阿司匹林――乙酰水杨酸的制备与纯化

阿司匹林――乙酰水杨酸的制备与纯化

一、实验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid ）的原理和制备方法。

2、掌握结晶、减压过滤、洗涤、干燥等基本实验操作。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

COOH

OH

+(CH 3CO)2

O

3+CH 3COOH

HO n C O

O O C O O C O

O *m +H 2O

(n-1)主反应副反应 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。

粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

四、实验装置图

五、实验流程图

2g

4.4ml

5d 得产品

称重，计算产率

六、实验步骤

在50 mL 的锥形瓶中放入2.0 g(7mmol)干燥的水杨酸和4.4g(约4mL,42mmol)的乙酸酐,然后加5滴浓硫酸,充分摇动.水浴上加热,水杨酸立即溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20 min,并时加振摇.稍冷后,在不断搅拌下倒入35ml 冷水中,并用冷水冷却15min, 抽滤.乙酰水杨酸产品用冰水洗涤两次,烘干得乙酰水杨酸,重约2.1 g(80%). 七、注意事项

要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。

本实验的结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。

由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。

第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化，第二步的产品可用蒸汽浴干燥。 抽滤时避免大漏斗粘附的损失。

思考题：

1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？

2、反应后加水的目的是什么？

3、结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？

4、当结晶困难时，可用玻璃棒在器皿壁上充分磨擦，即可析出晶体。试述其原理？除此之外，还有什么方法可以让其快速结晶？