醛和酮-鲁科版高中化学选修5教案设计

第1课时醛和酮目标与素养：1.了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。

(宏观辨识)2.掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。

(微观探析)一、常见的醛、酮1．醛、酮(1)结构特点(2)通式饱和一元脂肪醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)；饱和一元脂肪酮的分子通式为C n H2n O(n≥3)。

分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛、酮互为同分异构体。

微点拨：书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。

2．醛、酮的命名：醛、酮的命名和醇的命名相似。

请写出下面的两种物质的名称：3．常见的醛和酮名称结构简式状态气味水溶性用途甲醛HCHO 气体刺激性易溶制酚醛树脂、脲醛树脂乙醛CH3CHO 液体刺激性易溶—苯甲醛液体杏仁味—染料、香料的重要中间体丙酮液体特殊气味易溶有机溶剂、有机合成原料二、醛和酮的化学性质1．羰基的加成反应(1)加成原理(2)加成反应①加成试剂有HCN、NH3、醇等。

②典型加成反应：乙醛与HCN：2．氧化反应 (1)催化氧化乙醛催化氧化的方程式：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH 。

(2)被弱氧化剂氧化 ①银镜反应：CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。

②与新制氢氧化铜悬浊液的反应：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 。

微点拨：银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成醋酸铵，还有一水二银三个氨。

3．还原反应(1)还原产物：加H 2之后得到，产物属于醇类。

(2)与氢气加成的通式1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)含有羰基的化合物属于酮。

( ) (2)的名称为2­甲基­1­丁醛。

( )(3)醛、酮都可以发生还原反应。

( ) (4)醛和酮都可以发生银镜反应。

( )(5)碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮完全燃烧，生成的二氧化碳和水的物质的量相等。

( )[提示] (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ 2．下列说法正确的是( ) A ．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B ．醛的官能团是—COH C ．甲醛和丙酮互为同系物D ．饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C n H 2n O(n ≥1)D [甲醛的结构式为，是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“—CHO”并非“—COH”，故A 、B 两项错误；甲醛和丙酮属于不同类别的物质，故甲醛与丙酮不是同系物，C 项错误；饱和一元脂肪醛的分子通式均为C n H 2n O(n ≥1)，D 项正确。

]3．下列反应中，属于氧化反应的是( ) ①CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂CH 3CH 3 ②2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH③CH 3CH 2CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3CH 2COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O ④CH 3COCH 3＋H 2――→催化剂△CH 3CH(OH)CH 3A ．②B ．②④C ．②③D ．②③④[答案] C饱和一元醛、酮的通式都是C n H 2n O ，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。

如丙醛(CH 3CH 2CHO)和丙酮(CH 3COCH 3)。

2．官能团位置异构因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。

但酮羰基的位置不同可造成异构，如2­戊酮与3­戊酮互为同分异构体。

3．碳链异构醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。

酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。

【典例1】相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。

试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。

(1)属于醛类的：①______________________；②______________________；③______________________；④______________________。

(2)属于酮类的：①____________________；②____________________；③ ____________________。

(3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。

醛：__________________________________________。

酮：__________ ________________________________。

[解析](1)C5H10O可写成C4H9—CHO，找出C4H9—的碳链异构体数目，即为C5H10O分子醛类异构体的数目，因C4H9—的碳链异构体数目有四种，故C5H10O分子醛类异构体的数目就有四种。

(2)C5H10O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳链有以下两种结构：C—C—C—C、；然后将酮羰基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：；但由于①和③；④、⑤和⑥是相同的，所以共有3种同分异构体。

[答案](1)①CH3CH2CH2CH2CHO(3)①戊醛、②3­甲基丁醛、③2­甲基丁醛、④2,2­二甲基丙醛①2­戊酮、②3­甲基­2­丁酮、③3­戊酮符合分子式为C5H10O的异构体只有上述7种吗？为什么？[答案]不是。

因为饱和一元醛、酮与烯醇之间也可能存在同分异构现象，如CH2===CH—CH2—CH2—CH2OH 也是C5H10O的异构体。

某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍，此醛可能的结构式有( )A．2种B．3种C．4种D．5种A[饱和一元脂肪醛的分子组成通式是C n H2n O，由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n＝16×3÷12＝4，所以此醛的分子式为C4H8O。

分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO，因为丙基有两种(正丙基和异丙基)，所以该醛的结构有2种。

]科学探究：银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验注意事项1．银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净。

(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。

(3)加热时不能振荡或摇动试管。

(4)配制银氨溶液时，氨水加到沉淀恰好消失。

(5)实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。

2．与新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项(1)新配制的Cu(OH)2悬浊液，配制时NaOH过量。

(2)该反应必须在碱性条件下进行。

(3)加热时须将混合溶液加热至沸腾。

(4)加热煮沸时间不能过长，否则会出现黑色沉淀。

【典例2】某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。

(1)检验分子中含有醛基的方法是________反应，化学方程式为______________________________________________________。

(2)检验分子中含有碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为____________________________________________________。

(3)实验操作中，应先检验哪一个官能团？________。

[解析] (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。

(CH 3)2C===CHCH 2CH 2CHO 发生银镜反应后生成(CH 3)2C===CHCH 2CH 2COONH 4。

(2)在加银氨溶液氧化—CHO 后，调pH 至酸性再加入溴水，看是否退色。

(CH 3)2C===CHCH 2CH 2COOH ＋Br 2―→。

(3)由于Br 2也能氧化(—CHO)，所以应先用银氨溶液检验醛基(—CHO)，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先调节pH 至酸性后再加溴水检验碳碳双键。

[答案] (1)银镜(CH 3)2C===CHCH 2CH 2CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△(CH 3)2C===CHCH 2CH 2COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O (2)将银镜反应后的溶液调至酸性，加溴水，观察是否退色 (CH 3)2C===CHCH 2CH 2COOH ＋Br 2―→(3)醛基(1)检验醛基的存在还可以使用的方法是________________。

(2)检验上述分子醛基和碳碳双键的方法中对应的反应类型为________、________。

[答案] (1)与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (2)氧化反应 加成反应(1)醛基具有较强的还原性，分子中含有醛基的物质可以被氧化剂氧化，可以使溴水和酸性KMnO4溶液退色。

(2)银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液的反应环境均是碱性。

某学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1CuSO4溶液和0.5 mol·L－1NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。

导致该实验失败的原因可能是( )A．加入NaOH溶液的量太少B．加入乙醛溶液的量太少C．加入CuSO4溶液的量太少D．加入乙醛溶液的量太多A[乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性环境下加热进行，取1 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液，与NaOH溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5 mol·L－1 NaOH溶液的体积为1×1×2mL＝4 mL，说明实验中CuSO4过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故加热无砖红0.5色沉淀出现，A项符合题意。

]1．在催化剂存在下，1­丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是( ) A．CH3CHOHCH3B．CH3OCH3C．C2H5CHO D．CH3COCH3D[1­丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。

]2．是某有机物和氢气加成的产物，该有机物可能是( )A[A项中可通过—CHO加氢还原；B项中丙醛的同分异构体有三个碳原子，不合题意；C项加氢得到；D项加氢还原产物为，故选A。

] 3．下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )A．配制银氨溶液时氨水必须过量B．1 mol 甲醛发生银镜反应时最多生成2 mol AgC．银镜反应通常采用水浴加热D．银镜反应的试管一般采用浓硝酸洗涤C[配制银氨溶液时，需向2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量。