间二硝基苯
间二硝基苯还原成间硝基苯胺的试剂
间二硝基苯还原成间硝基苯胺的试剂间二硝基苯（o-dinitrobenzene）是一种常见的有机化合物，它是一种黄色结晶固体，具有特殊的气味。
它广泛用于染料、农药和炸药等领域。
然而，间二硝基苯也是一种有毒的物质，对环境和人体健康都具有潜在的危害。
因此，有必要研究一种有效的方法将间二硝基苯还原为间硝基苯胺（o-nitroaniline），这是一种重要的有机合成中间体。
间硝基苯胺是一种无色结晶固体，具有芳香味。
它是制备染料和药物的重要原料，也是一种重要的化学试剂。
目前，有多种方法可以将间二硝基苯还原为间硝基苯胺，本文将介绍其中一种常用的还原试剂——亚硫酸钠。
亚硫酸钠（Na2SO3）是一种无色结晶固体，可溶于水。
它是一种强还原剂，常用于还原醛、酮、酸和酯等化合物。
亚硫酸钠可以将间二硝基苯还原为间硝基苯胺，反应方程式如下：C6H4(NO2)2 + 4Na2SO3 + 2NaOH → C6H4(NH2)(NO2) +5Na2SO4 + H2O在实验中，首先将间二硝基苯溶解在水中，然后加入亚硫酸钠和氢氧化钠。
反应进行时，可以观察到溶液由黄色逐渐变为橙红色，同时放出大量的气体。
反应完成后，可以通过过滤和结晶得到纯净的间硝基苯胺。
这种方法具有简单、高效、环保等优点，适用于中小规模的实验室合成。
亚硫酸钠作为还原剂具有良好的还原性能，可以将间二硝基苯完全还原为间硝基苯胺，产率较高。
此外，亚硫酸钠还可以在中性或弱碱性条件下进行反应，不需要使用强酸或强碱，减少了对环境的污染。
然而，亚硫酸钠还原法也存在一些局限性。
首先，亚硫酸钠是一种对皮肤和眼睛有刺激性的物质，使用时需要注意安全。
其次，亚硫酸钠还原反应需要较高的温度和较长的反应时间，反应过程中需要加热和搅拌，增加了实验的复杂性。
此外，亚硫酸钠还原反应对空气敏感，容易受到氧化的干扰，需要在惰性气氛下进行反应。
总之，亚硫酸钠是一种常用的还原试剂，可以将间二硝基苯还原为间硝基苯胺。
急性间二硝基苯中毒17例的急救护理体会
嗽， 作深慢 呼吸 ， 支气管 内分泌物 排 出， 促进 预防肺 部感染 ， 促进患肺复张 ， 改善循环 、 呼吸功 能。 ２ ２３ 密切观 察切 口有无渗血 ， ．． 及时 换插 管处敷 料 ， 持 保 敷料清洁干燥 ， 经常检查胶布 固定 是否牢 固 ， 观察 胶布处皮 肤有无皮疹 、 水泡或炎性反应。 ２ ２４ 随时注意观察 引流管是否通 畅及 引流管水 柱波动情 ．． 况， 检查玻璃接 头有无漏 气。每天 更换水封 瓶及 液体 ， 如水 封瓶 破裂或管子脱节时要立 即将胸腔上段夹住 ， 以免气体进
急性问二硝基苯 中毒是以高铁血红蛋 白血症 、 溶血性贫 血 和肝功能损害为主要病 变的全身 性疾病… 。问二硝基苯 为 化工 厂 生 产化 工 产 品 的 原 料 ， 有 血 液 毒 性 ， 生 产 过 程 具 在 中泄漏 、 搬运装卸过程 中粉尘吸入 、 皮肤接触等 ， 均会发生急 性 中毒 。我 院周边有多家化工单位 ， 常发生 间二硝基苯 中毒 事 件 。现 将 我科 ２ ０ ０９年 １月 至 ２０ ０９年 １ 收 治 的 １ 急 ２月 ７例 性 问二硝基苯中毒的急救护理体会总结 如下 。 １ 临 床资 料 １ １ 一般资料 ： 组病 例 １ ， ｌ ， １例， ． 本 ７例 男 ６例 女 年龄 ３ ６— ５ ６岁 ， 均冈在未采 取 防护措 施 的情 况下 接触 问二硝基 苯而 中毒 。巾毒至就诊时间 ２～ ６小时不等 ， 经积 擞治疗 和精 心 护理 ， 全部脱离生命危险 ， 痊愈 出院。 １２ 临床 表 ：７例 中 毒 患 者 均 表 现 为 不 同 程 度 的 头 晕 、 ． ｌ 头痛 、 胸闷、 乏力 、 面部 及 口唇 、 甲床 紫绀 ， 继而 头晕、 痛加 头 重 ， 有 恶 心 、 吐 、 悸 等症 状 出现 经 抽 血 查 高 铁 血 红 蛋 并 呕 心 白均大于 １％ ， ０ 临床诊断为急性间二硝基苯 中毒
1,3-二硝基苯-理化性质及危险特性表
隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，戴防毒手套。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。
急救方法
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。眼睛接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。
储运条件
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37°C。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。保持容器密封。远离火种、热源。库房必须安装避雷设备。排风系统应设有导除静电的接地装置。采用防爆型照明、通风设置。禁止使用易产生火花的设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。运输注意事项：运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。夏季最好早晚运输。运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
沸点（℃）
297
饱和蒸气压（kPa）
0.1kPa/20℃
溶解性
微溶于水，溶于丙酮、乙醇、乙醚、苯等。
毒性及健康危害
将间二硝基苯还原为间硝基苯胺的试剂
将间二硝基苯还原为间硝基苯胺的试剂近年来，双硝基苯（PBD）及其衍生物的研究受到了科学家们的高度关注。
它们有着广泛的应用，如用于抗肿瘤药物、有机电致发光材料以及抗病毒活性等。
PBD子及其衍生物具有很高的稳定性，广泛存在于生物和环境中。
然而，这些分子的合成通常非常复杂，极易发生失活反应，高温或多次迭代步骤往往伴随着大量副反应，如热分解、失活、水解、氧化等。
因此，为了研究双硝基苯及其衍生物的合成机理，生物活性和性质，有必要发展一种安全、有效、简便的试剂，以将PBD还原为间硝基苯胺（PAn）。
二、还原双硝基苯的方法1、过氧化还原法过氧化还原法由德国化学家和蒙因(M.Montune)于1924年提出。
它是使用过氧化物（如过氧化氢、丙烯酸水合物）将PBD还原为间硝基苯胺（PAn）。
反应过程是将硝基氧替代为氢，这与单步氧化反应相反。
实验室中，可以使用氢过氧化物（H2O2）及钠乙酸（NaC2H3O2）的混合液完成还原反应。
将硝基苯（PBD）和混合液按1：1的比例混合，加热至50℃~60℃，搅拌4~6小时，得到一定收率的间硝基苯胺（PAn）。
2、神经酸还原法神经酸还原法是指使用神经酸还原反应将PBD还原为PAn。
神经酸还原法不仅可以还原PBD，还可以还原其他无氧醚，如甲醇和乙醚。
该反应中，首先将PBD溶于甲醇或乙醇溶液中，再加入神经酸（乙酸），用搅拌机搅拌混合，在室温下放置一段时间，就可以得到间硝基苯胺。
三、实验结果1、过氧化还原法实验采用氢过氧化物（H2O2）及钠乙酸（NaC2H3O2）的混合液完成还原反应。
将硝基苯（PBD）和混合液按1：1的比例混合，加热至50℃~60℃，搅拌4~6小时，得到一定收率的间硝基苯胺（PAn）。
实验结果表明，采用这种还原方法，可以有效地将PBD还原为PAn，收率达到85%以上。
2、神经酸还原法实验采用神经酸（乙酸）完成还原反应，将PBD溶于甲醇或乙醇溶液中，再加入神经酸，在室温下搅拌混合，放置一段时间，即可得到间硝基苯胺。
间二硝基苯生产工艺规程
主反应：+ HNO3 = NO2 +H2O22+HNO3 = 2 +H2O副反应：2+HNO3=O22 +H2O23.3酸性二硝基苯的中和精制，酸性二硝基苯中含有酸（主要为硝酸）和副反应生成的邻、对二硝基苯，用氢氧化钠中和酸性硝基苯中的硝酸，利用亚硫酸钠磺化取代反应，生成不溶于水的邻、对硝基苯磺酸钠，以达到精制的目的。
3.4精制锅的间二硝基苯的水洗。
用水洗去除中和精制后产生的少量的碱和邻、对硝基苯磺酸钠，从而制得高纯度的间二硝基苯。
有关反应如下：NO2 SO3Na+Na2SO4 2 +H2O2NO22 +Na2SO4 NO23Na +NaNO23.5硝化反应的抽取。
用硝基苯萃取硝化废酸中的二硝基苯，同行斯硝基苯同硝化废酸中的剩余硝酸反应生成二硝基苯。
抽取后的废酸送浓酸岗位提炼后循环使用或外售。
硝基苯抽取后成为酸性硝基苯，作为硝化的原料。
有关反应如下：HNO3+NaOH=NaNO3+H2O四、工艺过程的叙述4.1各种原料的接受4.1.1粗硝基苯从硝基苯车间粗硝基苯储罐由输送泵送到本工段硝基苯计量槽（V102）中。
4.1.2硫酸从废酸回收工段浓缩岗位槽自流到本工段硫酸计量槽（V105）中。
4.1.3 .98%硝酸从硝基苯工段硝酸储罐经泵送至本工段硝酸计量槽（V104）中4.1.4.30%的液碱从硝基苯工段液碱储罐经泵送至本工段液碱计量槽（V106）中。
4.1.5亚硫酸钠经提升机（LS101）送至三楼，供亚硫酸钠配制罐（104AB）使用。
4.2硝基苯的硝化4.2.1硝化开车前的检查和准备1）检查硝化锅各部位是否正常，水压、汽压、电压是否稳定，温度计，真空表，报警装置是否好用。
2）硝化锅的数字显示仪和记录仪，两表温差不能超过2度，并记录好两表的同步温度水温差。
3）领取操作记录表，做好记录。
4.2.2.硝化工序正常停车1）反应达到终点，确认合格，放料完毕后，即可停搅拌，继续通冷却水，直至室温（或<40度）可停冷却水。
硝基苯和硝酸反应生成间二硝基苯的反应机理
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1,3-二硝基苯安全技术说明书MSDS
化学品安全技术说明书第一部分化学品及企业标识化学品中文名：1,3-二硝基苯化学品英文名：1,3-dinitrobenzene|m- dinitrobenzene化学品别名：间二硝基苯CAS No.：99-65-0EC No.：202-776-8分子式：C6H4N2O4第二部分危险性概述| 紧急情况概述固体。
吞食后有剧毒。
跟皮肤接触有剧毒。
吸入有剧毒。
长期暴露有损伤健康的危险。
对水生物有剧毒, 使用适当的容器, 以预防污染环境。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
使用适当的容器, 以预防污染环境。
| GHS 危险性类别根据 GB 30000-2013 化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：急毒性-口服，类别2；急毒性-皮肤，类别1；急毒性-吸入，类别2；特定目标器官毒性-重复接触，类别2；危害水生环境-急性毒性，类别1；危害水生环境-慢性毒性，类别1。
| 标签要素象形图警示词：危险危险信息：吞咽致命，皮肤接触致命，吸入致命，长期或重复接触可能对器官造成伤害，对水生生物毒性极大，对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
防范说明预防措施：不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
只能在室外或通风良好之处使用。
避免释放到环境中。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/ 戴防护面具。
[在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置。
事故响应：立即呼叫中毒急救中心/医生。
如感觉不适，须求医/就诊。
漱口。
收集溢出物。
如误吞咽：立即呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入：将受人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的体位。
立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
安全储存：存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
| 危害描述物理化学危险无资料健康危害在正常生产处理过程中，吸入本品在正常操作过程中产生的粉尘或烟雾能导致严重的毒害作用，甚至可致命。
工作场所空气有毒物质测定第 146 部分：硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯
工作场所空气有毒物质测定第146部分：硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯1 范围GBZ/T 300的本部分规定了工作场所空气中硝基苯、二硝基苯、一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯、一硝基氯苯和二硝基氯苯的气相色谱法。
本部分适用于工作场所空气中硝基苯、二硝基苯、一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯、一硝基氯苯和二硝基氯苯浓度的检测。
2 规范性引用文件下列文件对于本文件的应用是必不可少的。
凡是注日期的引用文件，仅注日期的版本适用于本文件。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
GBZ 159 工作场所空气中有害物质监测的采样规范GBZ/T 210.4 职业卫生标准制定指南第4部分：工作场所空气中化学物质的测定方法3 硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯的基本信息硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯的基本信息见表1。
表1 硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯的基本信息表1（续）4 硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯的气相色谱法4.1 原理空气中的硝基苯、二硝基苯、一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯、硝基氯苯和二硝基氯苯，蒸气态用硅胶采集，气溶胶态用超细玻璃纤维滤纸采集，两种状态共存时，串联采样；甲醇-苯溶液解吸或洗脱后进样，经气相色谱柱分离，电子捕获检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。
4.2 仪器4.2.1 硅胶管，溶剂解吸型，内装200mg/100mg硅胶。
4.2.2 超细玻璃纤维滤纸。
4.2.3 大采样夹，滤料直径为37mm或40mm。
4.2.4 小采样夹，滤料直径为25mm。
4.2.5 空气采样器，防爆型，流量范围为0mL/min～500mL/min和0L/min～5L/min。
4.2.6 溶剂解吸瓶，5mL。
4.2.7 超声清洗器。
4.2.8 微量注射器。
4.2.9 气相色谱仪，具电子捕获检测器，仪器操作参考条件：a)色谱柱：30m×0.32mm×0.5μm，FFAP；b)柱温：初温100℃，保持6min，以20℃/min 升温至200℃，保持6min；c)气化室温度：250℃；d)检测室温度：250℃；e)载气(氮)流量：1mL/min；f)分流比：10:1。
常用显色剂
一、通用显色剂（1）硫酸①浓硫酸与甲醇等体积小心混合，冷却；②15％浓硫酸的正丁醇溶液；③5％浓硫酸的乙酸酐溶液；④5％浓硫酸的乙醇溶液；⑤浓硫酸与乙酸等体积混合。
用以上任一试液喷薄层板后，于110℃烘烤15min，不同类的成分显不同颜色。
（2）碘①0.5％碘的氯仿溶液；②碘蒸气在一密闭的玻璃缸内预先放入少许碘结晶，使缸为碘蒸气饱和。
将薄层板放入缸内数分钟即可显色，碘对很多化合物显黄棕色。
（3）高锰酸钾-硫酸高锰酸钾0.5g溶于15ml 40％硫酸中。
检测易还原性物质。
（4）铬酸-硫酸重铬酸钾5g溶于100ml 40％硫酸中。
易还原性物质显色。
（5）荧光显色液①0.25％的罗丹明B乙醇溶液；②0.01％的荧光素乙醇溶液；③0.1％的桑色素乙醇溶液。
用以上任一试液喷薄层板后，在荧光背景下可能显黑色或其他荧光斑点。
二、专属性显色剂（一）生物碱及含氮类化合物（1）改良碘化铋钾（Dragendorff）试剂①碱式硝酸铋0.85g溶于10ml冰醋酸与40ml水中；②碘化钾0.8g溶于20ml水中。
试液①与试液②等量混合置棕色瓶内保存作贮备液。
用前将1ml贮备液、2ml冰醋酸与10ml水混合。
用于生物碱与某些含氮化合物，显橙红色。
（2）碘-碘化钾（Wagner）碘1g与碘化钾10g溶于50ml水（微温），加2ml乙酸，加水至100ml。
用于生物碱，显棕褐色。
（3）碘铂酸5ml 15％氯化铂溶液加45ml 10％碘化钾溶液，用水稀释至100ml。
用于生物碱，不同生物碱显不同颜色。
（4）碘铂酸钾10％六氯铂酸溶液3ml与97ml水混合，加100ml 6％碘化钾溶液，混匀。
新鲜配制。
用于生物碱与其他有机含氮化合物，不同生物碱显不同颜色。
（5）Ehrlich ①10％对二甲氨基苯甲醛盐酸溶液与丙酮按1:4混合。
②对二甲氨基苯甲醛1g，溶于100ml 96％乙醇中。
用于吲哚类，有时喷后要加热。
（6）硫酸高铈铵1％本品的85％磷酸溶液。
第六讲_还原反应
7.1.3 用含氧硫化物的还原
1 亚硫酸盐还原 亚硫酸盐(包括亚硫酸氢盐) 能将硝基、亚硝基、羟胺基、偶氮基还原成氨 基，将重氮盐还原成肼.
还原历程是对上述基团中的不饱和键进行 加成反应，生成加成还原产物N-磺酸胺基，经 酸水解制得氨基化合物或肼。
亚硫酸氢钠将芳伯胺重氮盐还原为芳肼的过程可用 下式表示：
2 连二亚硫酸钠还原 连二亚硫酸钠俗称保险粉， 是在强碱性介质中使用的强还原剂，但价格较贵， 主要应用于蒽醌及还原染料的还原。
7.1.4 强碱介质中用锌粉还原 硝基化合物在强碱性介质中用锌粉还原可制
得氢化偶氮化合物，它们极易在酸中发生分子重 排生成联苯胺类化合物。
联苯胺类是制造偶氮染料的重要中间体，因 此碱性介质中用锌粉还原是一类重要的还原反应。
硝基化合物的铁屑还原法于1854年由培琴普 (Bechamp)发现，此法具有工艺简单、适用面广、副 反应少、对设备要求低等优点。近年来，虽然加氢 还原获得很大发展，但铁屑还原仍有相当的重要性。 例如二甲苯胺、间氨基苯磺酸以及一些萘系胺类中 间体，仍在应用该法生产。铁屑还原法的最大缺点 是生成大量含芳胺的铁泥和废水、体力劳动繁重， 因此一些产量较高或毒性较大的芳胺正逐步改为加 氢还原法生产。
（4）电解质 铁屑还原过程中，电解质的存在可 提高溶液的导电能力，加速铁的腐蚀过程．因此 还原速度取决于电解质的性质和浓度。通过研究 各种电解质对还原速度的影响，其活性顺序为：
括号中的数字表示当其他条件相同时，硝基苯在各 种电解质中进行还原反应的苯胺收率。
最常用的电解质是氯化亚铁，通常是在还原前先加 入少量盐酸及铁屑而制成，工业上称为“铁的预蚀” 过程。
铁的腐蚀过 程示意图
负极：
正极：
实验八 间二硝基苯的合成
实验八间二硝基苯的合成实验项目性质：综合实验计划学时：7学时一、实验目的1. 了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；2. 掌握硝化异构物的分离方法。
二、实验原理向芳环中引入硝基的反应叫做硝化反应，硝化是亲电取代。
被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反应速度、以及硝化产物的组成都有十分明显的影响。
当苯环上有给电子基时，硝化速度快，硝化产品常以邻、对位体为主。
反之，当苯环上有吸电子基时，则硝化速度降低，产品常以间位体为主。
其反应式如下：NO2+HNO3H2SO4NO2NO2+NO2NO2NO2NO2+H2O三、实验内容和要求本实验是间二硝基苯的制备。
要求学生了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；掌握硝化异构物的分离方法。
要求学生严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。
做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。
要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。
做好实验前的预习工作。
实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。
实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。
认真写好实验报告。
四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器。
酒精喷灯；温度计等等。
五、实验方法、步骤及结果测试1. 组装合成装置；2. 称量药品，根据需要配制混酸（31.25g100%H2SO4/4.38g无水硝酸），在装有搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗和温度计的100mL四口烧瓶中，加入31.25g一水化合物（即100%H2SO4）。
开动搅拌器，在良好的冷却下加4.38g无水硝酸。
3. 合成：于30分钟内滴加7.8g经干燥的硝基苯，这时四口烧瓶外部应用冰冷却，以使反应温度不超过15～20℃。
当所有硝基苯加完后，继续在55℃下搅拌1小时，随后加温到35℃，以熔化析出的二硝基苯,并在搅拌下倾人125g冰内。
1,3-二硝基苯99-65-0
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产物进入下水道。防止排放到周围环境 中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放在合适的封闭的处理容器内。
7 安全操作与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防 火保护措施。
P310
立即呼叫解毒中心/医生。
RS
Hazard symbol(s) T+;N
R-phrase(s)
R33;R28;R53
S-phrase(s)
S28;S37;S45;S61
2.3 其它危害物
-无
3 成分/组成信息
3.1 物质
分子式 - C6H4N2O4 分子量 - 168.11
4 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
信号词
【危险】
危险申明
H301
如果吞食将中毒。
代码
无数据资料
H400
对水生生物非常有毒。
H411
对水生生物有毒并造成长期影响。
警告申明
P260
不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P273
避免释放到环境中。
P280
戴防护手套/防护服/护眼/防护面具。
P284
佩戴呼吸设备。
P302+P350
如沾染皮肤：用大量肥皂和水轻轻清洗。
g) 闪点
150 °C (302 °F) - closed cup
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
间二硝基苯结构式
间二硝基苯结构式间二硝基苯（ortho-dinitrobenzene，简写为o-DNB）是一种有机化合物，化学式为C6H4N2O4，它由苯环上的邻位（间位）两个氢原子被硝基(-NO2)取代而成。
在化学领域中，间二硝基苯是一种重要的化合物，具有多种应用和合成路线。
本文将对间二硝基苯的结构式、性质、合成方法和主要应用进行详细介绍。
首先，间二硝基苯的结构式（C6H4N2O4）描述了其分子中碳、氢、氮和氧的组成和连接方式。
在结构式中，苯环的六个碳原子呈芳香性，在苯环的邻位被两个硝基取代，硝基上各包含一个氮原子和一个氧原子。
间二硝基苯的物理性质包括外观、熔点、沸点、溶解度等。
间二硝基苯是黄色结晶固体，在常温下呈固体状态。
它的熔点为88-89°C，沸点为295°C。
间二硝基苯能溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，而不溶于水。
这些性质使得间二硝基苯在实验室中易于操作和处理。
间二硝基苯的合成方法主要包括硝化苯和硝化2-硝基苯的反应两种方式。
硝化苯指的是将苯与浓硝酸和浓硫酸混合，在低温下反应生成间二硝基苯。
硝化2-硝基苯的反应是先将2-硝基苯制备出来，再进行硝化反应得到间二硝基苯。
这两种反应适用于实验室和工业化生产。
间二硝基苯具有多种应用。
首先，它是合成染料和颜料的中间体。
通过对间二硝基苯进行进一步反应和修饰，可以合成各种颜色的染料和颜料。
其次，间二硝基苯还用于制备某些医药原料和爆炸物。
对间二硝基苯进行合成和改造可以得到具有治疗作用的药物，或者制备高能爆炸物。
此外，间二硝基苯还可以作为有机合成的重要中间体，用于构建其他有机化合物的分子骨架。
综上所述，间二硝基苯是一种重要的有机化合物，其结构式描述了其分子的组成和连接方式。
间二硝基苯具有特定的物理性质，可以通过硝化苯和硝化2-硝基苯的反应得到。
间二硝基苯的应用广泛，包括染料、医药和有机合成领域。
研究和了解间二硝基苯的结构和性质，对于进一步发展其应用和合成方法具有重要意义。
1,3-二硝基苯结构式
1,3-二硝基苯结构式
✧【中文名称】1，3-二硝基苯
✧【英文名称】1，3-dinitrobenzene；m-dinitrobenzen
✧别名间二硝基苯
✧【分子式】C6H4N2O4；C6H4（NO2)2外观与性状无色固体，
有挥发性。
✧分子量168。
11蒸汽压1。
11kPa/160℃；1。
72kPa/170℃。
✧【熔点】89℃沸点：301℃溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、
苯等。
✧【密度】相对密度（水=1)1。
57；相对密度（空气=1)4。
8
稳定性稳定。
✧【危险标记】14（剧毒品)主要用途用于有机合成及用作染料
中间体，并用来制造炸药。
✧【性状】几乎无色固体，粗品中因含有微量苦味酸，所以略呈淡
黄色。
✧【溶解情况】微溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯。
✧【用途】用硫化铵还原时生成间硝基苯胺，用强还原剂还原时生
成间苯二胺。
是染料和有机合成的中间体。
✧【制备或来源】由硝基苯经混酸硝化而制得。
第二组硝基苯合成1
二：各种方法的质量产率，原料消耗量，生产成本比 较及估算（汪冬明 徐闯）
1. 了解原料的价格 苯 3200/t 纯度99.8% 硝酸1900/t 纯度98% 硫酸500/t 纯度98% 烧碱550/t 纯度48% ——源自“中国化工市场七日讯” 苯14/500ml AR(分析纯) 硝酸10/500ml AR 硫酸10/500ml AR 烧碱9/500g AR ——源自“中国试剂网”
项目一：硝基苯的合成
徐静 汪冬明 裴彩红 宋鹏
徐闯 许广栋 杨志勇 陈晓路
第二组
简介：
分子式C6H5NO2 别名:密斑油,苦杏仁油 英文别名： Nitrobenzene，Essence of mirbane 相对分子质量123.11 性状 无色或浅黄色油状液体。见光后颜色变深。有苦杏仁气味。有吸湿 性。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇、苯、乙醚和油类。溶于约 500份水。相对密度(d154)1.205。熔点6℃。沸点210～ 211℃。折光率1.5529。闪点(闭杯)88℃。低毒，半数致 死量(大鼠，经口)489mg/kg。
首先萃取苯混酸冷的循环废酸连续加入1号硝化锅中反应物再经过三个串联的硝化锅2停留时间约1015min然后进入连续分离器3分离成废酸层和酸性硝基苯层废酸进入连续萃取锅4用工业苯萃取废酸中所含的硝基苯并利用废酸中所含的硝酸然后经分离器5分离出的酸性苯俗称酸性苯用泵6连续地送往1号硝化锅萃取后的废酸用泵7送去浓缩成质量分数9093或7678的硫酸套用于配制混酸
毒理学
硝酸液及硝酸蒸气对皮肤和粘膜有强刺激和腐蚀作用。浓硝酸烟雾 可释放出五氧化二氮（硝酐）遇水蒸气形成酸雾，可迅速分解而形成二氧 化氮，浓硝酸加热时产生硝酸蒸气，也可分解产生二氧化氮，吸入后可引 起急性氮氧化物中毒。人在低于12 ppm(30 mg/m^3)左右时未见明 显的损害。吸入可引起肺炎。大鼠吸入LC50 49 ppm/4小时。
间苯二胺生产工艺研究进展
54
精 细 石 油 化 工
2003 年
硝基苯的还原 ,反应在 100 ℃水浴加热下进行 ,反
应速度较快 ,0. 75 h 后即可完成 ,间苯二胺收率
达 81 %。
张莉等[5 ] 用常温常压络合催化法合成出的
平均颗粒度约为 20 nm 的纳米氢化钠作还原剂 ,
研究它在过渡金属盐的促进下对硝基化合物的还
(N H4Cl) = 1∶3∶5 还原间二硝基苯 ,在室温下反应 2 h ,间苯二胺收率为 73 %。铁粉在 N H4Cl 中活 性较高 ,反应时间较短 ,由于反应是在中性介质中
进行 ,还原产品处理过程简单 ,但间苯二胺收率较
低 ,且 未 能 解 决 环 境 污 染 问 题 。Desai 等[4 ] 用
此在染料工业中广泛用于制偶氮染料 、毛皮染料 、
活性染料和硫化染料的重要中间体 ,如制造碱性
橙 、碱 性 棕 、硫 化 黄 、直 接 黄 棕 3 G 及 直 接 黄 棕
D3 G 等 ;同时还用于制媒染剂 、染发剂 、显色剂 、
橡胶配合剂 、环氧树脂固化剂 、石油添加剂 、水泥
促凝剂以及金属溶解剂等 。近年来 ,又由间苯二
文献报道了用硼氢化钠nabh42金属卤化物体系进行硝基化合物的还原但收率也比较低al2nh4cl体系以甲醇为溶剂2535hz超声波浴中做了间二硝基苯的还原实验反应综上所述用化学还原由间二硝基苯制取间苯二胺的方法虽然生产工艺较简单但收率都比较低生产成本较高产生大量的铁泥和废水会造成严重的环境污染问题催化加氢法与化学还原法相比较催化加氢法具有生产能力大产品收率高质量好成本低三废少利于保护环境等优点因此日益受到重视二硝基苯催化加氢生产间苯二胺的化学反应方程式如下中心数目也正比于催化剂的用量
95发烟间二硝基苯88极少量原因...
第十四章含氮有机化合物版权所有:四川文理学院化工系教学目标1.掌握芳香族硝基化合物的化性;理解硝基对苯环邻、对位取代基(X、OH)性质的影响2.掌握胺分类、命名;熟练掌握胺的制法和化性3.掌握伯、仲、叔胺鉴别方法及氨基保护在有机合成中的应用4.掌握季铵盐、季铵碱的性质及应用5.掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用;了解常见的偶氮染料版权所有:四川文理学院化工系 14-1 硝基化合物预备知识: 通式:R-NO ,Ar-NO2 2 注意:不能写成R-ONO(R-ONO表示亚硝酸酯,二者互为同分异构体) 一、分类、命名、结构 1、分类:根据R类型:脂肪族和芳香族硝基化合物根据硝基相连C的类型:伯仲叔硝基化合物根据硝基数目:一硝基、多硝基化合物2、命名:(与卤代烃命名相似)版权所有:四川文理学院化工系O3、硝基的结构NO (由一个NO和一个N→O配位键组成) 物理测试表明:两个N?O键键长相等,具有较高的偶极矩。
这说明硝基为P-π共轭体系(N原2子是以sp 杂化成键的,其结构表示如下:O OOR NR NR NOOO版权所有:四川文理学院化工系二、硝基化合物的性质1.物理性质2.脂肪族硝基化合物的化学性质 (1)还原: 条件:Fe、Zn、Sn 和盐酸(酸性系统) 或催化氢化。
产物:脂肪族伯胺反应通式: Fe/HClR-NHR-NO22NiR-NO H OR-NH3H2 222版权所有:四川文理学院化工系(2) α- H硝基化合物的酸性原因:硝基为强吸电子基,能活泼α- H,所以有α- H的硝基化合物能产生假酸式-酸式互变异构,从而具有一定的酸性,能溶于 NaOH,能使Br /CCl 褪色,与FeCl 反应显色。
2 4 3O OOH NaOHNaR CH NR CH NR CH N2OO O假酸式(主) 酸式(较少) 例如:硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8 。
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间二硝基苯的合成
一、实验目的
1.了解芳烃硝化的反应原理及合成方法。
2.掌握硝化异构物的分离法。
二、实验原理
向芳环中引入硝基的反应叫做硝化反应。
硝化是亲电取代。
被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反应速度以及硝化产物的组成都有十分明显的影响。
当苯环上有给电子基时，硝化速度快，硝化产品常以邻、对位体为主。
反之，当苯环上有吸电子基时，则硝化速度降低，产品常以间位体为主。
其反式如下：
硝化异构物的分离方法有：
1.化学法 ： 利用各异构体具有某些不同的化学性质而达到分离目的，本实验中的少量邻、对位异构体，可通过与亚硫酸钠反应除去，或在相转移催化剂下与稀氢氧化钠水溶液反应除去之。
2.物理法 利用异构体的熔点、沸点的明显差别，例如：硝基氯苯异构体的分离，可采用精镏和结晶相结合的方法。
三、主要试剂及仪器
硝基苯 100%硫酸 无水硝酸 碳酸钠 结晶亚硫酸钠
乳化剂 三口烧瓶 电动搅拌器 温度计 冷凝管 滴液漏斗等
四、实验步骤
在装在搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计的250 ml 三口烧瓶中，加入70g （38.78mL ）100%H 2SO 4。
开动搅拌，在良好的冷却下加入H SO NO 2
NO
2
NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2
+HNO 3++H 2O
13g（9 mL）68%硝酸，再于20分钟内滴加15g（1 2mL ）经干燥的硝基苯，这时三口烧瓶外部应用冰水冷却，以使反应温度不超过20℃。
当所有硝基苯加完后继续在室温下搅拌1小时，随后加温到35℃，以熔化析出的二硝基苯，并在搅拌下倾入150g冰内。
过滤出二硝基苯，用冷水洗涤。
再将其加入60 mL水中，加热溶化，并加入纯碱中和至石蕊试纸呈碱性，倾泻去上部水层，再以60 mL热水洗涤一次，即得到粗制二硝基苯。
粗制品二硝基苯含有一定数量的邻、对位异构体，可以很容易地除去，因为它们和水所成的乳浊液，与亚硫酸钠作用，生成易溶的硝基苯磺酸，而间位化合物不受什么影响。
精制过程：将粗制品二硝基苯加入80 mL水中，加热到80℃，加入1g乳化剂（如肥皂，土耳其红油，拉开粉等），在良好搅拌下，于30分钟内加入2。
5g结晶亚硫酸钠，继续在90-95℃搅拌1.5小时。
当异构体溶解在溶液内时，混合物就变成深棕色。
继续搅拌，冷却至室温，过滤出沉淀。
把沉淀熔化在100mL热水中，再搅拌冷却，得到几乎为白色的小结晶间二硝基苯，在90℃以下干燥。
熔点90.7-91.4℃产量18-19 g 收率83%-90%
五、注意事项
1.硫酸和无水硝酸均为强腐蚀性液体，应小心操作、防止灼伤。
2.硝化反应为放热反应，应充分冷却，保持反应所需的温度。
3.二硝基苯有毒，必须小心操作，勿使接触皮肤。
六、思考题
1.影响硝化反应的因素有哪些？
2.写出二硝基苯精制的反应方程式。
3为什么间二硝基苯的制备要在强烈反应条件下进行？。