有机化学答案

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C

N > CH 3

CH 2

Cl > CH 3

CH 2

Br > CH 3

CH=CH 2

> CH 3

CH 2

CH 3

1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸哪个是路易斯碱

答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++

++

+

路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，....

......

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

CH 3

H Cl

3

H

Cl (1)

图表 1

(2)

C 3

H H

(3)

CH 3

H H

CH 3

答：（1）

3

图表 2

（2）3

（3）

H

H

3

CH 3

(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

...

图表 3

..

.

(2) A.

B.

C.

CH 3

H

2

CH 3

CH 3

答： （1） C > B > A （2）B > C > A

2-5下面的反应中，预计哪个产物较多

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2

(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv

答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºH

CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×=10)

2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高 答：氢原子的反应活性比为：

乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123

.2:61＝20 : 23

图表 4

所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。

2-7写出环己烷与Br 2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。 答：自由基引发阶段：Br-Br −→−光照2Br .

链增长阶段：

HBr

H

+

Br +

图表 5

Br +

Br

+Br Br

链终止阶段：

Br +

Br

Br Br

Br

+

Br

.

+

2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。

答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环

戊烷。

（1） CH 3

CH 3

(2)

(3)

H C 2H 5H

CH 3

答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷

（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）

（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）

2-10完成下列化学反应：

(1)

CH 3

+ Br 2

?

hv

CH 3Br

HBr

图表 6

(2)

+ O

2

? + ?

OH

O

(3)+ HI

?H 3C

CH 3CHCH 2CH 3I

|

(4)

+ H

2

? + ?

CH 2CH 3

（这里只有环丙烷最容易开环，

环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）

2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。

答：CH 2CH 2Cl

，

C

CH 3Cl

H

图表 7

C

Cl

H

H 3(R)，

C 2H 5

Cl

C 2H 5H Cl H

C 2H 5|

Cl

H

H

C 2H 5

H

|

Cl

Cl

H

H

C 2H 5