大学有机化学复习总结 详细
完整版大学有机化学知识点整理考试必备
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:2)锯架式:3)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:5)构象(conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇
有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点,以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义:研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点:主要由碳和氢组成,具有同分异构现象,可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类:仅由碳和氢组成的有机化合物。
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类:含有羟基(-OH)的有机化合物。
3. 酮类:含有羰基(-CO-)的有机化合物。
4. 羧酸类:含有羧基(-COOH)的有机化合物。
5. 其他类别:包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键:原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构:有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构:包括构型异构和构象异构,如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应:原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应:简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应:从有机化合物中消除某些原子或原子团,生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应:涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率:描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理:描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能:阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析:利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定:通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成:通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计:根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药:药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学:高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业:农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
大学有机化学复习总结(全)精编版
有机化学复习总结 有机化学复习总结 一�有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物� 包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃��芳烃�醇�酚�醚�醛�酮�羧酸�羧酸衍生物�酰卤�酸酐�酯�酰胺��多官能团化合物�官能团优先顺序��C O O H ��S O 3H ��C O O R ��C O X ��C N ��C H O �>C �O ��OH (醇)��O H (酚)��S H ��N H 2��O R �C �C ��C ≡C ��(�R ��X ��N O 2)�并能够判断出Z /E 构型和R /S 构型。
2. 根据化合物的系统命名�写出相应的结构式或立体结构式�伞形式�锯架式�纽曼投影式�F i s c h e r 投影式�。
立体结构的表示方法� 1�伞形式�CCO O H OH H3C H2�锯架式�CH 3OH HH O H C2H 53� 纽曼投影式�HHHHH H H HH HHH4�菲舍尔投影式�CO O H CH 3O H H5�构象(c o n f o r m a t i o n ) (1) 乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法 1. Z /E 标记法�在表示烯烃的构型时�如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧�为Z 构型�在相反侧�为E 构型。
CH 3CC HCl C2H 5CH 3CC HC2H 5Cl (Z )�3�氯�2�戊烯(E )�3�氯�2�戊烯2、 顺/反标记法�在标记烯烃和脂环烃的构型时�如果两个相同的基团在同一侧�则为顺式�在相反侧�则为反式。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学总结
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由游离基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂free radical initiator,产生自由基的过程叫链引发;如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂;在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸Lewis acid,因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂;3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂;在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱Lewis base,因此,路易斯碱也是亲核试剂;4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾;如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂;这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准;在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应;二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成;则在反应过程中会生成反应活性中间体active intermediate;活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”远小于一秒的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来如三苯甲烷自由基,有机反应活性中间体是真实存在的物种;1、碳自由基carbon free radical具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基;自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型;能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭;自由基稳定性的次序为:在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体;2、正碳离子carbocation具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子;正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的;能使其稳定的因素有1诱导效应的供电子作用;2P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散;它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸;各种正碳离子的稳定性顺序为:在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体;3、碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子;烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P-π共轭;碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱;各种负碳离子的稳定性顺序为:4、卡宾碳烯carbene碳烯:CH2是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大;四、过渡状态transition state,简称T.S由反应物到产物或到某个活性中间体之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态;过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在;如卤代烃的S N2反应:;过渡态的结构:1 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高;2 中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上;3 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定;4 产物的构型有瓦尔登转化;过渡态与活性中间体的区别:1 能量曲线上:T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低;2 寿命:T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒10-15秒,中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在;3 表示方法:T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构;五、活性中间体与反应类型1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H卤代,加成聚合;2、正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应;3、负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应;4、卡宾:卡宾的生成α-消除反应与卡宾的加成反应与插入反应;5、氮烯:霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体;6、苯炔:卤苯与氨基钠发生消除-加成反应所经历的活性中间体;六、反应历程及特点:5、查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6、休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7、霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;九、重排反应rearrangement重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物;1、碳正离子重排1 负氢1,2-迁移:2 烷基1,2-迁移:3 苯基1,2-迁移:十、立体结构的表示方法1、伞状透视式:2、锯架式:2、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:5、构象conformation1 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;2 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;3 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;7、三种张力1 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力;2 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力;3 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力;十一、立体结构的标记方法1、 D/L标记法:人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型;注:“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系;2、 Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;3、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;4、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;十二、有机化学中常用的优先顺序1、次序规则:先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先;次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基将次序规则中优先的放后面;2、官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号;-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的;3、定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置; 邻、对位定位基:-O->-NCH32>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基;十三、异构现象1、构造:分子中原子的连接顺序或结合方式;2、构型:分子中原子在空间的不同排布方式;3、构象:仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式;4、构型与构象的区别:虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异;1构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象;2通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来;而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离;5、手性分子:一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子;判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的;如果有其一,就是非手性的;手性是分子存在对映异构的充分必要条件;是手性分子才有对映体,才有旋光性;6、对映异构体的数目:如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个;若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个;考查一个物质所有立体异构体的方法是:先考查其顺-反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体;7、酒石酸的物理性质对照表化合物名称比旋光度熔点℃物质性质2R,3R-酒石酸+12°170 纯净物2S,3S-酒石酸-12°170 纯净物2R,3S-酒石酸0 146 纯净物d l-酒石酸0 206 混合物十四、互变异构现象一般是通过质子1,3-迁移而实现的:。
有机化学大二总结知识点
有机化学大二总结知识点有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。
大二期间,学生们学习了许多有机化学的基础知识和实验技能。
本文将对大二期间学习的有机化学知识点进行总结,以帮助读者回顾和巩固所学内容。
一、有机化学基础知识1. 有机化合物的定义和组成:有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子构成的化合物。
2. 电子式和结构式:学会根据化学式绘制有机化合物的电子式和结构式,了解分子的构造和键的类型。
3. 异构体:同分子式但结构不同的化合物称为异构体,具有不同的性质和反应。
4. 键的类型:熟悉有机化合物中主要的化学键,如共价键、极性键、芳香键等。
5. 功能团:了解常见的有机化合物中的功能团,如羟基、羰基、羧基等,掌握其在反应中的性质和反应类型。
二、有机合成反应1. 反应机理:学习有机化合物反应的机理,如加成反应、消除反应、置换反应等。
2. 应用:了解有机合成反应的应用,如酯化反应、烷基化反应、氧化反应等,学会根据需要选择适当的反应进行合成。
三、芳香化合物1. 芳香性:了解芳香化合物的共轭体系和芳香性质,如苯环,学习芳香化合物的化学性质和反应。
2. 反应:学习芳香化合物的取代反应和芳香族核化反应,如取代硝基、取代烷基、取代亚硝基等。
四、功能化合物1. 醇和酚:了解醇和酚的性质和反应,如亲电取代反应、酸催化反应等。
2. 醛和酮:学习醛和酮的合成和反应,如氧化反应、还原反应等。
3. 羧酸和酯:熟悉羧酸和酯的性质和反应,如酯化反应、酰化反应等。
五、立体化学1. 立体异构体:了解立体异构体的概念和分类,如手性体、立体异构体的旋光性质等。
2. 立体化合物的合成:学习立体化合物的合成方法,如手性催化剂、对映选择性反应等。
六、实验技能1. 基本操作:熟练掌握有机化学实验室的基本操作技能,如称量、溶解、过滤等。
2. 实验技术:学习有机合成实验的常用技术,如萃取、蒸馏、结晶等。
3. 实验安全:了解有机化学实验室的安全操作规范,如戴手套、佩戴眼镜等。
有机化学的基础知识点归纳总结6篇
有机化学的基础知识点归纳总结6篇篇1一、有机化学概述有机化学是研究有机化合物的科学,主要涉及碳、氢、氧、氮等元素的化合物。
有机化学是化学领域中最为重要和广泛应用的分支之一,与人类生活息息相关。
二、有机化合物的特点1. 碳原子之间的连接方式多样,可形成链状、环状等结构。
2. 化合物种类繁多,性质各异。
3. 具有较低的熔点和沸点,易挥发。
4. 多为无色或有色液体或固体,有特殊气味。
5. 易燃烧,部分化合物有毒。
三、有机化学的基础概念1. 同分异构体:具有相同分子式但不同结构的化合物。
2. 官能团:决定化合物主要性质的原子或原子团。
3. 烷烃:只有碳和氢两种元素的化合物,具有饱和的碳链。
4. 烯烃:含有至少一个双键的烃类,具有不饱和的碳链。
5. 炔烃:含有至少一个三键的烃类,具有更强的不饱和性。
6. 醇类:含有羟基(-OH)的化合物,具有醇的特性。
7. 醛类:含有醛基(-CHO)的化合物,具有醛的特性。
8. 酮类:含有酮基(C=O)的化合物,具有酮的特性。
9. 酸类:含有羧基(-COOH)的化合物,具有酸的特性。
10. 酯类:含有酯基(COO-)的化合物,具有酯的特性。
四、有机化学反应类型1. 取代反应:化合物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
2. 加成反应:不饱和化合物与其他化合物反应,形成饱和化合物的反应。
3. 消除反应:化合物中去除一个原子团,形成不饱和化合物的反应。
4. 酯化反应:羧酸与醇反应生成酯的反应。
5. 水解反应:酯或酰胺等化合物与水反应,生成相应醇或胺的反应。
6. 氧化反应:有机物被氧化剂氧化,生成醛、酮、酸等化合物的反应。
7. 还原反应:有机物被还原剂还原,生成醇、胺等化合物的反应。
8. 重排反应:分子内或分子间发生原子或原子团的重新排列的反应。
9. 环化反应:不饱和化合物通过环化作用形成环状化合物的反应。
10. 开环反应:环状化合物通过断裂环状结构形成开链化合物的反应。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3CHC 2H 5CH 3CHC 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为:CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH2氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.(1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如:下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为:CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代:由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为:三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基:邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%;同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%;同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基:吸电子基:使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基:使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点:支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为:正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃:溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃:硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇:与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物:用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺:区别伯、仲、叔胺有两仲方法1.用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.2.用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖:葡萄糖与果糖:用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3CH2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53) 纽曼投影式:HHH H H HHH H HHH 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C CH C 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCHCH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
最新大学有机化学复习总结-详细
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3H 2)锯架式:CH 3HHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH C 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学基础知识点归纳总结6篇
有机化学基础知识点归纳总结6篇篇1一、有机化学概述有机化学是研究有机化合物的科学,主要研究碳、氢、氧、氮等元素组成的化合物。
有机化学是化学领域中的一个重要分支,与日常生活、工业生产、医药卫生等方面密切相关。
1. 有机化合物的特点:有机化合物主要特点是分子中含碳元素,且大多数化合物为分子晶体。
碳原子之间可以形成稳定的单键、双键和三键,这使得有机化合物具有丰富的结构和性质。
2. 有机化合物的分类:根据碳原子之间的连接方式,有机化合物可分为开链化合物、环状化合物和芳香族化合物等。
此外,根据官能团的不同,有机化合物还可分为醇、醛、酮、酸、酯等。
3. 有机化学反应类型:常见的有机化学反应包括加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
这些反应类型各有特点,是研究有机化学反应和性质的基础。
三、有机化学重要知识点1. 烷烃:烷烃是只含碳、氢两种元素的化合物,具有通式CnH2n+2。
烷烃的物理性质如熔点、沸点等随碳原子数的增加而变化。
重要的烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷等,它们在自然界中广泛存在,是重要的能源物质。
2. 烯烃:烯烃是含有碳碳双键的烃类,具有通式CnH2n。
烯烃的化学性质活泼,容易发生加成反应和氧化反应。
常见的烯烃包括乙烯、丙烯等,它们是植物生长过程中重要的调节物质。
3. 炔烃:炔烃是含有碳碳三键的烃类,具有通式CnH2n-2。
炔烃的化学性质与烯烃类似,但更活泼。
常见的炔烃包括乙炔、丙炔等,它们在工业上有着广泛的应用。
4. 醇类:醇类是含有羟基(-OH)的有机化合物,其通式为CnH2n+1OH。
醇类具有醇羟基的性质,可以发生取代反应和氧化反应。
常见的醇类包括甲醇、乙醇等,它们是重要的工业原料和溶剂。
5. 醛类:醛类是含有醛基(-CHO)的有机化合物,其通式为CnH2nO。
醛类具有醛基的性质,可以发生加成反应和氧化反应。
常见的醛类包括甲醛、乙醛等,它们在食品和化妆品等行业中有广泛应用。
6. 酮类:酮类是含有酮基(C=O)的有机化合物,其通式为CnH2n-2CO。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习总结-大学有机化学
大学有机化学复习总结-大学有机化学大学有机化学复习总结大学有机化学在大学的学习中,有机化学是一门重要且具有一定难度的课程。
它涉及到众多复杂的概念、反应和化合物,需要我们花费大量的时间和精力去理解和掌握。
为了帮助大家更好地复习这门课程,我将对大学有机化学的重点内容进行一个全面的总结。
一、有机化合物的结构有机化合物的结构是理解其性质和反应的基础。
首先要掌握原子的成键方式,包括共价键的类型(单键、双键、三键)以及键的极性。
了解碳原子的杂化轨道(sp³、sp²、sp)对于分析分子的几何形状和性质非常重要。
分子的构型和构象也是关键概念。
构型指的是由于原子在空间的固定排列而产生的立体化学结构,如顺反异构和对映异构。
构象则是由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列。
在表示有机化合物的结构时,常用的方法有路易斯结构式、价键式、纽曼投影式、锯架式和费歇尔投影式等,我们要熟练掌握这些表示方法,并能够相互转换。
二、有机化合物的命名正确命名有机化合物是进行有机化学学习和研究的重要前提。
命名规则包括选择主链、确定取代基的位置和名称,以及遵循特定的命名顺序。
对于烷烃,要根据碳原子的数目确定其名称,如甲烷、乙烷、丙烷等。
对于含有支链的烷烃,要使用系统命名法,确定主链和支链的位置和名称。
烯烃和炔烃的命名除了要确定主链和双键或三键的位置外,还要注意顺反异构的表示。
芳香族化合物的命名则涉及苯环上取代基的位置和名称,以及一些特殊的命名规则,如萘、蒽等多环芳烃的命名。
醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等官能团化合物的命名都有各自的特点和规则,需要我们认真学习和掌握。
三、有机化学反应有机化学反应类型繁多,主要包括加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
加成反应是不饱和键(双键或三键)与试剂发生反应,生成饱和化合物的过程。
例如,烯烃与氢气的加成、与卤素的加成等。
消除反应则是从分子中脱去小分子(如 H₂O、HX 等)形成不饱和键的反应。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
1)伞形式:
2)锯架式:
3) 纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:
5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式 。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式 。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象 。一取代环己烷最稳定构象是 e取代的
亲核试剂: 对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 (nucleophilicreagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分 子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、
X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂 。
1.化学性质: 烯烃的高锰酸钾氧化; 烯烃的臭氧化反应; 芳烃的氧化; 邻二醇的高碘酸氧
化 2.光波谱性质: 红外光谱: 3650~2500cm-1 O—H,N—H伸缩振动 3300~3000cm-1 —C≡C—H(3300),C=C—H(3100),Ar—H(3030)伸缩振 动 3000~2700cm-1 —CH3,—CH2,次甲基,—CHO(2720,2820) 伸缩振动 1870~1650cm-1 C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动 1690~1450cm-1 C=C,苯环骨架伸缩振动 1475~1300cm-1 —CH3,—CH2,次甲基面内弯曲振动 1000~670cm-1 C=C—H,Ar—H,—CH2 的 面外弯曲振动
v五元环 >v六元环 >v中环,大环 >v三元环 7.消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
>v四元环
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具体的推到方法:1).不饱和度的计算Ω(不饱和度)= 1/2(2 + 2n4 + n3 - n1)n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。
如果Ω=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃;Ω=2,表明该化合物含两个C=C双键,或含一个C≡C三键等;Ω≥4,表明该化合物有可能含有苯环。
2). 红外光谱观察官能团区域(1). 先观察是否存在C=O(1820~1660cm-1, s)(2). 如果有C=O, 确定下列状况.羧酸:是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H重叠)酰胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收峰酯:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)酸酐: 1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收)酮:没有前面所提的吸收峰(3). 如果没有C=O, 确定下列状况.醇、酚:是否存在O-H(3400~3300cm-1, 宽峰; 1300~1000cm-1附近的C-O 吸收)胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收醚:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收, 并确认3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4).观察是否有C=C或芳环C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳环: 1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
大一有机化学知识点汇总
大一有机化学知识点汇总有机化学是化学的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。
在大一的学习中,我们首次接触到了有机化学的知识,下面将对大一有机化学的主要知识点进行汇总和总结。
1. 有机化学的基本概念和性质有机化合物是由碳和氢为主要成分,并且常常伴随有氧、氮、硫等元素,以及其他杂原子的化合物。
有机化合物有着多样的性质,包括燃烧、酸碱性、溶解性等。
2. 碳的化合价与杂化四价的碳原子可以通过杂化形成四个等价的sp3杂化轨道,称为sp3杂化。
而其他化合价的碳原子可以通过sp2、sp等杂化形式。
3. 有机化合物的分类和命名有机化合物可以根据其结构特征和性质进行分类,其中包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮、羧酸等。
有机化合物的命名采用IUPAC命名法,根据其结构和官能团进行命名。
4. 有机化学的反应类型和机理有机化学的反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
这些反应是通过分子中的化学键的形成和断裂来完成的。
反应机理是指反应步骤、中间体和过渡态的描述。
5. 有机物的官能团转化官能团是有机分子中具有化学性质相似或相容的原子团。
有机化合物的官能团转化是指通过化学反应,将一个官能团转换成另一个官能团。
6. 碳原子的化学键和分子构象碳原子与其他原子形成共价键,其中包括单键、双键和三键。
分子的构象是指分子在空间中的排列方式,包括隐式构象和立体构象。
7. 共轭体系和芳香性共轭体系是指由一系列相邻的具有共轭双键和孤对电子的原子组成的分子。
芳香性是共轭体系的一种特殊表现形式。
8. 有机物的立体化学有机化学中的立体化学研究涉及到手性、对映体、立体异构体等概念。
手性分子是非重合镜像的分子,具有对映体的属性。
9. 有机物的合成和分离有机物的合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机物。
而有机物的分离是指从混合物中分离出目标化合物。
10. 有机化学在生物学和药物学中的应用有机化学在生物学和药物学中有着广泛的应用,例如药物的合成、天然产物的研究以及生物活性分子的设计等。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3H 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:构造异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CH OH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHO CH 2OH HH OH HO苏式立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO 3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍:内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 31. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH ClCH CN233CH (CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3oRX>>>RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。