酰胺的还原
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130℃时分解。溶于醚、四氢呋喃。应密封保存。是有机合成中非常重要的还原剂，工业上多使
用其四氢呋喃溶液。 LAH虽然好用,但比较危险. 用的过程要非常小心,特别是量比较大的时候,开始加溶剂的时 候,冷却,N2保护是必须的，溶剂的水分尽量的低。
使用四氢锂铝后处理方法 1、加入微湿的硫酸钠固体（ Na2SO4.10H2O）。
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目前常用的有：催化加氢法，金属氢化物还原法，硼烷还原， NaBH4-Lewis 酸体系还原。另外碳酰胺在LAH的还原条件下，也可被还原 成为甲基，这也是一个常用的将伯胺单甲基化的一种方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反应，及中间体的提纯，因此常用于此类反应。
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催化加氢法
几乎所有的不饱和基团都可以直接加氢成为饱和基团，其从易到难的顺
序大致为：酰氯、硝基、炔、醛、烯、酮、腈、多核芳香环、酯和取代酰
胺、苯环。各种不饱和基团对于催化氢化的活性次序与催化剂的品种和反 应条件有关。 催化加氢由于在高温下进行，副反应较多，使用较少。但由于催化剂价 格便宜，所以工业生产也经常使用。
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金属氢化物还原法
在金属氢化物中，LAH及其相关的有机铝化合物是最常用的一类还原剂。其 中最重要的和最具代表性的就是LAH ，它是广泛使用、活性很强的还原剂。在 室温和非质子溶剂如乙醚、四氢呋喃中，能将酰胺和内酰胺还原成胺，但是 它同时也能将底物分子中的其它多种不饱和的官能团如羰基、酯基、酰卤等 还原，因此选择性不太好。
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11
硼烷还原
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12
其他方法还原酰胺
2,4-双(对甲氧苯基)-1,3-二硫一二磷杂环丁烷-2,4硫化物
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13
5.有机硅试剂
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14
6.溶解金属还原法
7.电极还原法
2、X g LAH，加入 X mL 水，加 X mL 15% NaOH 水溶液，再加 3X mL 水，搅拌后过滤。
3、将 LiAlH4 悬浮在加有干冰的干燥四氢呋喃中，小心滴加乙酸乙酯，至不明显起泡，充分搅拌 ，如反应剧烈，应适当冷却；再加水至氢气不再释放，体系雪白，静置，出现上层清夜，加入硫 酸镁搅拌，过滤。
4、也有文献报道，可以采用酒石酸钾钠水溶液后处理四氢铝锂。
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7
使用LAH时，分子中的双键或者三键是不会被还原的。
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NaBH4-Lewis 酸体系还原
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使用四氢锂铝注意事项
四氢铝锂是一个复合氢化物，纯的氢化铝锂是白色晶状固体，在120℃以下和干燥空气中相 对稳定，但遇水即爆炸性分解。一般四氢铝锂为多孔的微晶性粉末，久贮能变成灰色，在干燥的 室温下较稳定，在潮湿空气中易分解，易跟水或醇反应而放出氢气，氢气随即燃烧。加热至
8.红铝溶液还原
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酰胺还原
酰胺还原反应是有机合成中最重要的反应之一。它在天然产物合成、药 物合成、日用化学品工业，乃至重化工工业中，都有着极其广泛的应用。在
实际应用中，所选用的酰胺化合物往往都是具有多个官能团的复杂分子，所
以酰胺还原反应的选择性是最关键的。因此，所有关于酰胺还原反应的研究 ，几乎都是为了寻找和合成具有不同结构的还原剂来提高酰胺还原反应中的 官能团选择性、区域选择性和立体选择性。选择和控制还原反应条件，可以 将酰胺（包括内酰胺）还原成醛、醇、亚胺或胺等不同的目标产物，这其中 最重要的是酰胺还原成胺的反应。
130℃时分解。溶于醚、四氢呋喃。应密封保存。是有机合成中非常重要的还原剂，工业上多使
用其四氢呋喃溶液。 LAH虽然好用,但比较危险. 用的过程要非常小心,特别是量比较大的时候,开始加溶剂的时 候,冷却,N2保护是必须的，溶剂的水分尽量的低。
使用四氢锂铝后处理方法 1、加入微湿的硫酸钠固体（ Na2SO4.10H2O）。
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目前常用的有：催化加氢法，金属氢化物还原法，硼烷还原， NaBH4-Lewis 酸体系还原。另外碳酰胺在LAH的还原条件下，也可被还原 成为甲基，这也是一个常用的将伯胺单甲基化的一种方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反应，及中间体的提纯，因此常用于此类反应。
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催化加氢法
几乎所有的不饱和基团都可以直接加氢成为饱和基团，其从易到难的顺
序大致为：酰氯、硝基、炔、醛、烯、酮、腈、多核芳香环、酯和取代酰
胺、苯环。各种不饱和基团对于催化氢化的活性次序与催化剂的品种和反 应条件有关。 催化加氢由于在高温下进行，副反应较多，使用较少。但由于催化剂价 格便宜，所以工业生产也经常使用。
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金属氢化物还原法
在金属氢化物中，LAH及其相关的有机铝化合物是最常用的一类还原剂。其 中最重要的和最具代表性的就是LAH ，它是广泛使用、活性很强的还原剂。在 室温和非质子溶剂如乙醚、四氢呋喃中，能将酰胺和内酰胺还原成胺，但是 它同时也能将底物分子中的其它多种不饱和的官能团如羰基、酯基、酰卤等 还原，因此选择性不太好。
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硼烷还原
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其他方法还原酰胺
2,4-双(对甲氧苯基)-1,3-二硫一二磷杂环丁烷-2,4硫化物
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5.有机硅试剂
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6.溶解金属还原法
7.电极还原法
2、X g LAH，加入 X mL 水，加 X mL 15% NaOH 水溶液，再加 3X mL 水，搅拌后过滤。
3、将 LiAlH4 悬浮在加有干冰的干燥四氢呋喃中，小心滴加乙酸乙酯，至不明显起泡，充分搅拌 ，如反应剧烈，应适当冷却；再加水至氢气不再释放，体系雪白，静置，出现上层清夜，加入硫 酸镁搅拌，过滤。
4、也有文献报道，可以采用酒石酸钾钠水溶液后处理四氢铝锂。
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使用LAH时，分子中的双键或者三键是不会被还原的。
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NaBH4-Lewis 酸体系还原
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使用四氢锂铝注意事项
四氢铝锂是一个复合氢化物，纯的氢化铝锂是白色晶状固体，在120℃以下和干燥空气中相 对稳定，但遇水即爆炸性分解。一般四氢铝锂为多孔的微晶性粉末，久贮能变成灰色，在干燥的 室温下较稳定，在潮湿空气中易分解，易跟水或醇反应而放出氢气，氢气随即燃烧。加热至
8.红铝溶液还原
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酰胺还原
酰胺还原反应是有机合成中最重要的反应之一。它在天然产物合成、药 物合成、日用化学品工业，乃至重化工工业中，都有着极其广泛的应用。在
实际应用中，所选用的酰胺化合物往往都是具有多个官能团的复杂分子，所
以酰胺还原反应的选择性是最关键的。因此，所有关于酰胺还原反应的研究 ，几乎都是为了寻找和合成具有不同结构的还原剂来提高酰胺还原反应中的 官能团选择性、区域选择性和立体选择性。选择和控制还原反应条件，可以 将酰胺（包括内酰胺）还原成醛、醇、亚胺或胺等不同的目标产物，这其中 最重要的是酰胺还原成胺的反应。