有机合成路线设计练习
8、《有机合成路线的设计》专题练习-答案
《有机合成路线的设计》专题练习高三班姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型：1.某有机物A发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。
写出各步反应的方程式：①是反应②是反应③是反应④是反应⑤是反应⑥是反应⑦是反应2．(2015天津理综节选)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。
写出A+B C的化学反应方程式。
(5)已知：R—CH2—COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：H2C CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 3．(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：；2CH3CHO请回答下列问题：(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH34．（2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：5．(2015江苏检测)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(5)已知：。
根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH6．(2015山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．(2015全国Ⅰ卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。
高考化学有机合成路线设计
3．已知：① ② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位 或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代 基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案。
乙醚
4．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→RMgX(格林试剂)。 利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：
合成路线流程图示例：
有机合成路线设计
CH2==CH2――Br2→
―N―aO―H ―水溶―液→
△
例 1. 请设计合理方案用乙烯合成乙二酸乙二酯(结构如右图所示) (其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例 2.
l 例 3.化合物 H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
① 有关物质的转化关系如图所示。
②RCOOH―Li―AlH→4 RCH2OH
(其中 R 是烃基)
写出由 G 合成 2氯1,3丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。
7．某研究Байду номын сангаас组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体 F 和 Y。
已知：① ②2CH3CHO―N―aO→H CH3CH(OH)CH2CHO――△→CH3CH==CHCHO 以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请设计合成路线无机试剂及溶剂任选。
CH2==CHCH==CH2 ――Br2→
――Na―OH―/H―2O→
△
―H―C→l
催化剂
H2C
浓―H―2S→O4
△
==CH2
――H―2O―→
催化剂，△
CH3CH2OH
2019届一轮复习人教版 有机合成路线的设计专练 课件(21张)
写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)________________________________。
1
2
3
4
5
6
7
答案
KOH 7.已知：CH3CHO＋CH3CHO― ― ― ― →CH3CH==CHCHO＋H2O
请写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
_______________________________________________________。
1 2 3 4 5 6 7
解析
答案
本课结束
____________________________________________。
1 2 3 4 5 6 7
解析
答案
5.已知：Na2Cr2O7不能氧化 和CH3OH为原料制备
(—R为烃基)。 ，
请以
写出合成路线流程图(无机试剂可任选)___________________________。
试以苯甲醇( 合成
)和乙烯为原料(其他无机试剂任选)，
。
_____________________________________________________________。
1 2 3 4 5 6 7
解析
答案
NaCN 3.已知：R—Br ― ― ― ― ― → RCN。化合物G(
)是制备非
索非那定的一种中间体。请以
合成路线流程图示例如下：
NaOH H2O CH3CH2Br― ― ― ― ― ― →CH2==CH2― ― ― ― ― ― ― ― →CH3CH2OH 乙醇，△ 催化剂，△
第41讲 有机推断与有机合成路线设计(练习)(原卷版)
第41讲 有机合成推断与合成路线设计（模拟精练+真题演练）完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，如图是草甘膦的结构。
下列关于草甘膦的说法中错误的是A ．有特征红外吸收峰B ．1mol 草甘膦可与2molH 2加成C ．既能与酸反应又能与碱反应D ．能与饱和NaHCO 3溶液反应2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。
下列说法正确的是A ．其分子式为 C 22H 24BrN 2O 3SB ．阿比朵尔能使酸性 KMnO 4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应C ．1mol 阿比朵尔最多能和 8mol 氢气发生加成反应D ．分子中不存在手性碳原子3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。
下列有关化合物甲、乙的说法错误的是A ．化合物甲分子式为14137C H NOB ．1mol 乙最多能与4molNaOH 反应C ．乙分子中含有2个手性碳原子D ．用3NaHCO 溶液或3FeCl 溶液均能鉴别甲、乙4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是A．X与互为顺反异构体B．X与在一定条件下反应有副产物生成H和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1C．1molY最多消耗2D．Y分子中含有1个手性碳原子5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann) 是形成芳-芳键的最重要的方法之一下列叙述正确的是A．物质a的分子式为C7H8OBrB．物质b分子中所有原子一定共平面C．该反应的反应类型为加成反应D．物质c的同分异构体可能同时含有羧基和氨基6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如图所示，下列说法错误的是A．Ⅳ→Ⅳ的反应类型为还原反应B．Ⅳ生成Ⅳ的同时会产生HClC．Ⅳ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸7．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
(完整版)有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题练习原料制备该化合物的合成路线流程图 〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液lhC=CFU -- CHrCH’Br ----------------- 酬 » CH.CH.OH--3/△J X1【答案】： 2. 2021 - 江苏卷〕敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:1. 〔2021 ・江苏卷〕化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:：0H 叫Yr*化合物OjJ 是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以O 和/\为Ct：XCH C"ll G 7% me IL 写出以苯酚和乙醇为原料制备 丐△的合成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如下:H/2=CH 3 〞曲■ CHjCHjBr 用二^液.匚%匚叫西CH.CHO ——► CH.COOH - * CICH 2COOH 催化剂.△ △OCHjCOOH1) 口也8UH J C H 陋OH 2)"HJ 彼班酸.43. 〔2021 •南通一模卷〕常见氨基酸中唯一不属于a —氨基酸的是脯氨酸.它的合成路线如下:：R —NO 2 Fe 、H C ； R —NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备〔无机试剂任选〕.合成路线流程图例如如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2 ------------------- C H 3CH 2Br ------------ - -----△ 3【答案】：HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH KBH 4' H 2O I ---------------- --------- “NH 2 25 ℃①NH 2N H 脯氨酸COOH别离 ③ACOOH C 6(OH)Cl 5B4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；II I2【答案】：CH 2CH 3N 的合成路线流程图'CH 2CH 34. 〔2021 •淮安三模卷〕慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:OH5. 〔2021 ・盐城二模卷〕盐酸利多卡因〔F 〕葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速.合成路线如下：CH 3浓 HNO 3 浓H 2SO 4 △CH 3Fe 、HClNO 2CH 3NH 2CH 3CH 20H 氧化剂 “CH 3COOH CH 3cH 20H A CH 3COOCH 2CH 3 一浓 H 2SO 4 △CH 2cH 3 CH 2CH 3CH 3KBH 4、H 2OOHH 3cOCH 2CHCH 3、OCH 2COCH 3H 3cCH 3H 2SO 4 ,也NOH OCH 2CCH 3CH 3CH 3 慢心律乙烯在催化剂作用与氧气反响可以生成环氧乙烷〔OCH 2COOCH 2cH 3CH 3〕和乙醇为原料制备 的合成路线流程图〔无机试剂任用〕 .合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液H 2C=CH 2 ------------- ^CH 3CH 2Br ------------- CH 3cH 20HCH 3CH 20H浓H 2SO 4-----------------170 cH 2C=CH 2 - H2CV CHOCH 2CH 20HCH 3OCH 2CHOCHOCH 2COOCH 2CH 3CH 3〔说明：用 Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu, O 2, △；假设将醇在一定条件下直接氧化为竣酸不扣分.A H 2C —CHCH 3CH32、.’3H 3CCH 3NH 2 IOCH 2CHCH 3 HClNa z Cr z O ?CH 3-------------- >CH 2NOH - HCl ----------------- >>H3cC 2H 5OH3H 2C「CH 2 r 人旧什什 ,O 〕.写出以邻甲基苯酚ANa 2Cr 2O 7 H 2SO 4 ,工OCH 2COOH3CH 3CH 20H 浓H 2so 4, _现仅以有机物 CH 3CH=CHCH 3为原料,无机试剂任选,用反响流程图表示合成有机物 CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程.②由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:浓硫酸高温高压CH 3CH 20H 1700c ：・ CH 2 = CH 2 催化剂 ' 十 CH 2—CH 2方5【答案】：CH,CH^CHCH 3CHUCHOC 眠 8HBr 2/cci 4CH 3CH -CHCH 3 Br Br6. 〔2021 •扬州期末卷〕物质 F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:提示：①CH 2OOCCH 54 CHHjSOi CHCHjOOCCH；_^酱雌侬-海x 住©I 堂」 M/CC" & Ng%©.HOH〔5均〕加口 .q 比△inHH CCHNG J 理i 尸 HC1 *母.COOC2H5/\^CHO /以?丫、CH3CH20H和人为原料,合成HN V CH3CH3一HBr NaOH 溶液剂任用〕.合成流程图例如如下：CH2=CH2 ------------- »CH3CH2Br » CH3CH2OH△6【答案】：CH3CH2OHO2Cu 二CH3CHOCOOC2H5CH-CHCHO：CH3CHO + HCHOOCH3O ■一H3COOCCH 3NH21HN(C9H8.)2NaOHH2C= CHCHOACOOC2H5 ,写出合成流程图〔无机试CH3COOCH3CH3A B (C5H9NO2)7. 〔2021 ・宿迁三模卷〕由乙苯可以经过一系列反响制得有机高分子化合物E,制备流程如下:CH 2cH 3^^H ①浓HNO 3 ② Cl2_浓H2S3 △A光照’⑧一定条件下E -------------- H2N< ^)~CH 2COOH③ NaOH ④ HClB 乙醇△C H2O2NO 2FeHClNO 2＞工口可一生1- ci浓硫酸Br 2流程图本例如下： CH 3CH 20Hgv ・ CH 2 = CH 2Br —CH 2CH 2—Br17UNa①银氨溶液△1_|piCH 2=CHCH 2COOH ■HC -CICH 2CH 2CH 2COOH②酸化 22H 2O 22^H 2S 0^HOCH 2CH 2CH 2COOH H ^HOCH 2CH 2CH 2COONa-NO8. 〔2021 •徐州四模卷〕盐酸阿立必利是一种强效止吐药.HCOCH 3CH 30H浓 F SO ]OCH3 -COOHNH 2CH 3COC10CH 3COOCH 3成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HCOCH 3 浓HNOHCOCH 3O 2N浓 H 2s04/「0CH 3COOCH 3“「、OCH 3COOCH 3*…——盐酸阿立必利Fe :HClENH 2.请写出以、CH 3CH 2CH 2COC1为原料制备IC00HNHCOCH 2cH 2cH 3 CH 3的合COOCH 3HBr H 2C=CH 2 -------------- A CH 3CH 2Br NaOH 溶液-------- CH 3CH 2OH请参照流程图相关信息, 写出由CH 2=CHCH 2CHO 合成的合成路线图〔无机试剂任选〕.合成路线CH 2= CHCH 2CHO它的合成路线如下:NHCOCHCu , CH 30NaABrCOOH8【答案】：CH3 I 浓HNO37^H 2SO47 COOH侬HCOOHCH3CH3OHHCOCH 2CH2CH3CH3NH2C H3CH 3cH 2cH2COClOOCH3 COOCH3一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为默基.试写出由C的一种同分异构体制备〕的合成线路图.HBrCH2=CH2 » CH3CH2Br 合成流程图例如如下: NaOH溶液△» CH3CH2OH5 △c I.市CHO CHOK期〔?日冠xAsQ △"* QCH" CHOI H?A溟化剂O 0 -强-Q0 y- 0——r催化剂c」f-HOCH3-4J-CH3OH---------------------------------1。
2021届高中化学二轮复习(大题)14 有机物合成路线的设计 习题含解析
14 有机物合成路线的设计一、典例例：多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：(1)F→G的反应类型为_______。
(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子_______。
(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式：_______。
(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①Y能与FeCl3发生显色反应①1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2①Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线_______(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）取代反应（2）（3）（4）（5）【解析】根据题中合成路线，A与HOOCCH2COOH反应生成B，B与氢气加成生成C，C在PPA环境下发生分子内取代脱水生成D，D与X生成E，根据(3)中给出的X的化学式为C6H5NO和E的结构反推推得X 为，E与氢气加成生成F，根据F的化学式为C17H23NO3和G的结构，反推得F结构为，通过G结构推得F与发生取代反应生成G。
(1)F与发生取代反应生成G，故F→G的反应类型为取代反应；(2)一个碳原子连接四个不同原子或者原子团，该碳原子叫“手性碳原子”，故G只有一个手性碳原子用*标注：；(3)根据X分子式C6H5NO和E 的结构反推X的结构简式为；(4)Y为D的同分异构体，则分子式为C11H12O3，能与FeCl3发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，有结构，1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2，说明Y的苯环上的氢的个数和取代基上可以和溴发生加成的双键、三键数目之和为4，再根据Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1，符合条件的Y的结构为：；(5)聚合物的单体为，可由与发生酯化反应获得，根据题中流程的AB的反应可知，与HOOCCH2COOH反应生成，故合成路线为：。
有机合成路线设计专练含答案
有机合成路线设计专练1．化合物J的合成路线如图：已知：①①①+2CH3CH2OH→(5)写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图___(可参照题干流程，无机试剂任用)。
2．一种有机抗癌药物I的合成路线如图：已知：+RCOOCOR 3AlCl −−−→+RCOOH参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)___。
3．已知：(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_______(无机试剂任选)4．已知： +−−−−−→325CH COOHC H OH+H 2O根据题中信息，以2-丁烯和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
5．以对氯苯乙烯为原料，设计合成 的路线(用流程图表示，无机试剂、有机试剂任选)_______。
6．已知：①+3AlCl一定条件−−−−−−→①+RCl 3AlCl一定条件−−−−−−→①RCl −−−−−→+①NaCN ②H RCOOH 2SOClDMF −−−→设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
___________。
7．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
8．化合物G 是一种药物合成中间体，其合成如下：请回答下列问题：(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
9．已知：+323H O NaNH/NH(l)②①Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
10．设计以和为原料制备X()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
11． DMF 即N ，N—二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构为。
新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版
例1：聚合物F 的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH 2CHO→2-H O−−−−−→(1)A 中官能团名称是_______，B+D→E 的反应类型是_______。
(2)如何检验C 中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；①苯环上有三个取代基 (4)分别写出下列化学方程式： ①A→B_________________________。
①C→D_______________________。
(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。
以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有（3）(三个取代基可以位置异构)（4）+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ，+H +→+2NaOH ――→水△+2NaBr（5）―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH△【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A ： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F 可以得出E 为：，根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为：则C 为：，反推可以得出C 3H 6为丙烯。
(1)由分析可知A 为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。
(2)C 为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有。
高考化学易错题练习：有机合成路线设计
精品基础教育教学资料，仅供参考，需要可下载使用！有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即。
有机合成练习题(优化设计)
有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。
3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。
4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。
（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。
第80讲-有机合成路线设计的基本方法(练习)
第80讲-有机合成路线设计基本方法1．请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
2．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。
已知：①R—Br ＋NaCN―→R—CN ＋NaBr ； ②R—CN――→H 3O＋R—COOH 。
3．染料中间体DSD 酸的结构可表示为。
请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD 酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：①――――――――→H 2SO 4·SO 3发烟硫酸△；②――――――→Fe 、HCl 、H 2O (弱碱性，苯胺易氧化) ；③――→NaClO4．以CH 2=CHCH 2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH 2==CHCOOH 的合成路线流程图(已知CH 2==CH 2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： 。
5．化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下：参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路(其他试剂任选)。
6．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH 4还原为醇； ②。
参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
8．化合物H 是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：已知：①―――――――→酸性KMnO 4溶液△―――――→浓HNO 3浓H 2SO 4，△；②苯胺()易被氧化。
(完整版)有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题训练原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下:ILC = CH. - cH.CH n Br a CH.CHnOH1【答案】： 2. (2011 •江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下: □CHC -Nc56呎是合成抗癌药物美发伦的中间体, 1.（ 2012 •江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:已知:为ct已知：I I. ._____ I ,.,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下:地■Nd 辔橄■匚峙匚叫①｛2【答案】：CXH艸备 CH3C H O孟才时OOH 恰 5C00H常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下:（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2CH 3CH 2Br△ -3【答案】：oji(JNaOCHjCOOH1) UCH J COUH.A CH ^CH 2OH 2) ~H J 浓蔬戢.△HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH K B H 4'H2° ------ ► 25 °C NH 2 HD③NH 2 ① 分离④氨水N COOH H脯氨酸已知: R - NO 2Fe 、HClR - NH 2,N COOHHC写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 2CH 3N[ 的合成路线流程图 'CH 2CH 33. （2012 •南通一模卷） 4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；ll |Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu , O 2, △； 若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。
5.（ 2012 •盐城二模卷）盐酸利多卡因（F ）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速。
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有机合成路线设计专题训练
1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
1【答案】：
2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：
2【答案】：
3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：
HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2
C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH
NH 2N H COOH N H
COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O
脯氨酸25 ℃A B
C
D
①
N H
COOH ②
③
④
C
已知：R －NO Fe 、HCl
R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
CH 3
N
CH 2CH 3CH 2CH 3
的合成路线流程图
（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
HBr
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
3CH 2OH
CH 2
CH
3【答案】：
2
CH3CH2OH CH33COOCH2
CH2CH3
CH2CH3
氧化剂
△
浓H2SO4
CH3CH2OH
4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
CH
H3C
OH
CH3
H3C
OCH2CHCH
3
OH
CH3
H3
C
OCH2COCH3
2 4
CH3
H3C
OCH2CCH3
NOH
25
3
3
2CHCH3
NH2
HCl
A B C
D慢心律
O
H2C CHCH3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O
H2C CH2
）。
写出以邻甲基苯酚(
OH
CH3
)和乙醇为原料制备
OCH2COOCH2CH3
CH3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
3
CH2Br
H2C CH
3
CH2OH
4【答案】：
CH3CH2
OH2SO42C CH2O
2
C CH2
2
OH
3
OCH2CHO
CH3
Na2Cr2O7
2 4
,催化剂
2
OCH2COOH
CH3
OCH2COOCH2CH3
CH3
（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。
）
5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。
合成路线如下：
现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
5【答案】：
6．（2012·扬州期末卷）物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：
浓硫酸
170O C CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2—
[ ] n 高温高压
催化剂
(C 5H 9NO 2
)
H
H H
OCH 3
O
CH 3NH 2
H 3COOC
HN CH 3
CH CHCHO
N COOCH 3
N COOCH 3
N COOH
A
B C D
E
F
已知：CH 3CHO + HCHO
H 2C
CHCHO ，
以
CHO
、CH 3CH 2OH 和
CH 3
HN CH 3
COOC
2H 5
为原料，合成
N COOC 2H 5CH
3
H
，写出合成流程图（无机试剂任用）。
合成流程图示例如下：CH 2=CH 2CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
CH 3CH 2OH HBr
6【答案】：
CH 3
HN
CH 3
COOC 2H 5
N
COOC 2H CH 3
CH 3CH 2OH
CH 3CHO
CH CHCHO
H 2
N COOC 2H 5CH 3
H
H
7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ，制备流程如下：
⑤3①浓HNO 3
浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照
B ③NaOH 乙醇△2Cl 22
Fe
HCl 2
COOH
H 2⑧一定条件下E
请参照流程图相关信息，写出由CH 2＝CHCH 2CHO 合成O O
的合成路线图(无机试剂任选)。
合成路线
流程图示例如下：CH 3CH 2OH 浓硫酸
170℃
CH 2＝CH 2
Br 2
Na
Br －CH 2CH 2－Br
7【答案】：
①银氨溶液NaOH
CH 2＝CHCH 2CHO
△
②酸化CH 2＝CHCH 2COOH HCl H 2O 2ClCH 2CH 2CH 2COOH
水△
HOCH 2CH 2CH 2COONa
H +
O
O HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4
△
8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。
它的合成路线如下：
CH 3NHCOCH 3
Br A COOH NHCOCH 3
Br COOH NHCOCH 3
OCH 3
COOCH 3NH 2
OCH 3
KMnO 4/H +
Cu , CH 3ONa
CH 3OH B
C
D
CH 3COCl
COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
E
浓HNO 3浓H 2SO 4/
COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
F
O 2N
…
…
盐酸阿立必利
浓H 2SO 4 /
已知：
NO 2
Fe HCl
NH 2。
请写出以、CH 3CH 2CH 2COCl 为原料制备
CH 3COOCH 3
NHCOCH 2CH 2CH 3
的合
成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
3CH 2Br
NaOH 溶液
H 2C
CH CH 3CH 2OH
8【答案】：
CH3 COOH
CH3
COOH
NO2
CH3
COOH
NH2
CH3
COOCH3
NHCOCH2CH2CH3
浓HNO
3
浓H
2SO4 /
Fe
HCl
CH3CH2CH2COCl
CH3
COOCH3
NH2
CH3OH
浓H2SO4 /
9．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(
N
Cl CH3
)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合
物B( )通过以下线路合成：
已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。
试写出由C的一种同分异构体制备H （）的合成线路图。
合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br
NaOH溶液
△
CH3CH2OH HBr
9【答案】：。