食品加工过程中产生的杂环胺类化合物及其预防.
烹调过程中杂环胺类化合物的产生与控制
５ 、 脂肪 脂 肪 还可 降低 杂 环胺 的含 量。实 炖 、焖 等 间 接 加 热 的 方 式 。 验证 明 ， 脂肪只对 Ｍ ｅ Ｉ Ｑ ｘ 的产生有影响 ， 加工温度
加 工 猪 肉 时 ，在 １ ４ Ｏ～ １ ６ ０ ｃ ｃ 下 油 炸 ５ ｍ ｉ ｎ Ｐ ｈ Ｉ Ｐ没 有 检 出 ； 在 烹调过程中杂环胺的形成 ８ ０～ ２ ２ ０ ｏ ｃ下 ， 其 含 量 随 温 度 升 高 根 据化 学 结构 的不 同 ，可 分 为氨 烹 调 过程 中，一 些 抗 氧化 性 的香 １ 基 咪唑 氮杂 芳烃 （ 极性 杂环 胺 ） 和 氨 辛 料可 以抑 制杂 环胺 的生成 ，如 肉丸 而 增加 ，考察 草鱼 鱼糜 的结 果类似 。 烹 调加 工过 程 中，严格 把控烹 调 的温 基咔啉 （ 非极 性 杂环 胺 ）两类 。氨基 中加入黑 胡椒 ；煎牛 肉时加入迷迭香 。 咪 唑氮 杂芳烃 由肉类食品 中的肌 酸酐、 ７ 、 水 分 度能 降低杂环胺 的量。 氨 基酸 、肌酸 和碳 水化 合物 等前体 物 烹 调过 程 中，以水 为 烹调 介 质或 加 工 时 间 在 １ Ｄ ０～ ２ ２ ５ ｏ ｃ 的 条 件 下 通 过 美 拉 德 烹饪原料 中含有水分 的含量 ，与杂环胺 加 工 时 间对杂 环胺 产生 的 影响 要
烹 调 前后 的金 属 盛 器、烹 调过 程
添加剂 香辛料 富含抗氧化物质 ，肉制品烹 ２ 、原 料 尺 寸 敏度 较低 ，串联氮 磷检测 器 （ Ｎ Ｐ Ｄ） 提 调 过 程 中 添 加 香 辛 料 可 以 抑 制 杂 环 胺 烹饪 原 料 的尺 寸大 小 影响 前体 物 高 化合 物 的响应 值 ，再 串联 双毛 细管 的形成 。研 究 了 １ ２ 种酚 类对牛 肉中杂 质转移速率 ， 从而影响杂环胺的生成。 柱 ，提高 检 测 的灵 敏度 。气 相色 谱 一 环 胺 抑 制 作 用 ，表 明 黄 酮 类 化 合 物 如 有 实 验 证 明 ，煎 烤 锅 中 碎 肉 中 的 杂 环 串联 质谱 法 （ Ｇ Ｃ — Ｍ Ｓ） 是在线分析 杂环 柚 皮 苷、槲 皮素 、表儿 茶素 、茶黄 素 胺要 高 于整块 肉中 的杂环 胺。在 烘烤 胺最 有效的方法之 一。Ｇ Ｃ — Ｈ Ｓ 一阴离子 等 都 有抑 制作 用。 研究 发现 ，Ｔ Ｂ Ｈ Ｑ 、 牛 肉的 实验 中发现 ，随 着牛 肉尺 寸 的 化 学 电离法 检测较 为 复杂 的非极 性杂 Ｂ Ｈ Ａ 、Ｂ Ｈ Ｔ 、抗坏 血酸 和 维生 素 Ｅ均 有 环 胺。Ｌ Ｃ可 以 与 荧 光 、 紫 外 线 、 电化 抑 制杂 环 胺 化 合 物 产 生 的 作 用 。 减 小 ，杂 环 胺 的 含 量 也 就 越 少 。
烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展
专题论述MEAT RESEARCHCHINA MEAT RESEARCH CENTER烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展魏秋红1，李艳秋1，韩文凤2，王 涛1，郭志芳1（1.漯河职业技术学院食品学院，河南 漯河 462000；2.浙江工业职业技术学院鉴湖学院，浙江 绍兴 312000）摘 要：鸡肉中蛋白质含量丰富，蛋白质在高温加工过程中会产生一类致癌、致突变化合物杂环胺，危害人体健康，有效抑制杂环胺的产生已是食品安全领域关注热点。
本文依照烧鸡加工的工艺流程主要阐述了原料、预处理、涂糖水、油炸、煮制等工序中影响杂环胺含量的因素，总结了近年来国内外关于杂环胺抑制措施的研究进展。
增加原料肉的体积和水分含量、对原料肉进行微波与腌制处理、适量涂糖水、适当降低烹饪温度和时间、合理添加一些香辛料、抗氧化剂等措施可以降低烧鸡制作过程中杂环胺的含量。
关键词：烧鸡；加工；杂环胺含量；影响因素；抑制措施；研究进展Recent Progress in Research on Factors Affecting the Formation of Heterocyclic Amines and Approaches toInhibit It during Roast Chicken ProcessingWEI Qiuhong 1, LI Yanqiu 1, HAN Wenfeng 2, WANG Tao 1, GUO Zhifang 1(1.College of Food Science, Luohe Vocational Technology College, Luohe 462000, China; 2.Jianhu College of Zhejiang Industry Polytechnic College, Shaoxing 312000, China)Abstract: Chicken meat is rich in protein, which can produce carcinogenic and mutagenic heterocyclic amines during high temperature processing, posing serious health hazards to consumers. Effective inhibition of heterocyclic amines production has become a major concern in the field of food safety. This paper discusses the factors affecting the content of heterocyclic amines at different steps of roast chicken production such as the raw material, pretreatment, sugar coating, deep frying and boiling, and it summarizes the existing approaches to inhibit heterocyclic amines including increasing carcass volume and water content of chicken meat, microwave treatment, marination, appropriate sugar coating, properly reducing cooking temperature and time, and adding spices and antioxidants.Keywords: roast chicken; processing; heterocyclic amines content; factors; measures; progress DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286中图分类号：TS251.6 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2021）02-0056-06引文格式：魏秋红, 李艳秋, 韩文凤, 等. 烧鸡加工过程中杂环胺抑制措施研究进展[J]. 肉类研究, 2021, 35(2): 56-61. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286. WEI Qiuhong, LI Yanqiu, HAN Wenfeng, et al. Recent progress in research on factors affecting the formation of heterocyclic amines and approaches to inhibit it during roast chicken processing[J]. Meat Research, 2021, 35(2): 56-61. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286. 收稿日期：2020-12-08基金项目：河南省高等学校重点科研项目（19B550005）第一作者简介：魏秋红（1976—）（ORCID: 0000-1589-9022-6692），女，副教授，硕士，研究方向为食品生物技术。
食品的化学性污染及其预防(二)
苯并(a)芘对多种动物有致癌性。可诱发 胃肿瘤、肺肿瘤、白血病、乳腺瘤等多种 肿瘤，并可经胎盘使子代发生肿瘤，可致 胚胎死亡。为间接致突变物。流行病学研 究表明，食品中B(a)P含量与胃癌等多种 肿瘤的发生有一定关系。在匈牙利的调查 表明，居民经常食用含B(a)P较高的熏肉 是胃癌发生的主要危险因素之一。拉脱维 亚某地胃癌高发被认为与当地居民吃熏鱼 较多有关。冰岛也是胃癌高发国家，居民 食用熏制的食品较多，其中所含多环芳烃 或B(a)P明显高于市售同类制品。用当地 农民自己熏制的羊肉喂大鼠，亦可诱发出 胃癌等恶性肿瘤。
（三）食物来源 ①食品在烘烤或熏制时直接受到污染； ②食品成分在高温烹调加工时发生热解 或热聚反应所形成；③植物性食品可吸 收土壤、水和大气中污染的多环芳烃； ④食品加工中受机油和食品包装材料等 的污染，在柏油路上晒粮食使粮食受到 污染；⑤污染的水可使水产品受到污染； ⑥植物和微生物可合成微量的多环芳烃。 含量较多者主要是烘烤和熏制食品。
5．生殖毒性和内分泌系统毒性 二 恶英及其类似物和其他的POPs均属 于环境内分泌干扰物质（EDC），具有 明显的抗雌激素作用。此类物质通过诱 导雌二醇代谢酶的活性，使血中雌二醇 的浓度降低，进而引起性周期的改变和 生殖功能的异常。女性职业暴露TCDD后 可出现月经不调、受孕率下降、流产等。 TCDD还具有明显的抗雄激素作用，男性 职业暴露TCDD后可出现血清睾酮水平降 低、精子数量减少、性功能降低及行为 女性化等现象。
（一）结构及理化特性 PCDD/Fs系由1个或2个氧原子连接2个 被氯原子取代的苯环组成的氯代含氧三 环芳香族化合物，其中PCDDs有75种同 系物（congener），PCDFs有135种同系 物。PCBs是人工合成的一组氯代烃类化 合物，由于在2个苯环的不同位置可结 合不同数目的氯原子，故共有209种同 系物，工业上使用的主要是含2～7个氯 的混合物。
杂环胺类化合物
啉(4,8-DiMeIQx)两种杂环胺类化合物。香辛料提取物对烧鸡中杂环胺类化合物 形成的影响通过测定香辛料提取物中的多酚含量以及抗氧化活性,从 12 种常用香 辛料中筛选出抗氧化能力较强的 5 种香辛料,考察它们对烧鸡中杂环胺形成的影 响。并对丁香中多酚的提取工艺进行优化,进一步探讨丁香提取物对烧鸡中杂环 胺形成的影响。结果表明,12 种常规香辛料水提取液中,丁香提取液抗氧化活性最 强,优化后丁香中多酚的提取工艺为：提取温度 70℃；提取时间 40min；料液比 1： 20；丁香提取液对烧鸡中 2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑并[4,5-b]吡啶(PhIP)的形成 有一定抑制作用,而对 Norharman 和 Harman 抑制效果不明显(p>0.05)；丁香提取 液浸渍时间对烧鸡鸡肉中 PhIP 的形成有一定影响,浸渍时间为 5h 和 6h 的鸡肉中 PhIP 的抑制率分别为 44.4%和 38.9%,当浸渍时间低于 5h 时,丁香提取液对鸡肉中 PhIP 的抑制效果不显著。浸渍时间对鸡皮中 PhIP 的形成影响不显著(p>0.05)； 浸渍液中多酚浓度对烧鸡鸡肉和鸡皮中 PhIP 的形成无显著影响(p>0.05),但是对 鸡皮中 Harman 的形成有一定影响,随着浸渍液中多酚含量的增加,鸡皮中 Harman 含量呈现一定的上升趋势(p<0.05)。
3.2.3.2食品加工中的化学危害(加工中产生的有毒化学物质)
蛋糕、派类食物
在使用小麦为原料高温环境下制作的蛋糕、派类食品中检测出了与薯 片相同浓度的丙烯酰胺。对致癌物质比较介意的各位，选择在低温环 境下制作的糕点应该没有问题。
速溶咖啡、茶叶
在咖啡豆、炒制茶叶、焙炒的麦茶中竟然也检测到了高浓度的丙烯酰 胺。由于丙烯酰胺易溶于水，因此在此次检测提取的咖啡、炒茶、麦 茶等饮料中也含有丙烯酰胺。请多加注意。
在HVP的盐酸水解过程中，植物蛋白中残留的油脂会被分解为脂肪酸与丙三醇 ，丙三醇与盐酸作用产生3-氯-1，2-丙二醇（3-MCPD）。
3、3-MCPD对人体的危害
3-MCPD为国际公认的食品污染物，经研究表明3-MCPD具有生殖、肾 脏和神经毒性以及潜在的致癌和致突变作用。
我国GB2762规定液态调味品中3-MCPD限量标准为0.4mg/kg，固态调 味品中3-MCPD限量标准为1.0mg/kg。
和蔬菜。 改进食品加工工艺和条件。
【啤酒】研究发现，麦芽在干燥过程中也会形成亚硝胺。这主要因为空 气中的氮在天然气燃烧火焰中被高温氧化成氮氧化物，后者作为N-亚硝 化剂与啤酒中的生物碱反应形成NDMA。其他食品如果采用明火直接干 燥也会形成NDMA，只是污染水平较麦芽低。如奶粉在干燥过程中的 NDMA为0.1μg/kg~5μg/kg。
薯片
因可能致癌而值得我们注意的物质是“丙烯酰胺”，该物质据说存在 于一些原材料含有大量碳水化合物并将其加热到120度以上的食品中。
由于薯片充分满足了上述条件，因此无论是日本农林水产省的调查还 是国外的研究，都认定薯片中含有大量富含丙烯酰胺。
炸薯条
炸薯条也是富含丙烯酰胺的食品。
分析结果显示炸薯条的丙烯酰胺的最大浓度是薯片的1.5倍。不是家里 做的炸薯条就会安心，无论是自家制作的还是餐厅中的薯条检测出了 丙烯酰胺，因此请多加注意。
杂环胺
杂环胺类化合物的另一个重要危害是致癌作用。杂环胺化合物对啮齿动物均具不同程度的致癌性，致癌的主 要靶器官为肝脏，其次是血管、肠道、前胃、乳腺、阴蒂腺、淋巴组织、皮肤和口腔等。最近发现IQ对灵长类也 具有致癌性 。
杂环胺化合物除了具有致突变和致癌外，一些杂环胺如IQ和PhIP在非致癌靶器官心脏形成高水平的加合物， 研究发现，8只大鼠经口摄人IQ和PhIP2周，其中有7只出现心肌组织镜下改变，包括灶性心肌细胞坏死伴慢性炎 症、肌原纤维融化和排列不齐以及T小管扩张等。另一项研究报告了对lo只做IQ慢性致癌实验的猴的心脏病理组 织学检查的结果。这些猴分别摄入IQ10或20mg/kg40～80个月而患有肝肿瘤。所有动物的心脏在外观上均无改变， 但有8只猴的心脏在镜下呈局灶性损伤。光镜下损伤表现为肌细胞坏死伴或不伴炎肌原纤维消失、肌节排列紊乱等。 心肌损伤的严重程度与IQ的累积剂量有关 。
毒理学
致癌作用
致突变作用
心肌毒作用
杂环胺类化合物的主要危害之一是具有致突变性。但杂环胺是间接致突变物，在细胞色素P450作用下代谢活 化才具有致突变性，杂环胺的活性代谢物是N一羟基化合物，后经乙酰转移酶和硫转移酶作用，将N一羟基代谢物 转变成终致突变物。Ames试验表明，杂环胺在S9代谢活化系统中有较强的致突变性，其中TA98比TAl00更敏感。 提示杂环胺是致移码突变物。除诱导细菌基因突变外，杂环胺类化合物还可经S9活化系统诱导哺乳动物细胞的 DNA损害，包括基因突变、染色体畸变、姊妹染色体交换、DNA断裂、DNA修复合成和癌基因活化。但杂环胺在哺 乳动物细胞体系中致突变性较细菌体系弱 。
(2)增加蔬菜、水果的摄入量膳食纤维有吸附杂环胺并降低其活性的作用。蔬菜、水果中的某些物质如酚类、 黄酮类等活性成分有抑制杂环胺的致突变性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜、水果的摄人量对于防止杂环胺的 危害有积极作用。
[论文荐读]烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展
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[论文荐读]烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展鸡肉中蛋白质含量丰富，蛋白质在高温加工过程中会产生一类致癌、致突变化合物杂环胺，危害人体健康，有效抑制杂环胺的产生已是食品安全领域关注热点。
漯河职业技术学院食品学院、浙江工业职业技术学院鉴湖学院的魏秋红、李艳秋、韩文凤、王涛、郭志芳依照烧鸡加工的工艺流程主要阐述了原料、预处理、涂糖水、油炸、煮制等工序中影响杂环胺含量的因素，总结了近年来国内外关于杂环胺抑制措施的研究进展。
原料对杂环胺含量的影响肉及肉制品中的杂环胺含量与原料肉的形态（肉泥、小肉块、大肉块）有关，肉块或绞碎的肉在加工过程中受热更加均匀，而且肉在切碎或绞制过程中内容物流出，这些内容物是杂环胺的前体物质，这些前体物质经高温加热后会增加肉中杂环胺的含量。
而大肉块在加热时，不利于热量的传递，造成肉的内部温度较低，从而产生的杂环胺含量相对较低。
原料肉不同部位对杂环胺含量也有一定的影响。
鸡皮与加热表面直接接触，温度较高，并且鸡皮比鸡肉的组织疏松，内容物更易流出，这些内容物是杂环胺的前体物质，另外组织疏松更利于热量的传递，烧鸡鸡皮中杂环胺的含量比鸡肉中相对较高。
杂环胺的前体物质大部分都是可溶于水的，对含有杂环胺的肉及肉制品进行加热处理时，杂环胺的前体物质会伴随水分的流失而发生转移，因此保持肉及肉制品中的水分含量能够有效控制肉及肉制品中杂环胺的形成，从而间接降低肉及肉制品中杂环胺的含量。
预处理对杂环胺含量的影响对原料肉进行一定的预处理，原料肉中前体物的种类与含量都会发生很大变化，从而间接达到降低肉制品中杂环胺类化合物种类及含量的目的。
肉制品经微波处理后肉中部分水分损失，进而对剩余的小分子前体物质转移到肉表面进行反应起到一定的阻碍作用。
与未经腌制的牛肉相比，经过腌制处理的牛肉中杂环胺生成明显受到抑制。
腌制过程中原料肉中的杂环胺前体物质（肌酸）会逐渐扩散到腌制液中，并且腌制处理还能够防止肉中水分的损失，从而进一步抑制肉制品中杂环胺的生成，另外，腌制过程会加入一些香辛料、植物提取物、抗氧化剂等物质，可与肉及肉制品中的自由基发生结合，自由基是杂环胺生成过程中必不可少的物质，所以腌制处理能够降低食品中杂环胺的含量。
食品加工过程中产生的有害成分
食品加工过程中产生的有害成分第三节食品加工过程中产生的有害成分食品在不良加工条件下处理，或是不恰当地使用食品添加剂，都可能给食品带来有毒物质。
一、亚硝胺类化合物（一）结构与毒性亚硝胺和亚硝酰胺属于N -亚硝基类化合物。
大多属于强致癌物质。
其基本化学结构如下：亚硝胺亚硝酰胺亚硝胺化合物在中性和碱性条件下比较稳定，酸性条件下缓慢分解。
亚硝酰胺的化学性质更加活泼，在酸性和碱性条件下均不稳定，容易转化成具有致癌作用的重氮化合物。
N -亚硝基化合物主要经过肠道吸收进入人体，大部分经代谢排出体外。
由于它可通过胎盘进入胎儿体内，也可通过乳汁排出，因而对后代可造成间接危害。
（二）存在与来源N -亚硝基化合物在新鲜食物中含量较低，但其前体物亚硝酸盐和胺类在食物中含量丰富而来源广泛，在某些贮藏加工条件下或在人体消化道中，二者形成亚硝胺或亚硝酰胺而对人体造成危害。
因此，在食物的贮藏加工中应当重视这个问题。
硝酸盐在水源、土壤和植物中大量存在，经微生物的还原作用而生成亚硝酸盐。
在大量施用硝态氮肥或气候干旱的情况下，农产品中的硝酸盐含量过高，经存放数日后其中亚硝酸盐的含量便可升高数十倍之多，即将腐烂的蔬菜甚至可导致急性亚硝酸盐中毒。
暴腌蔬菜过程中产生大量的亚硝酸盐，因此腌菜应在30 d 之后食用。
胺类物质主要来自氨基酸的脱羧产物，其中以仲胺合成N -亚硝基化合物的速度较快。
在不新鲜的鱼、肉中，由于蛋白质的分解，胺类物质的含量上升，如二甲基胺、三甲胺、胍基丁胺等，它们在酸性条件下与亚硝酸盐形成亚硝胺类物质。
据资料表明，膳食中80%以上的亚硝酸盐来自蔬菜。
胃的pH 值较低，适宜亚硝胺和亚硝酰胺的合成，因此，蔬菜中的亚硝酸盐与高蛋白质食物中的胺类在人体内合成的这类毒物不可忽视。
此外，肉类加工中使用硝酸盐和亚硝酸盐发色剂也是食品中这类毒物的来源之一。
限制肉类加工中使用亚硝酸盐的用量、减少腌菜的食用量、提倡食用新鲜蔬菜等都是预防亚硝胺和亚硝酰胺危害的措施。
油炸罗非鱼中杂环胺的形成及抑制
油炸罗非鱼中杂环胺的形成及抑制摘要罗非鱼肉质嫩滑，无肌间刺，富含蛋白质和多种不饱和脂肪酸，深受消费者的喜爱。
油炸作为罗非鱼常用的烹饪方法之一，能使罗非鱼肉具有金黄的色泽和酥脆的口感，但是高温油炸易导致一些有害物质（如杂环胺）的形成与积累。
食源性杂环胺是高蛋白食物在热加工过程中形成的一类含氮多环芳香族化合物。
人体摄入杂环胺后，可能会引发多种疾病甚至有患癌的风险。
因此，研究油炸罗非鱼肉中杂环胺的形成及如何有效抑制其产生具有重要的意义。
本研究以罗非鱼为对象，探明不同油炸条件下罗非鱼片所产生的杂环胺（2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹啉，MeIQ；2-氨基-3,8-二甲基吲哚并[4,5-f]喹喔啉，MeIQx；2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑并[4,5-b]吡啶，PhIP；9H-吡啶并[3,4-b]-吲哚，Norharman；2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，AαC）的变化规律，以及不同外源物质对各类杂环胺含量的影响，并分析了罗非鱼片的品质和杂环胺含量之间的相关性，最后利用模拟体系对MeIQx的抑制机理进行了探究。
具体内容和结果如下：1．考察了油炸温度（180 ℃和220 ℃）和时间（180 ℃：2、4、6、8、10、12 min；220 ℃：2、4、6、8 min）及生姜（1%、2%、3%、4%)和大蒜（3%、6%、9%、12%）的添加对油炸罗非鱼片中杂环胺含量的影响情况。
180 ℃油炸组（2 min~12 min）、220 ℃油炸组（2 min~ 8 min）、生姜添加组（180 ℃；12 min：1%、2%、3%、4%）和大蒜添加组（180 ℃；12 min：3%、6%、9%、12%）中杂环胺总量分别为0.54 ng/g~ 52.21 ng/g、6.33 ng/g~ 124.41 ng/g、9.20 ng/g~ 19.81 ng/g和9.20 ng/g~ 16.10 ng/g。
食品加工过程产生哪些常见化学危害物-并简要介绍制毒机理及加工过程预防控制方法。
食品加工过程产生哪些常见化学危害物，并简要介绍制毒机理及加工过程预防控制方法。
答：1、N-亚硝基化合物N-亚硝基化合物是一类具有亚硝基(N-NO)结构的有机化合物,按其化学结构可分为两大类,即N-亚硝胺和N-亚硝酰胺,对动物有较强的致癌作用。
迄今为止,已发现的亚硝基化合物有300多种,大部分有致癌作用。
1）制毒机理N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。
亚硝胺类主要经肝微粒体细胞色素P450的代谢，生成烷基偶氮羟基化合物，亚硝酰胺类为直接致癌物和致突变物，不经体内代谢。
N-亚硝基化合物是亚硝酸盐和胺类物质在一定条件下合成的。
因此,亚硝酸盐与胺类物质可以看作是N-亚硝基化合物的前体,由于硝酸盐可以在硝酸盐还原菌的作用下转化为亚硝酸盐,所以也将硝酸盐作为N-亚硝基化合物的前体。
N-亚硝基化合物的前体广泛存在于食品中,在食品加工过程中易转化成N-亚硝基化合物。
N-亚硝基化合物是一种很强的致癌物质,目前已对300多种N-亚硝基化合物进行了研究,有90%以上可使动物致突变、致畸和致癌。
N-亚硝基化合物可诱发各种部位发生癌症,一次给予大剂量或长期小剂量均可导致癌变。
目前尚缺少N-亚硝基化合物对人类直接致癌的案例,尽管如此,国内外大多数学者都认为,N-亚硝基化合物是人类最主要的致癌物。
2）加工预防控制方法人体亚硝基化合物的来源有两种,一种由食物摄入,另一种是体内合成。
无论是食物中的亚硝胺,还是体内合成的亚硝胺,其合成的前体物质都离不开亚硝酸盐和胺类。
因此,减少亚硝酸盐和胺类物质的摄入是预防亚硝基化合物危害的有效措施。
①防止食物霉变及其他微生物污染食品发生霉变和其他微生物污染时,可将硝酸盐还原为亚硝酸盐,并可发生食品蛋白质的分解,产生胺类物质。
为此,在食品加工时,应保证食品新鲜,防止微生物污染。
②控制硝酸盐及亚硝酸盐的使用量在食品加工中控制硝酸盐及亚硝酸盐的使用量,可以减少其在食品中的残留量,能有效地降低亚硝基化合物的生成量。
杂环胺类
(4)环境中稳定性高 平均半衰期约为 年 环境中稳定性高 平均半衰期约为9年
（二）环境中PCDD/F物的合成与使 含氯化合物的使用： 含氯化合物的使用 用 ，PCBs混合物 ，纸浆漂白 ，氯碱工业 混合物 2.不完全燃烧与热解：城市垃圾焚烧，医院废物 、 不完全燃烧与热解： 不完全燃烧与热解
尾气 、金属生产 、含PCBs设备事故 设备事故 汽车
3.光化学反应：城市垃圾焚烧，医院废物 、 光化学反应： 光化学反应
属生产 、含PCBs设备事故 设备事故
汽车尾气 、金
4. 生化反应
（三）PCDD/Fs的食品来源 的食品来源
食物链的生物富积 纸包装材料的迁移 意外事故
食品中以动物性食品污染较多 食品中以动物性食品污染较多 人群摄入量 来自工业化国家的研究资料表明每天由食物摄入 计为50～ 的PCDD/Fs以I-TEQ计为 ～200pg，相当于每日 ～3pg/kgBW 以 计为 ，相当于每日1～ 体重计算） （按60kg体重计算） 体重计算
（四）防止杂环胺危害的措施
1.改变不良烹调方式和饮食习惯 改变不良烹调方式和饮食习惯 2. 增加蔬菜水果的摄入量 3. 灭活处理 4. 制订食品中允许限量标准
二恶英污染及其预防
二恶英（ 二恶英（Dioxins,PCDD/Fs)
多氯代二苯并-对 二恶英 二恶英（ 多氯代二苯并 对-二恶英（PCDD)和氯代 和氯代 二苯并呋喃(PCDFs）一般通称二恶英 为 二苯并呋喃 ）一般通称二恶英,为 一类氯代含氧三环芳烃类化合物， 一类氯代含氧三环芳烃类化合物，有200 余种同系物异构体。 余种同系物异构体。
（二）杂环胺的生成
（1）前体物 ： ） 肌肉组织中 氨基酸 肌酸 肌酸酐 （2） 影响因素：烹调方式、食物成份 ） 影响因素：烹调方式、 关键因素： 关键因素：烹调温度和时间 温度>200 ℃ 温度
食品加工过程中产生的有害化学物质
迄今为止,已发现的HCAs有二0多种,其中 对动物致癌的有一0种.
杂环胺分为两大组： 氨基咪唑氮芳烃类：喹啉类[IQ]、喹喔啉类[IQX]、吡啶 类[PhIP]; 氨基咔啉类：α-咔啉[AαC]；δ-咔啉；γ-咔啉；
二. 杂环胺的形成
二.食品中的PAHS来源
[煤]烟尘的污染,工业三废的污染；有机物 不完全燃烧,废气中的PAHs随灰尘降落到农 作物或土壤中,农作物吸收造成污染. 食品烹调过程：熏制 ,烘烤油炸. 脂肪热解或热聚 植物和微生物可合成微量多环芳烃
三. 苯并[a]芘的危害
致癌作用 致突变作用,B[a]P是一类间接致突 变物 致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产
H2C OH
H2C OH H2C Cl
H2C OH
HC OH
HC Cl
HC OH HC Cl
CH2 Cl
3-MCPD
CH2 OH
2-MCPD
CH2 Cl
1,3-DCP
CH2 Cl
2,3-DCP
一. 氯丙醇类化合物产生过程
水解蛋白质是用浓盐酸在一0九℃下回流酸解, 为了提高氨基酸得率,加入过量盐酸,若原料中还 留存油脂,则其中甘油就同时水解成丙三醇,并进 一步与盐酸中氯离子发生反应,生成一系列氯丙 醇类化合物.
二. 氯丙醇类化合物产生过程
O
H2C
O
C
R1
O
HC O C
+3H2O
R2
H2C
O
C
R3
O
H2C OH
HC OH + HCOOR1 + HCOOR2 + HCOOR3
杂环胺类化合物污染及其预防
分类
2大类 氨基咪唑氮杂芳烃（amino-imidazoazaarenes,AIAs) 氨基咔啉 (amino-carbolines)
5小组 吡啶并咪唑或吲哚类:如Trp-P-1 咪唑并喹啉 咪唑并喹啉类 咪唑并喹喔啉类 咪唑吡啶类 苯并恶嗪类
杂环胺的生成
前体物
煎
35 5.2
烤或烧烤 6.6 0.63
煎
4.4 1.3
吡啶类 喹啉类
DiMeIQx 1.8 5.4 0.1 0.16 0.59
喹恶啉类
致突变性和致癌性
致突变性：间接致突变物
P450IA2
杂环胺
O-乙酰转移酶
N-羟化物
转硫酶
终突变物
（N-乙酰氧基酯）
DNA加合物 基因突变、癌基因活化和抑癌基因失活
致突变性和致癌性
致癌性：主要靶器官肝脏，也诱发其它多 种部位的肿瘤
尿中杂环胺及其代谢物的排出量可作为直 接暴露标志物
不同杂环胺的致癌性
杂环胺
动物
剂量(占饲料的%)
IQ 喹啉类 小鼠
0.03
大鼠
0.03
猴
10mg/kg体重
MeIQ 喹啉类 小鼠
0.04
PhIP 吡啶类 大.鼠
0.04
小鼠
0.04
胺，亚油酸可降低其诱变性 加强监测
THE END
杂环胺的生成
烹调方式
水份是杂环胺形成的抑制因素 因此加热温度越高、时间越长、水份含
量越少，产生的杂环胺越多。
杂环胺的生成
食物成份 烹调方式一定的情况下，食物成份不同，产
生的杂环胺不同。 蛋白质含量高产生的杂环胺较多
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1. 杂环胺概况
杂环胺（Heteroc调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类 小分子有机化合物。
具有强烈的致突变作用，在多种动物的不同组织或器
官可以诱发肿瘤。
迄今为止，已发现的HCAs有20多种，其中对动物致
IQ和MeIQx对细菌的致突变性较强，PhIP 对哺乳动物细
胞具有较强的致突变性。
5.预防杂环胺危害的措施
增加蔬菜水果的摄入量； 尽量少采用烧、烤、煎、炸等烹调方式； 制定食品中HCAs的限量标准。
癌的有10种。
杂环胺种类
2大类： 氨基咪唑氮杂芳烃（amino-imidazoazaarenes, AIAs)： 喹啉类（IQ)、喹喔啉类（IQX)、吡啶类（PhIP);
氨基咔啉 (amino-carbolines)：
α-咔啉（AαC）；δ-咔啉；γ-咔啉；
杂环胺种类
5小组： 吡啶并咪唑或吲哚类:如:Trp-P-1 咪唑并喹啉 咪唑并喹啉类 咪唑并喹喔啉类 咪唑吡啶类 苯并恶嗪类
• （2） 影响因素：烹调方式、食物成份
关键因素：烹调温度和时间
温度>200 ℃；时间：最初 5 min 达最高
一些烹调食品中杂环胺的含量(ng/g)
食品种类 牛排 鱼 烹调方法 烤或煎 烤或烧烤 PhIP 39 69 MeIQx 5.9 1.7 DiMeIQx 1.8 5.4
鱼
猪肉 猪肉
煎
烤或烧烤 煎
2. 杂环胺的形成
食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下，合成HCAs，是
膳食中产生的HCAs的主要来源。
烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量最高。
不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响
杂环胺的生成
• （1）前体物 ： 肌肉组织中肌酸 肌酸酐 氨基酸
35
6.6 4.4
5.2
0.63 1.3
0.1
0.16 0.59
3. 杂环胺的致癌性及其作用机制
对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N－羟基化活化后的HCAs带正
电荷与DNA形成加合物。
4. 杂环胺的致突变性
具有强烈的致突变作用，比PAHs的致突变作用强，间接
致突变物；代谢活化后才有致突变性。