH
COOH
COOH
+
加成
OH
+
R C OH2 * OR' 消除
-H2O
OH+ * R C OR'
-H+
O * R C OR'
加成～消除反应
CH2CH2CH2COOH + CH3CH2OH H2SO4
回流
CH2CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
O CH3C-OH + H-O
CH3 H (CH2)5CH3
H+
O CH3C-O
> H2O > ROH
15.7 14 16-19 16-19
C CH > RNH2 > RH
~ 25 ~ 34 ~50
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carboxylic acid
Penicillin-G
一 分类和命名
二 结构和物理性质
三 化学反应
羧酸衍生物的形成反应，酯化反应机理；
β -羰基酸的脱羧反应；二元酸受热时的变 化规律
四 制法
羧酸的制备方法；
一、分类和命名
（一）分类
sorts
饱和羧酸
OH O
1.根据烃基结构分类
饱和酸
COOH
4-甲基-3-乙基戊酸
不饱和酸
H3 C H CH3 CH2COOH
(E)-3-甲基-3-戊烯酸 (顺)-3-甲基-3-戊烯酸
脂环酸
COOH
环己酸
环己基甲酸
环己烷羧酸
COOH
（1R,3R)-1,3-环己烷二羧酸
COOH
芳香酸——苯甲酸衍生物
H3C COOH
对甲基苯甲酸
COOH OH
脂肪族羧酸 羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸
不饱和羧酸
O
OH
CH3
COOH
COOH
2.根据羧基数目分类
一元酸
COOH
羧酸
二元酸 多元酸
HOOC COOH
OH HOOCCH2CCH2COOH COOH
（二）命名 Nomenclature
1. 俗名
COOH
CH3COOH
HCOOH
COOH
醋酸 酪酸 安息香酸
碳正离子机理（叔醇）
该历程源于在酸性介质中碳正离子易生成。
OH (CH3)3COH H
+
_ (CH3)3C OH2
H2O
(CH3)3C
O C R'
+
OH C OC(CH3)3
_
R'
H+
O R' C OC(CH3)3 + H+
酰基正离子机理 (不要求）
2 生成酰卤
O 3 R C OH + PCl3
（五）脱羧
脱羧比较难，一般在α 、β位上有吸电子基
的羧酸才能脱羧。 α -酮酸的脱羧
α-C上连了吸电子基（以羰基和烯键为例）
β -酮酸
α-C上连了烯键：脱羧+重排
请问，前述的β-酮酸是否也有重排？ 为何其产物没有改变特征？
（六）二元酸受热的反应
1. C2-C3 直接脱羧
COOH COOH HCOOH + CO2
脱水剂 O O C O C
分子内酸酐
O H H COOH COOH 乙酸酐 H O H O
顺 丁 烯 二 酸 酐
O
O
O
混合酐
C2H5 C2H5 O P2O5
H3C H3C O O
O
CH3COOH + CH3CH2COOH
?
H3C C2H5 O
CH3COONa + CH3CH2COCl
O
类似方法也可以制酯
b.p—form dimer by hydrogen bond
O H3C C O H
H O O C CH3
Solubility in water
三 化学反应
R
H C H
脱 羧 和 还 原
O C
羟 基 被 取 代
O
H
α 氢的反应
酸 性
（一）酸性
羧酸容易离解质子，显示比较强的酸性
CH3COOH + H2O CH3COO
+ + H3O
其强度要强于碳酸。
RCOOH ＞H2CO3＞Ar-OH＞H2O＞ROH＞HC≡CR
羧酸的酸性来源于羧酸根负离子的特殊稳定性
O O
O O
影响酸性的因素
脂肪酸
吸电子基
O C O
给电子基
O C O
分散负电荷
稳定负离子 （易生成） 质子更容易解离 （酸性更强）
使负电荷更负
使负离子更不稳定 （不易生成） 质子更难解离 （酸性更弱）
CH2
②H3O+
回忆：醛酮的LiAlH4还原也是两步反应，第二步也 要水解。
（四）α-氢的反应
Hell-Volhard-Zelinsky Reaction
CH3CH2CH2COOH + Br2
红P 或PBr3
CH3CH2CHCOOH + HBr Br
少量红磷催化下发生此反应。反应历程（不要求 ）生成酰卤，酰卤卤素的吸电子能力增加了α-氢 的活性。请和生成酰卤的条件区分开！ 另，少量碘、硫等也能催化反应，略。
OH
（三）羧基的还原反应
LiAlH4能顺利地将羧酸还原为伯醇，并且分子中的 双键不受影响。但NaBH4还原性能比LiAlH4弱，不 能用来还原羧酸。
H3CO OCH3 (1) LiAlH4 COOH
CHCH2COOH
H3CO (2) H3O+
① LiAlH4 / Et2O
OCH3
CH2OH
CH2 CHCH2CH2OH
H CH3COOH + HO C (CH2)5CH3 CH3 H
H
(CH2)5CH3 + H O 2 H3CCOO C CH3
亲核加成－消除反应机理(伯、仲醇）：
O H OR' C H OH
O R C OH
H+
O H R C OH
(1)
HOR'
R
四面体构型(2) （典型)!
O H R C OR'
(4)
O
HOOC(CH2)5COOH
+
H2O
+
CO2
四 制法
（一）氧化法 （复习，自己总结） 1 醇的直接氧化 2 醛的氧化 直接氧化 自身氧化还原 3 环己酮的氧化 4 甲基酮及其变体的氧化——卤仿反应 注意，该反应生成物特征，比反应物减少一 个碳
（二）腈水解法
RCN + H2O
CH2CN
H2O
H+/OHH2O
H2SO4
RCOOH
CH2COOH
105℃
RCOOH
RCN
伯卤 RCl 代烷
生成物比卤烃多一个碳（回忆卤仿反应）
限制：
环上的 卤素无 COOH X 法取代
?
NaCN取 X 代的条件 RR COOH 易消除 R R
R R
（三）格氏试剂法
R- Mg+X + CO2 (Ar) H3O+
O R C (Ar) O- Mg+X RCOOH (Ar)
质子转移
O H OR' R C OH2
O R C OR' + H
+
H2O
(3)
(5)
反应特点: 1 虽然结果是羟基被取代，但是实际上是经过 了先加成、后消除的过程。 2 反应历程中生成了四面体中间体，该中间体 一个碳连接四基团，空间比较拥挤，因此， 反应物的结构会严重影响反应速度。
醇： CH3OH > RCH2OH > R2CHOH 酸： CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
RCOOH + R'NH2
RCOO H3N+ R'
复习：立体化学——外消旋体的拆分（书上有例子）
50% 50% (+)-酸 (+)-酸-(+)-碱盐 HCl (+)-酸
+ (+)-碱
(-)-酸 (-)-酸-(+)-碱盐 HCl (-)-酸
命名 1，3-苯二 乙酸 比较酸性强弱 a b d c e 1 三氟乙酸、氯乙酸、溴乙酸、乙醇、乙酸 2 c COOH
PhCOONa + PhCH2Cl PhCOOCH2Ph
4 生成酰胺
RCOOH
NH3
RCOONH4
O R C NH2 + H2O
RCOOH
HNR'2
RCOONH2R'2
O R C NR'2 + H2O
加热虽然是可逆反应，但可以蒸去水控制反应平衡
CH3COOH + H2N
OH O CH3C H N
扑热息痛
诱导效应的特性在取代酸中得到了充分反映 如：距离效应
如：加和效应
复习：
+I效应强弱次序： (CH3)3C＞ (CH3)2CH＞CH3CH2＞CH3＞H -I效应强弱次序： NO2＞CN＞F＞Cl＞Br＞ 炔基＞ 羰基＞ COOR＞OR＞OH＞C6H5 ＞ 烯基＞H 强调：羟基、烷氧基等集团在无共轭的情况 下只考虑原子的电负性，吸电子。请不要和 苯环等存在p-π共轭下的给电子效应弄混！
简单的用相应的酸来命名
乙酰基
复杂的用XX+甲酰基来命名
H3C O C
对甲基苯基甲酰基
二 结构和物理性质
结构 Structures
碳原子为sp2杂化 未参与杂化的p轨道与氧上的p轨道形成一个π键
O O
H
碳氧双键和单 键键长有平均 化趋势，但是 并未完全平均 化。
羟基氧原子上占有未共用电子对的p轨道可与羰基 的π键发生p -π共轭 。该共轭对羧酸根的性质 影响很大。
芳香酸：（请复习参考酚的酸性） 1.芳环上有吸电子基时，ArCOOH酸性增加。
O2N COOH
>
H3C
COOH
2.芳环上有斥电子基时，ArCOOH酸性减弱。
COOH
>
>
COOH
3.考虑位置，不要求邻位效应
H3CO
COOH
COOH
>