高三有机化学知识点
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高三有机化学知识点
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃:
A) 官能团:
;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质:
①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物:
A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。
CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光
CH 3Cl + Cl 2
CH 2Cl 2 + HCl 光
CH 4 + 2O 2
CO 2 + 2H 2O 点燃
CH 4
C + 2H 2
高温 隔绝空气
C=C CH 2=CH 2 + HX
CH 3CH 2X
催化剂
CH 2=CH 2 + 3O 2
2CO 2 + 2H 2O
点燃
n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2
n
催化剂
CH 2=CH 2 + H 2O
CH 3CH 2OH
催化剂
加热、加压
CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X
原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、
—C ≡C — C=C 官能团
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)
②加成反应(与H 2、Cl 2等) (5)醇类:
A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质:
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化(α—H )
(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) (6)醛酮
A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO —) ;代表物:CH 3CHO 、HCHO 、 B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)
2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑
CH 3CH 2OH + HBr
CH 3CH 2Br + H 2O
△
2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2
OHC —CHO+ 2H 2O
△
Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2
2CH 3CCH 3 + 2H 2O
OH
O
△
Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4
O
—C —H O
—C —O
CH 3—C —CH 3 CH 3CHO + H 2
CH 3CH 2OH
△
催化剂 + H 2
CH 3CHCH 3
OH O
CH 3—C —CH 3 △
催化剂 2CH 3CHO + 5O 2
4CO 2 + 4H 2O 点燃
2CH 3CHO + O 2
2CH 3COOH 催化剂
+ Br 2
+ HBr ↑
—Br Fe 或FeBr 3
+ HNO 3
+ H 2O
—NO 2 浓H 2SO 4
60℃
+ 3H 2
Ni
△
+ 3Cl 2
紫外线
Cl
Cl
Cl
(7)羧酸
A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3COOH
B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质:
①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类
A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
(9)氨基酸
A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物:葡萄糖、果糖(C 6H 12O 6)
B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖
A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C 12H 22O 11)
B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应 (3)多糖
A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]
CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]
CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银镜反应)
△
CH 3CHO + 2Cu(OH)2
CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O (费林反应)
△
O
H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH]
(NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O
△
O
—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 3
2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑
△
浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢)
O —C —O —R △ 稀H 2SO 4
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH △
CH 2COOH
NH 2
C 12H 22O 11 + H 2O
C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H +
蔗糖
葡萄糖 果糖
C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 H +
麦芽糖
葡萄糖