有机化学l-李景宁主编教案
2024年北京大学有机化学教案
北京大学有机化学教案一、课程概述有机化学是研究有机化合物的结构、性质、反应和应用的科学，是化学的一个重要分支。
本课程旨在为学生提供系统的有机化学知识，培养学生的实验技能和科学思维，为后续专业课程的学习和科研工作打下坚实的基础。
二、教学目标1.使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，了解有机化学的发展趋势和前沿领域。
2.培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力，提高学生的科学素养和综合素质。
3.培养学生的团队合作精神、学术诚信意识和环保意识，使学生具备良好的职业道德和社会责任感。
三、教学内容1.有机化学基本概念：有机化合物、有机反应、有机合成、有机分析等。
2.有机化合物结构：碳原子的成键特征、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的立体化学等。
3.有机化合物性质：有机化合物的物理性质、有机化合物的化学性质、有机化合物的生物活性等。
4.有机反应机理：亲核取代反应、亲电取代反应、加成反应、消除反应、氧化还原反应等。
5.有机合成方法：碳-碳键形成反应、碳-氢键形成反应、碳-卤键形成反应、碳-氧键形成反应等。
6.有机化合物应用：药物、农药、食品添加剂、高分子材料、生物材料等。
四、教学方法1.课堂讲授：采用多媒体教学，结合板书，讲解重点、难点和疑点，引导学生积极思考。
2.课堂讨论：针对有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，组织学生进行课堂讨论，培养学生的科学思维和创新能力。
3.实验教学：安排学生进行有机化学实验，培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力。
4.课外辅导：针对学生的学习情况，进行课外辅导，解答学生的疑问，提高学生的学习效果。
五、课程评价1.平时成绩：根据学生的课堂表现、课堂讨论和实验报告，给予平时成绩。
2.期中考试：安排一次期中考试，考察学生对有机化学基本概念、基本理论和基本技能的掌握程度。
3.期末考试：安排一次期末考试，考察学生对有机化学整体知识的掌握程度。
4.实验成绩：根据学生的实验操作、实验报告和实验结果，给予实验成绩。
有机化学(李景宁)6.
在不涉及手性碳原子的前提下，通过化学反应可 以从D－(+)－甘油醛得到的，或能够生成D－(+) －甘油醛的，即为D型
7个对称面
具有对称面的分子与其镜像能够重合而无对映 异构和旋光性。
2. 对称中心——若分子中有一点i，通过i点画任何直 线，若在离i点等距离的直线两端有相同的原子或基团 ，则i点就为该分子的对称中心。如：
Br C H
.C
i
H
Br
CH3
.
i
CH3
Br
Br
具有对称中心的分子与其镜像能够重合，故为非 手性分子，而无对映异构和旋光性。
判断分子有无手性的标准。
综上所述，物质分子凡在结构上具有对称面或对 称中心的，就无手性而无旋光性。反之，为手性分子 而具有旋光性。因此判断分子是否具有手性，起决定 作用的对称因素是对称面和对称中心。
判断下列分子是否有手性：
COOH C H
H3C
Cl
C
C
CH3 H
Cl H
CH3 H
H Cl
Cl
Cl
CH3
测定物质的旋光度： ①可计算物质的比旋光度 ②若已知物质的比旋光度，可用以测定物质的浓度 或鉴定物质的纯度。
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
一、对映异构现象的发现
在19世纪初，人们发现： 樟脑和酒石酸的晶体 溶液 有旋光性 有旋光性 这说明旋光性不仅与晶体结构有关而且与分 子结构也有关。 1848巴斯德年提出左右旋酒 石酸铵分子互为镜像。
有机化学课件(李景宁主编)第14章-含氮有机化合物
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH3CH2NO2
CH3 CH CH3
CH3 C NO2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
NO 2
2 –硝基丙烷
2-nitropropane （2 °，仲 ）
CH3 2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane
Compounds CH3NO2
MW.
61
b.p.(℃)
101
CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
58
60
56.5
97.2
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
O R CH N
Na
O
O
酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
O C H3NO 2 + 3 H C H HO
C H2O H
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代
反应有活化作用：
Cl
OH
Na2CO3 H+
130o
NO2 Cl
NO2 OH
NO2 Na2CO3 H+
100 o
reflux NO2
Cl
NO2
NO2 OH
有机化学(李景宁)6
Stereo-
构象异构（交叉式/重叠式，椅式/船式） conformational
第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
光波是电磁波，① 振动方向与前进方向垂直；
② 在垂直于前进方向的任何可能的平面上振动。
A
光源
A A’ 普通光
A’ 偏光
平面偏振光：只 在一个平面上振 动的光。简称偏 振光或偏光。
：
COOH
H
HO C* H
CH3CH2 C*CH2OH
CH3 乳酸
CH3 2-甲基-1-丁醇
这种连接4个不同的原子或基团的碳原子称为不对称 碳原子，通常用*标出。
若与一个碳原子连接的4个原子或基团有2个是等同 的，则分子无对映异构，也无旋光性。
具有手性的分子
二、手性和对称因素
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
发酵乳酸 α - 3.8°·m2·kg-1
α
二、旋光仪和比旋度
1. 旋光仪 The Polarimeter
起偏镜
样品管
检偏镜
钠光灯 平面偏振光
光平面旋转
测定过程：调零（以两个棱镜的晶轴平行时为零点） ——盛液——旋转刻度盘至能观察到亮度为止—— 读数（旋光度）。
2. 比旋光度 Specific Rotation
7个对称面
具有对称面的分子与其镜像能够重合而无对映 异构和旋光性。
2. 对称中心——若分子中有一点i，通过i点画任何直
线，若在离i点等距离的直线两端有相同的原子或基团
，则i点就为该分子的对称中心。如：
Br
H
.i
CC
. CH3 i
Br
Br
H
Br
有机化学---李景宁主编复习资料说课材料
一、烯烃的系统命名1、选择主链选择含有双键做主链，以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；2E-3,5-二甲基-2-己烯2、给主链进行标号，把主链的碳原子进行标号；3、标明双键的位次；将双键的位置放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；5、顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。
反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。
常用Z/E 命名法规则：A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构21C 54A 6321A64C5 3Z型结构 E型结构CH3CH3CH3 H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3CH33CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质（一）亲电加成反应1与酸的反应：马氏规则（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。
卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。
CH2H3+Br H C H3CH3Cbut-1-ene2-bromobutane（2）与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。
（反应在常温下就是迅速、定量的进行）溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。
卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。
有机化学第5版-李景宁-课件-13第13章羧酸衍生物
C H3 (C H3)2 C H C O C C O O C2 H5
C H3
不同酯的Claisen缩合反应：
• 对都具有α-H的酯：
O
O
OO E O tN a
C H 3 C O C 2 H 5 + C H 3 C H 2 C O C 2 H 5
CH3CCH2COC2H5
OO
+ CH3CH2CCHCOC2H5 +
C—O
N—H
≈1100cm-1
1100～1300cm-1 3300～3500cm-1（尖）
注意：
① 酰卤X的-I强，降低C=O的极性，增加双键性，
故波数高； ② 酸酐有两个C=O，双峰； ③ 酯与酮的羰基峰接近，但酯有2个C—O伸缩振
动； ④ 共轭使C=O下降； ⑤ N—H和O—H峰的区别：前者尖，后者宽。
C H O 2H
3. 酰胺的还原
催化氢化不易，但氢化锂铝可还原
C H3 C H2 C O N H C H3 LA i H l 4 C H3 C H2 C H2 N H C H3
四、酰胺的其他反应 1. 酸碱性
碱性减弱，酸性加强
2. 脱水
O
RCN H 2 + P 2 O 5
R C N+ H P O 3
第十三章 羧酸衍生物 (carboxylic acid derivatives)
第一节 命名与光谱性质
第五节 油脂和合成洗涤剂
一、命名
第六节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
二、光谱性质
在有机合成上的应用
第二节 羧酸衍生物的化学性质
一、互变异构现象
一、取代反应
二、乙酰乙酸乙酯
二、羧酸衍生物与金属试剂反应
有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃
总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
构造异构——分子式相同，原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构：
位置异构:（官能团变位）
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）
总目录
Cl >H，Br >CH3 （E）-
I >CH3，Br >H （Z）-
（E）
（Z）
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能：烯烃 > 烷烃，所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
（1）稳定性：反式 > 顺式 （2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意：
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法，在大多数情况下，不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而 反式不一定是E构型。例如：
有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2
有机化学(李景宁)13教材
O R -C X
O R-C-NH2
O R-C C C
IR
C=O
酰卤 ≈1800cm-1
C—O ≈1100cm-1
N—H
酸酐 ≈1820cm-1
≈1760cm-1
酯
≈1740cm-1 1100～1300cm-1
3300～3500cm-1（尖）
丙烯酸甲酯 methyl acrylate
二、羧酸衍生物的光谱性质 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基， 酰基与其所连原子或基团都能形成p-π共轭体系。
R C O L (X,O,N) p-π共轭
(1)与酰基相连原子的电负性都比碳大，故有-I 效应。 (2)和羰基碳相连的原子上都有未共用电子对， 故有+C效应。
+ H OH
（1）水解活性次序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺
（2）酰卤和酸酐的水解不需催化，而酯和酰胺的水 解需在酸或碱催化下进行，酯的酸性水解为可逆反应 ，碱性水解不可逆，可进行到底；酯的碱性水解称为 皂化反应。
2. 醇解——生成酯：
O R-C-X O O R-C-O-C-R' + H-OR'' O R-C-OR' HX O R-C-OR'' + R'COOH R'OH
O
amide
烃氨基取代：
R-C-NH2(R)
酰卤和酰胺的命名是根据酰基称为某酰某，
英文名：羧酸的词尾 “-ic acid”换成 “-yl halide” “-oic acid”或 “-ic acid”换成“amide” 酰胺。
CH3 C O Cl CH2 CH C O Br C O N(CH3)2 NH 戊内酰胺 pentanelactam
有机化学第六版李景宁
有机化学第六版李景宁简介《有机化学第六版》是由中国化学会有机化学专业委员会主编的有机化学教材，著名有机化学教育家李景宁担任主编。
本教材自首次出版以来，已经历了五次修订，本版是在前五版的基础上做出了全面的更新和改进。
内容概述本教材共分为18章，涵盖了有机化学的基本概念、结构与性质、官能团化学、反应机理、合成方法等方面的内容，旨在培养学生对有机化学的理解与应用能力。
每一章都有详细的文字说明、配图和实例，力求深入浅出地讲解有机化学的重要知识点和原理。
第一章：有机化学的基本概念本章主要介绍了有机化学的定义、历史和发展，以及有机化合物的命名规则和结构，为后续章节的学习打下基础。
第二章：有机化合物的结构与性质本章重点讲解了有机化合物的结构与性质之间的关系，介绍了官能团的分类和特性，以及分子的物理性质和化学性质。
第三章：碳链的化学本章讨论了碳链的基本性质和构建，包括碳骨架的构建原则、烷烃的分类和命名、立体化学等内容。
第四章：烃类化合物本章介绍了烃类化合物的基本性质和分类，包括烷烃、烯烃和芳香烃的命名、结构和性质以及它们的常见反应。
第五章：官能团化学本章主要介绍了常见的官能团，包括醇、醚、醛、酮、酸和酯等，讲解了它们的结构、性质和反应。
第六章：有机化合物的光谱学本章讲解了有机化合物的光谱学，包括红外光谱、质谱和核磁共振光谱的原理、操作和解读方法。
第七章：有机化合物的化学键和反应机理本章重点讲解了有机化合物中的化学键和反应机理，包括键的极性和键的断裂形式，以及常见的有机反应机理。
第八章：有机化合物的取代反应本章介绍了有机化合物的取代反应，包括自由基取代反应、亲电取代反应和亲核取代反应。
第九章：加成和消除反应本章讲解了加成和消除反应，包括N-加成、C-加成和酮-醇异构化等反应。
第十章：有机化合物的重排反应本章介绍了有机化合物的重排反应，包括氧杂环化、环碳重排和位移重排等反应。
第十一章：醇、酚和卤代烃的合成本章重点介绍了醇、酚和卤代烃的合成方法，包括氧化、还原、卤代反应等。
有机化学课件(李景宁主编)第4章_炔烃和二烯烃
3-甲基-1-丁炔
2-戊炔
2、炔烃的命名
炔烃的命名法和烯烃相似，只将“烯”字改为 “炔”。 英文名称将相应烷烃中的词尾ane改为yne。 CH3CHCH2C CH CH3CHC CCHCH3 CH3CHCH2C CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3
4-甲基-1-戊炔 4-methyl-1-pentyne 2,5-二甲基-3-己炔 2,5-dimethyl-3-hexyne 5-甲基-2-己炔 5-methyl-2-hexyne
R H
C C
_
H R' 反式还原
R C C R'
NH3
R H C C R'
e
-
R H C C R'
NH3
R H
C C
H R'
CH3CH2C C(CH2)3CH3
Na,液 NH3, -78 C
o
H
(CH2)3CH3 C C H 97%~99%
CH3CH2
说明：
*1 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3(l) 低温 Na + + e- (NH3)
AgNO3
6、聚合
TiCl4 Al(C2H5)3 聚乙炔类导电聚合物由日本化学家白川英树研 n HC CH CH CH 制成功，2000年获诺贝尔化学奖。顺式和反式 n
聚乙炔的导电率分别为 10^-9和10^-5／ 欧· 厘米，如用碘、溴等卤素或BF3、AsF3等路 易斯酸渗杂后，其导电率可提高到金属水平 （约10^3／欧· 厘米），因此称为合成金属及 顺式聚乙炔 反式聚乙炔 高分子导体。聚乙炔是尚在开发研究中的新型 功能高分子，已成功制成太阳能电池、电极和 半导体材料，但尚未达到工业应用阶段。
有机化学课件李景宁主编第6章对映异构
相同
不能在纸面上旋转90°或270°；
COOH H OH
CH3
旋转90°
H
CH3 COOH
OH
H
CH3
C
COOH
OH
COOH
旋转90°
H
OH
C
CH3
H
C
COOH
不同
CH3
OH
COOH 旋转270°
OH
H OH
HOOC CH3
CH3
H
OH
COOH C
CH3
H
COOH
OH
旋转270°
H
OH
C
COOH C
CH3
碳架异构： CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3 CH3
官能团位置异构： CH3CHCH2CH3
OH
CH3CH2CH2CH2 OH
官能团异构：
互变异构：
CH3CH2OCH2CH3
CC
重排
HO
CH3CH2CH2CH2 OH
CC HO
立体异构体： 分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在 空间的排布方式不同导致的同分异构体。(Stereoisomers)
COOH 翻转 H OH
CH3
COOH HO H
CH3
COOH
OH
H
C
CH3
COOH
翻转
COOH
H
OH
C
OH
H
C
不同
CH3
CH3
在纸面上旋转180°仍为原来的构型；
COOH H OH
CH3
旋转180°
有机化学(李景宁)
CH C CH3 KMnO4
COOH + CH3 C O
CH3
CH3
Co, HAc
CH2CH2COOH
1.
O2 100℃, 10atm CH2CH2COOH
环烷酸钴
OH
O
2.
O2 140~180℃
1.0~2.5MPa
环烷酸钴也叫萘酸钴
3.
60%HNO3 CH2CH2COOH
90~120℃ 1.5MPa
电子云分布在C—C外侧，易被亲电试剂进攻，有一 定的烯烃性质。
3.
H
NaNH2
H NH3(L)
Na H2
Na
相当于π键，整个化合物相当于氢型炔（乙炔）。
类似的化合物还有：
相当于π键，可打开加成
相当于炔型氢
H
Br2
H2C CHBr
H2C C
CCl4 BrHC CH2
4. C CH2
H
NaNH2 H2C CNa NH3(L) NaC CH2
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something
➢掌握环烷烃、环烯烃以及桥环烃、螺环烃 的命名方法。
➢掌握单环环烷烃的化学反应。 ➢理解环烷烃中角张力的概念，掌握环的稳
定性与环的大小的关系。
➢掌握环己烷及其取代环己烷的构象分析方 法。
作业：2、3、5、6、7、8、9、11。
第一节 脂环烃的分类和命名
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
9
3
1
4
2
8
5
6
7
3-甲基二环[4.2.1]壬烷
8 12 3 7 65 4
有机化学教学大纲
《有机化学》教学大纲课程代码：学分：学时：64（其中：讲课学时：64 实践或实验学时：0 上机学时： 0 ）先修课程：无机化学适用专业：制药工程建议教材：《有机化学》，李景宁主编，高等教育出版社，2011年开课系部：化学与生物工程系一、课程的性质与任务课程性质：有机化学是制药工程类专业的一门专业必修课。
该课程的主要任务是：使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论，基础知识和基本技能；掌握重要类型有机化合物的命名，结构，性质及其在工农业生产中的某些应用；了解本学科范围内的新成就、新技术、新动向；培养学生分析问题和解决问题的能力，培养学生具有初步的科学研究能力，为后续学习、工作（教学、科研等）打下良好的基础。
课程任务：通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本技能，了解本学科的最新成果和发展趋势。
为适应后继其它课程的学习，掌握新的科学技术成就，乃至胜任有机化学相关领域的工作打下扎实的基础。
二、课程的基本内容及要求第一章绪论第一章绪论1、教学内容（1）有机化学的研究对象（2）共价键的一些基本概念（3）诱导效应（4）研究有机化合物的一般步骤（5）有机化合物的分类2、教学要求（1）了解有机化学的发展史和有机化合物的含义（2）理解有机化合物的特点（3）掌握共价键理论的要点（4）理解诱导效应定义类型3、教学建议教学重点：有机物结构表示方法、有机化合物的结构特点及有机物分类方法；教学难点：是共价键理论、有机化合物的诱导效应。
第二章烷烃1、教学内容（1）烷烃的同系列及同分异构现象（2）烷烃的命名法（3）烷烃的构型（4）烷烃的构象（5）烷烃的物理性质（6）烷烃的化学性质（7）烷烃的来源（8）过渡态理论（9）烷烃的制备（10）烷烃的来源及其主要用途2、教学要求（1）掌握烷烃的分类、命名原则、结构及同分异构现象，正确书写烷烃的构造异构体（2）掌握烷烃的物理性质变化规律（3）掌握sp3杂化及σ键的结构特点和特性（4）掌握游离基反应特点（5）了解烷烃的氧化反应、重要化学性质及甲烷的制备方法（6）了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系3、教学建议教学重点：烷烃的命名规则、结构特点、化学性质教学难点：烷烃的结构特点和化学性质第三章烯烃1、教学内容（1）烯烃的结构（2）烯烃的同分异构现象及命名（3）烯烃的物理性质（4）烯烃的化学性质（5）乙烯和丙烯（6）烯烃的制备2、教学要求（1）掌握烯烃的通式、顺反异构、命名，理解次序规则（2）掌握乙烯的分子结构特点，理解单键和双键的特点及特性（3）掌握烯烃的化学性质，理解不对称烯烃的加成规律（4）了解乙烯、聚乙烯在工业上的应用。
有机化学---李景宁主编复习资料讲课讲稿
有机化学---李景宁主编复习资料一、烯烃的系统命名1、选择主链选择含有双键做主链，以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；2E-3,5-二甲基-2-己烯2、给主链进行标号，把主链的碳原子进行标号；3、标明双键的位次；将双键的位置放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；5、顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。
反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。
常用Z/E 命名法规则：A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构21C 54A 6321A6D4C5 3Z型结构 E型结构CH3CH3CH3 H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3CH33CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质（一）亲电加成反应1与酸的反应：马氏规则（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。
卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。
CH2H3+Br H C H3CH3Cbut-1-eneBr2-bromobutane（2）与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。
（反应在常温下就是迅速、定量的进行）溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。
卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。
有机化学第五版,李景宁主编第2章烷烃上课讲义
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的 稳定性？（原子的空间分布、位能）
三、正丁烷的构象
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
1. 四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
部分重叠式（反错式）
邻位交叉式（顺错式）
二、乙烷的构象 1. 两种极限构象的表达
重叠式（顺叠式） eclipsed conformation
前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） staggered conformation
前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
思考：写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
模型
锯架式
溴代：3°H ∶ 2°H ∶ 1°H = 1600∶82∶1
（2）根据反应活性，推测异构体产率(自学) 思考：为什么氢原子的卤代反应活性顺序为
3°>2°>1°？
第七节 烷烃的卤代反应历程 （reaction mechanism）
反应历程（或反应机理）： 化学反应所经历的途径或过程。
研究内容： ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系，需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下：
① 单原子取代基按其原子序数大小排列，大 者为“较优”基团。若为同位素，则质量 大的为“较优”基团。例如:
“＞”表示“优于”
②多原子取代基则逐个原子顺次比较，排出 优先次序。
丁基
Hale Waihona Puke 异丙基两个基团的第一个原子所连接的原子或基团 相同（C、H、H），则比较第二个原子：
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3、与乙硼烷的加成（硼氢化反应）（15min）
二、自由基加成反应（5-8min）
三、催化氢化（或催化加氢）反应和氢化热（5-8min）；
四、氧化反应
1、KMnO4、OsO4 氧化反应（8-12min）；
2、过氧酸氧化反应（8-12min）；
教学时数
2
教 学
目 标
体现以下方面：
要求学生理解有机化合物的研究对象，掌握有机化学基本理论、有机化学的发展史、有机化学的任务和基本概念等，获得认识有机化合物基本性质的能力，达到激发学生学习有机化学的兴趣目的。
教 学
重 点
难 点
1.重点：第二节共价键的基本概念、第三节研究有机化合物的一般步骤。
2.难点：第三节研究有机化合物的一般步骤。
（二）具体目标
1．知识目标
通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。
教 学
重 点
难 点
1.重点：第一节烯烃的结构、第二节烯烃的同分异构和命名。
2.难点：第三节烯烃的化学性质、第四节诱导效应、第五节烯烃的亲电加成反应。
教 学
方 法
讲解法为主，多媒体辅助
教 学
过 程
第一节烯烃结构；（5-6min）
1、用球棍式模型演示乙烯的分子结构，并用SP2 杂化解释乙烯分子的形成及特别是π键的特征；
教 学
重 点
难 点
1.重点：第一节烷烃的同系列及同分异构现象；第二节烷烃的命名；第五节烷烃的物理性质。
2.难点：第三节烷烃的构型；第四节烷烃的构象；第六节烷烃的化学性质；第七节烷烃的卤代反应；第八节过渡态理论。
教 学
方 法
讲解法为主，多媒体辅助；师生互动启发式教学法为主，辅以多媒体课件
教 学
过 程
第一节烷烃的同系列及同分异构现象
用球棍式模型演示甲烷的正四面体构型（2-3min）；
二、碳原子的SP3 杂化（2-3min）；
三、烷烃分子的形成（2-3min）；
四、分子立体结构的表示方法（30-35min）;
1、楔形透视式；
2、锯架透视式；
3、纽曼(Newman)投影式。
利用球棍式模型，先介绍楔形透视式入手，再转到锯架透视式，最后由锯架式导出纽曼(Newman)投影式。
第七节烷烃的一卤代反应历程
反应历程、反应机理的概念及涵义（2-3min）
一、甲烷的氯代历程：
讲授自由基反应的三个阶段：链引发、链传递、链终止（5-7min）
二、卤素的反应活性：（5-8min）
从能量变化角度去理解卤素对甲烷氯代反应相对反应活性次序；学习教材示例，利用化学键能数据计算得出结论：氟> 氯> 溴> 碘。
讲授清楚两个问题：
1、过渡态理论的要点是：每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。
即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要经过一个过渡状态。
2、讲清楚活化能与过渡态；并能解读反应进程与位能的能量曲线中的波峰与波谷所表示的含义。
教研室
主任
审批意见
教 学
反 思
周 次
第3周至第3周
授课时间
第三节烯烃的物理性质（3-5min）
第四节烯烃的化学性质
一、亲电加成（5min）
学生要逐渐习惯并学会这种通式表示法；
1、与酸的加成（20min）
与HX 的加成
1) HX 的反应活性： HI > HBr > HCl >
2）不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向，即区位选择性）。
2、与卤素的加成（10min）
三、卤代反应中，烷烃不同氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性（8-10min）；仍然从烷烃分子离解成烷基自由基和H 自由基（原子态的H）的反应焓变数据定量说明烷基自由基的稳定次序。
第八节过渡态理论（15min）
该理论由美国著明化学家艾林（H·Eyring1901～1982）和英国物理化学家波拉尼（MichaelPolanyi1891～1976)提出；
二、炔烃的控制还原（5min）
第九节石油（自学）
教研室
主任
审批意见
教 学
反 思
周 次
第4周至第6周
授课时间
2016.09.30/10.10
章 节
名 称
第四章炔烃和二烯烃
授 课
方 式
理论课（ ）、实验课（ ）
上 机（ ）、其他方式（ ）
教学时数
6
教 学
目 标
体现以下方面：
熟练掌握第一、二、三节的知识点及其理论。
2、引导学生注意到C=C 键的键长与C-C 单键的差别；
第二节烯烃的同分异构和命名
1、烯烃的同分异构现象（3-5min）
课堂练习：P52 问题3-1 （2min）
2、烯基（2-3min）
3、烯烃的系统命名（25-30min）
介绍中、英文两种命名法，重点在于讲清楚存在顺反异构体的烯烃的命名方法。
课堂练习：P54 问题3-2 （3-5min）
教材使用原则：
选取符合高等师范院校化学本科专业的经典教材，全面系统的学习每一章节内容。
考核方式：
闭卷，理论考试
教学参考资料：
邢其毅主编《基础有机化学》
对教案的分析总结：
周 次
第1周至第1周
授课时间
2016.09.06
章 节
名 称
第一章 绪论
授 课
方 式
理论课（ ）、实验课（ ）
上 机（ ）、其他方式（ ）
一、普通命名法；(2min)；
二、烷基；(10min)；
从构造式、中文名、英文名、英文简写符号等4 个方面介绍。
三、系统命名法（IUPAC 命名法）；（18min）
必须说明：本教材介绍的是中国的系统命名法，结合了汉字的特点，或称CCS 命名法（中国化学会命名法）。
第三节烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型（2-3min）；
一、1、分离提纯2、纯度检验检验员、元素分析和分子式确定，4、结构确定（10 min）
二、构造式特点(5min)
路易斯电子式、路易斯价键式
第四节有机化合物的分类和官能团(5min)
一、按碳架分类；
二、按官能团分类。
教研室
主任
审批意见
教 学
反 思
周 次
第1周至第2周
授课时间
2016.09.09/16
章 节
2．能力目标
通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。
3．素质目标
将传统的有机化学课程整合为认识掌握理论、理论与实践结合等部分，对学生基本技能的训练、分析解决问题的能力、创新思维能力、处理化学突发事件的能力等。
2016.09.20/23
章 节
名 称
第三章单烯烃
授 课
方 式
理论课（ ）、实验课（ ）
上 机（ ）、其他方式（ ）
教学时数
4
教 学
目 标
体现以下方面：
学习第三节烯烃的化学性质；第四节诱导效应；第五节烯烃的亲电加成反应；第七节烷烃的卤代反应；第八节过渡态理论等理论，了解第一节烯烃的结构；第二节烯烃的同分异构和命名；第六节烯烃的制备、第七节石油。
二、共轭效应的特征；（8-10min）；
三、共轭效应的传递；（3-5min）；
四、静态P-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度
1、P-π共轭；（5-8min）；
2、π-π共轭；（5min）；
3、σ-π和σ-P（10-12min）；
玉 林 师 范 学 院
2016至2017学年第1学期
有机化学l课程（模块）
教
案
课程（模块）代码：ZBB091009
总学时/周学时：51/3
开课时间：2016年9月1日第1周至第17周
授课年级、专业、班级：化学152班
使用教材：李景宁主编《有机化学》（第5版）上册
学院/教研室：化学与食品科学学院
授课教师：黄国保
一、烷烃的同系列
二、烷烃的同分异构现象
示范C7H16的9 种同分异构体的写法； （5min）
伯、仲、叔、季碳原子
碳原子分四类：伯（或一级碳原子，用1°表示）、仲（或二级碳原子，用2°表示）、叔（或三级碳原子，用3°表示）、季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）相应氢原子分为三类：伯、仲、叔氢。
第二节烷烃的命名
让学生明白：三种立体式其实是将具体的分子球棍式模型，用一定的符号写在纸上，表达出与实际模型一样的意思。
第四节烷烃的构象
一、乙烷的构象(5min)
用球棍式模型演示出交叉式、重叠式并解释P31 图2-9 乙烷烷分子的位能曲线图；引导学生认识位能曲线图。
二、正在丁烷的构象（5min）
演示出4 种典型的构象：对位交叉式、部分重叠式、邻位交叉式、全重叠式。并解释P32,图2-10，正丁烷分子能量曲线图。
二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性
1、从诱导效应解释（5min）；
2、从反应过程生成的活泼中间体碳正离子的稳定性来多解释（15-20min）；
3、从过渡态来解释（10min）。
第七节乙烯和丙烯（自学）
第八节烯烃的制备
一、经由消除反应的合成方法