苏教版高二化学专题复习---有机物

教版高二化学专题复习------有机物

教学目标：

掌握有机物间的性质及相互转化关系；

有机化学反应类型及特征

教学重点、难点：

重点：有机物间的性质及相互转化关系

难点：有机化学反应类型及特征。

知识分析：

（一）有机物的性质及相互转化关系：

说明：

1、官能团决定了有机物的结构与性质，研究有机物的性质，就是分析有机物官能团的性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，具有多个官能团的有机物同时具有各个官能团的特性。

2、有机物之间的相互转化关系，实际上就是官能团之间的转化，可通过取代、加成、消去、水解、氧化和还原等实现官能团之间的转化。如烯烃加成可得到卤代烃或醇，卤代烃和醇的消去可得到不饱和有机化合物等。

3、理解和掌握有机物性质时，一定要从结构上分析，如：醇羟基能发生取代、消去、氧化、酯化等反应。

4、烯烃可直接水化生成醇，也可以直接氧化生成醛，而炔烃则可以与水化合生成醛，如乙烯水化法制取乙醇，乙烯氧化法和乙炔水化法制取乙醛等。

5、能够连续氧化的有机物有烯烃和醇，其中醇发生氧化反应的条件是与羟基相连的碳原子必须有氢存在，而连续氧化时醇羟基必须连在1号位，氧化时先氧化成醛再氧化成酸。

6、既能被氧化又能被还原的物质一般为醛，醛被还原为醇，而被氧化为酸。醛具有较强的还原性，能被新配制的银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等所氧化生成相应的羧酸，可利用醛的这一性质鉴别醛基的存在。

7、能发生消去反应的物质是卤代烃和醇，发生消去反应的条件是：与官能团所连碳原子相邻碳原子上有氢存在，发生消去反应后生成不饱和双键或叁键。

8、卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，而在氢氧化钠醇溶液中则发生消去反应；酯可以在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，但产物不完全相同，水解程度也不一样。

9、醇羟基、酚羟基以及羧酸羟基性质比较：醇羟基显中性，能与活泼金属反应，但不与氢氧化钠和碳酸盐等反应；酚羟基显弱酸性，其酸性比碳酸的酸性弱，可与活泼金属和氢氧化钠反应，也可与碳酸盐反应，但无气体放出；羧酸羟基显酸性，低碳原子的酸性比碳酸强，可与活泼金属和氢氧化钠反应，也可与碳酸盐、碳酸氢盐等反应放出二氧化碳气体。可利用这些性质判断有机物结构中羟基的类别和个数。

10、苯酚俗称石炭酸，可与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，也可和浓硝酸发生取代反应生成三硝基苯酚，还能和三氯化铁作用显紫色，利用这一性质可检验苯酚或三氯化铁的存在。

（二）有机化学反应：

有机化学反应种类较多，一般分为取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应等。这其中有些反应还包含了许多反应。

说明：

1、取代反应是指有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，其产物一般为两种物质，能发生取代反应的物质有：烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸和酯等，有时在题目中也会出现一些反应，符合取代反应的特征，也应归纳为取代反应。

2、加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新的物质的反应，能发生加成反应的官

能团有：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等，可以加成的物质有：H2、X2、HX、H2O和H等，极性分子和不对称烯烃发生加成反应时，应遵循马氏规则，即带负电荷部分总是加在含氢较少的碳原子上。在信息题中，往往还考虑醛与醛之间的加成反应生成羟醛类物质。

3、消去反应：有机物分子在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子物质（如：HX、H2O等）生成不饱和双键或叁键，如卤代烃和醇。

4、氧化反应和还原反应：在有机物反应中，有机物加氧去氢的反应是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应．氧化反应如：有机物的燃烧；烯、炔等含双键、叁键等不饱和键的物质被酸性KMnO4等强氧化剂氧化；烯烃、醇、醛的催化氧化、烷烃的催化氧化生成酸等．都属于有机物的氧化反应．而含有不饱和键的有机物与氢气的加成反应都可以看成是还原反应．

5、聚合反应：聚合反应也可以分为两类，其主要特点是通过小分子物质间的相互作用，生成有机高分子化合物，按照其反应特征及产物类型可分为：加聚反应和缩聚反应．加聚反应：相对分子质量较小的化合物通过加成反应互相结合成高分子化合物，其产物中只有高聚物，无其他小分子物质，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般为混合物，加聚反应的单体一般为烯烃、炔烃（二烯烃）、醛等含有不饱和双键或叁键的物质．缩聚反应是单体间生成高分子化合物，同时还生成小分子物质，这种反应的特点是生成的链节的组成与单体的组成略有不同，常见的缩聚反应有：生成聚酯的酯缩聚、生成蛋白质的肽缩聚、酚醛缩聚等．

6、显色反应：某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色，如：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色；淀粉与碘显蓝色；某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等．

7、裂化：多碳原子的烷烃在高温或催化剂存在的条件下可以把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃，从而提高汽油的产量和质量．

（三）有机合成路线的推导：

一般有三种方法：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相结合的方法。比较常用的是“逆推法”。

说明：

1、有机合成是运用有机物之间的相互转化关系，通过有机化学反应，结合不同的有机物质的特征性质来分析判断有机物质的组成结构和性质，从而合成我们所需要的物质的一种题型，解答有机合成题的方法有：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相结合的方法。比较常用的是“逆推法”。

2、“直推法”采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

由“基础原料”→“中间产物”→“中间产物”→“目标生成物”

3、柯里于1964年首先提出“逆推法”合成思想。所谓“逆推法”就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。基本原则是：

“目标生成物”→“中间产物”→“中间产物”→“基础原料”

4、运用逆推法合成时，要根据合成路线中各步反应的利用率计算总产率。多步递进反应的总产率等于各步反应的利用率的乘积。

有机合成路线设计的一般程序：

①观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以及官能团的种类和位置。

②由目标分子逆推出原料分子，并由目标分子碳骨架的构建、官能团的引入或转化设计合成路线。

③以绿色合成为指导思想，原子经济性为原则，对不同的合成路线进行优选。

【典型例题】

例1、用丙醛(CH3－CH2－CHO)制取聚丙烯[ CH2－CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为（）

①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原

A、①④⑥

B、⑤②③

C、⑥②③

D、②④⑤

解析：本题考查的是各种有机物之间的相互转化关系，官能团的引入与消去。醛基还原（也可称为与氢气加成）