有机化学答案 (2)
有机化学习题2答案
4.答：转化的反应式为：
5.答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。
（2）CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为：
（3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为：
五元环比四元环稳定。
（4）对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因为：不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。
1．答：化合物命名为：
（1）二甲基丙胺（2）1，4-丁二胺（3）四甲基溴化铵
（4）二甲基氯化铵（5）N-甲基甲酰胺（6）缩二脲
（7）对甲苯胺（8）N-甲基苯胺
2．答：化合物按沸点从高到低次序排列为：丙醇＞丙胺＞甲乙胺＞甲乙醚
3．答：化合物按碱性强弱排列顺序为：
(1)对甲苯胺＞苯胺＞对氨基苯甲醛
（2）(CH3)4NOH＞CH3NH2＞NH3＞NH2CONH2＞CH3CONH2
（2）加Br2后过滤。
7．答：化合物的酮式-烯醇式互变异构体结构式为：
8．答：A、B、C的结构式为：
9．答：A和B的结构式及相关反应式为：
A：CH3CH2COCOOH or OHCCH2CH2COOH B：CH3COCH2COOH
10．答：A、B和C的结构式为：
11．答：A、B和C的结构式为：
10含氮和含磷化合物
6.答：区别各组化合物的化学方法为：
有机化学单元全套练习答案2
有机化合物组成的研究(答案)１．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。
则该有机物的组成必须满足的条件是 （ B ）A ．分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:3B ．分子中C 、H 的个数比为1:2 C ．该有机物的相对分子质量为14D ．该分子中肯定不含氧 ２．设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。
[参考答案] 分别取样加水（或溴水、碘水），溶解不分层的是乙醇；出现分层的，有机层在上的是己烷，有机层在下的是溴乙烷。
３．某同学为测定维生素C 中碳、氢的质量分数，取维生素C 样品研碎，称取该试样0.352g ，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0．144 g 和0．528 g ，生成物完全被吸收。
试回答以下问题：（1）维生素C 中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C 中是否含有氧元素? 。
为什么? 。
（3）如果需要你确定维生素C 的分子式，你还需要哪些信息? 。
[参考答案] (1)40．91％ 4．54％ (2)是 因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C 的相对分子质量 ４．某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。
又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
解1：5:21%2.17:12%2.171)(:)(=-=H n C n ，∴该烃的实验式为C 2H 5 。
设该烃的分子式为(C 2H 5)n ，(2×12+1×5)·n ＝58 ，解得n ＝2∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
解2：412%)2.171(58)C (N =-⨯=，101%2.1758)H (N =⨯=∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
解3：10:4:11%2.17:12%2.171:581)H (n :)C (n :)(n =-=烃 ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案
64、完成下列转换：
参考答案：
65、1. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR 的反应活性为何比 ArCOR 高？ 参考答案： Ar 直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在 ArCH2COR 中 有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。
19、 20过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐 。 芳香铵盐 芳香三级胺 芳香一级胺 芳香二级胺
23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（ ）。 范德华力 A and B 分子间氢键作用 分子间静电作用
24、下列氨基酸中，（ ）不属于必需氨基酸。
蛋氨酸 异亮氨酸
A.√ B.×
59、甾族化合物是指含有环戊并全氢化菲骨架的一大类化合物。 A.√ B.×
主观题 60、 请比较 2,4,6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。 参考答案： 2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。当苯环上有吸电子基团时，氨基氮上的孤对电子向苯环转移，氮上的电子云密
61、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。试比较其亲电取代反应的难易顺序。 参考答案：
77、为什么氨基酸的熔点很高？ 参考答案： 氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internal salt）的形式存在，即氨基酸以两 性离子间静电引力较强，所以氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。
78、如何进行淀粉的鉴别？ 参考答案： 最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道恰好可以装入碘的分子形
精氨酸 赖氨酸 25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。 生物碱 甾体化合物 萜类化合物 蛋白质
有机化学课后习题答案第二章
有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。
（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。
（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。
2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。
2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。
解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。
它分为-p 和-π超共轭。
超共轭效应⽐共轭效应⼩。
异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。
有机化学试卷及答案 (2)
（勤奋、求是、创新、奉献）2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷主考教师： 任新锋、李亚、王乐学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________《有机化学(二)》课程试卷B 参考答案（本卷考试时间 120 分钟）题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。
（本题共10小题，每小题1分，共10分）HOOCCOOHCH 3N(CH 3)2123-甲基己二酸 N,N-二甲基环己胺34COOCH 3COOCH 3CH 2CHOH 3C乙二酸二甲酯 对甲基苯乙醛56[(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5]+Cl -2-氯己醛氯化三乙基苄基铵 CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCHO782,4,6-三硝基苯酚顺丁烯二酸酐2OH NO 2O 2NO O9.α- 呋喃甲醇 10. 3-丁烯-2-醇OCH 2OH CH 3CHCHCH 2二、 简略回答下列问题。
（本题共12小题，每小题2分，共24分）1．比较下列化合物的沸点高低： C >B> A A 丙烷 B 乙醇 C 丁酸2. 下列化合物中，那些不可以进行自身羟醛缩合反应： A,BCHOAB HCHOC (CH 3CH2)2CHCHO D CH 3CHO3. 按亲核性强弱排列下面负离子：A>B>CA H 3CO - BO-H 3CCO -O 2N4. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：B,DCOCH 2CH 3AB ICH 2CHOC CH 3CH 2CHOD CH 3CHOHCH 35. 下列化合物中那些能进行银镜反应：A,DCOCH 3ABCDOOCH 3CHOOCHO6. 比较下列化合物的酸性强弱： A> C > B A B CH 3CH 3 C C 2H 5OHOH7. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：A,CBAOH OHCOOO DOO8. 下列化合物中，那些能进行Claisen 酯缩合反应：A,CA 苯乙酸乙酯B 2,2-二甲基丙酸乙酯C 丙酸乙酯D 苯甲酸乙酯 9. 按酸性强弱将下列化合物排序。
大学有机化学答案2
(14) (C 3 C 2 C H H 2 ) 3 B H ,C 3 C H 2 C H 2 O HH (15)
OH
5.
OH
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
白色沉淀 无现象 无现象
溴水
褪色 无变化
6.
7. 其结构式为： 8. (2) > (3) > (1) 9. 其结构式为： 10. A,B的结构式分别为：
3. (5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
4. (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
5. (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
6. (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
7. (13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
8. (15) 2-甲基-3-丁酮酸
O
O
O
(5)
COM , gBC rOH ,
CCl
(6) CH 3COO, N CaH 4
(7) NC C 2C HO ,H O O C H O 2C HC OOH
(8) (9) (10)
COOC3 H , O
CH3
（酯缩合反应）
COOC3 H
O
O C OC3H
C OH , O
O C OC3H C Cl ,
(3) (4)
B2 C rH CHC BC H r
(5)
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
有机化学课后习题答案2第二章烷烃
五. 1.（1）烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应，活性中间体是甲基自由基，乙烷 与氯气反应，活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的 C－H σ键有σ－p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是 H 原子，没有 C－H σ键， 故没有σ－p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定，氯乙烷就比氯甲烷更容易生
CH3 CH3
9. H3CH2C C CH3
三. 1. (CH3CH2)3C Br
Br CH2CH3
2.
四. 1.C 2.A 3.B 4.C 5.B 6.B 7.C 8.A 9.BF, AC, DE
五. 1. (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2. (1) CH3CH2CH2- (2) (CH3)2CH- (3) (CH3)2CHCH2- (4) (CH3) 3C- (5) CH3- (6) CH3CH2(1)丙基 n-Pr- (2)异丙基 i-Pr- (3)异丁基 i-Bu- (4)叔丁基 t-Bu- (5)甲基 Me- (6)乙基 Et3. 伯氢：（27.1+13.6）/9=4.5 仲氢：36.2/2=18.1 叔氢：23.1/1=23.1 叔氢：伯氢：仲氢=23.1/4.5：18.1/4.5：1=5.1：4：1 4. 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。伯氢/仲氢＝6/4＝3:2，其活 性比为伯氢:仲氢＝1:4。 所以 1-氯丁烷的相对量为：（3×1）/（3×1+4×2）=27.27%
4. 3-甲基庚烷
5. 2,4-二甲基己烷
6. 2,4,6-三甲基庚烷
7. 2,2,4-三甲基戊烷 8. 2-甲基-3-乙基庚烷
9. 4-甲基-3,5-二乙基辛烷
大学有机化学二课后题答案
高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
有机化学答案 (2)
有机化学答案简介有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的一个分支学科。
有机化合物是由碳和氢以及其他元素（如氮、氧、硫等）构成的化合物，是生命存在的基础。
有机化学的历史有机化学的起源可以追溯到古代，但真正发展起来的是18世纪末到19世纪初。
由于西班牙医生Alonso de Borjas发现一种具有药用价值的有机化合物——水银硫化物，使得人们开始对有机化合物进行研究。
直到19世纪初，德国化学家Friedrich Wöhler成功地合成了尿素，从而打破了当时的思维定势，即有机物只能通过生命体合成。
随后，有机化学迅速发展，结构理论的提出、合成方法的改进使得有机化学成为化学学科中的一个重要分支。
有机化学的基本原理有机化学的研究对象是有机化合物，它们由碳原子和氢原子以及其他元素构成。
有机化合物具有三个基本特征：1.碳原子的四价性质：碳原子可以与其他原子形成共价键，使得有机化合物具有多样的结构。
2.同系物性质：有机化合物的结构相似，因此同一个有机化合物家族的化合物通常具有类似的性质。
3.功能团性质：有机化合物中的功能团决定了其化学反应的特性。
有机化合物的命名为了方便科学研究和交流，有机化合物需要进行命名。
有机化合物的命名遵循一定的规则，通常包括以下几个方面：1.主链选择：找到碳原子数量最多的连续链作为主链。
2.取代基命名：给主链上的取代基命名，并用数字表示它们在主链上的位置。
3.功能团命名：根据有机化合物中的功能团，标识其类型和位置。
有机化合物的命名规则相对复杂，但它们是整个有机化学的基础，符合规范的命名可以准确描述有机化合物的结构。
有机化合物的常见反应有机化合物具有丰富的反应性，常见的有机化学反应有以下几种：1.取代反应：取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团代替的反应。
2.加成反应：加成反应是指两个或多个物质结合形成一个新的化合物的反应。
3.消除反应：消除反应是指一个分子中的原子或基团与另一个分子中的原子或基团结合形成两个分子的反应。
高职高专《有机化学》课后习题答案 第二章
第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
有机化学实验试题及答案2
有机化学实验试题及答案2有机化学实验试题二一、仪器和装置（25分）1.辨认仪器：将图中各仪器的名称填入下边（）中（10分）1.（）2.（）3.（）4.（）5.（）6.（）7.（） 8.（） 9.（）10.（） 11.（） 12.（）13.（） 14.（） 15.（）16.（） 17.（） 18.（）2.检查装置：下列装置都在今年有机化学实验中使用过，请分别写出各装置的名称（要能完整反映该装置的主要功能）和在今年有机化学实验中使用过此装置的实验名称（三个以上实验，只写三个），并分别指出各装置的装配和操作中存在的错误。
（15分）装置名称：装置名称：装置名称：10.在制备三苯甲醇的实验中，格氏反应所用溶剂通常为（无水乙醚）。
这一方面是因为（乙醚挥发性大），可借（乙醚蒸汽）排开大部分空气，减少（格氏试剂与空气）的接触；另一方面是（乙醚）可与格氏试剂配位络合，以()的形式溶于（乙醚）。
11.重结晶的滤集晶体步骤中常需用新鲜溶剂洗去晶粒表面粘附的母液。
正确的洗涤方法是先（解除真空），再加入少量新鲜溶剂，小心地用刮匙将晶体（挑松），使溶剂浸润全部晶体，然后（重新开始抽气）。
12.芳香醛与羧酸酐在弱碱催化下生成（α，β-不饱和酸）的反应称为（Perkin或佩金）反应。
三、名词解释（25分）1.熔程：从出现第一滴液体到刚刚全部变成均一透明的液体时所经历的温度变化范围。
2.硬板：用加有粘合剂的吸附剂铺制成的薄层层析板。
3.前馏分：在达到液体沸点之前被蒸馏出来的液体。
4.蒸馏：将液体加热气化以及将蒸气冷凝液化并收集的联合操作过程。
5.液泛：由于蒸气压强过高，造成液体在柱中滞留过多的现象。
6.引发剂：在某种条件下可以分解产生自由基并引发化学反应的物质。
一、填空（1）毛细管法测定熔点时，通常用毛细管的内径为，装填样品的高度为。
如果样品未研细，填装不紧密，对测定结果有什么影响。
（2）一个化合物从开始熔化到完全熔化的温度范围称为。
20春奥鹏西南大学[1095]《有机化学(二)》答案
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单项选择题372129897 1、命名下列化合物（）.间甲苯胺.对甲苯胺.邻甲苯胺.邻氨基甲苯2、....3、........4、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。
.茚三酮.2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯5、下列化合物中，碱性最强的是（）。
....6、下列化合物中，（）可以用作化学合成染料。
....7、蛋白质的基本组成单位是（）。
.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖8、命名下列化合物（）.2-甲基呋喃.1-甲基四氢呋喃.2-甲基四氢呋喃.1-甲基呋喃9、命名下列化合物（）.乙酸.乙酸酐.乙酸乙酯.乙酰胺10、....11、氨基酸自动分析仪可用来（）。
.分析N-端氨基酸单元.分析C-端氨基酸单元.测定氨基酸组成及其相对比例.切断二硫键12、蒎烯中有一个不稳定的四元环，很容易发生______，使碳架发生改变。
.碳正离子的重排.碳负离子的重排.过渡态的重排.自由基的重排13、....14、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。
.芳香铵盐.芳香三级胺.芳香一级胺.芳香二级胺15、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。
.范德华力. A and B.分子间氢键作用.分子间静电作用16、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。
.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质17、.... 18、....19、下列基团中____不能用来保护羟基.THP（四氢吡喃基）.对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM .硅保护基，例如三乙基硅基（TES）.苄基20、下列反应中，（）不属于周环反应。
.Cope重排.Claisen重排.Aldol缩合反应.Diels-Alder反应21、下列化合物中，____不属于生物碱试剂。
（）.碳酸钠.苦味酸.硝酸.盐酸22、命名下列化合物.苯胺.甲胺.苯甲酸.甲苯23、下列试剂中，（）可以用来鉴别伯、仲、叔胺。
大学有机化学二课后题答案
第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、 正己 烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e 、 ２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh 、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
有机化学练习题2及其答案
一、命吏或写结构1、 ㈀2、 3-戊酮或二乙酾 Љ ဉ 乙酰乙酸乙酯3、 〒4、 E-3m 乙基-2-己烯 对苯醌 㐀 む5、。
6、对苯二酺 N-甲基苯胺7、 邻苯二甲酸酐 む。
¸、 뀀 （2S,3S ）-2-甲基-3-氯丁酸9、 10、苯甲酰氯 甘氨酰半胱氨酸11、1-苯基-2-丙醇12、乳酸13、甲基环己烷的优势构象14、3-戊烯-1-炔15、β-硝基萘 16、pyridine17、苯乙醚 18、2,3-巯基丁二酸 19、D-果糖20、1,2-环氧丙烷二、单选题：1、下列共价键最容易极化的是（D ）A 、C －ClB 、C －H C 、C －FD 、 C －I 2、氯乙烯分子中存在的共轭效应是（ B ）A 、π-πB 、p-πC 、σ-πD 、σ- p 3、下列化合物能使Br 2/CCl 4褪色的一类物质是（ C ）。
A 、alcoholB 、alkaneC 、alkeneD 、ether4、樟脑的结构为 ，理论上其旋光异构体数目是（B ）A 、2B 、4C 、6D 、85、下列自由基相对最稳定的是：（D ） A 、H 3C · B 、CH 3CH 2· C 、(CH 3)2CH · D 、CH 2=CHCH 2·6、下列化合物相对最稳定的是（D ）A 、环丙烷B 、环丁烷C 、环戊烷D 、环己烷7、下列化合物具有芳香性的是（D ）C H 3C CC 2H 52CH 2CH 3H Cl H COOH3H CH 3CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3CH 2COCH 2CH3NHCH3OO O O OCOCl H 2NCH 2CONHCHCOOH2SH OCH 23OHCH 3CHCOOHOHCH 3HHC C CH CH CH 3NO 2NOCH 2CH3HOOC CH CH COOH C CH 2OHHOH OH H H HO O CH 2OHOA 、B 、C 、D 、8、一氯甲烷水解反应的特点是（D ）A 、属于S N 1反应B 、生成碳正离子中间体C 、反应速率与亲核试剂浓度无关D 、反应一步完成 9、乙醇和丙醇可用下列哪种试剂鉴别（D ）。
药学本科-有机化学在线练习2答案
(一) 单选题1. 可发生自身羟醛缩合的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(C)2. 酚羟基具有酸性的主要原因是（）(A) π-π共轭效应(B) p-π共轭效应(C) σ-π超共轭效应(D) -I效应参考答案：(B)3. 下列物质与金属钠作用放出氢气速度最快的是（）(A) 甲醇(B) 丙醇(C) 异丙醇(D) 叔丁醇参考答案：(A)4. 下列化合物，酸性最强的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)5. 下列化合物，不能与饱和NaHSO3溶液反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(D)6. 下列化合物，能发生碘仿反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)7. 下列醇最易脱水成烯的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案： (A)8. 将苯乙酮还原成乙苯应选用的试剂是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案： (A)9. 下列化合物的1HNMR 图谱中，不产生耦合裂分的是（ ）(A) CH3CH2COCH3(B) CH3COCH2COOCH3(C) CH3COOCH2CH3(D) C6H5OC(CH3)3参考答案： (B)10. 常用来保护醛基的反应是（ ）(A) 碘仿反应(B) 羟醛缩合反应 (C) 生成缩醛的反应 (D) Claisen 酯缩合反应参考答案：(C)11. 可用作重金属解毒剂的是（ ）(A) 乙硫醇(B) 二乙基硫醚(C) 甘油(D) 2,3-二巯基丁二酸钠参考答案： (D)12. 下列化合物，属于缩醛的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(D)13. 化合物：苯磺酸、苯酚、苯甲醇、苯甲酸，酸性强弱顺序为（）(A) 苯磺酸＞苯酚＞苯甲醇＞苯甲酸(B) 苯磺酸＞苯甲酸＞苯酚＞苯甲醇(C) 苯酚＞苯磺酸＞苯甲醇＞苯甲酸(D) 苯甲酸＞苯磺酸＞苯酚＞苯甲醇参考答案：(B)14. 鉴别苯酚和苯甲酸不能选用的试剂是（）(A) FeCl3溶液(B) NaHCO3溶液(C) NaOH溶液(D) 溴水参考答案：(C)15. 下列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(C)16. 不能与溴水反应的是（）(A) 苯甲醚(B) 苯酚(C) 乙酰丙酮(D) 乙酰乙酸乙酯参考答案：(A)17. 下列化合物，酸性最强的是（）(A)(B)(C)(D)参考答案：(B)18. 下列化合物指定质子的化学位移（δ值）由大至小排序正确的是（）(A) RC H O＞Ar-H＞RCH=C H2＞C H3CH2OH(B) C H3CH2OH＞RCH=C H2 ＞Ar-H＞RC H O(C) Ar-H＞RC H O＞RCH=C H2＞C H3CH2OH(D) RCH=C H2＞Ar-H＞C H3CH2OH＞RC H O参考答案：(A)19. 加热脱水可生成具有顺反异构体的产物，并经氧化、脱羧能生成丙酮的是（）(A) CH3CHOHCH2COOH (B) HOOCCOCH2COOH (C) CH3CH2CHOHCOOH (D) HOOCCHOHCH2COOH参考答案： (A)20. 下列化合物能发生Cannizzaro 反应（岐化反应）的是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案： (B)21. 通过醇直接脱水制备的下列醚中产率最高的是（ ）(A) 甲基正丙基醚(B) 乙基正丙基醚(C) 乙醚 (D) 甲基叔丁基醚参考答案：(C)22. 下列化合物中沸点最高的是（ ）(A) 丁酸(B) 丁醇(C) 丁醛(D) 丁酮参考答案： (A)23. 下列化合物最易脱羧的是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案： (B)24. 下列各对化合物，能用IR 光谱定性区别开来的是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案： (D)25. 下列物质中烯醇式含量最高的是（ ）(A) CH3COCH2CH2CH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2COOCH3(D) C6H5COCH2COCH3参考答案： (D)26. 下列化合物，能与三氯化铁显色的是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案： (C)27. 化合物：a 甲醛，b 苯甲醛，c 丙酮，d 苯乙酮，与NaHSO3加成活性顺序为（ ）(A) a ＞c ＞b ＞d(B) a ＞b ＞d ＞c (C) a ＞b ＞c ＞d (D) c ＞d ＞a ＞b参考答案：(C)28. 下列化合物，酸性最强的是（ ）(A)(B)(C)(D)参考答案：(A)29. 能与丙酮反应的是（）(A)Tollens试剂(B)Fehling试剂(C)Grignard试剂(D)Lucas试剂参考答案：(C)30. 不属于亲核加成反应的是（）(A) 丙酮与亚硫酸氢钠反应(B) 羟醛缩合反应(C) 乙酰乙酸乙酯与苯肼反应(D) 卤化氢与烯烃的反应参考答案：(D)(二) 多选题1. 鉴别丙酮和异丙醇可选用的试剂是（）(A)2,4-二硝基苯肼(B) NaHSO3(C) I2/NaOH(D) Br2/CCl4 (E) Cu(OH)2参考答案：(AB)2. 受热脱羧又脱水生成环酮的是（）(A)丙二酸(B)丁二酸(C)戊二酸(D)己二酸(E)庚二酸参考答案：(DE)3. 可与苯肼发生反应的是（）(A) 丁酮(B) 丙酮酸 (C) 丙酸 (D) 乙酸乙酯 (E) 乙酰乙酸乙酯参考答案：(ABE)4. 可将2-丁烯醛选择性还原为2-丁烯-1-醇的试剂是（ ）(A) LiAlH4(B) NaBH4 (C) H2/Pt(D) Zn-Hg/浓HCl(E) Na/液NH3参考答案：(AB)5. 有机波谱中，属于吸收光谱的有（ ）(A) 质谱(B) 紫外光谱 (C) 红外光谱 (D) 核磁共振氢谱 (E) 核磁共振碳谱参考答案：(BCDE)6. 受热后生成烯酸的是（ ）(A) 2-羟基丁酸(B) 3-羟基丁酸 (C) 4-羟基丁酸 (D) 5-羟基丁酸 (E) 3-苯基-3-羟基丁酸参考答案： (BE)7. 由苯甲基溴制备苯乙酸可采用的途径有（ ）(A)先与氰化钠作用，再酸性水解(B)先与氢氰酸作用，再酸性水解(C)与二氧化碳加成，再酸性水解(D) 先与金属镁作用，再与二氧化碳加成，最后酸性水解(E)先与金属镁作用，再与甲酸加成，最后酸性水解参考答案： (AD)8. 可发生碘仿反应的是（ ）(A)乙 (B)丙(C) 乙酰乙(D) 3-羟基丁(E) 3-戊酸酮 酸 酸 酮参考答案： (BCD)9. 化合物：(CH3)3COH 的正确名称是（ ）(A) 叔丁醇(B) 仲丁醇 (C) 异丁醇 (D) 2-甲基-2-丙醇 (E) 2-羟基-2-甲基丙烷参考答案： (AD)10. 能与苯甲醛发生交叉羟醛缩合的是（ ）(A) 丙酮(B) 苯乙酮(C) 甲醛(D) 丙醛(E) 丙酸参考答案： (ABD)(三) 判断题1. 正丁基溴化镁（格氏试剂）与丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇(A) 对(B) 错参考答案： (A)2. 冠醚可作相转移催化剂，如18-冠-6可催化环己烯的氧化(A) 对(B) 错参考答案： (A) 3.以下化合物存在三类不等同质子(A) 对(B) 错参考答案：(B)4. 我国化学家黄鸣龙改进了用肼还原羰基的反应(A) 对(B) 错参考答案：(A)5. 可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸(A) 对(B) 错参考答案：(A)6. 苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成(A) 对(B) 错参考答案：(B)7. α-卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂，又能与锌生成有机锌化合物(A) 对(B) 错参考答案：(B)8. 苯甲醛与乙酐在乙酸钾的存在下发生亲核加成，再失去一分子羧酸，生成α、β-不饱和酸的反应属于Konevenagel反应。
有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 【2 】第二章 烷烃1.用体系定名法定名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3,3,-二甲基戊烷 （4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 （5）2,5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2,2,4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2.试写出下列化合物的构造式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3.略4.下列各化合物的体系定名对吗？若有错,指出错在哪里？试准确定名之. 均有错,准确定名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2,4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4,4-二甲基辛烷 （6）2,2,4-三甲基己烷 5.（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6.略7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳固及最不稳固的构象,并写出该构象的名称.HH H 交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8.构象异构（1）,（3） 构造异构（4）,（5） 等同）2）,（6）9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14. (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1.略2.（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3.（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4.略 5.略 6.CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7.活性中央体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳固性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3＞ (CH 3)3C + 反响速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8.略9.（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺.反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有.反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310.（1）HBr,无过氧化物 （2）HBr,有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ,②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2,500℃② Cl 2,AlCl 3（6）① NH 3,O 2② 聚合,激发剂 （7）① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11.烯烃的构造式为：（CH 3）2C=CHCH 3 .各步反响式略 12.该烯烃可能的构造是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13.该化合物可能的构造式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14.(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15.① Cl 2,500℃② Br 2,第四章 炔烃 二烯烃1.略2.（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3.C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHC H 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH 2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34.(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35.（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反响6.(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7. (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH 2Cl8.(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN (1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CH CH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10.(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2C≡CHCH 2COCH3CH≡CN a22424HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211.(1) ① Br 2/CCl 4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12.(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔敏捷生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13.(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳固. 14.可应用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论说明. 15.此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1.（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 （3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1,3,5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 CH 3CH3CH 3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3.略4.（1）.）2）.（3）无 （4）顺.反两种 （5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 （6）全顺.反-1.反-2.反-4 共四种5.(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6.(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br2BrH CH 3BrCH 3+光+7.该二聚体的构造为：（反响式略） 8.CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39. C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章 单环芳烃1.略2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3.（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2,4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4.（1）① Br 2/CCl 4② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3②Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6.（1）AlCl 3 ClSO 3H (2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27.（1）A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯代替α-H .（2）A 错,硝基苯部产生烷基化反响;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸. （3）A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应代替环上的氢. 8.（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2,4-二硝基氯苯 9.只给出提醒（反响式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10.只给出提醒（反响式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2,光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2,AlC 3② Cl 2 ,光③苯,AlCl 3（3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光② CH 3Cl ,AlCl 3 ③甲苯,AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O AlCl 322AlCl +(5)11.（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯12.两种：连三溴苯 ;三种：偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物：均三溴苯. 13.CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OOCH 3B CDEA14.15.略第七章 立体化学1.（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32.略3.（1）（4）（5）为手性分子4.对映体（1）（5） 雷同（2）（6） 非对映体（3）（4）5.OH ********CH 3CH 3Cl H HCl CH 3CH 2OHO H H H OH C 2H 5BrClHHClBrF CH 3H NH 2HDH 5C 2C(C H 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、7.（4）为内消旋体CH 2OHCH 2OHH OH HOH CH 2CH 2CH 3CH 3HOH CH 2NH 2 CH 2OHHOH BrHCH 3CH 3C 2H 5CH 3OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5Br OH H Br ClH8.C 2H 5CH 3HCH 3H ClC 2H 5C 2H 5HCH 2ClC 2H 5C 2H 5CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 2ClCH 3H C 2H 5CH 2CH 2Cl HCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5CH 3HCH 3Cl H C 2H 5CH 3CH 3H HCl C 2H 5CH 3C H 3H Cl H(7)(8)（1）（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体9.（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2（B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 310.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 10.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11. OOBr CH 2CH 3Br CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 3Br Br CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3BrCH Br CH 2CH 3BrH (CH 3)3COK≡+++(A) (B)(C)(D)O ②Zn,H 2(外消旋体)(B)(CH )COK33≡(A)(C)(A)+2HCH O第九章 卤代烃1.（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2.（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl（6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2BrC H 2BrBr(2)(4)(5)3.（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2（8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)4.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5.（1）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反响）（2）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反响）（3）加AgNO 3（醇）,分别有白色.蛋黄色.黄色沉淀生成（4）试剂.现象同（2）,反响速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反响） 6.（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3＞ （CH 3）3CBr7.（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)CHBrCH3CH 3CHBrCH3OC H 3CHBrCH3CHBrCH3NO 2∨∨∨8.（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反响较快.因为甲基支链的空间阻碍下降了S N 2反响速度.（2）（CH 3）3CBr 反响较快,为S N 1反响.（CH 3）2CHBr 起首进行S N 2 反响,但谁为弱的亲核试剂,故反响较慢.（3）-SH 反响快于-OH ,因为S 的亲核性大于O. （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去.9.（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10.（1）（A ）错,溴应加在第一个碳原子上.（B ）错,-OH 中生动H 会与格氏试剂反响.（2）（A ）错,HCl 无过氧化物效应.（B ）错,叔卤烷遇-CN 易清除. （3）（B ）错,与苯环相连的溴不生动,不易水解. （4）错,应清除与苯环相邻碳上的氢. 11.只给出提醒（反响式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇）④2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ Cl 2 （5）① Cl 2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ,500℃② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH,H 2O ⑤KOH （醇） （7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ②Br 2 （9）① Cl 2② H 2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③KOH,H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ②KOH,H 2O（13）① KOH （醇） ②Br 2③ 2KOH （醇）④ Na ,液氨 ⑤ CH3CH 2CH 2Br 12.略13.（反响式略）CH 3ABC14.（反响式略）A: CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B;CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （无旋光性）15.（反响式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章 醇和醚1.（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3,5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1,3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E ）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2.（2）＞（3）＞（1）3.按形成氢键若干和能否形成氢键分列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4.（1）① Br 2②AgNO 3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,反响速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,α-苯乙醇反响快. 5.分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6.只给出重要产物（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7.（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞苄醇＞β-苯基乙醇8.提醒：在反响进程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物. 9.略10.（反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OHHCHOCH 3CH(OH)C H 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2OM gBrCH 3CHCH 2CH 3M gBrCH 2OH[O]PBr 干醚干醚HCHO3+(1)11、[O]3Mg 干醚3+(2)CH 3CH 2CH 2OH322CH 2CH(OH)CH3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2M gBrCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OM gBrHCH O干醚3+CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr++CH 3CHOCH 3M gBrCH 3CH(OH)CH3(3)3+(CH 3)2CHC HCH(C H3)2OM gBr3干醚干醚3+(CH 3)2CHC H 2OH(CH 3)2CHC HOOH(CH 3)2CHC HCH(C H3)2(CH 3)2CHC H=C(CH3)2(CH 3)2CHOH(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHM gBr+-H 2O(4)（5）① Cl 2 ,500℃②H 2O,NaOH ③HOCl ④ H 2O,NaOH ⑤ 3HNO 3Mg 干醚干醚3+++2CH 2CH 3CH=CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2C(OH)(CH 3)2CH 2CH=C(CH 3)233水合氧化CH 3CH=CH232催化ROOR CH 3COCH 3CH 2=CH 2Br H (6)12.只给出提醒（反响式略）：（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH /醇 13.只给出提醒（反响式略）：（1）① PBr 3② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④H 2O（2）① CH 3CH 2CH 2Mg,干醚 ②H 3O +③–H 2O/H +,△④ 硼氢化氧化（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3⑤ LiAlH 4 （4）选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O +④ H 2/Ni 14.该醇的构造式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 315.原化合物的构造式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反响式略） 16.A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反响式略）CH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2+CH 3CH 3C H 3C +CH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CHC H3C H 3C OCH 3CH 3CHOH+2-H+① O ②Zn/H 2+重排17、18.A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2D ：CH 3CH 2CHOE ：CH 3COCH 3 （各步反响式略）19.（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20.（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分别.（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分别,再加稀硝酸可还原为炔. ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分别,再加水可还原为原化合物. 21.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl+OC H 2CH 3O 2NOC H 2CH 3NO 2OHCH 3I （5）+（6）22.只给出提醒（反响式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② H 2O,H +③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH 3OH/H 2SO 4,△（2）① O 2/Ag,△② NH 3③ 环氧乙烷 （3）① O 2/ Cu, 加压.△ 制得甲醇 ②–H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ②–H 2O（5）从苯动身：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4③ Na 2CO 3④ CH 3Br 个中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O（6）① 由CH 2=CH 2→ CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2→ 环氧乙烷 ③ 由①和②→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④–H 2O23.因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24.（1）CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I25.该化合物的构造式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反响式略）26.此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 327.m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OC H 34.24/339CH 3OHOH+C H 3OH +CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH-H++(1)28、C H 3OC H 2C H 2OHC H 3O -OC H 3OC H 2C H 2OH+++(2)第十一章 酚和醌1.（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1,3-苯二酚 （3）2,3-二甲基苯酚 （4）2,4,6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌OHNO 2OHNH 2OC H 2COOHClCl OHBrBrBrOHCOCH 3OH(CH 3)3CC(C H 3)3C(C H 3)3OOSO 3NaOO SO 3HHO 3SOH OHOOCH 3CH 3OHOH ONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3+++FeCl 36H+Cl-633 -(1)3、OH CH 3OHCH 3BrBr+Br 2/H 2O(2)OHCH 3ON aCH 3+NaOH(3)OH CH 3OC OCH 3CH 3+CH 3COCl(4)OH CH 3OCOCH 3CH 3+(CH 3CO)2)O (5)OH CH 3OHCH 3NO 2OHCH 3O 2N++HNO 3 (稀)(6)(主)(次)OH CH 3OHCH 3ClCl+Cl 2 (过量(7)OH CH 3OHCH 3SO 3H OHCH 3HO 3S++H 2SO 4(浓)(8)(主)(次)OH CH 3OC H 3CH 3ON aCH 3+NaOH324(9)OHCH 3OHCH 3HOH 2CON aCH 3CH 2OH ++HCH OH +OH -或(10)(主)(次)4.① FeCl 3② Na5.（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分别,再酸化. （2）.（3）.（4）同样可用氢氧化钠水溶液将响应得酚分别出来.6.在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性加强,个中邻.对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的次序为：2,4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚7.水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反响显蓝紫色,故可证实分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子代替,有分层现象消失,证实分子中有醇羟基. 8.（2）.（4）能形成分子内氢键 ,（1）.（3）能形成分子间氢键.9.（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl,AlCl 3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H +（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔） ③H +④HNO 2 （4）由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可.（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2,△③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化OHNOHNO 2C(C H 3)3(H 3C)3C(8)OHC(C H 3)3(H 3C)3C2(CH )C=CH 24HNO 3（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2④ H 1O ,H +,△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3③ Br 2,FeCl 3 10.OC H3OC H3ON aOC H3OC H2CH CH2OOC H3OC H2CH(OH)C H2OH①磺化②碱熔ClCH2CH CH2OCl23+HOCl2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CH CH2O11.（1）①磺化,碱熔 → 间苯二酚钠② CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrON aON aCH2CH2OHONaOH5(2)（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312.该化合物构造式为：OH OHOOOHOHO O或或(A)(B)OHOC H3(A)(B)C H3I(C)13、第十二章醛.酮1.（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)CO CH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(5)(7)N H N=C H2C H2C H2C OC H3(C H3)2C=N N H C ON H2(10)(9)(8)C H OOHC H3C H BrC H O OOO3.略4.（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , Ag CH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHO H2O++5、(3)(5)(4)CH3C OOHCH3C H2OH H OOC C OOHH C OON a+(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONaOM gBr CH 3COCH 3O 2N+CHC l 3OH CH 36、7.（1）（3）（6）（7）能产生碘仿反响 ;（1）（2）（4）能与NaHSO 3产生加成反响, 8.（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9.（1）加2,4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反响 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2,4-二硝基苯肼 （6）碘仿反响 10.只给出重要产物,反响式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHOOHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHC H(CH 3)2OH(CH 3)2CCH O，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5M gBr(4)OM gBr CH 3OH CH 3①H +,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH2CH 3CH 2CH 2BrHC≡CHNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr过氧化物2液氨322242411、也可经由过程格氏试剂增碳.水解.氧化得到. (2)CH 3CH=CH2CH 3CHBrCH 33223HBr CH 3CH(M gBr)C H3CH 3CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3①H 3O ,△②干醚(3)CH 2=CH 22②干醚H SO 3+32△CH 3CH 2OH CH 3CHOCH 2=CH 2OH 2CCH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO OBrC H 2CH 2CHOCH CHO O H 3+CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHOH 2C CH 2OH OH(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl稀 OH -CH 3CH=CH CHO 253CH 3CHCH CHOOC 2H 5OC 2H 5CH 3CHCHCH 3CH 3OHCH 3CHCCH 3CH 3O C H 3CHC OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C H 3CHCOH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3A ：B ：C ：和12、A ：CHCH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH 3;δ3.0（2H ）四重峰是—CH 2—;δ7.7（5H ）多重峰为一代替苯环.B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH 3;δ3.5（2H ）单峰是—CH 2—;δ7.1（5H ）多重峰为一代替苯环. 14.该化合物构造式为:(CH 3)2COCH 2CH 3 (反响式略)15.A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH 3;δ3.2（2H ）多重峰是—CH 2—;δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3.A ：B ：17、OC 2H 5CH=CHC OCH3OC 2H 5CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOHOC 2H 5COOHOH COOH C ：D ：E ：（反响式略） (3)(2)(1)(4)18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3C H 3CH 3CH 3CH 3ClCH 2CH 2Cl(CH 3)3C C(C H 3)3(5)(6)19.红外光谱1712 cm -1 为羰基接收峰,1383.1376为C —C 的接收峰.核磁共振普δ1.00 .δ1.13是—CH 3;δ2.13—CH 2—;δ3.52 是 CH.A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO (反响式略)第十三章 羧酸及其衍生物1.(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2. C OOH C OOHC C C OOH C OOHH H C H =C H C OOHC H 3(C H 2)16C OOH(1)(2)(3)(4)O OONHC OCH3C OOCOO C H 2C COOCH3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C C H 2C OH 2CC H 2C H 2N HH 2N C OOC 2H 5C ON H C H 2C O C ON H (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HC CH OOO2CHOC OCH3(13 )(12)3.略4.（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5.（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3） （2）① Ag(NH 3)2OH ②△ （3）① Br 2② KMnO 4（4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO 3/C 2H 5OH 6.(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CHCH 3CH 2CH 2COOH CH3CH 2CH 2CH 2白色结晶O H 3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH 3CH 2CH 2CHOO H +CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOHO CO CO O CH 3C H 3CH 3CH 3CH 2CH 2H 2CCOCH 2OCOO H 2CCHCH CH 3C H 3CH 3CH=CHC OOHCO 2 H 2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9.（1）A ： H 3O + B ：PCl 3.PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5,△E ：NH 3,△F ：NaOBr + NaOHG ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C OOHC 2H 5①②C 2H 5M gBrH 3O +，P Br3；（3）2NH 3,H 2NCONHCONH 2 (4)；OH CNOH COOHO COCO O；10.CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2COOHLiAlH 4PBr 33+△(1)CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOHCH 2CH 2CH(OH)COOH△Cl 2POH -4H+(2)CH 2CH 2BrCH 2COOHNaCN3+△过氧化物HBr(3)CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222OC CH 2O CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2C H 3CH 3COCH 2CH 2C(C H 3)2COOH3+干HClMg 干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2COO CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)C OOHC OOH C OC H 3O(5)(6)CH 3C C O C C 2H 5Br HOCH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12.(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3＞ CH 3COOC 2H 5＞ CH 3COOCH(CH 3)2＞ CH 3COOC(CH 3)3(2)CH 3O CO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨(1)HC≡CHCH 2=CHCNCH 2=CHCOOCH3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)C H3CH 3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOHCH 3CH(CH 3)COOH3++(3)OH 3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2ClC 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOHCl 2光3+△P(4)2C H 3C H 2C H 2C OOHC H 3C H 2C H (C OOH )2O H 3+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOH CH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)C NO 2NCH(OH)C OOHHCN3+3+△H +干醚(7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)C OOC 2H 5CH 3CH 2COOH2C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△+干醚(8)Br 2C H OH ZnO H 2OC H 3COCH3OC H 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOHBrC H 2COOHBrC H 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)O H 22BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14.从氯到两个羧基的距离不同,引诱效应也不同来说明. 15.（1）CH 3CO 2—负离子的负电荷平均分派在两个碳原子上,而CH 3CH 2O —负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳固,与质子感化的偏向较大. （2）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ ClCH 2CH 2CO 2—（因为Cl 的引诱感化而较稳固） （3）ClCH 2CH 2CO 2—＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—（Cl 接近—CO 2—中间而较稳固） （4）FCH 2CO 2—＞ F 2CHCO 2—（含有两个氟原子）（5）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ HC ≡CCH 2CO 2—（HC ≡C —吸电子引诱效应） 16.10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克 17.反响式略（A ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH18.（A ）的构造式为：CH 3COOCH=CH 2（B ）的构造式为：CH 2=CHCOOCH 3O CH 3OOC H 2C OOH C H C OOC 2H5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOC 2H 5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOHCH 3(A)(B)(C )(D )19、20.（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3第十四章 β—二羰基化合物1.（1）2,2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2.（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH3.（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有色彩反响. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有色彩反响.4.（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5.(1)(2)CH 3CH 2C CHC OOC 2H 5CH 3OC 2H 5OH++C 2H 5OHCOCH （CH3）COOC 2H 5(3)(5)CHCOOC 2H 5COCOOC 2H 5C H 3C 2H 5OHCHOO++C 2H 5OH(4)C 2H 5OHC H 2C O H 2CC H C OOC 2H 5C H 2C H 2+(1)CHOCHOCHO；6、(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4)NaCH(C OOC2H 5)2CH 2(C 2H 5OC O)2CCH 2CH 2COCH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2COCH3OOC 6H 5CH 2CH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2CH(OH)CH3，，，C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH =CHCOCH 3NaOCH 3CH OH- H 2O --7、8.丙二酸酯合成： CH 3CH 2OHCH 2(COOC 2H 5)2[O]2②OH 3+2C 3H 5OH H+(1)CH 3CH 2OHCH 3CH 2Br CH 3OHCH 3BrCH 2(COOC 2H 5)22425NaBrH 2SO 4NaHC(COOC2H 5)2C 2H 5Br3②CH 3CH 2CH(CH 3)COOHC 2H 5CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa 2△OH 2H +(2)△CH 3CH 2CH 3CH 2Br24+2AgH 2CCH 2OCH 3CH 2M gBrCH 2=CH 2CH 3CH 2OH干醚CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONaH 2SO 42△CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2CH 2COOHH +OH 2(3)CH 3CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)2NaBr H 2SO 42△CH 3CH 2OHH +OH 2NaCN222C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCH3CH 3CH(Br)CH 2Br32CH 2CH 2COOH CHCH 2COOHCH 32NaCH(C OOC2H 5)2H++OH 21,2-二溴乙烷合成酮 (3). (4)△2CH 2(COOC 2H 5)22△CH 3CH 2OHH +222C 2H 5ONaCH 2BrCH 2BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC2H 5)2+OH 2CH 2=CH 225COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OCO C 2H 5OCOCOOHHOOC CH 2BrC H 2BrCH 2BrCH 2Br(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△22+OH 22C 2H 5ONaC H 2(C OOC 2H 5)2C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH9.乙酰乙酸乙酯合成: 3225CH 3CH 2H+H+CH 3COOHCH 3COOC 2H 3COCH 2COOC 2H 5(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 2425②CH 3CH 2OHCH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25②CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3。
有机化学答案 (2)
第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
高等有机化学各章习题及答案-(2)
加成与消除反应5.1 试指出下列各对化合物中哪一个与所列出的世界反应较快 （1）醋酸中1—己烯（Ⅰ）与顺—3—己烯（Ⅱ）同溴反应。
（2）CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅰ)CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅱ)SO 2C 6H 5OSO 2C 6H 5与在叔丁醇中与叔丁氧基钾反应5.2 试预测下列反应产物的结构，包括立体化学。
如果产物多于一个，试指出哪个是主要产物，哪个是次要产物。
（1）HCH 3CH 3CH 3Br 2HOAc（2）Cl CH 3K +-OC(C H )xylene（3） C(H 3C)2N +(CH 3)2CH 322(4)H 31)B H 2)H 2O 25.3 解释下列事实，顺—2—丁烯和溴的加成产物是一对对映的2，3—二溴丁烷。
反—2—丁烯和溴的加成产物是一个无光学活性的内消旋体2，3—二溴丁烷，光照下，它们与Br 2反应的产物如何？5.4用反应机理说明鞋类反应 （1）OClLiCl ，DMF回流15h（2）OCO 2HKOH+5.54—叔丁基环己基氯化铵的顺式及反式异构体同特丁氧基钾（在特丁醇溶液中）的反应已作过比较，其中顺式可生成90%的4—特丁基环己烯及10%N,N —二甲基—4—特丁基环己基胺，而反式仅生成（定量地）后一产物。
试解释两者的差异。
5.6曾研究1，2—二芳基乙醇酸催化脱水反应的Hammett 关系式。
ArCH OHCH 2Ar'H+ArCH =CHAr'把Ar 环和Ar ’环取代结果得到的数据联系起来的方程式是： Logk=-3.78（σ+Ar +0.23σAr ’）-3.18试对此关系式的形式进行合理解释？关于Ar ’环参与定速步骤的问题，此关系式能给出什么启示？5.7在碱存在时（t-BuOK/BuOH ）,2-苯基-乙基磺酸酯经过消除反应得到苯乙烯，反应机理是E2。
CH 2CH 2OSO 2CH=CH2HOSO 2+ABαβ在环A 上固定同样的取代基，而在环B 上有不同的取代基时，对反应速率的动力学研究得到一条很好的哈密特线，斜率为ρ。
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第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH3HCH3HCH3CH3CH3CH3CH3HCH3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋272n 5 C5H12（1）CH3C（CH2）2CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3 11、解：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl15、C > A > B第三章单烯烃1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
9、答案：(a)： (b)： CH3CH2CH=CH210、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法：答案:方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.方法二：室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4 /H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案:按题意：(可能是单烯烃或环烷烃)∴甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2且该烯烃没有顺反异构体.12、某烯烃的分子式为C10H20,它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少于一个碳原子的醛和酮，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。
推导该烯烃的构造式.答案：由题意： A、B可能为CH3CH2CH2CH=CH2；CH3CH(CH3)CH=CH2C为CH3CH2CH=CHCH3 D为CH3C(CH3)=CHCH316、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。
（1）>（3）>（4）>（2）17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。
（1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3答案：（1）一种产物，CH2=CHCH2CH3(2)两种产物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次）(3)一种产物， CH3CH=CHCH2CH320. 试列表比较δ键和π键(提示：从存在、重叠、旋转、电子云分布等方面去考虑)。
答案：δ键π键存在可单独存在必与δ键共存重叠“头碰头”重叠，程度大“肩并肩”重叠程度小旋转成键原子可绕键轴自由旋转成键原子不能绕键轴旋转电子云分布沿键轴呈圆柱形对称分布通过分子平面对称分布21（1）由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2）由1-溴丙烷制2-溴丙烷（3）从丙醇制1，2-二溴丙烷（1）（2）（3）第四章炔烃和二烯烃1、2、命名下列化合物。
（1） 2,2,6,6－四甲基－3－庚炔（2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1－己烯－3,5－二炔（4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5） (E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案：（1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔（2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔（3） (CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔（4）2,5-二甲基-3-庚炔4、（1）(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH32－甲基－5－乙基－3－庚炔（2）CH3C CCCHCH 3C2H5（Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔（3）HC CCH CH3HCH3C（2E，4E）－2，4－己二烯（4）CCH3CH3CH3C C CH CH3CH32，2，5－三甲基－3－己炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式⑴ CH3CH=CHC2H5 (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3C CCH3⑷ CH C-CH=CH-CH3答案：（1）（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体（4）顺式 (Z)反式(E)8、写出下列反应的产物。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）9.用化学方法区别下列化合物⑴ 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔答案：（1）（2）14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）反-2-丁烯（8）15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：⑴（2）（3）（4）答案：（1）（2）（3）（4）16.以丙炔为原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）正己烷（5） 2 ，2—二溴丙烷答案：（1）（2）（3）（4）（5）18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 解：方程式：19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式：（3）4） （5）（6） （7）20、1）C>B>A （2）A>C>B （3）B>A>C第五章脂环烃习题参考答案4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环[3.1.1]庚烷 （3） 螺[5.5]十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解：(1)(2)(3)(4)(5)CH 3H HCH 3CH 3CH 3H H 或或H HCH 3CH 35、命名下列化合物：(2)3)2(1)(4)(3)解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：(1)HClCl解：H 3C C CH2CO 2(2)OH 3CCCl 23000C(3)ClBr 2CCl4(4)*Br Br H H(5)*稀、冷溶液4HHOH OH(6)(2)O H 2O/ZnCHO CHO8、化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。
1mol (A)与1mol HBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分异构体（C ）与HBr 作用得到。
化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ）、（B ）、（C ）的构造式，并写出各步反应式。
解：化合物A 、B、C 的构造式为：A ：B ：C ：Bror各步反应式如下：24BrBrHBr BrHBr BrHBr BrBr2,CCl4BrBrBr2,CCl4BrBrKMnO4 HCH3COOH2CO2KMnO4HCH3CH2COOH有机化学（第四版）第六章对映异构1. 说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C 的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4) 解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。